Características gerais das aminas Como as aminas são compostos polares e, com exceção das terciárias, possuem átomos de hidrogênio ligados a átomos de nitrogênio, elas podem formar ligações intermoleculares mais intensas (ligações de hidrogênio), o que tem relação direta com as propriedades físicas dessas substâncias, como as temperaturas de ebulição e de fusão e a solubilidade. Temperatura de ebulição e de fusão de algumas aminas Fórmula
Nome
Temperatura de ebulição (°C)
Temperatura de fusão(°C)
CH3CH2NH2
etilamina
16,5
280,5
CH3NH2
metilamina
26,3
293,5
(CH3)2NH
dimetilamina
6,9
292,2
(CH3)3N
trimetilamina
2,9
2117,1
Fonte: LIDE, David R. (Ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87th ed. (Internet Version), 2007.
As aminas primárias com poucos átomos de carbono são solúveis em água. Já as aminas com longas cadeias carbônicas são mais solúveis em solventes menos polares, como éter e benzeno.
A anilina (fenilamina)
NH2
fenilamina (anilina)
SO2NH2
H2N sulfanilamida
O índigo é um corante azul que pode ser extraído de plantas e é usado na tintura de tecidos desde a Antiguidade. Essa substância pode ser obtida industrialmente a partir da anilina por um processo conhecido há mais de um século. Veja sua fórmula.
O índigo é o corante utilizado em roupas feitas em jeans. Originalmente criado como roupa resistente para os mineiros nos Estados Unidos, o jeans hoje faz parte do vestuário de quase todas as pessoas. ©SHUTTERSTOCK/MIKE FLIPPO
DIVULGAÇÃO PNLD
Considerando que a anilina é usada em inúmeros processos que permitem obter outros materiais, pode-se afirmar que, do ponto de vista da aplicabilidade, a fenilamina, também denominada anilina, é a mais importante das aminas. Trata-se de um líquido incolor, oleoso e extremamente tóxico. Sua absorção através da pele ou por via respiratória pode ter consequências fatais. A anilina é facilmente oxidada pelo ar e os produtos dessa oxidação são coloridos (amarelados, avermelhados). Tem grande aplicação como intermediária na obtenção de medicamentos, como é o caso de sulfas, analgésicos e antipiréticos (medicamentos usados para baixar a febre). A sulfanilamida, constituinte básico das sulfas – primeiros medicamentos usados no combate a infecções –, é obtida por meio da reação da anilina com ácido sulfúrico. Observe suas fórmulas.
H O
N
N O H índigo 138
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
EME18_VIVA_QU3_U2C5_134A153.indd 138
5/28/16 5:25 PM