Propriedades físicas dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos com até quatro átomos de carbono são líquidos e miscíveis em água; os que apresentam cinco ou mais átomos de carbono têm sua solubilidade em água reduzida à medida que aumenta a cadeia. Ácidos com dez ou mais átomos de carbono são sólidos, praticamente insolúveis em água. Temperaturas de fusão e ebulição e solubilidade em água de alguns ácidos carboxílicos Nomes
TF (°C)
TE (°C)
Solubilidade em 100 mL de água a 25 °C (g)
HCO2H
ácido metanoico
ácido fórmico
8
101
`
CH3CO2H
ácido etanoico
ácido acético
17
18
`
CH3CH2CO2H
ácido propanoico
ácido propiônico
221
141
`
CH3(CH2)2CO2H
ácido butanoico
ácido butírico
26
164
`
CH3(CH2)3CO2H
ácido pentanoico
ácido valérico
234
186
4,97
CH3(CH2)4CO2H
ácido hexanoico
ácido caproico
23
205
1,08
CH3(CH2)6CO2H
ácido octanoico
ácido caprílico
16
239
0,07
CH3(CH2)8CO2H
ácido decanoico
ácido cáprico
31
269
0,015
Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523.
Comportamento químico dos ácidos carboxílicos Devido às propriedades ácidas que apresentam, essas substâncias mudam a cor de indicadores ácido-base e reagem com bases, com carbonatos e com bicarbonatos (de forma análoga aos ácidos inorgânicos). Os produtos orgânicos dessas reações são sais orgânicos (sais de ácidos carboxílicos).
O H3C
C
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DIVULGAÇÃO PNLD
Estrutura
O 1NaOH
OH ácido etanoico (ácido acético)
H3C
C
1 H2O O2Na1
sal de ácido carboxílico etanoato de sódio (acetato de sódio)
Os sais de sódio, potássio e amônio caracterizam-se por serem solúveis em água. Esse comportamento ocorre também com os sais orgânicos, mesmo que tenham elevado número de átomos de carbono, o que não acontece com os ácidos derivados desses sais.
O ácido cítrico presente no limão explica o caráter ácido da fruta. Na foto, a acidez é constatada pela mudança da cor do papel azul de tornassol.
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Ácido acético ou ácido etanoico Líquido incolor conhecido desde a alquimia, o ácido acético ou ácido etanoico é produto da oxidação do etanol presente no vinho. Depois de algum tempo, o vinho transforma-se em vinagre por ação de microrganismos. O líquido resultante tem sabor azedo devido à presença de ácido acético. Esse ácido também é produzido na fermentação do pão. Nesse processo, além do ácido acético, forma-se ácido láctico. Essas substâncias são responsáveis pela maciez e pelo sabor típicos do pão. A fermentação usada no preparo de pães produz os ácidos acético e láctico. Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas
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