Nomenclatura das cetonas Segundo a IUPAC, os nomes das cetonas terminam em ona. Ao contrário dos aldeídos, que apresentam o grupamento funcional na posição 1, nas cetonas o grupo carbonila nunca está na extremidade da cadeia. É por isso que muitas vezes é necessário indicar a posição em que se encontra a carbonila.
O C
H3C
CH3
H3C
propanona
H2 C
C H2
O
CH3
O
O
C
C H
C
C
H3C
CH3
pentan-2-ona
C H2
CH3
CH3
CH3 C O
4-metilpentan-2-ona
butanodiona
Propriedades físicas de aldeídos e cetonas
DIVULGAÇÃO PNLD
A existência da carbonila faz com que aldeídos e cetonas tenham natureza polar (C: d1; O: d2), o que explica o fato de suas temperaturas de fusão e de ebulição serem mais altas que as dos compostos apolares de massa molecular próxima, como hidrocarbonetos, e as dos compostos de baixa polaridade, como os éteres. Como os aldeídos e as cetonas não têm hidrogênio ligado ao átomo de oxigênio, suas moléculas não interagem por meio de ligações de hidrogênio, como ocorre nos álcoois (ROH). Observe a tabela a seguir: Temperaturas de ebulição de alguns aldeídos e cetonas Aldeídos
Cetonas
Massa molar Temperatura de (g/mol) ebulição (°C)
Nome
Nome
Massa molar Temperatura de (g/mol) ebulição (°C)
etanal
44
21
propanal
58
50
propanona
58
56
butanal
72
74
butanona
72
80
pentanal
86
103
pentan-2-ona
86
102
hexanal
100
128
hexan-2-ona
100
129
heptanal
114
156
heptan-2-ona
114
151
Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523.
EDIÇÃO DE ARTE/ARQUIVO DA EDITORA
Note que, assim como ocorre com outras funções orgânicas, o aumento da cadeia carbônica aumenta a temperatura de ebulição desses compostos.
Temperatura de ebulição (°C)
180 160 140 120 100
Aldeídos
80
Cetonas
60 40 20 0
20
40
60
80
100
Massa molar (g/mol)
118
120
Gráfico elaborado com base na tabela acima.
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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