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Atividades Questão comentada 1. (Unirio-RJ) A vanilina ou baunilha, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é uma substância de sabor e aroma agradável, daí o seu uso em perfumaria e culinária.
2. As fórmulas estruturais abaixo representam moléculas de substâncias naturais:
OH
OCH3 OH
OH O C
CH3
O
eugenol (óleo de cravo)
CHO
geraniol (óleo de rosas)
O
DIVULGAÇÃO PNLD
H a) Indique os grupos funcionais e dê o nome das respectivas funções químicas presentes na vanilina. b) Quantos átomos de hidrogênio são encontrados em 10 moléculas de vanilina? c) Calcule a porcentagem, em massa, de carbono que existe na vanilina. Sugestão de resolução 1. a)
fenol
OH
C
cis-jasmona (óleo de jasmim)
a) Indique os grupos funcionais presentes em cada uma dessas substâncias. b) O eugenol e o cis-jasmona têm a mesma massa molar. Considerando as massas atômicas: C 5 12; H 5 1 e O 5 16, determine a massa molar. c) Qual dessas substâncias deve apresentar maior temperatura de ebulição? 3. Quais são os grupos funcionais presentes em cada uma das moléculas representadas a seguir?
éter
O
aldeído cinâmico (canela)
CH3
CHO
CHO
OH
O aldeído
H b) A fórmula molecular da vanilina é C8H8O3, ou seja, para cada molécula de vanilina estão presentes 8 átomos de hidrogênio. Em 10 moléculas teremos 80 átomos. c) Lembre-se de que as massas atômicas do carbono, hidrogênio e oxigênio são, respectivamente, 12, 1 e 16. Assim, pela fórmula molecular, é possível encontrar a massa molecular da vanilina (12 ? 8 1 1 ? 8 1 16 ? 3 5 5 152). Para encontrar a porcentagem em massa de carbono no composto, pode-se dividir o massa total de átomos de carbono (12 ? 8 5 96) pela massa molecular da vanilina (152) e multiplicar o resultado por 100. 96 5 0,632 ? 100 5 63,2% 152
benzaldeído (amêndoas amargas)
salicilaldeído (ulmária)
4. Quando uma pessoa ingere bebida alcoólica em excesso, pode ter problemas de ressaca devido ao aldeído resultante do metabolisO mo do álcool – o etanal. Compare o número de oxidação médio do H3C C carbono no etanol e no etanal. A H fórmula do etanal é dada ao lado. 5. Que tipo de reação ocorre na transformação do etanol em etanal mencionado na questão anterior? 6. Indique, para cada par de substâncias, a que apresenta maior temperatura de ebulição. a) Etano ou etanol. b) Propan-2-ol ou propanona. c) Benzeno ou fenol. d) Butan-2-ol ou éter dietílico. Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas
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