SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH CHUYÊN

PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO HÓA HỌC

vectorstock.com/28062440

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection

XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƯỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CHUYÊN (ĐẠI HỌC VINH) WORD VERSION | 2021 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

38

Chƣơng 2 XÂY DỰNG VÀ SỬ DỤNG HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ NHẰM PHÁT TRIỂN NĂNG LỰC SÁNG TẠO CHO HỌC SINH Ở TRƢỜNG TRUNG HỌC PHỔ THÔNG CHUYÊN 2.1. Phân tích mục tiêu, cấu trúc nội dung phần hóa học hữu cơ - Chƣơng trình hóa học trƣờng THPT chuyên 2.1.1. Mục tiêu phần hóa học hữu cơ ở trường THPT chuyên a) Về kiến thức: HS trình bày được những KT cơ bản của HHHC như: Thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng đẳng, đồng phân, các loại phản ứng hóa học hữu cơ (thế, cộng, tách, …), các quy tắc (Mac – cop – nhi – cop, Zai xép), tính chất vật lí và hóa học của các chất, phương pháp điều chế các chất trong phòng thí nghiệm và trong công nghiệp, ứng dụng các chất điển hình. Với HS chuyên HH thì vận dụng được các KT chuyên sâu về môn HH như: Hiệu ứng cấu trúc, đồng phân lập thể, cơ chế phản ứng phức tạp, các loại phản ứng chuyển vị để giải thích được tính chất vật lí, hóa học của các chất hữu cơ phức tạp, xác định cấu trúc đúng của chất hữu cơ bất kì và đề xuất được cách tổng hợp chính xác, khoa học, phù hợp với thực tiễn, đặc biệt là các hợp chất thiên nhiên có nhiều ứng dụng trong đời sống. b) Về kĩ năng: HS có được các kĩ năng: Vận dụng các loại hiệu ứng cấu trúc, các quy tắc để giải thích tính chất vật lí, hóa học của các chất; quan sát, mô tả, giải thích các hiện tượng thí nghiệm hóa học phổ thông; xác định CTPT, viết CTCT các chất hữu cơ; thực hành thí nghiệm HH với các chất trong Chương trình hóa học THPT chuyên; vận dụng các KT hóa học vào việc tìm hiểu và giải thích các hiện tượng trong tự nhiên dưới góc độ hóa học. c) Về phẩm chất: HS có được các phẩm chất chủ yếu như yêu nước, nhân ái, khoan dung, chuyên cần, tiết kiệm, trung thực, kỉ luật và trách nhiệm. d) Về năng lực: HS có được những NL chung và NL hóa học bao gồm các thành phần NL như: Nhận thức hóa học; GQVĐ và sáng tạo thông qua hoạt động học tập hóa học; tìm hiểu, khám phá tự nhiên dưới góc độ hóa học; vận dụng KT, KN đã học, đặc biệt là vận dụng KT hóa học vào những bối cảnh và tình huống mới trong học tập và thực tiễn.

2.1.2. Cấu trúc nội dung phần hóa học hữu cơ chương trình hóa học THPT chuyên Ở các lớp chuyên hóa học với môn Hóa học thì HS được học theo chương trình SGK nâng cao có mở rộng thêm một số nội dung theo chương trình chuyên sâu THPT chuyên môn Hóa học của Bộ GD và ĐT [1, tr.34-73]. Cấu trúc cụ thể được chúng tôi trình bày ở PL8.

Nhận xét: Các nội dung KT về hóa học trong chương trình HHHC trường THPT chuyên tạo điều kiện thuận lợi cho GV xây dựng nhiều dạng BT định hướng phát triển NL khác nhau, đặc biệt là BT chứa đựng những “sai lầm” trong nhận thức, BT mở, BT gắn với bối cảnh và tình huống thực tiễn,...Các dạng BT này có ý nghĩa quan trong để phát triển NLST cho HS vì

39

chúng tạo cơ hội cho HS có nhiều cách tiếp cận, đề xuất nhiều giải pháp GQVĐ khác nhau trong học tập và thực tiễn cuộc sống.

2.2. Xây dựng cấu trúc năng lực sáng tạo của học sinh trƣờng THPT chuyên trong dạy học hóa học 2.2.1. Năng lực sáng tạo của học sinh trường THPT chuyên NLST được thể hiện ở các mức độ khác nhau phụ thuộc vào chủ thể sáng tạo. Đối với HS THPT, NLST thể hiện ở chỗ tìm ra cách GQVĐ mới, đề xuất cách làm mới, trong học tập và có ý nghĩa chủ yếu đối với HS, có thể có ý nghĩa với xã hội.

Trong học tập hóa học, thông qua các hoạt động học tập, NLST của HS thể hiện ở việc HS có những đổi mới trong cách học (tăng cường dự đoán tính chất các chất, đề xuất CHNC, giả thuyết khoa học cho vấn đề cần giải quyết, bài toán nhận thức), có phương pháp làm việc để phát triển ý tưởng khác nhau (đề xuất phương án nghiên cứu các chất, lựa chọn dụng cụ, hóa chất để tiến hành thí nghiệm, giải BTHH theo nhiều cách,…); tạo ra sản phẩm học tập mới mẻ đối với chính họ.

Với HS trường THPT chuyên có phẩm chất trí tuệ, tư duy linh hoạt, sắc bén và có thái độ học tập tích cực, chủ động nên biểu hiện NLST ở mức độ cao hơn. Từ khái niệm NLST đã tổng quan từ các nghiên cứu, kết hợp với đặc điểm của HS chuyên, chúng tôi quan niệm rằng: NLST của HS trường THPT chuyên là khả năng huy động các nguồn lực trí tuệ, phẩm chất của cá nhân để phát hiện được vấn đề cần NC, đề xuất được các ý tưởng mới, các phương án GQVĐ mới mẻ, độc đáo và thực hiện hiệu quả, phương án thích hợp GQVĐ đặt ra trong học tập và thực tiễn cuộc sống.

2.2.2. Quy trình xây dựng cấu trúc năng lực sáng tạo của học sinh trường THPT chuyên Cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên được xây dựng theo các bước sau: Bước 1: Xác định căn cứ để xây dựng cấu trúc NLST. Xây dựng cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên được dựa trên các căn cứ sau: - Khái niệm, cấu trúc NLST, các nghiên cứu về NLST đã được tổng quan ở Chương 1.

- Các văn bản, chỉ thị của nhà nước về đổi mới GD theo định hướng phát triển NL (Nghị quyết số 29/NQ-TW ngày 4 tháng 11 năm 2013 về đổi mới căn bản, toàn diện giáo dục và đào tạo, Nghị quyết số 88/2014/QH13 ngày 28 tháng 11 năm 2014 về đổi mới chương trình, sách giáo khoa giáo dục phổ thông, Quyết định số 404/QĐ-TTg ngày 27 tháng 3 năm 2015 của Thủ tướng Chính phủ phê duyệt Đề án đổi mới chương trình, sách giáo khoa giáo dục phổ thông); Chương trình GDPT chương trình tổng thể [6, 49-50]; Chương trình GDPT môn HH [6, tr.2-37] và Chương trình môn HH THPT chuyên [1, tr.34-56].

- Đặc điểm và kết quả khảo sát thực trạng NLST của HS trường THPT chuyên.

Bước 2: Đề xuất cấu trúc NLST dự thảo Từ các căn cứ trên, chúng tôi đề xuất cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên gồm 5 thành tố (5 NL thành phần) và mô tả các biểu hiện của các NL thành phần này.

40

Bước 3: Xin ý kiến chuyên gia về cấu trúc NLST dự thảo Cấu trúc NLST dự thảo được gửi đến 50 chuyên gia để tiến hành lấy ý kiến về sự phù hợp của cấu trúc NLST của HS. Danh sách các chuyên gia được thống kê ở mục 4.4.4, PL4.

Kết quả ĐG của các chuyên gia được thống kê và thể hiện ở các biểu đồ hình 2.1 và 2.2 sau:

Hình 2.1. Biểu đồ tỉ lệ phần trăm ý kiến chuyên gia đánh giá về sự phù hợp các thành tố NLST của HS trường THPT chuyên thông qua sử dụng BT HHHC

Hình 2.2. Biểu đồ tỉ lệ phần trăm ý kiến chuyên gia đánh giá về sự phù hợp tiêu chí biểu hiện NLST của HS trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải BT HHHC

41

Nhận xét: Từ biểu đồ hình 2.1 và hình 2.2. cho thấy, các chuyên gia đều đánh giá các thành tố và tiêu chí biểu hiện NLST của HS trường THPT chuyên ở mức độ phù hợp và rất phù hợp, có thể dùng để đánh giá NLST của HS thông qua các biện pháp sử dụng BT HHHC đã đề xuất.

Bước 4: Chỉnh sửa cấu trúc NLST. Sau khi nhận được các ý kiến phản hồi của các chuyên gia, chúng tôi đã chỉnh sửa và đưa ra bảng cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên như trình bày ở Bảng 2.1 dưới đây.

Bước 5: Xây dựng bảng mô tả chi tiết các mức độ biểu hiện của NLST và thử nghiệm.

Chúng tôi tiến hành xây dựng bảng mô tả chi tiết các mức độ biểu hiện của NLST và tiến hành thử nghiệm với đối tượng là HS trường THPT chuyên – Đại học Vinh nhằm đánh giá tính khả thi, khách quan của thang đo, từ đó rút ra kinh nghiệm, điều chỉnh lần cuối.

Bước 6: Chỉnh sửa và hoàn thiện cấu trúc NLST. 2.2.3. Cấu trúc năng lực sáng tạo của học sinh trường THPT chuyên 2.2.3.1. Các thành tố năng lực sáng tạo của học sinh trường THPT chuyên NLST của HS chuyên gồm 5 thành tố và các biểu hiện của chúng được mô tả trong Bảng sau: Bảng 2.1. Cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên STT

Thành tố NLST

Những biểu hiện của mỗi thành tố - Phát hiện nhanh VĐNC trong tình huống và

1

Phát hiện và làm rõ VĐNC.

bối cảnh đặt ra.

- Thu thập, xử lí chính xác các thông tin liên quan đến nội dung NC từ các nguồn thông tin khác nhau.

- Đề xuất nhiều CHNC có giá trị để làm rõ cho VĐNC.

2

3

- Đề xuất các ý tưởng mới, phương án tìm tòi, Hình thành, đề xuất, lựa chọn, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC. triển khai và thực hiện những ý - Đề xuất, phân tích các giải pháp, lựa chọn giải tưởng mới. pháp tối ưu.

- Lập KH và thực hiện KH GQVĐ NC một cách ngắn gọn, hiệu quả, khoa học.

- Trình bày kết quả NC (lời giải BT) theo logic, Trình bày kết quả, tự nhận xét khoa học, theo phong cách riêng, độc đáo. và đánh giá.

- Nhận xét, đánh giá các quan điểm, phương án

42

GQVĐ của cá nhân/nhóm một cách linh hoạt, sáng tạo.

4

Đề xuất vận dụng kết quả NC Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng và đề trong tình huống và bối cảnh xuất khả năng vận dụng linh hoạt kết quả NC mới.

5

vào trong học tập và thực tiễn cuộc sống.

Đề xuất vấn đề nảy sinh cần giải Đề xuất một số vấn đề mới nảy sinh cần giải quyết trong học tập và thực tiễn. quyết liên quan đến VĐNC.

2.2.3.2. Các tiêu chí biểu hiện năng lực sáng tạo của học sinh ở trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải bài tập hóa học hữu cơ Từ khái niệm NLST, đặc điểm, phẩm chất, kết quả khảo sát thực trạng biểu hiện NLST, các thành tố cơ bản trong NLST của HS trường THPT chuyên và kết quả hỏi ý kiến chuyên gia chúng tôi xác định 10 tiêu chí biểu hiện NLST của HS chuyên khi giải BT HHHC, bao gồm: Tiêu chí 1: Phát hiện các vấn đề cần giải quyết trong BT. Tiêu chí 2: Thu thập, xử lí các thông tin liên quan đến nội dung vấn đề cần cần giải quyết trong BT. Tiêu chí 3: Đề xuất nhiều CHNC có giá trị để làm rõ cho vấn đề đặt ra trong BT. Tiêu chí 4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC. Tiêu chí 5: Đề xuất cách giải mới có giá trị hoặc cải tiến cách giải cũ thành cách giải mới mang lại hiệu quả cao hơn.

Tiêu chí 6: Lập KH giải BT và thực hiện KH đó ngắn gọn, khoa học, hiệu quả.

Tiêu chí 7: Trình bày kết quả NC (lời giải BT) sâu sắc, độc đáo theo phong cách riêng.

Tiêu chí 8: Nhận xét, đánh giá các quan điểm, phương án GQVĐ của cá nhân/nhóm một cách linh hoạt, sáng tạo.

Tiêu chí 9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng và đề xuất khả năng vận dụng kết quả NC vào trong học tập và thực tiễn cuộc sống.

Tiêu chí 10: Đề xuất một số vấn đề mới nảy sinh từ BT đã cho.

2.2.3.3. Xây dựng bảng mô tả mức độ biểu hiện của các tiêu chí năng lực sáng tạo của học sinh trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải bài tập hóa học hữu cơ Trên cơ sở các tiêu chí biểu hiện NLST của HS trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải BT HHHC, chúng tôi lập bảng mô tả các mức độ biểu hiện của các tiêu chí của NL này.

Bảng 2.2. Các tiêu chí NLST của HS trường THPT chuyên và mức độ biểu hiện của chúng thông qua hoạt động giải BT HHHC

43 Tiêu chí

Mức 4 (4,0 điểm)

Mức 3 (3,0 điểm)

Mức 2 (2,0 điểm)

Mức 1 (1,0 điểm)

1. Phát hiện các Phát hiện được VĐ cần GQ đầy đủ, rõ ràng trong BT. các VĐ cần giải quyết và các yếu tố ẩn dấu trong BT.

Phát hiện được Phát hiện được đầy đủ VĐ cần đầy đủ VĐ cần GQ trong BT và GQ trong BT. chỉ ra được một số yếu tố ẩn dấu (mối liên hệ giữa cái đã “cho” và cái cần “tìm”).

Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ trong BT.

2. Thu thập, xử lí các thông tin liên quan đến nội dung VĐ cần GQ trong BT.

Thu thập được đầy đủ các thông tin liên quan; phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT.

Thu thập được đầy đủ các thông tin liên quan đến nội dung VĐ cần GQ trong BT; giải thích được ý nghĩa của các thông tin này.

Thu thập được đầy đủ các thông tin liên quan đến nội dung VĐ cần GQ trong BT nhưng không làm rõ được ý nghĩa của các thông tin này.

Không thu thập được đầy đủ các thông tin liên quan đến nội dung VĐ cần GQ của BT.

3. Đề xuất nhiều CHNC có giá trị để làm rõ cho VĐ đặt ra trong BT.

Đề xuất được đầy đủ các CHNC có giá trị cho VĐ đặt ra trong BT.

Đã đề xuất được đa số các CHNC cho VĐ đặt ra trong BT một cách rõ ràng, có giá trị.

Đề xuất được ít CHNC có giá trị cho VĐ đặt ra trong BT.

Không đề xuất được CHNC có giá trị cho VĐ đặt ra trong BT.

4. Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Đề xuất được tất cả phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Đề xuất được đa số phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Đề xuất được ít phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Không đề xuất được phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

5. Đề xuất cách giải mới có giá trị hoặc cải tiến cách giải cũ thành cách giải mới mang lại hiệu quả cao

Đề xuất được tất cả các cách giải mới có giá trị, lựa chọn được cách giải tối ưu hoặc cải tiến hoàn toàn cách

Đề xuất được đa số cách giải mới có giá trị để giải BT hoặc cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới mang lại

Đề xuất được ít cách giải mới có giá trị để giải BT hoặc chỉ cải tiến được một phần cách giải cũ thành cách giải mới

Đề xuất cách giải BT nhưng rập khuôn, máy móc theo BT mẫu.

44 hơn.

giải cũ thành hiệu cao hơn. cách giải mới hiệu quả hơn.

mang lại hiệu cao hơn.

6. Lập KH giải BT và thực hiện KH đó ngắn gọn, khoa học, hiệu quả.

Lập được KH giải BT đầy đủ, chi tiết và thực hiện KH đó một cách ngắn gọn, khoa học, sáng tạo.

Lập được KH giải BT đầy đủ, chi tiết và thực hiện được phần lớn KH đó một cách ngắn gọn, khoa học, sáng tạo.

Lập được KH giải BT đầy đủ, chi tiết nhưng khi thực hiện KH đó thì ít thể hiện tính khoa học, sáng tạo.

Lập KH giải BT nhưng không đầy đủ, chi tiết và khi thực hiện thì rập khuôn, máy móc.

7. Trình bày kết quả NC (lời giải BT) sâu sắc, độc đáo theo phong cách riêng.

Nêu bật được tất cả các nội dung chính thu được từ kết quả NC. Cách trình bày đa dạng, độc đáo, theo phong cách riêng; sắp xếp nội dung trong kết quả NC một cách logic, khoa học.

Trình bày kết quả NC một cách đa dạng, theo phong cách riêng nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung chính thu được từ kết quả NC. Cấu trúc rõ ràng.

Trình bày đầy đủ kết quả NC. Cách trình bày tương đối rõ ràng nhưng ít thể hiện tính độc đáo, ST.

Trình bày kết quả NC một cách sơ lược.

Cách trình bày chưa thật rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, rập khuôn.

8. Nhận xét, đánh giá các quan điểm, phương án GQVĐ của cá nhân/nhóm một cách linh hoạt, sáng tạo.

Nhận xét, đánh giá được các quan điểm, phương án GQVĐ của cá nhân/nhóm. Nội dung nhận xét, đánh giá có thiết kế, đề xuất khả năng tạo ra cái mới.

Nhận xét, đánh giá được các quan điểm, phương án GQVĐ của cá nhân/nhóm. Nội dung nhận xét, đánh giá có phân tích, lý giải rõ ràng, sáng tạo.

Nhận xét, đánh giá đầy đủ các quan điểm, phương án GQVĐ của cá nhân/nhóm. Nội dung nhận xét, đánh giá đã có sự so sánh, giải thích nhưng ít linh hoạt, sáng tạo.

Trình bày nội dung nhận xét, đánh giá một cách sơ sài, rập khuôn, máy móc.

9.

Tổng hợp đầy Tổng hợp đầy đủ, Tổng hợp đầy đủ, Tổng hợp được

Tổng

hợp

KT, KN theo đủ, rõ ràng KT, rõ ràng KT, KN rõ ràng KT, KN KT, KN và đề cách hiểu riêng KN theo cách theo cách hiểu theo cách hiểu xuất được khả và đề xuất khả hiểu riêng và đề riêng và đề xuất riêng nhưng ít có năng vận dụng

45 năng vận dụng kết quả NC vào trong học tập và thực tiễn cuộc sống.

xuất được đầy đủ khả năng vận dụng kết quả NC vào học tập và thực tiễn cuộc sống một cách độc đáo, có phân tích, giải thích rõ ràng.

được đa số khả năng vận dụng kết quả NC vào học tập và thực tiễn cuộc sống một cách linh hoạt, sáng tạo và ngược lại.

nội dung đề xuất khả năng vận dụng kết quả NC vào học tập và thực tiễn cuộc sống mang tính sáng tạo và ngược lại.

kết quả NC vào học tập và thực tiễn cuộc sống nhưng rập khuôn, máy móc.

10. Đề xuất một số vấn đề mới nảy sinh từ BT đã cho.

Đề xuất được các VĐ nảy sinh từ BT đã cho.

Nội dung đề xuất sâu sắc, phong phú, đa dạng, độc đáo và có phân tích và giải thích đầy đủ, rõ ràng.

Đề xuất được các VĐ nảy sinh từ BT đã cho. Nội dung đề xuất đa số mang tính mới mẻ và đã có phân tích và giải thích rõ ràng.

Đề xuất được các VĐ nảy sinh từ BT đã cho. Nội dung đề xuất ít mang tính mới mẻ và chưa có sự phân tích, lý giải rõ ràng.

Không đề xuất được các VĐ mới nảy sinh từ BT đã cho.

Trong đó: - Mức 1: NLST chưa thể hiện. Mức này phản ánh HS chưa có biểu hiện NLST. - Mức 2: NLST ở mức độ trung bình. Mức này phản ánh HS đã có một số biểu hiện của NLST nhưng chưa thường xuyên.

- Mức 3: NLST ở mức độ khá. Mức này phản ánh HS thể hiện các biểu hiện NLST thường xuyên.

- Mức 4: NLST ở mức độ cao. Mức này phản ánh HS thể hiện các biểu hiện NLST rất thường xuyên, tích cực.

2.3. Thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của học sinh trƣờng THPT chuyên thông qua hoạt động giải bài tập hóa học hữu cơ 2.3.1. Cơ sở thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của học sinh trường THPT chuyên Để thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên, chúng tôi dựa vào các cơ sở sau: - Định hướng đổi mới GDPT theo định hướng phát triển NL người học.

- Chương trình GDPT mới và Chương trình môn Hóa học THPT chuyên của Bộ Giáo dục và Đào tạo.

46

- Cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải BT HHHC mà chúng tôi đã xác định 5 thành tố và 10 tiêu chí biểu hiện.

- Đặc điểm và tiến trình hoạt động DH được lựa chọn trong các biện pháp PT NLST cho HS trường THPT chuyên thông qua DH HHHC. 2.3.2. Bộ công cụ đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên khi sử dụng bài tập để tổ chức hoạt động DH phần HHHC 2.3.2.1. Mục đích, yêu cầu và quy trình thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên Bộ công cụ được xây dựng để sử dụng cho việc ĐG định lượng mức độ đạt được về NLST của HS trường THPT chuyên trong việc GQVĐ đặt ra trong BT HHHC. Do vậy, bộ công cụ được xây dựng phải thể hiện rõ chủ đề ĐG, đối tượng ĐG; tiêu chí, mức độ đạt được cụ thể tương ứng với các mức điểm số rõ ràng để từ đó có thể ĐG khách quan và định lượng NLST của HS trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải BT HHHC. Bộ công cụ đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải BT HHHC được xây dựng theo quy trình gồm các bước sau: Bước 1. Xác định mục tiêu, đối tượng, thời điểm và các công cụ ĐG. Bước 2. Xác định các tiêu chí đánh giá NLST. Bước 3. Xây dựng các mức chỉ báo đánh giá cho mỗi tiêu chí.

Bước 4. Thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST. Bước 5. Thử nghiệm, điều chỉnh và sử dụng để đánh giá NLST của HS trong hoạt động DH cụ thể.

Từ mục đích, yêu cầu và quy trình thiết kế đã xác định, chúng tôi thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên thông qua việc sử dụng BT HHHC bao gồm: Phiếu đánh giá theo các tiêu chí, phiếu tự đánh giá và bài kiểm tra.

2.3.2.2. Bộ công cụ đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên a) Thiết kế phiếu đánh giá NLST theo các tiêu chí Phiếu đánh giá NLST theo các tiêu chí là một trong những công cụ quan trọng được sử dụng để giúp GV quan sát có chủ đích các tiêu chí của NLST thông qua hoạt động học tập của HS như hành vi, động cơ, thái độ, khả năng hoạt động cá nhân cũng như hoạt động hợp tác trong nhóm để GQVĐ đặt ra trong quá trình giải BT HHHC. Từ kết quả quan sát giúp GV đánh giá được KT, KN, NLST của HS theo mục tiêu bài học hoặc hoạt động học tập cụ thể. Phiếu đánh giá theo các tiêu chí được chúng tôi xây dựng và trình bày ở PL 4.1. b) Thiết kế phiếu tự đánh giá NLST của HS Phiếu tự đánh giá NLST của HS được chúng tôi xây dựng và trình bày ở PL 4.2. c) Thiết kế bài kiểm tra đánh giá NLST của HS

47

Bài kiểm tra đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên ngoài nhiệm vụ đánh giá KT, KN còn cần ĐG được một số tiêu chí, biểu hiện đặc trưng của NLST. Do vậy, GV cần sử dụng các BTHH định hướng phát triển NL để xây dựng đề bài kiểm tra. Thông qua kết quả bài kiểm tra, GV đánh giá được mức độ nắm vững KT và mức độ đạt được các tiêu chí của NLST ở HS. Với mục đích trên, các BT sử dụng trong bài kiểm tra đánh giá NLST của HS là BT định hướng phát triển NL ở các dạng BT GQVĐ và BT gắn với bối cảnh, tình huống thực tiễn. Thông qua hoạt động giải BT các dạng này, HS thể hiện các tiêu chí NLST mà GV có thể ĐG được, việc thiết kế bài kiểm tra được thực hiện theo quy trình sau: Bước 1: Xác định mục tiêu và thời điểm kiểm tra ĐG. Bước 2: Xác định tiêu chí cần ĐG, phương pháp và điều kiện thực hiện bài kiểm tra.

Bước 3: Lập ma trận đề kiểm tra.

Bước 4: Thiết kế câu hỏi, đáp án theo mục tiêu và tiêu chí hành vi cần ĐG của NLST. Bước 5: Thử nghiệm, trao đổi với đồng nghiệp và lấy ý kiến chuyên gia.

Bước 6: Chỉnh sửa và hoàn thiện đề bài kiểm tra.

Trên cơ sở mục tiêu, yêu cầu và quy trình thiết kế bài kiểm tra đã xác định, chúng tôi đã thiết các đề kiểm tra đánh giá NLST của HS trường THPT chuyên thông qua việc sử dụng phối hợp BTHH với PPDH GQVĐ và DH hợp tác nhóm phần HHHC trường THPT chuyên được trình bày ở PL 7. Để đánh giá NLST của HS thông qua bài kiểm tra, GV cần sử dụng BT tự luận và ĐG các tiêu chí NLST của HS căn cứ vào việc giải BT, cách trình bày lời giải. GV cần xác định cụ thể các biểu hiện của các tiêu chí tương ứng với các mức độ đánh giá NL được xác định thông qua hoạt động giải BT của HS. Ví dụ: Khi sử dụng BT sau trong đề kiểm tra đánh giá NLST của HS, GV cần mô tả cụ thể các mức độ đạt được các tiêu chí như sau: BT 53 (PL5): Hiđrocacbon X có trong khí thiên nhiên và khí dầu mỏ. Đốt cháy hoàn toàn một lượng hiđrocacbon X cần 0,672 lít O2 (đktc). Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào nước vôi trong, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 1 gam kết tủa và một dung dịch có khối lượng tăng 0,6 gam so với khối lượng nước vôi ban đầu. a) Lập luận xác định CTPT của X. b) Chỉ ra “lỗi sai” trong sơ đồ biến đổi chất sau: Cl (as,1:1) NaOH / CaO ,t  X  C2H5COONa (r)   C2H4Cl2 c) Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành sản phẩm của phản ứng sau: 0

2

as (1:1) X + Cl2   Y + HCl

Phân tích:

48 Mức 4

Mức 3

Mức 2

Mức 1

Phát hiện đầy đủ các VĐ cần giải quyết: - Tìm CTPT của X dựa vào số mol CO2; H2O và O2 đã biết.

- Tìm lỗi “sai” dựa vào phản ứng nhiệt phân hỗn hợp “vôi tôi xút” và phản ứng với clo.

- Cơ chế phản ứng clo hóa X theo tỉ lệ mol 1 :1.

Chỉ rõ các yếu tố ẩn dấu: - Tìm số mol O2 dựa vào biểu thức:

Phát hiện đầy đủ VĐNC trong BT và chỉ ra được một số yếu tố ẩn dấu.

Chỉ nêu được đầy đủ các VĐ cần GQ không phát hiện được các yếu tố ẩn dấu.

Nêu không đầy đủ các VĐ cần GQ trong BT.

Tiêu chí

TC1

n O2 

VO2 22, 4

- Tìm số mol CO2 và H2O dựa biểu thức: mdd tăng = mCO2 + mH2O - mCaCO3 2n O2  2n CO2  n H2O

Nung RCOONa trong NaOH/CaO có phản ứng: CaO ,t RCOONa + NaOH   RH + Na2CO3 Khi clo hóa, ánh sáng X sẽ xảy ra phản ứng thế gốc dây chuyền.

0

Thu thập được đầy đủ 8 thông tin liên Thu thập Thu thập Không thu quan đến nội dung BT: được đầy đủ được đầy thập được đầy

TC2

- Phản ứng đốt cháy hiđrocacbon.

- Dung dịch Ca(OH)2 hấp thụ được chất nào trong sản phẩm cháy.

- Phản ứng CO2 với Ca(OH)2.

- Cách tìm số mol CO2 và H2O dựa vào số mol O2, khối lượng kết tủa và khối lượng dung dịch tăng.

- Cách xác định CTPT của X khi biết số mol CO2 và O2 hay H2O. - Phản ứng clo hóa và cơ chế của nó.

- Phản ứng nhiệt phân muối natri của axit

8 thông tin liên quan và giải thích được ý nghĩa của các thông tin này.

đủ 8 thông đủ các thông tin liên tin liên quan. quan nhưng không làm rõ được ý nghĩa của các thông tin này.

49 cacboxylic khi có mặt “vôi tôi xút”.

- Phân tích chỉ rõ được mối liên hệ giữa các thông tin trên với các yếu tố ẩn dấu BT.

TC3

TC4

TC5

Đề xuất đầy đủ, chính xác các CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC: Câu 1: Tìm số CO2 và H2O khi biết số mol O2, khối lượng kết tủa và khối lượng dung dịch giảm.

Câu 2: Tìm CTPT của hiđrocacbon khi biết số mol CO2 và H2O hoặc O2.

Câu 3: Cho biết phản ứng tổng quát khi nhiệt phân muối natri của axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở khi có mặt “vôi tôi xút”.

Câu 4: Cho biết phản ứng clo hóa ankan dạng tổng quát? Cơ chế của phản ứng này là gì?

Đề xuất rõ ràng, chính xác được 3 CHNC có giá trị.

Đề xuất rõ ràng, chính xác được 2 CHNC có giá trị.

Đề xuất rõ ràng, chính xác được 1 CHNC có giá trị.

Đề xuất được tất cả phương án tìm tòi, Đề xuất mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC. được đa số phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Đề xuất được ít phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Không đề xuất được phương án tìm tòi, mới mẻ, độc đáo để trả lời cho CHNC.

Đề xuất đầy đủ các giải pháp GQVĐ NC mà không rập khuôn, gò bó theo cái đã biết. Chẳng hạn, có 3 cách giải mới có giá trị đối với bản thân HS khi tìm CTPT của X như sau: Cách 1:

Đề xuất được 1 cách mới có giá trị để tìm CTPT của X.

Đề xuất được cách giải nhưng rập khuôn, máy móc theo cách giải mà HS đã học ở chương Đại cương

n O2 

0,896 = 0,04 mol 22, 4

 44x  18y 1,6 n CO2  x    n H2O  y 2x  y  2.0 ,04

Đề xuất được 2 cách giải mới có giá trị để tìm CTPT của X.

HHHC. Cụ thể là: Cách 4: Đặt

50

 x  0,02 mol    n CO2  n H2O  y  0,04 mol

(X): CnHm (n

 X là ankan (CnH2n + 2; n  1).



n

n CO2 n H2O  n CO2

 1; m  2).

n CO2 1 n   m 2n H2O 4

1(CH 4 )

Cách 2: 1,5n CO2  n O2

 X là ankan



(CnH2n + 2; n  1).

n

n CO2 2(n O2 -1,5n CO2 )

(CH4)p

- 2k

Điều kiện: 4p  2p + 2

( n  1; k 

p=1

0) 

(p 

N).

1(CH 4 )

Cách 3: Đặt (X): CnH2n + 2

(X):

 CTPT của

n CO2 1 n   n  1  k n H2O 2

X: CH4.

n = 1–k1k0  k = 0 và n = 1 (CH4).

TC6

Lập được đầy đủ, chi tiết kế hoạch GQVĐ NC: - Tìm số mol CO2 và H2O. - Rút ra nhận xét về mối liên hệ giữa CO2 và H2O để kết luận X thuộc dãy đồng đẳng nào?

- Lập công thức tổng quát và biểu thức tính số nguyên tử cacbon trong X theo số

Lập được KH giải BT đầy đủ, chi tiết và thực hiện được phần lớn KH đó một cách ngắn

Lập được KH giải BT đầy đủ, chi tiết nhưng khi thực hiện KH đó thì ít thể hiện

Lập KH giải BT nhưng không đầy đủ, chi tiết và khi thực hiện thì rập khuôn, máy móc.

mol CO2 và H2O hoặc O2. gọn, khoa tính khoa - Phân tích, chỉ ra lỗi sai trong sơ đồ biến học, ST. học, ST. đổi chất.

- Dựa vào cơ chế phản ứng clo hóa suy ra cơ chế của phản ứng X với Cl2.

Thực hiện các KH trên một cách ngắn gọn, khoa học, sáng tạo.

- Nêu bật được nội dung chính thu được từ kết quả NC: + PP BTKL và bảo toàn nguyên tố để tìm số mol CO2 và H2O khi bài toán không cho biết kiềm dư hay không (nhiều HS

Trình bày lời giải một cách đa dạng, theo phong cách

Trình bày đầy đủ lời giải. Cách trình bày tương đối

Trình bày lời giải một cách sơ lược. Cách trình bày chưa thật rõ

51

TC7

biện luận 2 TH dẫn đến mất thời gian). + Phương pháp xác định nhanh CTPT của hiđrocacbon dựa vào số mol CO2 và H2O hoặc O2. + Cơ chế của phản ứng clo hóa ankan. + Phản ứng nhiệt phân muối RCOONa có mặt “vôi tôi – xút” thu được ankan giảm 1 nguyên tử C so với muối ban đầu.

- Cách trình bày đa dạng, theo phong cách riêng, độc đáo: Sử dụng PowerPoint, SĐTD trên giấy A0, qua tiểu phẩm, ...

riêng nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung chính thu được từ kết quả NC. Cấu trúc rõ ràng.

rõ ràng nhưng ít thể hiện tính độc đáo, ST.

ràng, cấu trúc lộn xộn, rập khuôn. Chẳng hạn: - Khi đặt công thức tổng quát của X là CnH2n + 2 – k thì thiếu điệu kiện n và k.

- Khi tính được n CO2  n H2O

kết luận ngay là ankan mà không lập luận tại sao như vậy?

Nội dung nhận xét, ĐG có thiết kế, đề xuất khả năng tạo ra cái mới. Chẳng hạn, đề xuất công thức tổng quát của hợp chất hữu cơ chứa C, H hoặc C, H, O khi TC8

Nội dung nhận xét, đánh giá có phân tích, lý n CO2  n H2O là CnH2n + 2Ox (n  1; x  0) giải rõ ràng, và công thức xác định số nguyên tử ST. cacbon:

n

n CO2

Nội dung nhận xét, ĐG đã có sự so sánh, giải thích nhưng ít linh hoạt, ST.

Trình bày nội dung nhận xét, ĐG một cách sơ sài, rập khuôn, máy móc.

n H2O  n CO2

-Cũng có thể đề xuất, thiết kế các tiêu chí ĐG lời giải như: + Đạt được mục tiêu đề ra. + Cập nhật thông tin đầy đủ, kịp thời. + Nội dung sâu sắc, mới mẻ, độc đáo. + Bố cục chặt chẽ, logic, khoa học. + Đánh giá được quan điểm riêng, mức độ hoạt động của cá nhân/nhóm.  Tổng hợp đầy đủ, rõ ràng KT, KN theo Tổng

hợp Tổng hợp Không

tổng

52 cách hiểu riêng. Cụ thể: + Biểu thức (*); phản ứng nhiệt phân muối natri của axit cacboxylic; phản ứng clo hóa và cơ chế của nó; cách viết CTCT và gọi tên ankan. + KN tính toán, viết phản ứng cháy, cơ chế phản ứng clo hóa, viết CTCT và đọc tên.  Đề xuất đầy đủ khả năng vận dụng kết TC9

quả NC vào trong học tập hoặc vấn đề mới nảy sinh, có giải thích đầy đủ, logic: Khi đốt cháy hiđrocacbon mà thu được n CO2  n H2O hay 1,5n CO2  n O2 thì đó là

ankan (CnH2n + 2):

n

n CO2 n H2O  n CO2



n CO2 2(n O2 -1,5n CO2 )

(*)

Giải thích: 3n  1  k O2  2 3n  1  k a  a 2 nCO 2  (n +1-k)H 2O

Cn H 2n  2  2k 

na

 (n +1-k)a

n CO2  n H2O  na  (n +1- k)a  k <1  k = 0(Cn H 2n  2 ) 3n  1  k a 2  k <1  k = 0 (Cn H 2n  2 )

1,5n CO2  n O2  1,5na 

3n  1 O2  2 3n  1 a  a 2 nCO 2  (n +1)H 2 O

Cn H 2n  2 

na

 (n +1)a

 a  n H2O  n CO2  2(n O2 1,5n CO2 )

đầy đủ, rõ ràng KT, KN theo cách hiểu riêng và phát triển theo cách hiểu riêng. Đề xuất khả năng áp dụng biểu thức (*) vào trong học tập nhưng giải thích thiếu linh hoạt, ST.

đầy đủ, rõ hợp được KT, ràng KT, KN theo cách KN theo hiểu riêng. cách hiểu riêng nhưng không đề xuất được khả năng áp dụng biểu thức (*) vào trong học tập.

53

n 

TC10

n CO2 a

Trong thực tế DH, thì HS đã đề xuất một số vấn đề mới nảy sinh sau: Vấn đề 1: Nếu bài toán cho nước vôi trong dư thì lượng kết tủa sẽ bằng bao nhiêu và bỏ dữ kiện khối lượng dung dịch thay đổi thì có tìm được CTPT của X không? Vì sao?

Chỉ đề xuất được đa số nội dung mang tính mới mẻ đối với bản thân và các bạn

Chỉ đề xuất được ít nội dung mang tính mới mẻ đối với bản thân

Vấn đề 2: Ngoài phản ứng điều chế CH4 từ CH3COONa (rắn), vôi tôi/xút thì còn có những phương pháp điều chế nào khác nữa không?

Vấn đề 3: Những tác động do hiệu ứng nhà kính gây ra đối với môi trường và cuộc sống của con người là gì?

HS phân tích, lý giải để làm rõ từng vấn

trong lớp. và các bạn Chẳng hạn, trong lớp. có thể đề xuất được 2 VĐ mới như ở mức 4 và đề xuất thêm VĐ

đề trên.

cũ, quen thuộc là viết CTCT và gọi tên X.

Không đề xuất được các vấn đề nào mới mẻ đối với bản thân và các bạn trong lớp.

2.4. Xây dựng bài tập hóa học hữu cơ theo định hƣớng phát triển năng lực sáng tạo cho học sinh ở trƣờng THPT chuyên 2.4.1. So sánh BTHH định hướng phát triển NLST với BTHH không phát triển NLST Nội dung

BTHH định hƣớng phát triển NLST

so sánh

Khái niệm

BTHH không định hƣớng phát triển NLST

Là BT có nội dung phong phú và đa dạng, được thiết kế sao cho mỗi khâu của quá trình giải BT đều nhằm mục đích phát triển các thành tố của NLST.

Là BT chỉ yêu cầu HS ở mức hiểu và tái hiện KT đã học, vận dụng KT trong tình huống không thay đổi nhằm mục đích củng cố KT, rèn luyện KN cơ bản.

+ Đa dạng về thể loại, phong phú về nội dung + Thường không đa dạng về thể và mang tính thực tiễn cao nhằm NC sâu KT loại, nội dung KT hàn lâm, thiếu đã học, lĩnh hội thêm KT mới. thực tiễn.

54

+ Tạo điều kiện để HS phát triển NL tìm tòi, + HS giải quyết vấn đề NC nhờ Đặc điểm

khám phá, tưởng tượng, TDST, phát triển khả năng ghi nhớ, tái hiện lại KN đặt các CHNC, đặc biệt là các câu hỏi tư những VĐ đã học một cách rập duy bậc cao, dựa trên các KT khoa học và khuôn, máy móc. thực tiễn cuộc sống được khai thác từ các + HS tiếp cận theo cách đã nguồn thông tin (từ các trải nghiệm, mạng được học trước đó. internet, tạp chí, ...). + Cho phép HS tiếp cận theo các cách khác nhau; HS có không gian để tự do đề xuất CHNC, ý tưởng và giải pháp mới mẻ mà không sợ sai; được trình bày lời giải theo cách hiểu riêng của mình mà không gò bó, rập khuôn; được tranh luận để bảo vệ những quan điểm đúng đắn, phản bác những quan điểm trái chiều.

Phân loại

+ BT dạng giải quyết vấn đề

+ BT dạng tái hiện.

theo mức độ + BT gắn với bối cảnh, tình huống thực tiễn + BT dạng vận dụng thấp. nhận thức Hãy chọn ra 3 chất trong số các chất sau: Viết PTHH theo sơ đồ biến đổi C2H2, C2H4, C2H3Cl, CH2Cl-CH2Cl để đề chất sau: Ví dụ minh xuất 4 sơ đồ tổng hợp poli(vinyl clorua) C2H2  C2H4  C2H4Cl2  họa (PVC). Viết PTHH theo sơ đồ đề xuất đó. C2H3Cl  PVC Cho biết trong công nghiệp ngày nay người Phân tích: Để giải được BT ta điều chế PVC theo sơ đồ nào.

Phân tích và gợi ý giải pháp: Để giải được BT trên, đòi hỏi HS phải huy động các phẩm chất trí tuệ, tư duy sắc bén của mình để đề xuất sơ đồ tổng hợp PVC. Lựa chọn sơ đồ tổng hợp PVC trong công nghiệp ngày nay.

Sơ đồ 1: C2H4  C2H2  C2H3Cl  PVC Sơ đồ 2: C2H2  C2H4 C2H3Cl  PVC

trên HS chỉ cần tái hiện các phản ứng hóa học cơ bản có trong SGK, không đòi hỏi sự sáng tạo nào.

55

Sơ đồ 3: Dùng trong công nghiệp ngày nay.

C2H4  C2H4Cl2  C2H3Cl  PVC Sơ đồ 4: C2H2  C2H4Cl2  C2H3Cl  PVC 2.4.2. Nguyên tắc xây dựng bài tập hóa học hữu cơ định hướng phát triển NLST cho HS Chúng tôi xây dựng BT HHHC định hướng phát triển NLST theo các nguyên tắc sau: - Nguyên tắc 1: Đảm bảo thực hiện được mục tiêu của chương trình và chuẩn KT, KN môn Hóa học trường THPT chuyên.

Dựa vào yêu cầu cần đạt được mà GV lựa chọn những nội dung phù hợp, nằm trong chương trình để xây dựng BT nhằm thực hiện được mục tiêu của bài học, của chương thông qua hoạt động giải BT đã xây dựng của HS. - Nguyên tắc 2: Đảm bảo tính chính xác, khoa học.

Trong quá trình xây dựng BT, thì những nội dung KT, KN mà BT đề cập đến phải đảm bảo chính xác, khoa học. Vì vậy, GV cần phải dựa vào các nguồn tài liệu tham khảo chính thống, có độ tin cậy tuyệt đối.

- Nguyên tắc 3: Đảm bảo tính vừa sức và phân hóa cao.

BT theo định hướng phát triển NLST muốn trở thành tình huống có vấn đề thì phải vừa sức, không quá khó, không vượt quá tầm hiểu biết, vốn kinh nghiệm, khả năng tư duy của HS. Đồng thời, phải có tính phân hóa cao để kích thích tính tích cực, tự lực, sáng tạo của HS. Nếu mâu thuẫn nhận thức trong BT được giải quyết một cách dễ dàng, rập khuôn theo BT mẫu thì sẽ không có hiệu quả trong việc phát triển NLST của HS. - Nguyên tắc 4: Đảm bảo GQVĐ, gắn với bối cảnh và tình huống thực tiễn. Để GQVĐ mà BT nêu ra đòi hỏi HS phải phân tích, tổng hợp, đánh giá, vận dụng KT vào những tình huống thay đổi hoặc những tình huống gắn với các bối cảnh và tình huống trong đời sống thực tiễn. Những BT này thường là những BT mở, tạo cơ hội cho HS tiếp cận theo cách và có nhiều cách giải khác nhau.

- Nguyên tắc 5: Đảm bảo phát triển được các NL cho HS, đặc biệt là NLST. Khi được đặt vào tình huống có VĐ thì mâu thuẫn nhận thức trong BT phải thôi thúc HS tích cực tìm tòi, khám phá,… để phát hiện VĐ nghiên cứu, đề xuất CHNC, đề xuất những ý tưởng, giải pháp mới mẻ, lựa chọn giải pháp tối ưu để GQVĐ nghiên cứu, từ đó lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu theo nhiều cách hoặc theo phong cách riêng, độc đáo.

2.4.3. Quy trình xây dựng bài tập hóa học hữu cơ định hướng phát triển NLST Việc xây dựng BT HHHC theo định hướng phát triển NLST được chúng tôi tiến hành

56

theo các bước sau: - Bước 1: Xác định mục tiêu và nội dung. + Xác định các phẩm chất và NL được hình thành và phát triển. + Xác định KT cần củng cố, rèn luyện, khắc sâu và mở rộng thêm.

- Bước 2: Xác định loại BT cần xây dựng.

GQVĐ; gắn với bối cảnh và tình huống thực tiễn.

- Bước 3: Thu thập, xử lí các thông tin liên quan đến nội dung của BT. Thu thập, hệ thống hóa các thông tin từ các nguồn học liệu: SGK, sách BT, sách giáo trình, tài liệu chuyên hóa,...đề xuất ý tưởng xây dựng (những dữ kiện đưa ra, những yêu cầu cần giải quyết trong BT).

- Bước 4: Xây dựng BT và hướng dẫn giải BT (đáp án).

Lựa chọn những dữ kiện và yêu cầu phù hợp với đặc điểm phẩm chất và NL của HS. Tiến hành xây dựng BT. - Bước 5: Tiến hành thử nghiệm, xin ý kiến các chuyên gia, đồng nghệp.

Gửi nội dung và lời giải BT cho các chuyên gia, đồng nghiệp góp ý, sửa chữa.

- Bước 6: Chỉnh sửa, bổ sung và hoàn chỉnh BT. Chỉnh sửa, bổ sung theo ý kiến của các chuyên gia, đồng nghiệp (nếu có). Hoàn chỉnh BT và đưa vào sử dụng.

Ví dụ: Xây dựng BT về anken.

- Bước 1: Mục tiêu và nội dung của BT. + KT: Củng cố, rèn luyện và khắc sâu, mở rộng KT về phản ứng cộng với hiđro vào anken, phản ứng ozon phân, CTCT và tên gọi của anken. + KN: Tính toán, xác định CTPT theo phương pháp tự chọn lượng chất, xác định CTCT đúng của anken dựa vào sản phẩm phản ứng ozon phân, gọi tên anken khi biết CTCT. + NLST: Phát triển các tiêu chí: TC1, TC2, TC3, TC4, TC5, TC6, TC7, TC8 và TC10.

- Bước 2: Dạng BT: Xác định CTPT và viết CTCT đúng của anken.

- Bước 3: Thu thập và xử lí các thông tin liên quan đến phản ứng cộng hiđro vào anken, phản ứng ozon, cách viết CTCT và cách gọi tên anken.

Dữ kiện đã cho: Tỉ khối của hỗn hợp X gồm anken Y và H2 so với H2, tỉ khối của hỗn hợp Z (thu được khi cho X đi qua Ni, nung nóng) so với H2. Chất hữu cơ T (thu được khi ozon phân Y) là thành phần chính của giấm ăn.

Yêu cầu: Lập luận tìm CTPT, viết CTCT và gọi tên Y. - Bước 4: Xây dựng BT. Hỗn hợp X gồm anken Y và H2 có tỉ khối hơi so với H2 là 17,20. Dẫn X qua ống thủy tinh chứa bột Ni nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Z có tỉ

57

khối hơi so với H2 là 28,67. Ozon phân Y thu được sản phẩm hữu cơ duy nhất T (thành phần chính của giấm ăn). Lập luận xác định CTPT, viết CTCT đúng và gọi tên Y. - Bước 5: Tiến hành thử nghiệm, xin ý kiến các chuyên gia, đồng nghệp.

Trên thực tế, các chuyên gia và đồng nghiệp đã góp ý một số nội dung như: + Y là chất khí ở điều kiện thường nên không dùng thuật ngữ tỉ khối “hơi‟‟. + Phản ứng ozon phân anken có 2 kiểu: Ozon phân – khử (khử ozonit bằng Me2S; Zn/AcOH hoặc Na2SO3) và ozon phân – oxi hóa (thủy phân ozonit bằng nước sau đó oxi hóa anđehit sinh ra bằng H2O2) nên phải chỉ rõ ozon phân theo kiểu nào?

- Bước 6: Chỉnh sửa, bổ sung cho hoàn chỉnh.

BT 20 (PL5): Hỗn hợp X gồm anken Y và H2 có tỉ khối so với H2 là 17,20. Dẫn X qua ống thủy tinh chứa bột Ni nung nóng đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Z có tỉ khối so với H2 là 28,67. Ozon hóa Y, sau đó xử lí ozonit bằng dung dịch H2O2, thu được sản phẩm hữu cơ duy nhất T (có trong thành phần của giấm ăn). Lập luận xác định CTPT, viết CTCT đúng và gọi tên Y. Gợi ý đáp án: Cho nX = 1 mol  mX = mZ = 34,4 gam  nZ = 0,6 mol  n H phản ứng = 0,4 mol 2

 Trường hợp 1: H2 còn  nY = n H phản ứng = 0,4 mol 2

 n H ban đầu = 1 – 0,4 = 0,6 mol  mX = 2.0,6 + 0,4MY = 34,4  MY = 83 (loại).

2

 Trường hợp 2: H2 hết  n H ban đầu = 0,4 mol  nY = 1 – 0,4 = 0,6 mol 2

 mX = 2.0,4 + 0,6MY = 34,4  MY = 56 (C4H8).

Chất T là CH3COOH  CTCT đúng của Y là CH3-CH=CH-CH3: But – 2 – en.       

2.4.4. Hệ thống bài tập hóa học hữu cơ định hướng phát triển năng lực sáng tạo cho HS chuyên hóa ở trường THPT chuyên - Cơ sở phân loại và nguyên tắc sắp xếp: - Cơ sở để phân loại BT: Dựa vào nội dung KT trong chương trình HHHC THPT chuyên và yêu cầu khác nhau của mỗi loại BT định hướng phát triển NLST. - Nguyên tắc sắp xếp BT trong mỗi loại: Theo cấu trúc nội dung chương trình HHHC THPT chuyên và yêu cầu mức độ cao dần NLST của HS nếu có hai hay nhiều BT thuộc cùng một chương/chuyên đề.

Dựa vào cơ sở, nguyên tắc trên chúng tôi đã xây dựng 11 loại BT HHHC với 75 BT điển hình để phát triển NLST cho HS. Ngoài các ví dụ dưới đây được phân tích khả năng

58

phát triển các tiêu chí của NLST thì các loại BT này được trình bày đầy đủ ở phụ lục 5. Hệ thống BT của mỗi dạng đảm bảo bao quát được những nội dung quan trọng của Chương trình THPT chuyên phần HHHC và đặc biệt thông qua hoạt động giải BT mà phát triển được 10 tiêu chí của NLST. GV có thể sử dụng các BT đã xây dựng vào tất cả các khâu trong quá trình DH. Đặc biệt là trong các tiết luyện tập và các buổi học chuyên đề để củng cố, khắc sâu, mở rộng KT, KN, hình thành và phát triển các tiêu chí NLST cho HS. - Các loại BT được xây dựng: 2.4.4.1. Bài tập về hiệu ứng cấu trúc Nội dung KT về hiệu ứng cấu trúc khá phức tạp và trừu tượng đòi hỏi HS phải nắm vững các khái niệm về các loại hiệu ứng, ảnh hưởng của chúng đến tính chất vật lí (nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi,...) và tính chất hóa học (tính axit, tính bazơ,...) của các hợp chất hữu cơ. Để nâng cao hiệu quả của việc phát triển NLST cho HS thì GV có thể phân thành các dạng BT như: So sánh hiệu ứng của các nguyên tố hoặc nhóm, viết công thức cộng hưởng của các hiệu ứng trong hợp chất, so sánh nhiệt độ nóng chảy, so sánh nhiệt độ sôi, độ tan, so sánh momen lưỡng cực, so sánh lực axit, so sánh lực bazơ. Ví dụ: BT 4 (PL5): Nicotin và anabazin (hay neonicotin) là các ancaloit có trong lá cây thuốc lá và lá cây thuốc lào (hình bên) [73, tr.650 - 651]. Chúng là những chất gây nghiện, rất độc, kích thích não và hệ thần kinh trung ương, làm tăng huyết áp và nhịp tim (có thể gây xơ vữa tế bào nội mô động mạch vành).

a) Hãy ghi trạng thái lai hóa (có giải thích) của các dị tử. b) Hãy so sánh (có giải thích) lực bazơ, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của các chất trên.

Phân tích: - TC1: Các vấn đề cần GQ: Trạng thái lai hóa của nguyên tử N; so sánh lực bazơ, nhiệt độ sôi, độ tan của nicotin và anabazin.

- TC2: Thu thập, phân tích, xử lí nhanh các thông tin liên quan đến cách xác định trạng thái lai hóa của nguyên tố, nguyên nhân gây ra tính bazơ và cách so sánh lực bazơ, các yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi và độ tan trong nước của mỗi chất từ các nguồn học liệu: Sách giáo trình hóa hữu cơ, tài liệu chuyên hóa 11, mạng internet, …

59

- TC3 và TC4: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC và phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC như sau: Câu 1: Cách xác định trạng thái lai hóa của nguyên tố dựa vào công thức VSERP. Câu 2: Các dị tử ở hai chất trên là gì? Căn cứ để biết được trạng thái lai hóa của chúng?

Câu 3: Ảnh hưởng của trạng thái lai hóa của N đến độ linh động của cặp electron tự do trên nguyên tử nitơ như thế nào?

Câu 4: Hai hợp chất trên có liên kết hiđro liên phân tử không? Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến nhiệt độ sôi của mỗi chất như thế nào?

Câu 5: Độ tan trong nước của một chất phụ thuộc vào yếu tố nào? Để biết khả năng hòa tan trong nước của hai chất trên cần dựa vào yếu tố nào là chủ yếu?

Phương án trả lời: Câu 1: Công thức VSERP với phân tử AXnEm (A là nguyên tử trung tâm, E là cặp electron tự do, X là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với A).

Tổng n + m

Trạng thái lai hóa của A

2

sp

3

sp2

4

sp3

5

sp3d

6

sp3d2 hoặc d2sp3

Câu 2: Dị tử là nguyên tử N. Căn cứ vào công thức VSERP để xác định trạng thái lai hóa của nguyên tử N. Câu 3: Trạng thái lai hóa của nguyên tử N khác nhau nên N có độ âm điện khác nhau dẫn đến độ linh động của cặp electron tự do khác nhau.

Câu 4: Azabanin có liên kết hiđro liên phân tử; hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất không có liên kết hiđro liên phân tử (cùng CTPT).

Câu 5: Độ tan của một chất trong nước phụ thuộc vào nhiệt độ, độ phân cực, khả năng solvat hóa,…Độ tan của hai chất đã cho chủ yếu phụ thuộc vào khả năng solvat hóa.

- TC5; TC6 và TC 7: Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 4, mục 5.2, PL5.

- TC9: Tổng hợp KT theo cách hiểu riêng và đề xuất vận dụng kết quả NC: + Để so sánh lực bazơ ta cần dựa vào cân bằng sau:   

Mật độ electron ở B cao hay không, cacbocation BH+ bền hay không, khả năng solvat hóa của B và BH+ mạnh hay không? + Khả năng solvat hóa của phân tử càng mạnh thì độ hòa tan trong nước càng lớn.

60

+ Đồng phân có liên kết hiđro liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân không có liên kết hiđro liên phân tử. + Đối với hai amin đồng phân thì amin bậc III có lực bazơ, nhiệt độ sôi và độ hòa tan trong nước bé hơn amin bậc II. TC10: Một số vấn đề mới nảy sinh mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đoán tính chất hóa học của nicotin. Viết PTHH minh họa.

Vấn đề 2: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính bazơ của nicotin và anabazin.

Vấn đề 3: Đề xuất tác hại của khói thuốc lá hoặc thuốc lào đến sức khỏe con người?

Vấn đề 4: Tìm hiểu những phương pháp cai nghiện thuốc lá hoặc thuốc lào an toàn, hiệu quả.

2.4.4.2. Bài tập về sơ đồ chuyển hóa các chất Đây là loại BT thường xuyên xuất hiện trong đề thi HSG các cấp, đặc biệt là đề thi HSG Quốc gia và Quốc tế. Khi xây dựng hệ thống BT HHHC sử dụng sơ đồ chuyển hoá các chất, để thuận lợi cho việc phát triển NLST của HS thì chúng tôi đã phân loại BT này thành nhiều dạng BT khác nhau dựa trên mức độ nhận thức của HS và mục đích DH như cho sẵn tác nhân phản ứng và cấu trúc các chất trong sơ đồ, chỉ cho tác nhân phản ứng tìm CTCT các chất là các ẩn số, cho CTCT các chất trong sơ đồ yêu cầu tìm tác nhân phản ứng, chưa cho biết tác nhân phản ứng và cấu tạo của các chất trong sơ đồ. Ví dụ: BT 6 (PL5): Hợp chất Q được dùng để sản xuất thuốc nổ [91, tr.12]. Ngoài ra, Q còn được dùng trong công nghiệp da, trong pha chế mực và pha chế đồ uống. Hợp chất Q có thể tổng hợp theo sơ đồ sau:

          

   

   

     

    

     

   

Lập luận xác định CTCT đúng của các hợp chất từ X đến Q. Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Viết CTCT của các chất X, Y, Z, T, K, L, M, N, P và Q (dùng để sản xuất thuốc nổ) trong sơ đồ chuyển hóa khi biết cấu trúc của chất ban đầu và các tác nhân phản ứng.

61

TC2: Thu thập và xử lí nhanh các thông tin liên quan đến nội dung cần GQ trong BT như phản ứng bảo vệ nhóm OH bằng Me2CO và loại bỏ nhóm này bằng H3O+, phản ứng của nhóm OH với tác nhân metylsunfonylclorua (MsCl), phản ứng oxi hóa nhóm –CHO bằng nước brom, phản ứng thoái phân Ruff, oxi hóa ancol đa chức bằng HIO4, khử nhóm –CHO bằng tác nhân LiAlH4, phản ứng thủy phân ete trong môi trường axit.

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Muốn xảy ra phản ứng tạo xetal với axeton thì hai nhóm –OH của vòng phải ở vị trí cis – vic hay trans – vic? Nhóm axetal bền và kém bền trong môi trường nào?

Câu 2: Vai trò của MsCl là gì? Từ Y chuyển thành Z xảy ra phản ứng SN1 hay SN2?

Câu 3: Nước brom oxi hóa được nhóm chức ancol hay anđehit? Thực chất của việc chuyển hóa từ K sang L là dùng phản ứng gì (thoái phân Ruff hay Whol)?

Câu 4: Tác nhân MeOH/HCl khan phản ứng được với nhóm OH nào của vòng piranozơ hoặc furanozơ? Khi oxi hóa M bằng HIO4 thì gãy mạch cacbon tại vị trí nào?

Câu 5: Tác nhân LiAlH4 khử được nhóm chức anđehit, xeton, axit cacboxylic, ancol hay ete? Sản phẩm tạo ra là gì? Bản chất của phản ứng chuyển hóa P thành Q có phải là phản ứng thủy phân nhóm ete trong môi trường axit không?

TC4: + Phản ứng tạo xetal với axeton xảy ra với hai nhóm –OH của vòng ở vị trí cis – vic. Nhóm axetal kém bền trong môi trường axit. + Dùng MsCl để chuyển nhóm OH thành nhóm OMs để tham gia phản ứng SN2 dễ hơn. + Nước brom oxi hóa được nhóm anđehit thành nhóm cacboxyl. Thực chất của việc chuyển hóa từ K sang L là dùng phản ứng thoái phân Ruff. + Tác nhân MeOH/HCl khan phản ứng được với nhóm OH hemiaxetal của vòng. Khi oxi hóa M bằng HIO4 thì gãy mạch cacbon tại vị trí C2-C3 tạo ra sản phẩm chứa nhóm CHO. + Tác nhân LiAlH4 khử được anđehit, xeton, axit cacboxylic thành ancol. Bản chất của phản ứng chuyển hóa P thành Q là phản ứng thủy phân nhóm ete trong môi trường axit.

TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu, lựa chọn cách giải ngắn gọn, sáng tạo; lập kế hoạch, thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu và trình lời giải của cá nhân/nhóm theo phong cách riêng, độc đáo.

Dưới đây là SPNC của nhóm HS lớp 12 Hóa trường THPT Long An (tỉnh Long An) năm học 2019 – 2020:

62

TC 9: Vận dụng các kết quả NC sau vào trong học tập:

- Dùng Me2CO để bảo vệ hai nhóm –OH của vòng ở vị trí cis – vic. Loại bỏ nhóm bảo vệ bằng cách thủy phân tronng môi trường axit.

- Tác nhân MsCl dùng để chuyển nhóm –OH thành nhóm –OMs để tham gia phản ứng SN2 dễ hơn.

- Tác nhân HIO4 oxi hóa cắt mạch -CHOH-CHOH- tạo ra sản phẩm chứa nhóm anđehit (-CHO).

- Tác nhân LiAlH4 khử nhóm -CHO thành –CH2OH, không khử nhóm ete, ancol.

- Phản ứng thoái phân Ruff một lần dùng để chuyển anđozơ này thành anđozơ khác giảm 1C. - Tác nhân MeOH/HCl dùng để metyl hóa nhóm OH hemiaxetal.

TC10: Một số vấn đề mới nảy sinh mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Từ X  Y có thể thay MsCl bằng TsCl; từ K  L có thể dùng phản ứng Whol; từ M  N ta có thể dùng Pb(OAc)4 và từ N  P ta có thể dùng NaBH4.

Vấn đề 2: Tìm hiểu ứng dụng của thuốc nổ glixerol trinitrat C3H5(ONO2)3 trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học. Cách sử dụng thuốc nổ này an toàn, hiệu quả.

2.4.4.3. Bài tập về tổng hợp hữu cơ Loại BT này đòi hỏi người học nắm vững các phương pháp tổng hợp hữu cơ và vận dụng các KT đó một cách linh hoạt, sáng tạo để tìm ra con đường tổng hợp một cách ngắn nhất, sáng tạo nhất. Ví dụ: BT 13 (PL5): Mỗi chất thơm gọi là một đơn hương. Trước kia các đơn hương chỉ tách được từ tinh dầu thực vật, vì vậy giá thành của chúng rất cao. Ngày nay, nhờ sự phát triển của hóa học hữu cơ, người ta đã tổng hợp được nhiều đơn hương có trong thiên nhiên với giá thành rẻ hơn nhiều [91, tr.8] Từ các chất hữu cơ có C  3, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác, hãy thiết lập sơ đồ tổng hợp:

63

Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Tổng hợp heđion và geranyl axetat từ các hợp chất hữu cơ không quá 3 nguyên tử cacbon.

TC2: Thu thập và làm rõ các thông tin liên quan từ nhiều nguồn thông tin khác nhau: Tính chất hóa học và điều chế este, anđehit, xeton, … từ SGK, sách tham khảo, tạp chí, …

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Heđion và geranyl axetat có chứa loại chức nào trong phân tử? Đặc điểm cấu tạo mạch cacbon trong phân tử của hai chất này là gì?

Câu 2: Có thể xuất phát từ chất quen thuộc là xiclopentanon để tổng hợp heđion được không? Nếu có thì hãy đề xuất các sơ đồ tổng hợp ngược đối với chất này?

Câu 3: Geranyl axetat thực chất là este của axit axetic và geraniol. Vậy ta cần đề xuất các sơ đồ tổng hợp ngược đối với chất geraniol.

TC4 và TC5: GV yêu cầu HS trả lời các CHNC và tìm ra phương án mới mẻ để GQVĐ nghiên cứu.

Thực tế, HS đã đề xuất sơ đồ tổng hợp ngược hai chất trên một cách hợp lí như sau:  Heđion:

64  Geranyl axetat:

TC6; TC7: HS lập kế hoạch, thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu và trình bày cách giải của nhóm theo phong cách riêng, độc đáo.

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về phản ứng anđol hóa, croton hóa, chuyển vị Claisen và chuyển vị Cope, chuyển vị hiđro, phản ứng cộng Maicơn (Michael), phản ứng đecacboxyl hóa, phản ứng khử nhóm -CHO thành nhóm -CH2OH bằng LiAlH4 hoặc NaBH4, phản ứng este hóa, phản ứng giữa clorua axit với ancol; rèn KN viết CTCT, thu thập và xử lí thông tin, làm việc nhóm.

TC10: GV tổ chức cho HS đề xuất những vấn đề nảy sinh. Chẳng hạn: + Đề xuất tính chất hóa học của heđion và geranyl axetat và thí nghiệm kiểm chứng các tính chất đó. + Đề xuất quy trình tách tinh dầu hoa nhài và tinh dầu hoa hồng từ hoa nhài và hoa hồng? Thí nghiệm nào dùng để kiểm chứng sự có mặt của heđion và geranyl axetat trong mỗi loại tinh dầu này? + Kể tên một loại nước hoa (chứa heđion hoặc geranyl axetat) có bán trên thi trường hiện nay? Cách sử dụng nước hoa an toàn, hiệu quả, không gây ô nhiễm môi trường? Kể tên một số công ty sản xuất nước hoa ở nước ta hiện nay?

2.4.4.4. Bài tập về viết cơ chế phản ứng Cơ chế phản ứng có thể coi là con đường hình thành sản phẩm từ chất ban đầu trong điều kiện nhất định. Cơ chế phản ứng thực chất chỉ là sự dịch chuyển electron trong hợp chất hữu cơ để phá vỡ liên kết cũ và tạo thành liên kết mới do tác động của các tác nhân và điều kiện của phản ứng hóa học. Electron chuyển dịch từ nơi nhiều electron đến nơi ít electron hơn, ưu tiên chuyển dịch giữa các trung tâm gần nhau. Sự dịch chuyển electron phải đảm bảo để trạng thái của sản phẩm trung gian được tạo ra có năng lượng thấp nhất, bền nhất.

65

Tùy thuộc vào từng loại chất xúc tác mà có những cơ chế khác nhau và tạo ra những SP khác nhau. Để HS làm tốt loại BT này đòi hỏi GV phải yêu cầu HS nắm vững các loại hiệu ứng cấu trúc, sự phân cực liên kết, hiện tượng tautome hóa, các phản ứng chuyển vị,...Ví dụ: BT 18 (PL5): Fenchon được dùng làm hương liệu thực phẩm và làm nước hoa. Dưới đây là sơ đồ tổng hợp fenchon (một chất lỏng không màu được phân lập từ cây thì là và cây ngải cứu [63, tr.115]):

    

   

Lập luận chỉ rõ cơ chế để giải thích sự tạo thành các sản phẩm trong sơ đồ biến đổi chất trên.

Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Viết cơ chế các phản ứng: Dieckmann, thủy phân este, đecacboxyl hóa, tạo enolat và ankyl hóa enolat.

TC2: Thu thập, phân tích, xử lí các thông tin liên quan đến mỗi loại phản ứng trên từ nhiều nguồn học liệu khác nhau: Tài liệu chuyên hóa, sách giáo trình hóa hữu cơ, bài giảng của giáo viên, mạng internet.

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Dấu hiệu nào biết được các phản ứng trên lần lượt xảy ra theo các phản ứng: Dieckmann, thủy phân este, đecacboxyl hóa, tạo enolat và ankyl hóa enolat?

Câu 2: Phân biệt phản ứng ngưng tụ Claisen và Dieckmann. Điều kiện xảy ra phản ứng Dieckmann. Vai trò của MeONa, có thay thế tác nhân này bằng tác nhân nào khác?

Câu 3: Vai trò của LDA trong phản ứng trên là gì? Có thể thay thế LDA bằng tác nhân nucleophin khác như NaH, MeONa, … được không? Tại sao?

Câu 4: Lập luận giải thích lí do sử dụng MeI mà không sử dụng MeBr hay MeCl? TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC như sau: Câu 1:

66 Phản ứng

Dấu hiệu nhận biết Hai nhóm chức este ở vị trí 1,6 hoặc 1,7 trên cùng một phân tử chuyển đổi

Dieckmann

thành dạng -oxoeste; tác nhân là một tác nhân nucleophin như MeONa, EtONa, …

Thủy phân este

Nhóm chức este chuyển thành nhóm chức axit trong môi trường axit.

Đecacboxyl hóa

Hợp chất chứa -oxocacboxylic hoặc 1,3 – đicacboxylic chuyển thành xeton khi đun nóng.

Enolat

Hợp chất chứa nhóm xeton, anđehit, …có H linh động trong môi trường axit hoặc kiềm.

Ankyl hóa enolat Thêm nhóm ankyl vào vị  so với cacbonyl. Enolat đóng vai trò tác nhân nucleophin và được thực hiện trong các dung môi EtOH, THF, ete, ...

Câu 2: Phản ứng ngưng tụ Dieckmann là trường hợp đặc biệt của phản ứng ngưng tụ Claisen khi nhóm este ở trên cùng một phân tử. Có thể thay thế MeONa bằng tác nhân nucleophin khác như EtONa, NaH, …

Câu 3: Vai trò của LDA là tạo ra hợp chất enolat. Nếu thay thế LDA bằng tác nhân nucleophin có kích thước không gian nhỏ như MeONa, NaH thì phản ứng ưu tiên metyl hóa ở H ở cacbon bậc cao hơn. Do trong trường hợp trên nguyên tử cacbon bậc cao hơn không có H nên có thể sử dụng MeONa, NaH, EtONa, … thay cho LDA. Câu 4: Sử dụng MeI thì phản ứng xảy ra nhanh hơn vì phản ứng ankyl hóa enolat xảy ra theo cơ chế SN2. Khả năng phản ứng –I > – Br > – Cl, nguyên nhân là do độ dài liên kết C–I lớn nhất và sự phân cực ở iođ là cao nhất.

TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS đề xuất các giải pháp, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu và trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo. Trong thực tế DH, nhiều HS đã trình bày như sau: - Giai đoạn 1: Xảy ra phản ứng ngưng tụ Dieckmann.

   

 

   

- Giai đoạn 2: Xảy ra phản ứng thủy phân este và đecacboxyl hóa.   

  

  

67

  

  

 

  

Giai đoạn 3: Tạo enolat và ankyl hóa enolat.            



  



TC9: Cơ chế các phản ứng: Dieckmann, este hóa, đecacboxyl hóa, tạo anolat, ankyl hóa enolat. Rèn KN viết cơ chế phản ứng, thu thập và xử lí thông tin, làm việc nhóm.

- HS ứng dụng các dấu hiệu nhận biết phản ứng Dieckmann, este hóa, đecacboxyl hóa, tạo anolat, ankyl hóa enolat để đề xuất cơ chế các phản ứng trên.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Lập luận và giải thích tính chất hóa học của fenchon.

Vấn đề 2: Công dụng của cây thì là và cây ngải cứu. Thực tế, ở địa phương em sinh sống người ta thường dùng hai loại cây trên vào mục đích gì?

Vấn đề 3: Kể tên một số thực phẩm và nước hoa có chứa fenchon có mặt trên thị trường hiện nay. Cách sử dụng chúng an toàn, hiệu quả, không gây ô nhiễm môi trường.

2.4.4.5. Bài tập xác định công thức và cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ Dựa vào phương pháp bảo toàn nguyên tố, phương pháp trung bình, tính quang hoạt, tính chất hóa học của các chất hữu cơ (phản ứng cộng, phản ứng tách, phản ứng thế, phản ứng oxi hóa,...) mà GV xây dựng các BT xác định CTPT và cấu trúc phân tử của HCHC theo định hướng phát triển NLST cho HS. Ví dụ: BT 21 (PL5): Hiđrocacbon X là thành phần chính của tinh dầu thông [71, tr.231]. Đốt cháy hoàn toàn 2,04 gam X, hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 19,7 gam kết tủa và một dung dịch có khối lượng giảm 10,94

68

gam so với khối lượng dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. a) Lập luận xác định CTPT của X, biết 70 < MX < 150. b) Cho X phản ứng với ozon rồi khử hóa thu được Y (C10H16O2). Cho Y phản ứng với m – CPBA sau đó thủy phân sản phẩm tạo thành, thu được Z (C8H14O2). Cho Z phản ứng với NH2OH rồi đun nóng sản phẩm trung gian với xúc tác H2SO4, sau đó thủy phân sản phẩm tạo thành, thu được axit fomic và 3-(amino)metyl-2,2-đimetylxiclobutan-1-ol. Lập luận xác định CTCT của các chất X, Y, Z. Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Xác định CTPT của hiđrocacbon X dựa vào phản ứng cháy và xác định cấu tạo đúng của các chất X, Y, Z dựa vào dữ kiện đã cho của BT. TC2: Thu thập, phân tích, xử lí các thông tin liên quan đến phương pháp xác định CTPT của hiđrocacbon, phản ứng ozon phân, phản ứng chuyển vị Baeyer-Viliger, phản ứng chuyển vị Beckmann từ các nguồn học liệu: SGK hóa học 11 nâng cao, sách giáo trình hóa học hữu cơ, mạng internet, tạp chí chuyên ngành, tài liệu chuyên hóa 11,…

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Việc tính số mol CO2 và H2O có phải xét trường hợp Ba(OH)2 dư hay hết không?

Câu 2: Dựa vào mối liên hệ giữa số mol CO2 và H2O tìm được CTPT của X hay công thức đơn giản nhất?

Câu 3: Từ sản phẩm của phản ứng chuyển vị Beckmann ta có suy ra được cấu tạo của chất Z không?

Câu 4: Từ sản phẩm của phản ứng chuyển vị Baeyer-Villiger (Z) ta có thể suy ngược ra cấu tạo của chất Y không?

Câu 5: Dựa vào bản chất của phản ứng ozon phân là để xác định vị trí liên kết đôi và cấu tạo của Y ta có tìm ra các vị trí liên kết đôi trong chất X. TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC trên như sau: Câu 1: Không nhất thiết phải xét hai trường hợp Ba(OH)2 hết hoặc dư mà chỉ cần dựa vào định luật bảo toàn khối lượng là tính được số mol CO2 và H2O: Câu 2: Biết số mol CO2 và H2O chỉ tìm được công thức đơn giản nhất.

Câu 3: Có thể xác định được cấu tạo của chất Z. Câu 4: Ta có thể xác định được cấu tạo của Y. Câu 5: Từ sản phẩm phản ứng ozon phân và khử ozonit ta xác định được cấu tạo của X. TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo.

69

Dưới đây là một số SPNC của nhóm HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Quang Trung (Bình Phước) năm học 2019 – 2020:

70

TC9: - Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng: Xác định CTPT của hiđrocacbon dựa vào công thức đơn giản nhất và khoảng chặn của phân tử khối. Cách xác định cấu tạo đúng của các chất dựa vào bản chất của các phản ứng: Ozon phân, chuyển vị Baeyer-Viliger và Beckmann. Rèn KN viết CTCT, thu thập và xử lí thông tin, làm việc nhóm.

- Vận dụng kết quả NC vào trong học tập: Phương pháp xác định số mol CO2 và H2O dựa vào định luật bảo toàn nguyên tố và bảo toàn khối lượng, không phụ thuộc vào dữ kiện Ba(OH)2 có dư hay không? Phương pháp xác định CTCT đúng của các chất dựa vào sản phẩm của các phản ứng đã nêu ở TC2.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Đề xuất (có lập luận và giải thích) tính chất hóa học -Pinen.

Vấn đề 2: Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất: Tinh dầu thông, dung dịch brom, dung dịch KMnO4, dung dịch HCl, dung dịch H2SO4. Đề xuất thí nghiệm chứng minh sự có mặt của -Pinen trong tinh dầu thông.

Vấn đề 3: Đề xuất công dụng của tinh dầu thông. Thực tế, ở địa phương em sinh sống người ta thường dùng tinh dầu thông vào mục đích gì? Nêu cách sử dụng tinh dầu thông an toàn, hiệu quả.

2.4.4.6. Bài tập có chứa đựng những yếu tố “sai lầm” trong nhận thức Khác với các loại BT tập ở trên thì ở loại BT này GV sẽ xây dựng các BT có chứa đựng những yếu tố dẫn đến “sai lầm” trong nhận thức để phát triển NLST cho HS. Khi đó, HS phải tự mình phát hiện ra các yếu tố “sai lầm” và chỉnh lại cho chính xác. Từ đó GV dẫn dắt HS lập kế hoạch giải BT, thực hiện kế hoạch một cách khoa học, sáng tạo. Như vậy, loại BT này đòi hỏi GV phải có trình độ chuyên môn vững vàng, dự đoán, xác định được những “sai lầm” mà HS có thể mắc phải trong từng nội dung, chuyên đề học tập của Chương trình.

Từ đó, GV đặt ra các hướng suy luận dường như rất hợp lí, không có gì sai sót về mặt KT để tạo điều kiện cho HS phát hiện “sai lầm”. Ví dụ: BT 59 (PL5): Hợp chất p-menth-3-en-1-ol (X) có trong vỏ chanh, vỏ quýt. Nó cũng là chất tạo hương vị cho các loại đồ uống như rượu vang ca cao hay nước ép bưởi [129]. a) Hãy viết CTCT và lập luận chỉ rõ tính chất hóa học của X. b) Một bạn học sinh đã chọn các hóa chất sau: X, dung dịch thuốc tím, natri hiđroxit, natri, nước brom, dung dịch natri clorua để đề xuất 5 thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của X. Theo em, bạn học sinh đó có mắc những “sai lầm” gì không? Nếu có, em hãy giúp bạn khắc phục những “sai lầm” đó nhé! c) Lập luận chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất sau:

71



     

    

      

   

Xác định CTCT đúng của X1, X2, X3 và X4.

Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Xác định CTCT, đề xuất tính chất hóa học, thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của p-menth-3-en-1-ol, chỉ ra lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa.

TC2: Xác định và làm rõ các thông tin về cách viết CTCT, tính chất của anken, ancol, dẫn xuất halogen, xeton, …từ nhiều nguồn thông tin khác nhau như SGK hóa học 11 nâng cao, tài liệu chuyên hóa 11, sách giáo trình hóa học hữu cơ, …

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Chất X chứa loại nhóm chức nào? Từ đó có thể suy ra tính chất của X không?

Câu 2: Trong các chất đã cho, chất nào phản ứng được với chất X? Hiện tượng là gì?

Có thực hiện được trong điều kiện ở phòng thí nghiệm không?

Câu 3: Phản ứng cộng HBr vào đihiđrocacvon xảy ra theo quy tắc nào? Vai trò của KOH/EtOH là gì? Dùng NBS đã hợp lí chưa, vị trí brom hóa ở đây là gì? Dùng N 2H4/EtONa để khử nhóm chức nào? Phản ứng của X4 với NaOH xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2?

TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC trên như sau: Câu 1: X chứa liên kết đôi C = C và nhóm –OH (ancol)  X thể hiện đầy đủ tính chất của một ancol đơn chức không no.

Câu 2: Chỉ có 3 thí nghiệm gồm X với dung dịch thuốc tím, nước brom và kim loại Na là kiểm chứng được tính chất của X. Câu 3: Phản ứng cộng HBr vào đihiđrocacvon xảy ra theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop; KOH có vai trò như một bazơ lấy proton của nguyên tử C liên kề với nhóm CO; Tác nhân NBS sẽ brom hóa vị trí  so với nối đôi C = C nên không thể tạo ra chất X. Để tạo ra chất X ta cần thay NBS bằng Br2/AcOH; N2H4/EtONa dùng để khử nhóm >C=O thành nhóm >CH2; Phản ứng của X4 với NaOH xảy ra theo cơ chế SN1 vì X4 là dẫn xuất halogen bậc 3.

TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu và trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo. Chẳng hạn như, cách báo cáo kết quả nghiên cứu của nhóm HS lớp 11A4 trường THPT chuyên – Đại học Vinh năm học 2018 – 2019 dưới đây: a) Dùng sơ đồ tư duy:

72

b) Sử dụng thí nghiệm để kiểm chứng tính chất:

c) Sử dụng giấy A0 để lập luận tìm lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất:

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về các nội dung: Viết CTCT, tính chất HH và thí nghiệm kiểm chứng tính chất HH của p-menth-3-en-1-ol. Phản ứng cộng HBr vào đihiđrocacvon theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop; phản ứng của hợp chất có H linh động với

73

KOH, NBS, Br2/AcOH; phản ứng khử nhóm >C=O (anđehit hoặc xeton) thành nhóm >CH 2 bởi tác nhân N2H4/EtONa; phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen bằng NaOH. Rèn KN viết CTCT, thực hành thí nghiệm, thu thập và xử lí thông tin, làm việc nhóm.

Vận dụng kết quả NC vào trong học tập: Từ đặc điểm cấu tạo suy ra tính chất hóa học của hợp chất; để đề xuất thí nghệm kiểm chứng tính chất của một chất phải nắm vững tính chất hóa học, lựa chọn dụng cụ hóa chất phù hợp với điều kiện cơ sở vật chất của nhà trường, nắm vững các bước tiến hành thí nghiệm, quan sát và giải thích được hiện tượng xảy ra; để làm tốt bài sửa lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất phải nắm vững bản chất của các tác nhân bài toán đã cho, từ đó phân tích chỉ ra những điểm không đúng trong sơ đồ.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Đề xuất cách xác định vị trí liên kết đôi trong phân tử X. Vấn đề 2: Đề xuất cách phân biệt đihiđrocacvon và X bằng phương pháp hóa học.

Vấn đề 3: Nghiên cứu và đề xuất ứng dụng của X trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học. Thực tế, ở địa phương em sinh sống người ta thường dùng vỏ chanh, vỏ quýt vào mục đích gì? Nêu cách sử dụng hai loại vỏ này an toàn, hiệu quả.

2.4.4.7. Bài tập thực nghiệm hóa học Khi các thí nghiệm đều được thực hành hoặc chuyển hoá sang loại BT thực nghiệm thì sẽ giúp cho HS nắm vững KT một cách sâu sắc hơn, đồng thời tạo hứng thú, niềm say mê, tìm tòi, sáng tạo của HS. Chỉ khi HS thực sự yêu thích, độc lập suy nghĩ thì các thành tố của NLST mới được phát triển ở mức độ cao nhất.

Dựa vào kinh nghiệm, thực tiễn DH và trao đổi thêm với các đồng nghiệp, các chuyên gia, chúng tôi xây dựng 4 dạng BT thực nghiệm theo định hướng phát triển NLST như sau: a) Bài tập chứa đựng những sai lầm trong cách lắp đặt dụng cụ thí nghiệm Dạng BT này đòi hỏi HS phải biết phân tích để hiểu rõ tác dụng của các dụng cụ thí nghiệm, KN quan sát tốt để phát hiện ra điểm chưa hợp lí của hình vẽ mô tả thí nghiệm đồng thời phải có NL thực hành, NL vận dụng KT hóa học vào thực tiễn tốt để có thể phát hiện được chỗ lắp sai; lắp lại cho hợp lí, sáng tạo. b) Cho dụng cụ, hóa chất yêu cầu HS lắp bộ dụng cụ hoặc vẽ hình minh họa thí nghiệm điều chế, nhận biết, tinh chế, tách chất, … và ngược lại Dạng BT này đòi hỏi HS phải hiểu rõ tính năng của các dụng cụ thí nghiệm, nắm vững tính chất vật lí và hóa học của các chất mà BT đã cho từ đó sáng tạo ra các cách lắp đặt dụng cụ thí nghiệm theo yêu cầu BT một cách hợp lí, khoa học. c) Cho BT trắc nghiệm có hình vẽ bộ dụng cụ mô tả thí nghiệm yêu cầu HS chọn phương án đúng

74

Dạng BT này đòi hỏi HS phải biết tổng quát hóa KT, KN thực hành để phân tích hình vẽ mô tả bộ dụng cụ thí nghiệm và các phương án mà BT nêu ra để lựa chọn phương án đúng nhất. NLST của HS trong loại BT này biểu hiện ở NL quan sát nhanh hiện tượng thí nghiệm, phân tích chính xác quy trình thí nghiệm theo cách riêng và lựa chọn đúng đáp án. d) Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính chất Các biểu hiện NLST của dạng BT này chủ yếu thể hiện ở việc HS đề xuất đầy đủ, ngắn gọn, khoa học các thí nghiệm kiểm chứng tính chất. Bao gồm việc lựa chọn hóa chất, dụng cụ phù hợp với điều kiện cơ sở vật chất phòng thí nghiệm của trường mình, từ đó nêu cách tiến hành, hiện tượng quan sát được và giải thích được các hiện tượng xảy ra theo cách hiểu riêng. Để hiểu rõ hơn vai trò của loại BT này đến sự phát triển NLST của HS, chúng tôi phân tích minh họa BT 32 (PL5): Cho hình vẽ mô tả thí nghiệm điều chế và thu khí C2H4 từ dung dịch hỗn hợp X chứa đồng thời C2H5OH và H2SO4 đặc như sau:

Hình 2.3: Thí nghiệm điều chế và thu khí etilen bằng đẩy không khí Hãy chỉ rõ những chỗ hình vẽ mô tả chưa đúng trong bộ dụng cụ. Giải thích và vẽ lại bộ dụng cụ mô tả đúng thí nghiệm điều chế và thu khí C2H4. Làm thế nào để thử tính chất của khí etilen.

Phân tích: TC1: Các VĐ cần GQ: Phân tích chỉ rõ những lỗi sai trong hình vẽ thí nghiệm điều chế và thu khí etilen dung dịch X chứa C2H5OH và H2SO4 đặc. Vẽ lại cho đúng và dùng phản ứng nào để nhận biết đó là khí etilen.

TC2: Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan đến thí nghiệm điều chế khí etilen từ C2H5OH có H2SO4 đặc làm xúc tác, tính chất của khí này.

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các câu hỏi NC sau: Câu 1: Cho biết cách tiến hình thí nghiệm điều chế khí etilen từ dung dịch X. Câu 2: Vai trò của đá bọt trong thí nghiệm là gì?

Câu 3: Để khí etilen thoát ra thì ống dẫn khí trong bình cầu có được cắm vào X không?

Câu 4: Khí etilen nặng hay nhẹ hơn không khí? Cách thu như hình vẽ đã hợp lí chưa?

Phương án tối ưu nhất để thu khí etilen là gì?

75

Câu 5: Dùng thuốc thử nào để nhận biết khí etilen đảm bảo an toàn, hiệu quả?

TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC như sau: Câu 1: Cho khoảng 3 - 4 ml ancol etylic khan vào bình cầu nhỏ có sẵn vài viên đá bọt, sau đó cho thêm khoảng 5 - 6 ml dung dịch H2SO4 đặc vào, lắc đều, lắp đặt dụng cụ và đun nóng hỗn hợp phản ứng sao cho hỗn hợp không trào lên ống dẫn khí.

Câu 2: Vai trò của đá bọt là để tránh sôi cục bộ và quá sôi làm trào dung dịch lên ống dẫn khí vì đá bọt có nhiều lỗ rỗng giúp điều hòa quá trình sôi.

Câu 3: Để khí etilen thoát ra thì ống dẫn khí trong bình cầu phải không được cắm sâu vào dung dịch X. Câu 4: Khí etilen nhẹ hơn không khí nên để thu khí này ta phải úp ngược ống nghiệm. Tuy nhiên, do khối lượng mol phân tử của khí etilen là 28 cũng xấp xỉ khối lượng mol phân tử trung bình của không khí là 29 nên trên thực tế phương án tối ưu để thu khí etilen trong phòng thí nghiệm là dùng phương pháp đẩy nước vì khí etilen không tan trong nước.

Câu 5: Cho hỗn hợp khí đi ra khỏi bình cầu lội qua dung dịch kiềm dư, khí không bị hấp thụ là C2H4 được sục vào dung dịch KMnO4. Nếu có hiện tượng mất màu dung dịch KMnO4 thì đó là khí etilen.

TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS thảo luận đề xuất các giải pháp GQVĐ NC, lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo.

Hình 2.4: Thí nghiệm điều chế và thu khí etilen bằng đẩy nước

Hình 2.5: Thí nghiệm điều chế và nhận biết khí etilen bằng dung dịch thuốc tím

76

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: Phản ứng điều chế khí etilen từ ancol etylic, các lựa chọn hóa chất, lắp đặt dụng cụ để tiến hành thí nghiệm điều chế và thu khí etilen. Rèn KN thực hành thí nghiệm, thu thập và xử lí thông tin, làm việc nhóm.

- Vận dụng kết quả NC vào trong học tập: Cách lắp đặt dụng cụ thí nghiệm trong quá trình điều chế và thu khí từ hỗn hợp lỏng.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Vì sao phải sục hỗn hợp khí và hơi đi ra khỏi bình cầu vào dung dịch NaOH dư?

Giải pháp phù hợp nhất: Phản ứng tách nước từ C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc) được thực hiện ở t0 ≥ 1700C không chỉ sinh ra C2H4, H2O mà còn có cả các oxit axit CO2, SO2. Việc sục hỗn hợp khí đi ra khỏi bình cầu vào dung dịch NaOH dư nhằm mục đích loại bỏ khí CO2 và SO2.

CO2 + 2NaOH  Na2CO3 + H2O SO2 + 2NaOH  Na2SO3 + H2O

Vấn đề 2: Vì sao không thu khí C2H4 ngay từ khi các bọt khí đầu tiên thoát ra từ ống dẫn?

Giải pháp phù hợp nhất: Khí C2H4 thu được có lẫn O2, N2, ... trong không khí chứa trong các bình và ống dẫn khí.

2.4.4.8. Bài tập có nhiều cách giải Trong hệ thống các BT mà GV xây dựng để phát triển NLST cho HS thì hệ thống BT có nhiều cách giải chiếm vai trò rất quan trọng. Bởi nó giúp HS xem xét cách giải BT với những góc nhìn khác nhau, từ đó hình thành và kết nối các ý tưởng; mạnh dạn đề xuất những ý tưởng mới, cách giải quyết mới, không theo lối mòn, không theo các quy tắc đã có. Mỗi khi tìm ra một cách giải hay, một ý tưởng mới lạ là đem lại niềm vui sướng, sự hứng thú, niềm say mê nghiên cứu, tìm tòi, sáng tạo của HS. Ví dụ: BT 39 (PL5): Vị chua của quả nho là do các axit hữu cơ trong đó gây nên, trong đó chủ yếu là axit 2,3đihiđroxibutanđioic (axit tactric) [90, tr.251]. Đề xuất 3 phương pháp điều chế axit tactric từ benzen và các chất vô cơ, điều kiện cần thiết khác.

Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Tìm 3 cách tổng hợp axit tactric từ benzen và các chất vô cơ.

TC2: Thu thập, phân tích và xử lí thông tin liên quan đến các phương pháp tổng hợp axit -hiđroxicacboxylic từ hiđrocacbon thơm.

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau:

77

Câu 1: So với benzen thì axit tactric giảm mấy cacbon và có thêm những nhóm chức gì?

Câu 2: Để giảm bớt nguyên tử C trong benzen bằng số nguyên tử C trong axit tactric thì cần thực hiện những phản ứng nào để phá vỡ vòng benzen?

Câu 3: Axit tactric chứa nhóm COOH và nhóm OH. Vậy khi phá vỡ vòng benzen ta cần thực hiện phản ứng nào tiếp theo để tạo ra hai loại nhóm chức trên?

TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC như sau: Câu 1: Axit tactric giảm 2 nguyên tử C so với benzen và có thêm 2 nhóm COOH, 2 nhóm OH. Câu 2: Có thể thực hiện phản ứng oxi hóa vòng benzen bằng chất oxi hóa O2 hoặc O3 với chất xúc tác thích hợp.

Câu 3: Tùy theo tác nhân oxi hóa mà sinh ra sản phẩm chứa nhóm chứa nhóm chức nào?

Từ đó thực hiện phản ứng chuyển hóa nhóm chức này thành nhóm COOH và OH. TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo.

Dưới đây là SPNC của nhóm HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Hoàng Văn Thụ (Hòa Bình) năm học 2019 – 2020:

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng: Phản ứng oxi hóa benzen bằng O2 (xúc tác V2O5), O3 tạo ozonit sau đó khử ozonit bằng Me2S, phản ứng oxi hóa nối đôi bằng H2O2/OsO4, phản ứng cộng HCN vào nhóm anđehit sau đó thủy phân sản phẩm trong môi trường axit, … Rèn KN viết CTCT, viết sơ đồ biến đổi chất, làm việc nhóm.

Vận dụng kết quả NC vào trong học tập: Các phương pháp tổng hợp chất hữu cơ, phương pháp xác định CTPT của chất hữu cơ thông qua công thức đơn giản nhất; cách xác định cấu tạo đúng của các chất trong sơ đồ biến đổi chất dựa vào các phản ứng: Vinxơmaiơ (Vilsmeier), Vittic (Wittig), tạo và mở vòng epoxit.

78

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Đề xuất tính chất hóa học và thí nghiệm kiểm chứng các tính chất hóa học đó của axit tactric.

Vấn đề 2: Đề xuất ứng dụng của axit tactric trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học.

Vấn đề 3: Đề xuất các cách bảo quản trái nhỏ tươi lâu và thực tế ở gia đình em đã sử dụng cách nào?

2.4.4.9. Bài tập gắn với bối cảnh và tình huống thực tiễn Để phát triển NLST cho HS thì việc xây dựng hệ thống các BT gắn với bối cảnh và tình huống thực tiễn có một vai trò đặc biệt quan trọng. Bởi HHHC có rất nhiều ứng dụng trong đời sống thực tiễn. Việc vận dụng KT hóa học để tìm hiểu, khám phá thế giới tự nhiên không chỉ tạo hứng thú học tập, NC mà còn góp phần phát triển NL tìm tòi, giải thích các hiện tượng trong tự nhiên, ứng dụng của hóa học trong đời sống và sản xuất. Ví dụ: BT 43 (PL5): Dung dịch 37 – 40% fomanđehit trong nước gọi là fomon được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng, …[ 90, tr.242]. Hãy giải thích: - Vì sao các lọ đựng fomon, sau một thời gian bảo quản thường thấy một lớp bột màu trắng lắng xuống đáy lọ?

- Vì sao fomon được dùng để bảo quản xác động vật?

- Vì sao không được dùng fomom để bảo quản bánh phở? Trong phòng thí nghiệm có dụng cụ, hóa chất: Ống nghiệm, đèn cồn, kẹp gỗ, bình cầu, cốc thủy tinh, buret, pipet, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 2M, quỳ tím, dung dịch NaCl bão hòa, dung dịch Na2CO3 đặc, bún phở có chứa fomon. Hãy tự chọn dụng cụ, hóa chất để làm thí nghiệm kiểm chứng sự có mặt của fomanđehit trong bún phở.

- Fomanđehit gây ra tác hại như thế nào đối với cơ thể sống?

Phân tích: Các tình huống có vấn đề trong BT trên đều gắn liền với thực tiễn đời sống nên đã lôi kéo mọi HS tham gia hoạt động giải BT một cách hào hứng, say mê khám phá, tìm tòi, sáng tạo để tìm ra kết quả BT. TC1: Các vấn đề cần GQ: Tại sao có lớp bột trắng dưới đáy lọ đựng fomon? Tại sao fomon được dùng để bảo quản xác động vật và khi bảo quản bánh phở không được dùng fomon? Tác hại của nó như thế nào đối với sức khỏe con người?

TC2: Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan đến nội dung BT: Phản ứng trùng hợp, tác dụng diệt khuẩn, phản ứng khâu mạch với các protein hoặc các nhóm OH của tinh bột, phản ứng nhận biết fomanđehit.

79

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Fomanđehit có phản ứng trùng hợp không? Lớp chất bột màu trắng có phải là polime sinh ra do fomanđehit bị trùng hợp không?

Câu 2: Fomanđehit có tác dụng diệt khuẩn không? Tại sao?

Câu 3: Khi ngâm xác động vật trong fomon có phản ứng giữa fomanđehit với protein và các hợp chất hữu cơ khác không?

Câu 4: Khi dùng fomon để bảo quản bánh phở thì xảy ra những phản ứng nào? Tại sao lại có hại cho sức khỏe con người?

Câu 5: Làm thế nào để xác định được sự có mặt của fomon có trong bún phở?

TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC như sau: Câu 1: Fomanđehit có tham gia phản ứng trùng hợp. Lớp chất rắn màu trắng là polime do phản ứng trùng hợp fomanđehit tạo ra.    

Câu 2: Fomanđehit có tác dụng diệt khuẩn vì có tính oxi hóa – khử.

Câu 3: Có phản ứng khâu mạch giữa fomanđehit với protein và các hợp chất hữu khác khiến chúng trở nên bền vững, khó phân hủy.

Câu 4: Khi dùng fomon để bảo quản bánh phở thì có phản ứng khâu mạch giữa CH2=O với các nhóm OH của tính bột làm cho tinh bột dai hơn. Khi đi vào cơ thể, HCHO có thể được giải phóng ra và phản ứng với các nhóm OH, NH của các hợp chất có trong tế bào, gây hại cho sức khỏe con người.

Câu 5: Thực hiện phản ứng giữa bún phở với thuốc thử Tollens.

TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS thảo luận đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu; lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo. Sau đây là một số hình ảnh phóng sự điều tra của nhóm HS lớp 11A4 trường THPT chuyên – Đại học Vinh khi đi tìm hiểu và làm thí nghiệm xác định sự có mặt của fomon trong bún ở một số cơ sở sản xuất bánh phở tại Thành phố Vinh - Nghệ An.

80

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: Phản ứng trùng hợp fomanđehit, phản ứng tráng bạc. Rèn KN làm việc nhóm. Vận dụng kết quả NC vào trong thực tiễn: Dùng dung dịch fomon để bảo quản xác động vật; không dùng fomon để bảo quản bánh phở.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Để không xuất hiện lớp bột màu trắng các lọ đựng fomon thì ta cần phải sử dụng biện pháp nào?

Vấn đề 2: Để bảo quản xác động vật, ngoài fomon người ta còn dùng dung dịch chất nào khác nữa? So sánh ưu khuyết điểm của chúng với fomon.

Vấn đề 3: Việc chế biến và bảo quản bánh phở như thế nào là đảm bảo an toàn vệ sinh thực phẩm và không có hại cho sức khỏe người tiêu dùng? Kể tên một số cơ sở không sử dụng fomon và chất tẩy trắng trong sản xuất bánh phở ở địa phương mình đang sống.

Vấn đề 4: Trên thực tế, các cơ quan chức năng xác định hàm lượng fomanđehit trong bánh phở bằng cách nào? Mức quy định hàm lượng fomanđehit trong bánh phở là bao nhiêu thì an toàn?

2.4.4.10. Bài tập mở Theo [22, tr.213], BT mở là những BT không có lời giải cố định với cả GV và HS, nghĩa là kết quả của BT là “mở”. Như là GV đưa ra một chủ đề, một vấn đề hoặc một tài liệu, một thông tin, … yêu cầu HS bình luận, thảo luận, nghiên cứu, tìm hiểu về đề tài đó, việc giải BT không theo mẫu, HS tự trình bày ý kiến theo cách hiểu và lập luận của mình.

BT không có lời giải duy nhất, HS có không gian để tự do đưa ra lời giải của mình.

Nét đặc trưng cơ bản của BT mở là sự trả tự do theo cá nhân và không có một lời giải cố định, cho phép cách tiếp cận khác nhau và dành không gian cho sự tự quyết định của HS. Do vậy, BT mở thường đa dạng, có nội dung phong phú, mang tính thực tiễn cao. Dạng BT này được sử dụng trong việc luyện tập hoặc kiểm tra năng lực vận dụng kiến thức từ các lĩnh vực khác nhau để giải quyết các vấn đề phức hợp. NL tự lập và NLST được chú trọng trong việc sử dụng dạng BT này.

Từ khái niệm, đặc điểm BT mở, chúng tôi xây dựng BT mở dùng trong DH phần HHHC ở trường THPT chuyên theo các dạng sau: a) Cho điều kiện bài toán đề nghị HS xây dựng yêu cầu và ngược lại BT 52 (PL5): Papaverin (phân tử có chứa C, H, O và N) là hoạt chất dùng để bào chế thuốc chống co thắt [73, tr.667]. Đốt cháy hoàn toàn 5,085 gam papaverin bằng lượng vừa đủ V lít không khí (chứa 20% O2 về thể tích, còn lại là

81

N2), chỉ thu được 6,72 lít CO2; 2,835 gam H2O và 31,416 lít N2. Các thể tích khí đều đo ở đktc.

Hãy đề xuất yêu cầu cho BT trên và xây dựng tiến trình luận giải.

Phân tích: TC1: Các vấn đề cần GQ: Các dữ kiện đã “cho”: 5,0585 gam papaverin (chứa C, H, O và N); 0,3 mol CO2; 0,1575 mol H2O; 1,4025 mol N2. Phải “tìm”: Xác định yêu cầu của BT và xây dựng tiến trình luận giải. Một số yêu cầu mà HS đã đề xuất: Tính giá trị của m; xác định CTPT của papaverin.

TC2: Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan như cách xác định CTPT của chất hữu cơ chứa C, H, O, N dựa vào phản ứng cháy hoặc công thức đơn giản nhất; cách tính thể tích không khí cần dùng khi đốt cháy hoàn toàn chất hữu cơ đã cho.

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Tính m theo bảo toàn nguyên tố hay BTKL tiết kiệm thời gian hơn?

Câu 2: Tính khối lượng oxi trong phân tử papaverin bằng cách nào là tối ưu nhất?

Câu 3: Tìm ra cách xác định CTPT của papaverin thông qua phản ứng cháy hay công thức đơn giản nhất ngắn gọn, hiệu quả hơn?

TC4: GV cho HS thảo luận đề xuất phương án mới mẻ để trả lời cho các CHNC: Câu 1: Tính m theo BTKL tiết kiệm thời gian hơn vì nếu tính theo bảo toàn nguyên tố thì gặp khó khăn khi chưa biết khối lượng oxi trong papaverin.

Câu 2: Tính khối lượng oxi trong phân tử papaverin bằng bảo toàn nguyên tố oxi.

Câu 3: Tìm CTPT của papaverin thông qua công thức đơn giản nhất là hiệu quả hơn vì không mất thời gian viết PTHH của phản ứng cháy.

TC5; TC6 và TC7: GV tổ chức cho HS đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo.

Gợi ý đáp án: Một số yêu cầu có thể đề xuất: Tính giá trị của V; xác định CTPT của papaverin. Biết papaverin có CTPT trùng với công thức đơn giản nhất.

Tiến trình luận giải: n CO2 

6,72 2,835 31, 416  0,3mol; n H2O   0,1575mol; n N2   1, 4025mol.

22, 4 18 22, 4

Theo BTKL: mkhông khí = mCO  mH O  mN  mkhoângkhí 2

2

2

= 44.0,3 + 2,835 + 28.1,4025 - 5,085 = 50,22 gam M khoâng khí 

32.0, 2  28.0,8  28,8gam / mol  nkhông khí = 1,74375 mol 1

82

 Vkhông khí = 1,74375.22,4 = 39,06 lít  n O = 2

1,74375 = 0,34875 mol.

5

Theo bảo toàn nguyên tố O: n O (papaverin)  2n CO  n H O  2n O = 0,06 mol 2

 nN (papaverin)

=

2

2

5,085 12.0,3  2.0,1575 16.0,06 = 0,015 mol.

14

Đặt công thức tổng quát của papaverin là CxHyOzNt. Ta có: x : y : z : t = 0,3 : 0,315 : 0,06 : 0,015 = 20 : 21 : 4 : 1 (C20H21O4N).

TC9: Tổng hợp KT theo cách hiểu riêng về: Biểu thức tìm công thức đơn giản nhất, biện luận tìm CTPT từ công thức đơn giản nhất, … Vận dụng kết quả NC vào trong học tập: Phương pháp xác định CTPT của hợp chất hữu cơ thông qua công thức đơn giản nhất. Tính thể tích không khí cần đốt cháy dựa vào định luật bảo toàn khối lượng.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Viết CTCT (có giải thích) của các chất X1, X2, X3, X4, X5 theo sơ đồ sau:  

   

       

 

 

   

Vấn đề 2: Tổng hợp papaverin từ catechol và các hợp chất hữu cơ chứa không quá hai nguyên tử cacbon trong phân tử.

Vấn đề 3: Cách sử dụng và bảo quản thuốc papaverin an toàn, hiệu quả. b) Cho chủ đề kiến thức yêu cầu HS tự mình xây dựng các BT mới có kèm theo tiến trình luận giải BT 48 (PL5): Thiết kế 4 sơ đồ biểu diễn mối liên hệ giữa các chất sau: CH3COOH, CH3CHO, CH3COOC2H5, C2H5OH. Viết PTHH theo sơ đồ biến đổi chất đó (mỗi chất chỉ có mặt trong sơ đồ 1 lần).

Trong thực tế DH, HS đã đề xuất 4 sơ đồ biến đổi chất như sau: (1) (3) (5)   CH3CH2OH    CH3COOH    CH3COOC2H5 Sơ đồ 1: CH3CHO     (2) (4) (6)

Sơ đồ 2:

(1) (2) (3)  CH3COOH   CH3COOC2H5   C2H5OH CH3CHO 

Sơ đồ 3:

(3) (1) (2)   CH3CHO  CH3COOH   C2H5OH  CH3COOC2H5   (4)

Sơ đồ 4:

(2) (1) (4)   CH3CHO   C2H5OH   CH3COOH CH3COOC2H5   (3)

c) Từ BT đưa ra yêu cầu HS xây dựng tiến trình luận giải, nêu nhận xét đánh giá về những yếu tố gây hứng thú, hạn chế của BT hoặc đề xuất những thay đổi về dữ kiện, yêu cầu và hướng giải quyết theo phương án thay đổi đó

83

BT 9 (PL5): Coniin (kí hiệu là I, chứa dị vòng piperiđin) có trong cây độc sâm (tên khoa học là conium maculatum L.), rất độc, gây tê liệt thần kinh và xúc giác [73, tr. 651]. Coniin có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:     

 

    

 

Lập luận xác định CTCT của E, F, G và I trong sơ đồ chuyển hóa trên.

Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 9, mục 5.2, PL5.

Từ BT trên GV có thể thay đổi dữ kiện hay phức tạp hóa thêm yêu cầu để HS tranh luận, tìm ra hướng giải hợp lí. Chẳng hạn như: Cho sơ đồ chuyển hóa:      

     

 

     

    

a) Lập luận xác định CTCT của E, F, G, H và I. b) Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành sản phẩm của phản ứng: F  G và G  H. c) Đề xuất ứng dụng của Coniin trong sản xuất hóa học và đời sống thực tiễn. d) Cho BT chưa hoàn chỉnh (thiếu hoặc sai dữ kiện hoặc sai yêu cầu) yêu cầu HS bổ sung, chỉnh sửa cho phù hợp và xây dựng các hướng giải cho BT BT 49 (PL5): Đốt cháy hoàn toàn m gam este X bằng lượng O2 vừa đủ, thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Mặt khác, xà phòng hóa hoàn toàn m gam X trên bằng dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa a gam muối. Lập luận chỉ ra những chỗ thiếu dữ kiện trong bài toán trên, chỉnh sửa lại cho hợp lí, từ đó tìm CTPT của X và tính giá trị của m, a.

Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 49, mục 5.2, PL5. e) Dự đoán tính chất và ứng dụng của một chất dựa vào đặc điểm cấu tạo của chất đó Các biểu hiện NLST thể hiện ở việc HS dự đoán chính xác, logic, khoa học tính chất và ứng dụng của chất đã cho theo nhiều kiểu khác nhau (sử dụng SĐTD, PowerPoint, kịch bản phỏng vấn, phóng sự điều tra, …). Ví dụ: Trong BT 24 (PL5) GV có thể yêu cầu HS: Dự đoán tính chất hóa học và ứng dụng của ancol A trong đời sống và sản xuất.

TC1: Các vấn đề cần GQ: Trình bày tính chất hóa học và ứng dụng của ancol etylic.

TC2: Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan đến tính chất hóa học, ứng dụng của ancol etylic từ các nguồn học liệu: SGK hóa học 11 nâng cao, tài liệu chuyên hóa 11, sách giáo trình hóa học hữu cơ, mạng internet, …

TC3: Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau:

84

Câu 1: Phân tích đặc điểm cấu tạo của phân tử ancol etylic.

Câu 2: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, dự đoán tính chất hóa học của ancol etylic.

Câu 3: Đề xuất ứng dụng của EtOH trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học.

TC4: GV tổ chức cho HS thảo luận đề xuất phương án mới để trả lời cho các CHNC. TC5; TC6 và TC7: HS đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo. Chẳng hạn như SPNC của nhóm HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Thái Bình (Thái Bình) năm học 2019 – 2020:

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: Tính chất hóa học của ancol đơn chức, ứng dụng của ancol etylic. Các KN được rèn luyện: Viết PTHH, làm việc nhóm.

Vận dụng kết quả NC vào trong học tập và thực tiễn: Làm các BT về tính chất của ancol etylic nói riêng và ancol đơn chức nói chung, biết sử dụng ancol etylic trong sản xuất và đời sống thực tiễn.

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Các phương pháp sản xuất ancol etylic trong công nghiệp.

Vấn đề 2: Những tác hại của ancol etylic đối với sức khỏe con người.

85

2.4.4.11. Bài tập tổng hợp nhiều dạng Mỗi BT dạng này đều đòi hỏi HS phải biết khái quát hóa các KT, KN đã học và vận dụng chúng một cách linh hoạt, sáng tạo để giải quyết các yêu cầu của BT đặt ra, mạnh dạn đề xuất các vấn đề mới nảy sinh, đặc biệt là những vấn đề về hóa học với môi trường, kinh tế - xã hội và sức khỏe con người.

BT 75 (PL5): Thuốc Adrenalin có thành phần là chất ađrenalin dùng để cấp cứu sốc phản vệ, cấp cứu ngừng tim đột ngột, chữa hen phế quản, cầm máu niêm mạc, trị viêm mũi, viêm mống mắt hoặc phối hợp với thuốc tê để tăng cường tác dụng của thuốc tê [73, tr.676]. Kết quả phân tích chất ađrenalin có phần trăm khối lượng các nguyên tố: 59,02%C; 7,10%H; 7,65%N còn lại là oxi. Tỉ khối hơi của anđrenalin đối với hiđro là 91,5. a) Lập luận xác định CTPT của ađrenalin. b) Ađrenalin có thể được tổng hợp theo sơ đồ sau:      

      

    

   

) Lập luận viết CTCT đúng của X1, X2, X3, ađrenalin trong sơ đồ chuyển hóa trên. ) Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành X3 từ X2 và ađrenalin từ X3 trong sơ đồ trên.

Phân tích: TC1: Các VĐ cần GQ: Xác định CTPT của anđrenalin dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố; viết CTCT các chất trong sơ đồ chuyển hóa; viết cơ chế phản ứng tạo vòng và mở vòng epoxit.

TC2: Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan đến phương pháp xác định CTPT dựa vào phần trăm khối lượng, phản ứng fomyl hóa phenol theo Vilsmeier, phản ứng Wittig, phản ứng tạo vòng epoxit bằng m – CPBA và phản ứng mở vòng epoxit bằng tác nhân nucleophin (MeNH2).

TC3:Trong thực tế DH thì HS đã đề xuất các CHNC sau: Câu 1: Công thức tổng quát xác định công thức đơn giản nhất của hợp chất X (CxHyOzNt) khi biết phần trăm khối lượng các nguyên tố là gì? Từ công thức đơn giản nhất và tỉ khối có thể suy ra CTPT của X không?

Câu 2: Vai trò của các chất (CH3)2NCHO/POCl3, Ph3P=CH2, m – CPBA, MeNH2 trong các phản ứng trên là gì? Từ đó có suy ra CTCT của X1, X2, X3 và ađrenalin được không?

Câu 3: Cơ chế phản ứng tạo vòng epoxit bằng m – CPBA của anken và phản ứng mở vòng epoxit này bằng tác nhân nucleophin (MeNH2) như thế nào?

86

TC4: Thực tế HS đã đề xuất các phương án mới mẻ để trả lời các CHNC trên như sau: Câu 1: Từ công thức: x:y:z:t=

mC mH mO mN %C % H %O % N : : : = : : : 12 16 12 1 16 14 1 14

= n CO : 2n H O : nO : 2n N =  :  :  :  (, , ,   N) 2

2

2

 Công thức đơn giản nhất của X: CHON  CTPT của X: (CHON)n n=

MX 12    16  14

Câu 2: Vai trò của (CH3)2NCHO để fomyl hóa catechol theo Vilsmeier; Ph3P=CH2 dùng để chuyển nhóm >C=O (anđehit hoặc xeton) thành nhóm >C=CH2 theo Wittig; tác nhân m – CPBA dùng để tạo vòng epoxit; tác nhân MeNH2 dùng để mở vòng epoxit. Từ đó suy ra cấu tạo đúng của X1, X2, X3 và ađrenalin.

Câu 3:

     

     

Cơ chế :

 

 

 

TC5; TC6 và TC7: GV yêu cầu HS đề xuất các giải pháp GQVĐ nghiên cứu, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả; lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu; trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo.

Chẳng hạn, như cách trình bày của nhóm HS lớp 11A4 trường THPT chuyên – ĐHV năm học 2018 – 2019 dưới đây:

87

Dùng PowerPoint Dùng giấy A0 TC8: Tranh luận, biện hộ để bảo vệ luận điểm đúng đắn, khoa học, logic mà mình đưa ra, bác bỏ những luận điểm không đúng, thiếu cơ sở khoa học. Ví dụ như phản ứng X3 chuyển thành ađrenalin có hai quan điểm khác nhau: + Quan điểm 1:

    

+ Quan điểm 2:

    

Quan điểm 1 là thiếu cơ sở khoa học vì hướng mở vòng epoxit bất đối phụ thuộc vào cấu trúc của epoxit, điều kiện phản ứng và lực nucleophin của tác nhân. Vòng benzen có kích thước lớn, tác nhân CH3NH2 có lực nucleophin tương đối mạnh nên phản ứng xảy ra theo cơ chế SN2, tác nhân CH3NH2 sẽ ưu tiên tấn công về phía nguyên tử cacbon của vòng epoxit có ít nhóm thế hơn tức là quan điểm 2 đúng.

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: Xác định CTPT khi biết phần trăm khối lượng của các nguyên tố, cơ chế tạo vòng bằng m - CPBA và mở vòng epoxit bằng Me2NH, phản ứng fomyl hóa theo Vilsmeier, phản ứng Wittig. Rèn KN viết CTCT và cơ chế phản ứng, làm việc nhóm.

Vận dụng kết quả NC vào trong học tập: phương pháp xác định CTPT của chất hữu cơ thông qua công thức đơn giản nhất; cách xác định cấu tạo đúng của các chất trong sơ đồ biến đổi chất dựa vào các phản ứng: Vilsmeier, Wittig, tạo và mở vòng epoxit.

88

TC10: Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Trong công nghiệp, người ta điều chế ađrenalin từ chất đầu là metylamin.

Vậy sơ đồ tổng hợp ở đây như thế nào?

Vấn đề 2: Trên thị trường, thuốc Adrenalin còn có tên gọi nào khác không? Dạng bào chế như thế nào (dung dịch tiêm hay viên uống)?

Vấn đề 3: Cách bảo quản thuốc Adrenalin như thế nào?

2.5. Một số biện pháp sử dụng bài tập hóa học hữu cơ trong dạy học để phát triển NLST cho HS trƣờng THPT chuyên 2.5.1. Biện pháp 1. Sử dụng BT định hướng phát triển NLST phối hợp với DH GQVĐ 2.5.1.1. Cơ sở lựa chọn biện pháp Việc lựa chọn biện pháp này chúng tôi dựa trên sự phân tích mối quan hệ giữa quy trình DH GQVĐ với việc phát triển các tiêu chí của NLST khi giải BT HHHC như sau: Bảng 2.3. Biểu hiện NLST của HS qua quy trình PPDH GQVĐ khi giải BT HHHC Quy trình PPDH GQVĐ

Nội dung thực hiện của quy trình và tiêu chí biểu hiện NLST - Phát hiện vấn đề NC từ một tình huống cụ thể trong BT.

- Giải thích và chính xác hóa tình huống (khi cần thiết) để hiểu đúng đắn VĐNC trong BT. Bước 1: Phát hiện - Phân tích làm rõ mối liên hệ giữa cái đã biết và cái cần tìm, nhìn vấn đề

VĐ từ nhiều góc độ, đưa ra các suy luận và sản sinh các ý tưởng GQVĐ (TC1).

- Thu thập thông tin, tổ chức dữ liệu, huy động KT, KN để phân tích, nhận xét, đánh giá các thông tin thu thập được (TC2).

Bước 2: Tìm giải - Đề xuất CHNC và các ý tưởng, giải pháp mới trả lời CHNC (TC3 pháp và trình bày giải và TC4). pháp - Đề xuất giải pháp GQVĐ NC theo nhiều cách khác nhau. So sánh giữa các giải pháp và rút ra giải pháp mới, phù hợp để GQVĐ NC một cách hiệu quả và sáng tạo (TC5).

- Lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ một cách khoa học, sáng tạo (TC6).

- Trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo (TC7).

- Tranh luận bảo vệ quan điểm, giải pháp đúng đắn, mới mẻ (TC8).

Bước 3: Nghiên cứu - Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng, đề xuất khả năng vận sâu giải pháp hoặc đề dụng của kết quả NC vào đời sống thực tiễn và trong học tập (nhờ

89

xuất các vấn đề mới xét tương tự, khái quát hóa, lật ngược vấn đề, ...) (TC9). nảy sinh

- Đề xuất những vấn đề mới nảy sinh có liên quan KT hóa học trong vấn đề nghiên cứu (TC10).

Như vậy, các bước trong quy trình DH GQVĐ đều tạo điều kiện cho HS thể hiện sự sáng tạo của mình. Do đó, chúng tôi xác định DH GQVĐ là một PPDH tích cực có nhiều ưu thế trong việc phát triển NLST cho HS nói chung và HS trường THPT chuyên nói riêng.

2.5.1.2. Ví dụ minh họa về sử dụng BT định hướng phát triển NLST phối hợp với DH GQVĐ BT 74 (PL5): Cocain là một ancaloit được phân lập từ cây coca bởi Niemann (1860) [73, tr.654]. Khi thủy phân bằng axit hay kiềm, cocain bị phân hóa thành axit benzoic, ancol metylic và chất Y (C9H15NO3). Y có tính chất của một amin bậc III và có cả nhóm cacboxyl và nhóm hiđroxyl. Oxi hóa Y bằng axit cromic, mới đầu chuyển thành tropinon sau đó thành axit tropinic và axit ergonic. a) Lập luận xác định CTCT đúng của cocain. b) Dựa vào đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất hóa học của cocain. Viết PTHH minh họa. c) Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất: quỳ tím, dung dịch NaOH, kim loại Na, dung dịch CuSO4, dung dịch NaOH, dung dịch NaCl, dung dịch NaNO2. Đề xuất các thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của cocain. d) Thiết kế sơ đồ tổng hợp cocain từ benzen. Lựa chọn sơ đồ tổng hợp ngắn gọn, độc đáo và cho biết tác hại của cocain đối với sức khỏe con người.

Thiết kế các hoạt động DH theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

GV cho HS xem mẫu cocain và chiếu video về quá trình phân lập cocain từ cây coca để tạo hứng thú

– Quan sát mẫu vật và TC1: Phát hiện các vấn đề video. cần GQ gồm: – Thảo luận lựa chọn tiểu a) Xác định CTCT đúng của chủ đề nghiên cứu.

X dựa vào sản phẩm của phản

và niềm say mê học tập của HS. Sau đó GV chiếu BT trên cho HS quan sát và chia lớp thành 4 nhóm,

– Nhóm trưởng phân công nhiệm vụ cho các thành viên trong nhóm.

– Các thành viên phân

ứng thủy phân X và oxi hóa Y. b) NC đặc điểm cấu tạo để suy ra tính chất HH của cocain.

90

phân công nhóm trưởng, tích làm rõ vấn đề nghiên c) Thực chất xét xem cocain thư kí của mỗi nhóm và cứu. phản ứng được với các chất yêu cầu các nhóm thảo luận nào? Nêu cách tiến hành thí lựa chọn một tiểu chủ đề nghiệm và nêu hiện tượng và tương ứng với một ý để NC. GV có thể gợi ý hướng

giải thích. d) Thực chất là thực hiện các

tư duy cho HS (nếu cần).

phản ứng chuyển hóa từ benzen thành cocain.

- Chỉ rõ những yếu tố ẩn dấu trong các VĐNC trên.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

- GV yêu cầu HS thu thập - Thu thập và xử lí các TC2: Các thông tin liên quan đến thông tin liên quan, đề xuất thông tin liên quan đến nội dung NC: Tính chất của este, và trả lời CHNC, lập kế nội dung NC. axit cacboxylic, xeton, ancol và hoạch và thực hiện kế - Đề xuất và trả lời amin; các phương pháp điều chế hoạch GQVĐ.

CHNC, lập kế hoạch và cocain, ảnh hưởng của cocain đối GV tiếp tục theo dõi, có thể thực hiện kế hoạch với sức khỏe con người. hỗ trợ thêm khi HS lập kế hoạch GQVĐ và thực hiện kế hoạch đã đề ra dựa trên điều kiện, cơ sở vật chất của nhà trường.

GQVĐ nghiên cứu, thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, hiệu quả, sáng tạo.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5 và TC6: Đề xuất nhiều giải pháp mới để GQVĐ NC, lựa chọn giải pháp độc đáo, tối ưu; Lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu tương ứng với 4 ý: Xác định CTCT đúng, tính chất hóa học, thí nghiệm chứng và ảnh hưởng của cocain đến sức khỏe con người một cách ngắn gọn, hiệu quả.

91

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

- Theo dõi, tổ chức cho - Đại diện 4 nhóm lên trình các nhóm trình bày giải bày giải pháp. pháp.

- Tranh luận bảo vệ những - Tổng hợp, chính xác quan điểm, giải pháp đúng hóa nội dung NC. đắn, mới mẻ.

Biểu hiện NLST TC7: Trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo.

TC8: Nhận xét, đánh giá các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo

- Chỉnh sửa, hoàn thiện nội các tiêu chí đánh giá NLST. Có dung giải pháp.

lập luận, giải thích rõ ràng.

Một số hình ảnh hoạt động nổi bật của HS lớp 12A4 trường THPT Chuyên – ĐHV năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS đề xuất CHNC, đề xuất giải pháp mới mẻ và lập kế hoạch GQVĐ NC

92

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ NC

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo

93

Gợi ý giải pháp hợp lí: Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 74, mục 5.2, PL5.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp, đề xuất VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

Gợi ý HS áp dụng kết quả NC vào trong học tập và thực tiễn, đề xuất

- Thảo luận theo nhóm, tổng hợp KT, KN theo cách riêng và vận dụng kết quả

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: CTCT, tính chất hóa học, thí nghiệm kiểm chứng và cách tổng hợp cocain từ benzen, tác hại và cách cai nghiện cocain.

những VĐ mới nảy NC, đề xuất VĐ - Vận dụng KT đã lĩnh hội được để làm các sinh, tự tổng hợp mới nảy sinh.

KT, KN nhờ xét

bài tập liên quan đến cấu tạo, tính chất và cách tổng hợp cocain.

tương tự, khái quát hóa, lật ngược vấn

TC10: Đề xuất các vấn đề mới nảy sinh như phương pháp cai nghiện cocain an toàn, hiệu

đề, …

quả, ít tốn kém về thời gian và tiền bạc, phù hợp với tình hình thực tế tại địa phương.

2.5.2. Biện pháp 2: Sử dụng BT định hướng PT NLST phối hợp với DH hợp tác nhóm 2.5.2.1. Cơ sở lựa chọn biện pháp Biện pháp này được chúng tôi lựa chọn vì nhận thấy các tiêu chí NLST của HS sẽ được hình thành và phát triển thông qua các bước của quy trình DH hợp tác nhóm trong quá trình giải BT HHHC. Cụ thể là: Bảng 2.4. Biểu hiện NLST của HS qua quy trình DH hợp tác nhóm khi giải BT HHHC Quy trình DH hợp tác nhóm

Nội dung thực hiện của quy trình và tiêu chí biểu hiện NLST Tìm tòi, khám phá, phân tích các ý tưởng, làm rõ các VĐNC của

Bước 1: Nhập đề

BT và đề xuất, quyết định chọn tiểu chủ đề (hay ý) làm đề tài NC cho nhóm của mình (TC1).

- Thực hiện các hoạt động tìm tòi, khám phá theo sự phân công trong nhóm để thu thập, xử lí các thông tin, dữ liệu từ nhiều nguồn khác nhau (TC2).

Bước 2: Làm việc - Đề xuất CHNC và phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC nhóm (TC3 và TC4).

- Thảo luận trong nhóm để trao đổi ý kiến, đề xuất ý tưởng mới, lựa chọn giải pháp hay, hiệu quả phù hợp với điều kiện về cơ sở vật chất, thiết bị của nhóm mình để GQVĐ NC (TC5).

- Lập KH và thực hiện KH giải quyết nhiệm vụ được giao (TC6).

94

- Trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo như trình bày dưới dạng SĐTD, báo cáo trình chiếu PowerPoint, video phóng sự điều tra, poster quảng cáo, tiểu phẩm, ... Các nhóm khác lắng nghe, chất vấn, bình luận và bổ sung ý kiến (TC7).

Bước 3: Đánh giá và - Tự đánh giá quả và sản phẩm của nhóm mình và sản phẩm của các đề xuất vận dụng kết nhóm khác theo tiêu chí chung. Hoạt động này cũng đòi hỏi HS phải quả NC, vấn đề mới có lập luận khoa học, có căn cứ xác thực để bảo vệ kết quả của nảy sinh. nhóm mình và ý kiến đánh giá kết quả của nhóm bạn cũng như các ý kiến chia sẻ kinh nghiệm trong quá trình thực hiện chủ đề NC (TC8).

- Đề xuất những ứng dụng của kết quả NC vào trong học tập và cuộc sống (TC9).

- Đề xuất những vấn đề mới nảy sinh có liên quan KT hóa học trong vấn đề NC của nhóm mình (TC10).

Như vậy, các hoạt động trong tiến trình DH hợp tác nhóm đều tạo điều kiện cho HS thể hiện sự sáng tạo của mình. Do vậy, chúng tôi xác định DH hợp tác nhóm là PPDH tích cực có nhiều ưu thế trong việc phát triển NLST cho HS nói chung và HS trường THPT chuyên nói riêng. Đặc biệt là đối với dạng BT chứa đựng những “sai lầm” trong nhận thức và dạng BT mở.

2.5.2.2. Ví dụ minh họa sử dụng BT định hướng phát triển NLST phối hợp với DH hợp tác nhóm BT 64 (PL5): Axit lactic có trong thành phần của sữa chua, có CTCT thu gọn là CH3CH(OH)COOH [71, tr.252]. a) Lập luận chỉ rõ tính chất hóa học của axit lactic. Viết PTHH minh họa. b) Một bạn học sinh lựa chọn những hóa chất và dụng cụ sau để làm thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của axit lactic trong phòng thí nghiệm như sau: Quỳ tím, dung dịch NaHCO3 10%, dung dịch CuSO4 1M, dung dịch NaNO3 0,1M, dung dịch NaCl 1M, dung dịch Na2SO4 1M và dung dịch axit lactic 10%, sữa chua, kẽm, đồng, ống nghiệm, đũa thủy tinh, bao diêm, bật lửa, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su. Theo em, bạn học sinh đó có mắc phải “sai lầm‟‟ gì không? Nếu có, em hãy sửa lại lỗi sai cho bạn và nêu các thí nghiệm kiểm chứng (dụng cụ, hóa chất, cách tiến hành, hiện tượng và giải thích hiện tượng) tính chất hóa học của axit lactic giúp bạn nhé!. b) Thiết kế các sơ đồ tổng hợp axit lactic từ glucozơ. Lựa chọn sơ đồ tổng hợp ngắn gọn, độc đáo. d) Đề xuất các tác dụng của sữa chua đối với sức khỏe con người.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST:

95

Hoạt động 1: Nhập đề (10 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

GV cho HS xem mẫu - Quan sát mẫu vật và TC1: Các vấn đề cần GQ: sữa chua và chiếu video video.

- Dựa vào đặc điểm cấu tạo, đề về quá trình làm sữa - Thảo luận lựa chọn tiểu xuất tính chất hóa học của axit chua để tạo hứng thú và chủ đề nghiên cứu. lactic. Viết PTHH minh họa. niềm say mê học tập của – Nhóm trưởng phân công - Lựa chọn các dụng cụ và hóa chất HS. Sau đó GV chiếu nhiệm vụ cho các thành để làm thí nghiệm kiểm chứng tính BT trên cho HS quan sát viên trong nhóm. chất của axit lactic. và chia lớp thành 4 - Các thành viên phân tích - Thiết kế ít nhất 4 sơ đồ tổng hợp nhóm, phân công nhóm làm rõ vấn đề nghiên cứu. trưởng, thư kí của mỗi

axit latic từ C6H12O6 (glucozơ).

- Dựa vào công dụng của các chất

nhóm và yêu cầu các nhóm thảo luận lựa chọn một tiểu chủ đề tương

có trong sữa chua mà đề xuất tác dụng của nó đối với sức khỏe con người.

ứng với một ý để NC. Hoạt động 2: Làm việc nhóm (15 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

- Yêu cầu HS thu thập thông tin liên quan, thảo luận đề xuất giải pháp, lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu.

- GV tiếp tục theo dõi, có thể hỗ trợ thêm khi HS lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch dựa trên điều kiện, cơ sở vật

- Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan đến nội dung nghiên cứu.

- Đề xuất và trả lời CHNC. - Lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQ nhiệm vụ được giao.

- Thảo luận trong nhóm, trao đổi ý kiến, đề xuất ý tưởng mới, thống nhất lựa chọn giải pháp hay, ngắn gọn, hiệu quả.

- Cử đại diện lên trình bày

TC2: Thu thập, xử lí nhanh và chính xác các thông tin liên quan: đặc điểm cấu tạo của nhóm COOH và nhóm OH, tính chất chung của axit cacboxylic và ancol, các PP điều chế axit cacboxylic, tác dụng của sữa chua đối với sức khỏe con người từ nhiều nguồn học liệu khác nhau.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC. TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải

chất của trường.

nhà kết quả nghiên cứu của pháp mới GQVĐ NC. Lựa chọn giải nhóm mình. pháp có hiệu quả cao.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH

96

GQVĐ NC ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Báo cáo kết quả NC, nhận xét và đánh giá (15 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

- Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: Trình bày giải pháp theo các cho các nhóm trình bày kết quả NC, các thành cách khác nhau (Sử dụng giấy A0, sử bày trình bày kết viên còn lại của nhóm trả dụng Powerpoint, sử dụng thí quả NC của nhóm lời những câu hỏi, chất nghiệm,…) mang phong cách riêng, mình, có thể nêu vấn của nhóm khác hoặc độc đáo. câu hỏi bổ sung, của GV (nếu có).

TC8: Biết nhận xét, đánh giá các phát hiện vấn đề - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội quan điểm, các giải pháp khác. Tranh cần tranh luận và dung lời giải.

luận bảo vệ những quan điểm đúng

làm trọng tài cho - Sử dụng tiêu chí để đánh đắn, phản bác những quan điểm trái HS tranh luận. giá NLST thông qua chiều. Sử dụng thành thạo tiêu chí - Tổng hợp, chính SPNC (lời giải). xác hóa nội dung.

đánh giá SPNC theo định hướng phát triển NLST.

Một số hình ảnh của nhóm HS lớp 11A4 trường THPT chuyên – ĐHV năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS đề xuất CHNC, đề xuất giải pháp mới mẻ và lập kế hoạch GQVĐ NC

97

Các nhóm HS thực hiện KH GQVĐ NC

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo

98

Giải ý giải pháp hợp lí: Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 64, mục 5.2, PL5.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu lời giải và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

GV yêu cầu HS tự tổng Tự tổng hợp KT, KN hợp và vận dụng kết cần lĩnh hội, vận dụng quả NC vào trong học kết quả NC, đề xuất vấn tập và thực tiễn, đề đề mới nảy sinh.

TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: Axit lactic vừa có tính chất của axit, vừa có tính chất của ancol. Có nhiều cách tổng hợp axit

xuất các vấn đề mới

lactic từ glucozơ. Tuy nhiên, cách

nảy sinh.

ngắn nhất là dùng phản ứng lên men lactic. Sữa chua có nhiều tác dụng đối với sức khỏe. Các KN cần rèn luyện: Viết CTCT, thực hành thí nghiệm.

Vận dụng làm được các bài tập liên quan đến tính chất hóa học, điều chế axit lactic.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Dự đoán tính chất hóa học của axit hiđroxicacboxylic.

Vấn đề 2: Đề xuất các phương pháp điều chế axit hiđroxicacboxylic.

Vấn đề 3: So sánh lực axit của các chất: axit lactic, axit propionic, axit malonic. Giải thích.

2.5.3. Các hoạt động hỗ trợ nhằm nâng cao hiệu quả các biện pháp phát triển NLST của HS trường THPT chuyên 2.5.3.1. Tạo lập môi trường sáng tạo trong lớp học Môi trường sáng tạo được xem là điều kiện bên ngoài của hoạt động sáng tạo. Nếu môi trường tốt sẽ tăng cường các thuộc tính tâm lí cá nhân, phát triển các thuộc tính đó tạo nên các hoạt động sáng tạo. Nếu môi trường ngược lại nó sẽ cản trở và kìm hãm sự sáng tạo. Do vậy, trong hoạt DH để phát triển NLST cho HS thì việc tạo ra môi trường sáng tạo là rất cần thiết. Chẳng hạn như quy trình sử dụng BT HHHC có sử dụng biện pháp 1 và hoạt động tạo lập môi trường sáng tạo như sau: Quy trình DH

Hoạt động của GV và HS

Biểu hiện NLST

- Loại bỏ những chướng ngại vật (sự lười - Phân tích, làm rõ vấn đề biếng, sự tự ti ở bản thân, sự sợ hãi, …) cần GQ và những yếu tố ẩn ngăn cản hoạt động sáng tạo của HS. dấu trong BT.

99

Bước 1: Phát - Tạo không khí cởi mở, thân thiện giữa - Tìm mối liên hệ giữa cái hiện vấn đề

các HS với nhau và giữa HS với GV. - Khơi dậy ở HS lòng khát khao, niềm say

đã cho và cái phải tìm.

mê nghiên cứu, tìm tòi cái mới, cách giải quyết mới.

- Tạo tình huống có vấn đề, khuyến khích tư duy sáng tạo.

GV khuyến khích HS gạt bỏ những lối suy - Thu thập, xử lí nhanh các Bước

2:

Tìm nghĩ thông thường theo lối mòn, theo kinh thông tin liên quan.

giải pháp và nghiệm đã có để suy nghĩ khác, cách làm - Đề xuất và trả lời chính trình bày giải khác nhằm đạt hiệu quả hơn trong việc: xác các CHNC. pháp

thu thập và xử lí thông tin, đề xuất và trả - Đề xuất được một hoặc lời CHNC, tìm ra nhiều cách giải BT, lựa nhiều cách giải mới, ngắn chọn cách giải sáng tạo và trình bày cách gọn, sáng tạo. giải theo nhiều cách khác nhau.

- Trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo.

GV tạo không khí dân chủ, cởi mở để HS: - Tranh luận bảo vệ quan Bước 3: NC sâu - Tranh luận bảo vệ quan điểm đúng đắn điểm, giải pháp mới để giải pháp, đề của mình, phản bác những quan điểm trái GQVĐ. Sử dụng thành xuất vấn đề mới chiều. thạo bộ công cụ đánh giá nảy sinh.

- Nhận xét, đánh giá lời giải BT của bản NLST theo tiêu chí chung. thân và các bạn khác theo tiêu chí chung.

- Tổng hợp, vận dụng được - Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng. kết quả nghiên cứu để GQ Vận dụng kết quả nghiên cứu vào trong các vấn đề trong học tập và học tập và đời sống thực tiễn. cuộc sống dưới góc độ HH. Ví dụ: BT 19 (PL5): Khi lên men ancol tinh bột, người ta thu được chất hữu cơ A chứa 52,17%C, 1,30%H còn lại là O. Lập luận xác định CTPT của A. Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

- Tạo môi trường thân thiện, cởi mở giữa Quan sát mẫu vật và TC 1: Tìm CTPT của các HS với nhau và giữa HS với GV. thí nghiệm mô hợp chất A dựa vào % - Cho HS xem mẫu tinh bột và chiếu quá phỏng, phân tích và khối lượng các nguyên trình lên men ancol từ tinh bột để thu làm rõ VĐNC. tố.

100

được chất hữu cơ A cho cả lớp xem nhằm tạo hứng thú học tập và và tạo tình huống có vấn đề. Sau đó GV yêu cầu HS phân tích đề bài, xác định rõ VĐNC. Hoạt động 2: Tìm giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

GV theo dõi, định Thu thập thông tin liên TC2: Các thông tin liên quan đến hướng, động viên HS quan, đề xuất và trả lời nội dung NC: Cách tính % khối tích cực, chủ động, vượt CHNC, lập kế hoạch và lượng oxi, cách đặt CTTQ và biểu qua lối suy nghĩ thông thực hiện kế hoạch thức xác định CTPT dựa vào % thường để tìm kiếm GQVĐ nghiên cứu, gạt bỏ khối lượng các nguyên tố từ nhiều cách giải một cách sáng những lối suy nghĩ rập nguồn thông tin khác nhau. tạo.

khuôn, máy móc, lối mòn TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có để tìm ra cách giải mới có giá trị để làm rõ cho các VĐNC giá trị. trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất cách giải mới có giá trị đối với bản thân và các bạn trong lớp.

TC6: Lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ NC một cách khoa học, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút)

Hoạt động của GV GV tạo không khí dân chủ, cởi mở để HS mạnh dạn trình bày lời giải theo nhiều cách độc đáo và nhận xét, đánh

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

- Tự do trình bày cách giải TC7: Trình bày giải pháp theo theo ý hiểu của mình. phong cách riêng, độc đáo.

- Trả lời chất vấn khi GV TC8: Tranh luận bảo vệ giải hoặc các bạn trong lớp yêu pháp mới mẻ, sáng tạo của cá cầu. nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo

giá quan điểm, giải pháp - Nhận xét, đánh giá nội phiếu hỏi HS để đánh giá NLST. khác. dung lời giải của bản thân và của bạn khác.

101

Một số hình ảnh hoạt động nổi bật của HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Quang Trung (Bình Phước) năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS đề xuất CHNC, phương án mới mẻ để GQVĐ NC và lập KH GQVĐ NC

HS thực hiện KH GQVĐ NC và trình bày SPNC theo phong cách riêng, độc đáo Giải ý giải pháp hợp lí: Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 19, mục 5.2, PL5.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp, đề xuất vấn đề mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV

Hoạt động của HS

Biểu hiện NLST

GV khuyến Tự do đề xuất ứng TC9: Rút ra phương pháp xác định CTPT khích HS rút ra cách dụng kết quả NC của A dựa vào CTĐGN: %C %H %O áp dụng kết quả NC vào trong học tập x:y:z = : : 12 1 16 vào học tập và đề và những vấn đề xuất vấn đề mới nảy mới nảy sinh. sinh.

=  :  :   (A): (CHO)n (n  N*) Tìm n: - Nếu biết MA: n =

MA 12α + β + 16γ

102 - Nếu chưa biết MA: Dựa vào điều kiện: n  2n + 2

TC10: Một số vấn đề mới này sinh: Vấn đề 1: Đề xuất CTCT, tính chất của ancol A. Vấn đề 2: Ứng dụng của ancol A trong đời sống và sản xuất hóa học.

Vấn đề 3: Ảnh hưởng của ancol A đến sức khỏe của con người là gì?

2.5.3.2. Động viên khuyến khích kịp thời Luôn động viên khuyến khích, đánh giá cao HS hoặc nhóm HS tìm ra cái mới, cách giải quyết mới có giá trị đối với bản thân và xã hội. Cụ thể là: + Cho điểm (miệng, 15 phút, …). + Trao thưởng (những phần thưởng nhỏ như cuốn sách, cây bút, …). + Tổng kết, tuyên dương những em có nhiều bài giải ST theo tuần hoặc theo tháng.

Ví dụ: BT 57 (PL5): Trong công nghiệp, ancol đơn chức X có thể được tổng hợp bằng phản giữa CO và H2. Oxi hóa 4,6 gam X bằng CuO nung nóng, sau một thời gian thu được 6,2 gam hỗn hợp khí và hơi Y gồm anđehit, nước và ancol dư. a) Lập luận xác định CTPT của X. b) Dựa vào đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất HH của X và đề xuất các thí nghiệm có thể thực hiện được để kiểm chứng các tính chất trên (dụng cụ hóa chất coi như có đủ). c) Đề xuất các ứng dụng của X trong đời sống và sản xuất hóa học.

Khi sử dụng hai biện pháp 1 và 2 để thiết kế các hoạt động giải BT trên, GV luôn đánh giá cao những biểu hiện NLST của HS bằng cách cho điểm, trao những phần thưởng nhỏ, ...

Dưới đây là hình ảnh của HS lớp 11 Hóa trường THPT Chuyên Hà Tĩnh (năm học 2019 – 2020) trình bày cách giải sáng tạo của nhóm mình và mỗi thành viễn của nhóm được nhận phần thưởng là một quyển vở.

HS trình bày cách giải sáng tạo, độc đáo

103

Nhóm HS nhận phần thưởng do có cách giải sáng tạo, khoa học Giải ý giải pháp hợp lí: Xem phần phân tích, gợi ý đáp án BT 57, mục 5.2, PL5.

2.6. Thiết kế kế hoạch bài học thực hiện hai biện pháp phát triển NLST cho HS trƣờng THPT chuyên Kế hoạch bài học (KHBH) theo định hướng phát triển NLST là kế hoạch được thiết kế dựa vào mục tiêu phát triển NLST. Trong mỗi hoạt động học tập, HS phải luôn chủ động đề xuất, tìm tòi, khám phá và vận dụng KT hóa học vào học tập và thực tiễn cuộc sống. GV chỉ là người tổ chức, dẫn dắt, định hướng và chính xác hóa KT, dự kiến lời giải mà HS cần đạt được để có sự hỗ trợ khi cần thiết.

2.6.1. Cơ sở thiết kế - Căn cứ vào mục tiêu chuẩn KT, KN của bài học.

- Căn cứ vào nội dung BT mà lựa chọn các phương pháp/kĩ thuật sử dụng chúng một cách hợp lí, khoa học, đảm bảo mọi hoạt động của HS đều hướng tới mục tiêu hình thành và phát triển các thành tố của NLST. - Căn cứ vào đặc điểm nhận thức của đối tượng HS và điều kiện cơ sở vật chất, thiết bị DH của nhà trường để thiết kế các hoạt động DH phù hợp, đảm bảo tính hiệu quả và khả thi.

2.6.2. Quy trình thiết kế Thiết kế KHBH theo định hướng phát triển NLST được thực hiện theo các bước sau: Bước 1: Xác định mục tiêu.

Bước này rất quan trọng, không thể thiếu của mỗi KHBH. Để xác định mục tiêu của bài học phải dựa vào chuẩn KT, KN và mục tiêu cụ thể là phát triển NLST cho HS. Bước 2: Lựa chọn phương pháp dạy học Các PPDH được sử dụng phải nhằm phát triển NLST cho HS, tức là phải phát huy được tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo, KN vận dụng KT để giải quyết những tình huống khác nhau trong học tập và thực tiễn, tác động đến tư tưởng và tình cảm, đem lại niềm

104

vui và hứng thú học tập cho HS. Trong luận án này, chúng tôi sử dụng PPDH GQVĐ và DH hợp tác nhóm làm phương pháp chính, phối hợp với các hoạt động bổ trợ khác như tạo lập môi trường sáng tạo, động viên khuyến khích kịp thời.

Bước 3: Chuẩn bị của GV và HS Dựa vào nội dung cụ thể của bài học và phương pháp chủ yếu, GV và HS có sự chuẩn bị khác nhau. GV phải nêu rõ tên dụng cụ, hóa chất, thiết bị và mục đích sử dụng chúng.

Bước 4: Thiết kế các hoạt động của GV và HS Do mỗi hoạt động của GV và HS đều hướng tới mục tiêu phát triển NLST cho HS nên GV cần xác định rõ từng hoạt động tương ứng của GV và HS với nội dung và thời gian cụ thể. Đặc biệt, cần xác định rõ các tiêu chí NLST nào sẽ được phát triển ở HS thông qua mỗi hoạt động đó.

Bước 5: Đánh giá và rút kinh nghiệm.

Cuối mỗi bài học, GV sử dụng một số công cụ đã được thiết kế để đánh giá sự phát triển NLST của HS và rút ra những kinh nghiệm bổ ích cho bản thân.

Trong khuôn khổ luận án, chúng tôi đã thiết kế 8 KHBH có sử dụng BT HHHC định hướng phát triển NLST cho HS. Danh sách các KHBH và biện pháp phát triển NLST được chúng tôi trình bày như trong Bảng sau: Bảng 2.5. Biện pháp và bài dạy thực nghiệm Biện pháp

Bài dạy TN

Lớp TN

Kí hiệu bài dạy

Biện pháp 1

Luyện tập về hiđrocacbon không no

11

BD1

Biện pháp 1

Luyện tập về ancol-phenol

11

BD2

Biện pháp 1

Luyện tập về anđehit - xeton

11

BD3

Biện pháp 2

Luyện tập về axit cacboxylic

11

BD4

Biện pháp 1

Luyện tập về este

12

BD5

Biện pháp 1

Luyện tập về cacbohiđrat

12

BD6

Biện pháp 1

Luyện tập về amin

12

BD7

Biện pháp 2

Luyện tập về amino axit

12

BD8

Nội dung chi tiết các KHBH này được chúng tôi trình bày ở PL6.

105

TIỂU KẾT CHƢƠNG 2 Trong chương 2, chúng tôi đã xác định nét đặc thù và cấu trúc NLST của HS trường THPT chuyên gồm 5 NL thành phần và 10 tiêu chí biểu hiện NLST của HS trường THPT chuyên thông qua hoạt động giải BT HHHC. Từ các tiêu chí này, chúng tôi xây dựng bảng mô tả mức độ biểu hiện của các tiêu chí này, làm cơ sở cho việc thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của HS khi sử dụng BT HHHC phối hợp với các PPDH tích cực (DH GQVĐ và DH hợp tác nhóm) trong DH ở trường THPT chuyên. Chúng đã thiết kế bộ công cụ đánh giá NLST của HS gồm phiếu đánh giá theo các tiêu chí của NLST (dành cho GV), phiếu tự đánh giá NLST (dành cho HS tự đánh giá) và bài kiểm tra KT, KN và NLST. Chúng tôi đã tiến hành phân tích Chương trình hóa học THPT chuyên phần HHHC làm cơ sở để xác định các nguyên tắc, quy trình xây dựng 11 loại BT HHHC gồm 75 BT trong Chương trình chuyên hóa để phát triển NLST cho HS. Dựa trên sự tổng quan cơ sở lí luận và khảo sát, đánh giá thực trạng sự phát triển NLST của HS chuyên hóa trong DHHH ở trường THPT chuyên, chúng tôi đề xuất 2 biện pháp sử dụng BT HHHC nhằm phát triển NLST cho HS. Bao gồm: sử dụng phối hợp BT HHHC (đã xây dựng) với PPDH GQVĐ (biện pháp 1) và sử dụng phối hợp BT HHHC (đã xây dựng) với PPDH hợp tác nhóm (biện pháp 2) trong tổ chức hoạt động học cho HS: hoạt động khởi động mở đầu bài học, khám phá KT mới, luyện tập củng cố, mở rộng KT, rèn luyện KN. Biện pháp 1 phù hợp hơn với những BT đóng (bài tập có đáp án rõ ràng) vì tác động đến tư duy HS; nhấn mạnh tính độc lập, sáng tạo, tích cực, tự chủ của mỗi học sinh khi phát hiện vấn đề, tìm giải pháp và trình bày giải pháp giải quyết vấn đề đặt ra trong BT. Biện pháp 2 phù hợp hơn với những BT mở (không có đáp án cụ thể), BT chứa đựng những yếu tố “sai lầm” trong nhận thức vì tác động đến hoạt động của học sinh; nhấn mạnh tính hợp tác, trao đổi giữa các học sinh với nhau trong quá trình xây dựng tiến trình luận giải.

Các đề xuất này đã được thực nghiệm sư phạm (TNSP) và trình bày ở chương 3 của luận án.

PL30 46

ThS. Ngô Văn Tới

Giáo viên

47

ThS. Nguyễn Chí Linh

Giáo viên

48

ThS. Đào Lê Quân

Giáo viên

49

TS. Hoàng Thị Thúy Hương

Giáo viên

50

ThS. Lương Văn Tường

Giáo viên

Trường THPT Ninh Trường THPT Ninh Trường THPT Ninh Trường THPT Nghệ An Trường THPT Nghệ An

chuyên Lê Kha, Tây chuyên Lê Kha, Tây chuyên Lê Kha, Tây chuyên Đại học Vinh, chuyên Đại học Vinh,

PHỤ LỤC 5 HỆ THỐNG BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ ĐỊNH HƢỚNG PHÁT TRIỂN NLST CHO HỌC SINH CHUYÊN HÓA TRƢỜNG THPT CHUYÊN 5.1. Hệ thống bài tập 1. Bài tập về hiệu ứng cấu trúc BT 1: Một bạn học sinh đã đề xuất cách sắp xếp theo chiều tăng dần từ trái sang phải hiệu ứng giữa các nhóm nguyên tử như sau: a) Hiệu ứng + I: -CH2CH2C2H5 (1) < - CH2CH3 (2) < -CH3 (3) < -CH2C2H5 (4). b) Hiệu ứng –I: -SCH3 (1) < - OCH3 (2) < - OH (3) < -NHCH3 (4) < - Cl (5) < - F (6). c) Hiệu ứng –C của: - CH=S (1) < -CH=NH (2) < -CHO (3) < -CH=CH2 (4). d) Hiệu ứng +C của: - NH-CH3 (1) < - NH-COCH3 (2) < -NH-C(CH3)=NH (3).

Em hãy lập luận, chỉ rõ những “sai lầm” mà bạn học sinh đó mắc phải nhé!

BT 2: Cho hai axit: axit isocrotonic và axit crotonic. Hãy đề xuất 3 yêu cầu so sánh đối với axit này. Xây dựng tiến trình luận giải đối với những yêu cầu đó.

BT 3: Cho ba giá trị nhiệt độ sôi: 2400C, 2730C và 2850C. Hãy đề xuất phương án gán ba giá trị trên vào ba đồng phân ortho, para và meta của benzenđiol cho phù hợp. Giải thích ngắn gọn.

BT 4: Xem ví dụ mục 2.4.4.1, chương 2, trang 58.

2. Bài tập về sơ đồ chuyển hóa các chất BT 5: Cho sơ đồ biến đổi các chất sau:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

PL31

Hãy lựa chọn chất phản ứng, ghi rõ chất xúc tác và điều kiện nhiệt độ, áp suất (nếu có) cho sơ đồ chuyển hóa trên. Từ đó, xác định CTCT đúng của các chất hữu cơ từ X1 đến X10.

BT 6: Xem ví dụ mục 2.4.4.2, chương 2, trang 60.

BT 7: Anđohexozơ X (C6H12O6) được chuyển hóa theo sơ đồ:     

   

    

   

Biết Y phản ứng với axeton trong điều kiện axit yếu theo tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2.

Khi cắt mạch Ruff hợp chất X thì thu được hợp chất A (C5H10O5). Mặt khác, A chuyển hóa theo sơ đồ dưới đây:     

     

    

   

Hãy lập luận để xác định CTCT của các hợp chất từ X đến D. BT 8: Papaverin (hoạt chất dùng để bào chế thuốc chống co thắt) [73, tr.667] có thể được tổng hợp từ 1,2-đimetoxibenzen theo sơ đồ sau:      

    

 

 

   

 

 

   

Lập luận xác định CTCT của các chất E1, E2, E3, E4, E5, E6, E7 và E8.

BT 9: Xem ví dụ mục 2.4.4.10, chương 2, trang 83.

3. Bài tập về tổng hợp hữu cơ BT 10: Xem câu 11, bài kiểm tra số 1, lớp 11, PL7.

BT 11: Thiết kế 3 sơ đồ tổng hợp axit pyruvic từ ancol etylic, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác coi như có đủ.

BT 12: Xem câu 12, bài kiểm tra số 2, lớp 11, PL7.

BT 13: Xem ví dụ mục 2.4.4.3, chương 2 trang 63.

4. Bài tập về viết cơ chế phản ứng BT 14: Xem câu 12, bài kiểm tra số 1, lớp 11, PL7.

BT 15: Lập luận chỉ rõ sản phẩm chính và viết cơ chế để giải thích sự tạo thành sản phẩm chính đó của các phản ứng sau:

PL32  

 

    

 

BT 16: Lập luận chỉ rõ sản phẩm chính và viết cơ chế để giải thích sự tạo thành sản phẩm chính đó của các phản ứng sau:  

 

     

       

BT 17: Lập luận chỉ rõ sản phẩm chính và viết cơ chế để giải thích sự tạo thành sản phẩm chính đó của các phản ứng sau:     



BT 18: Xem ví dụ mục 2.4.4.4, chương 2, trang 65.

5. Bài tập xác định công thức phân tử và cấu trúc của hợp chất hữu cơ BT 19: Xem ví dụ mục 2.5.3.1, chương 2, trang 99.

BT 20: Xem ví dụ mục 2.4.3, chương 2, trang 57.

BT 21: Xem mục ví dụ 2.4.4.5, chương 2, trang 67; 68.

BT 22: Hỗn hợp M gồm anđehit X và xeton Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam M cần dùng vừa đủ 9,52 lít O2 (đktc), sinh ra 7,84 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam M tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 64,8 gam Ag. Đề xuất 3 cách tìm CTPT của X, Y. Lựa chọn cách giải ngắn gọn, hiệu quả.

BT 23: Xem câu 11, đề kiểm tra số 1, lớp 12, PL7.

BT 24: Xem câu 13, bài kiểm tra số 2, lớp 12, PL7.

6. Bài tập có chứa đựng những yếu tố “sai lầm” trong nhận thức BT 25: Polietien (PE) là chất dẻo mềm, được dùng làm màng mỏng, vật liệu điện, bình chứa [91, tr.91]. Một học sinh đề xuất 1 sơ đồ tổng hợp PE từ 2-metylbut-2-en như sau:      

     

   

   

PL33

     

   

Em hãy lập luận chỉ ra những lỗi sai của bạn HS trên để hoàn chỉnh sơ đồ chuyển hóa.

BT 26: Etyl axetat chủ yếu được dùng làm dung môi cho các phản ứng hóa học cũng như chiết các hóa chất khác [71 tr.265]. Từ đất đèn có thể tổng hợp etyl axetat theo sơ đồ sau:    

   

   

     

   

     

Hãy lập luận chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi các chất trên và đề xuất sơ đồ chuyển hóa hợp lí, chính xác.

BT 27: Cho sơ đồ tổng hợp cacvenon từ axeton:

   

     

     

   

     

     

     

     

   

   

Hãy lập luận chỉ rõ những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi các chất trên. Viết lại sơ đồ hoàn chỉnh và cho biết CTCT đúng của các chất từ X đến cacvenon.

BT 28: Từ etyl propionat (có mùi dứa) có thể chuyển hóa thành benzyl axetat (có mùi hoa nhài) [95, tr.5] theo sơ đồ biến đổi các chất sau:    

     

   

   

     

Hãy lập luận chỉ rõ các lỗi sai trong sơ đồ biến đổi các chất trên, sửa lại cho đúng và xác định CTCT của các chất X1, X2, X3 và X4.

BT 29: Khi tìm tác nhân phản ứng và cấu tạo của các chất để hoàn thành sơ đồ biến đổi các chất sau:

   

   

   

   

   

Một bạn học sinh đã đưa ra một sơ đồ biến đổi sau:    

   

   

   

PL34

    Theo em sơ đồ biến đổi bạn đưa ra có chuẩn xác không? Vì sao? Em có đề xuất gì về sơ đồ biến đổi đưa ra? CTCT đúng của các chất X1, X2, X3 và X4 như thế nào?

BT 30: Xem câu 11, bài kiểm tra số 2, lớp 12, PL7.

7. Bài tập thực nghiệm BT 31: Hãy vẽ bộ dụng cụ (có chú thích đầy đủ) dùng cho thí nghiệm điều chế và thu các chất sau trong phòng thí nghiệm: a) Khí CH4 từ CaO, NaOH và CH3COONa. b) Khí C2H2 từ CaC2 và H2O. c) Etyl axetat từ CH3COOH, C2H5OH và H2SO4 đặc.

Mô tả cách tiến hành và đề xuất những lưu ý để đảm bảo khi lắp đặt dụng cụ và tiến hành thí nghiệm được an toàn, thành công.

BT 32: Xem mục ví dụ 2.4.4.7, chương 2, trang 74.

BT 33: Cho các dụng cụ: Bình thủy tinh, nút cao su có ống dẫn khí xuyên qua, ống nghiệm, ống dẫn khí. Các hóa chất: dung dịch Ca(OH)2 (nước vôi trong), dung dịch Br2, H2O, hỗn hợp khí X gồm CH4, CO2 và C2H4. Hãy vẽ bộ dụng cụ (có chú thích cụ thể) dùng cho thí nghiệm tinh chế CH4 từ hỗn hợp khí X. BT 34: Tiến hành thí nghiệm xà phòng hóa chất béo: Bước 1: Cho vào bát sứ khoảng 2 ml dầu ăn và 8 ml dung dịch NaOH 40%.

Bước 2: Đun sôi nhẹ hỗn hợp và liên tục khuấy bằng đũa thủy tinh khoảng 30 phút, thỉnh thoảng thêm vài giọt nước cất vào để giữ cho thể tích của hỗn hợp không đổi rồi để nguội.

Bước 3: Rót thêm vào hỗn hợp 8 – 10 ml dung dịch NaCl bão hòa nóng, khuấy nhẹ rồi để yên hỗn hợp. Hãy lập luận chỉ rõ: a) Vai trò của NaCl bão hòa ở bước 3 là gì? b) Hiện tượng xảy ra sau bước 3. c) Ở bước 1, nếu thay dầu ăn bằng mỡ bò thì hiện tượng xảy ra ở bước 3 có tương tự không? Vì sao?

BT 35: Cho 1 ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm sạch, lắc nhẹ, sau đó nhỏ từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% vào cho đến khi kết tủa sinh ra bị hòa tan hết. Nhỏ tiếp 1 ml dung dịch chất X vào, rồi ngâm phần chứa hóa chất trong ống nghiệm vào cốc đựng nước nóng (khoảng 70 – 800C) trong vài phút, trên thành ống nghiệm xuất hiện lớp bạc trắng sáng. Hãy lập luận và cho biết X có thể là chất nào trong số các chất sau: D- Fructozơ, D – Tagatozơ, L-Glucozơ, L-Galactozơ, D-Ribozơ, lactozơ, mantozơ, saccarozơ. Giải thích.

BT 36: Tiến hành thí nghiệm theo 3 bước sau: Bước 1: Cho một nhúm bông nhỏ vào cốc thủy tinh đựng 20 ml dung dịch H2SO4 70%, đun nóng đồng thời khuấy đều đến khi nhúm bông tan hết.

PL35

Bước 2: Nhỏ vào dung dịch thu đước sau bước 1 vài giọt quỳ tím, sau đó nhỏ tiếp từng giọt dung dịch NaOH 10% vào đến khi dung dịch bắt đầu có màu xanh thì dừng lại.

Bước 3: Lấy dung dịch tạo thành sau bước 2 cho vào ống nghiệm đựng lượng dư thuốc thử Tollens. Sau đó, đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Đề xuất phương án thay thế dụng cụ, hóa chất trong mỗi bước (nếu có). Nêu hiện tượng xảy ra ở các bước trên, giải thích hiện tượng và viết PTHH minh họa.

BT 37: Xem câu 12, bài kiểm tra số 2, lớp 12, PL7.

8. Bài tập có nhiều cách giải BT 38: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm CH4, C2H4, C3H4, C4H4, C5H4 cần dùng vừa đủ 4,48 lít O2 (đktc), thu được CO2 và 1,8 gam H2O. Đề xuất 4 cách tính giá trị của m.

BT 39: Xem ví dụ mục 2.4.4.8, chương 2, trang 76.

BT 40: Cho hỗn hợp X gồm C3H4O, C4H4O2, C4H6O2 và C5H6O2. Đốt cháy hoàn toàn 30,3 gam X cần dùng vừa đủ 36,96 lít khí O2 (đktc). Hấp thụ hoàn toàn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2 dư, thấy khối lượng dung dịch trong bình giảm 212,4 gam. Đề xuất ít nhất 2 cách tính khối lượng của C4H6O2 có trong 30,3 gam hỗn hợp X. BT 41: Hỗn hợp M gồm 4 peptit X, Y, Z, T (đều mạch hở) với tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2 : 3 : 4. Tổng số liên kết peptit trong phân tử X, Y, Z, T bằng 13. Thủy phân hoàn toàn 34,04 gam M, thu được 0,23 mol X1; 0,13 mol X2 và 0,1 mol X3. Biết X1, X2, X3 đều có dạng H2NCnH2nCOOH. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M cần 45,1584 lít khí O2 (đktc). Đề xuất ít nhất 3 cách tính giá trị của m.

9. Bài tập gắn với bối cảnh và tình huống thực tiễn BT 42: Một lần nọ, khi đang trên đường đi học về. Bạn Thành nhìn thấy trên trạm bán xăng dầu có ghi: “Tại đây có bán xăng A83, A92 và A95”. Vừa đi Thành vừa suy nghĩ: Tại sao người ta lại gọi là xăng A83, A92, A95? Sự giống và khác nhau giữa các loại xăng này là gì? Tại sao người ta lại cấm sử dụng xăng có pha chất phụ gia là tetraetyl chì Pb(C 2H5)4?

Mục đích của việc sử dụng Pb(C2H5)4 là gì? Hiện nay, người ta đã dùng chất nào để thay thế cho Pb(C2H5)4? Tại sao lại dùng chất đó? Em hãy giải đáp những thắc mắc giúp bạn Thành nhé!

BT 43: Xem ví dụ mục 2.4.4.9, chương 2, trang 78.

BT 44: Xem câu 2, KHBH số 4, PL6.

BT 45: Xem câu 1, KHBH số 6, PL6.

Bài 46: Xem câu 2, KHBH số 6, PL6.

10. Bài tập mở BT 47: Đốt cháy hoàn toàn 5,2 gam hiđrocacbon X. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2, thu được 39,4 gam kết tủa và một dung dịch có khối lượng giảm 18,2 gam so với khối lượng dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. Hãy đề xuất 4 yêu cầu cho BT và xây dựng tiến trình luận giải cho BT đó.

BT 48: Xem ví dụ mục 2.4.4.10, chương 2, trang 82.

BT 49: Xem mục 2.4.4.10, chương 2, trang 83.

PL36

BT 50: Metylarbutin được tìm thấy trong quả lê [10]. Khi thủy phân metylarbutin bằng enzim -glicoziđaza, thu được hợp chất A (C6H12O6, thuộc dãy D) và hợp chất thơm B (C7H8O2). Cho metylarbutin phản ứng với lượng dư đeimetyl sunfat trong môi trường kiềm, thu được chất C. Khi oxi hóa C bởi HNO3 thu được hỗn hợp axit trong đó có axit metoxietanoic, axit (2R, 3R)-2,3-đimetoxibutanđioic, axit 2,3,4-trimetoxipentanđioic không quang hoạt. Hãy bổ sung thêm dữ kiện để BT trên được hoàn chỉnh BT, từ đó xác định (có giải thích) CTCT của A, B và metylarbutin.

BT 51: Thiết kế sơ đồ biểu diễn mối liên hệ giữa các chất sau: CH3CH2OH, CH3COOH, CH3COOC2H5, CH3CN, CH3CONH2, CH3CH2NH2. Viết PTHH theo sơ đồ chuyển hóa đó (mỗi chất chỉ có mặt trên sơ đồ 1 lần).

BT 52: Xem ví dụ mục 2.4.4.10, chương 2, trang 80; 81.

11. Bài tập tổng hợp nhiều dạng BT 53: Xem ví dụ mục 2.3.2.2, chương 2, trang 48.

BT 54: Xem câu 2, KHBH số 1, PL6.

BT 55: Xem câu 1, KHBH số 1, PL6.

BT 56: Xem câu 13, bài kiểm tra số 1, lớp 11, PL7.

BT 57: Xem ví dụ mục 2.5.3.2, chương 2, trang 102.

BT 58: Xem câu 11, bài kiểm tra số 2, lớp 11, PL7.

BT 59: Xem mục 2.4.4.6, chương 2, trang 70.

BT 60: Xem câu 1, KHBH số 2, PL6.

BT 61: Xem câu 2, KHBH số 2, PL6.

BT 62: Xem câu 1, KHBH số 3, PL6.

BT 63: Xem câu 2, KHBH số 3, PL6.

BT 64: Xem ví dụ mục 2.5.2.2, chương 2, trang 94.

BT 65: Xem câu 13, bài kiểm tra số 2, lớp 11.

BT 66: Xem câu 1, KHBH số 4, PL6.

BT 67: Xem câu 1, KHBH số 5, PL6.

BT 68: Xem câu 1, KHBH số 5, PL6.

BT 69: Xem câu 12, bài kiểm tra số 1, lớp 12.

BT 70: Xem câu 1, KHBH số 7, PL6.

BT 71: Xem câu 2, KHBH số 7, PL6.

BT 72: Xem câu 1, KHBH số 8, PL6.

BT 73: Xem câu 2, KHBH số 8, PL6.

BT 74: Xem ví dụ mục 2.5.1.2, chương 2, trang 89.

BT 75: Xem ví dụ mục 2.4.4.11, chương 2, trang 85.

5.2. Phân tích, gợi ý đáp án Ngoài các tiêu chí biểu hiện NLST: Phát hiện VĐ cần GQ trong BT; thu thập, xử lí các thông tin liên quan; đề xuất chính xác CHNC; lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu ngắn gọn, hiệu quả; tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng và vận dụng chúng một cách hiệu

PL37

quả để GQVĐ trong tình huống, bối cảnh mới trong học tập và đời sống thực tiễn thì mỗi BT trên còn có các biểu hiện NLST nổi bật như chúng tôi phân tích sau đây: BT 1: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất giải pháp mới để so sánh độ mạnh về hiệu ứng của mỗi nhóm (TC5); trình bày cách so sánh hiệu ứng theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7).

Gợi ý đáp án: Bạn học sinh đó mắc sai lầm ở tất cả các ý do không hiểu rõ cách so sánh độ mạnh của mỗi loại hiệu ứng. a) (3) < (2) < (4) < (1) vì với gốc ankyl thì + I tăng dần khi mạch cacbon tăng. b) (1) < (4) < (2) < (3) < (5) < (6) vì hiệu ứng cảm ứng âm có độ mạnh tăng theo độ âm điện của nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây nên hiệu ứng đó. c) (4) < (1) < (2) < (3) vì độ mạnh của hiệu ứng – C tăng theo trật tự độ âm điện O > N > S > C. d) (2) < (3) < (1) vì độ mạnh hiệu ứng + C trong nhóm -NHX phụ thuộc vào bản chất của X. Nếu X đẩy electron thì + C tăng và ngược lại. Nhóm –CH3 đẩy electron nhờ + I; độ âm điện N < O nên nhóm -COCH3 hút electron mạnh hơn -C(CH3)=NH. BT 2: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án mới mẻ để trả lời CHNC và các VĐ cần GQ trong BT (TC3 và TC4). Trình bày giải pháp theo phong cách riêng: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7).

Gợi ý phương án: Các yêu cầu có thể là: a) So sánh cấu trúc của axit isocrotonic và axit crotonic. b) So sánh (có giải thích) nhiệt độ nóng chảy của axit isocrotonic và axit crotonic. c) So sánh (có giải thích) lực axit của axit isocrotonic và axit crotonic.

Gợi ý đáp án: a) Axit isocrotonic có cấu trúc dạng cis, còn axit crotonic có cấu trúc dạng trans.

CH3

H

COOH

H

(1) axit isocrotonic

CH3

H

H

COOH

(2) axit crotonic

b) Tính axit (1) > (2) vì axit CH3CH=CHCOOH ở dạng cấu trúc trans thì ảnh hưởng đẩy electron (nhờ hiệu ứng + I) của nhóm CH3 lên nhóm COOH mạnh hơn ở dạng cis.

c) Nhiệt độ nóng chảy (2) > (1) vì ở thể rắn các phân tử axit crotonic dạng trans, dễ xếp chặt khít nên lực hút giữa chúng mạnh hơn, trong khi axit isocrotonic uốn gập nên cồng kềnh, khó sắp xếp chặt khít nên lực hút giữa chúng yếu hơn.

BT 3: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được phương án mới mẻ để gán giá trị nhiệt độ sôi vào 3 chất đã cho (TC5); trình bày cách gán giá trị nhiệt độ sôi (có giải thích) theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,…

(TC7). Gợi ý đáp án:

PL38 O

H O

H

O

H

O H OH 0

(1) 240 C

(2) 2730C

OH (3) 2850C

Giải thích: (1) Có liên kết hiđro nội phân tử nên có nhiệt độ sôi bé nhất.

(2), (3) đều có liên kết hiđro liên phân tử nhưng liên kết hiđro của (3) bền hơn (2) do ít bị cản trở về mặt không gian.

BT 4: Phân tích: Xem phần phân tích biểu hiện NLST ví dụ mục 2.4.4.1, chương 2.

Gợi ý đáp án: a)

b)  Lực bazơ: Dễ thấy độ âm điện N lai hóa sp3 nhỏ hơn độ âm điện của N lai hóa sp2 nên cặp electron tự do trên nguyên tử N lai hóa sp2 bị giữ chặt hơn, lực bazơ của hai phân tử trên do nguyên tử N lai hóa sp3 quyết định.

   

   

Do có liên kết N-H trong phân tử nên anabazin và cation II có khả năng solvat hóa mạnh hơn nicotin và cation (I).

 Lực bazơ của anabazin mạnh hơn nicotin.

PL39

 Độ hòa tan: Do khả năng solvat hóa của anabazin mạnh hơn nicotin nên độ hòa tan trong nước của anabazin lớn hơn nicotin.  Nhiệt độ sôi: Giữa các phân tử anabazin tồn tại liên kết hiđro liên phân tử còn nicotin không có khả năng đó  Anabazin có nhiệt độ sôi lớn hơn nhiệt độ sôi của nicotin.

BT 5: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất giải pháp mới để ghi chất phản ứng, xúc tác, nhiệt độ, áp suất và xác định CTCT đúng của các chất từ X1 đến X10 (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7); nhận xét, đánh giá các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm (TC8); tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng của mình và vận dụng được vào trong tình huống, bối cảnh mới (TC9). Gợi ý đáp án:      

           

   

    

 

      

      

     

     

CTCT của các chất:

BT 6: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án mới mẻ để xác định CTCT đúng của các chất từ X đến Q (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7). Gợi ý đáp án: CTCT đúng của các chất:

PL40

BT 7: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất giải pháp mới để xác định CTCT đúng của các chất X đến D (TC5) và trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7). Gợi ý đáp án:

 

    

    

   

    

  

   

   

   

BT 8: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất giải pháp mới để xác định CTCT đúng của các chất: E1, E2, E3, E4, E5, E6, E7 và E8 (TC5) và trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7). Gợi ý đáp án:

PL41

BT 9: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án mới mẻ để xác định CTCT của E, F, G và I (TC5); trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, … (TC7). Gợi ý đáp án:

BT 10: Xem phần đáp án câu 11, bài kiểm tra số 1, lớp 11.

BT 11: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được nhiều phương án mới mẻ để tổng hợp axit pyruvic từ ancol etylic (TC5); trình bày giải pháp theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7). Gợi ý đáp án: Cách 1:    

   

   

   

Cách 2:    

   

   

   

Cách 3:    

     

    

BT 12: Xem phần đáp án câu 12, bài kiểm tra số 2, lớp 11.

   

PL42

BT 13: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); thiết lập sơ đồ mới để tổng hợp xitral và menton (TC5); trình bày sơ đồ theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm,… (TC7).

Gợi ý đáp án:

    

          

 

    

     

   

    

 

        

     

     

   

   

   

BT 14: Xem phần đáp án câu 12, bài kiểm tra số 1, lớp 11.

BT 15: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất được cơ chế phản ứng mang tính mới mẻ đối với bản thân (TC5); trình bày cơ chế theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7). Gợi ý đáp án:  

Cơ chế:     

 

PL43

 

 

 

 

 

Cơ chế:

 

    

Cơ chế:    

   

    

    

BT 16: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất được sản phẩm và cơ chế phản ứng mang tính mới mẻ đối với bản thân (TC5); trình bày cơ chế theo phong cách riêng, độc đáo (TC7); nhận xét, đánh giá những quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm (TC8). Gợi ý đáp án:  

Cơ chế:

PL44

   

   

 

Cơ chế:    

   

     

Cơ chế:  

     

       

Cơ chế:    

   

   

 

   

BT 17: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được sản phẩm chính và cơ chế phản ứng mang tính mới mẻ đối với bản thân (TC5); trình bày cơ chế theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7). Gợi ý đáp án:     

Cơ chế:

PL45 

 





Cơ chế:  





BT 18: Xem phần phân tích và gợi ý đáp án ví dụ mục 2.4.4.4, chương 2.

BT 19: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được phương pháp mới mẻ đối với bản thân để tìm CTPT của A (TC5); trình bày cơ chế theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7). Gợi ý đáp án: Đặt CT của A là CxHyOz, ta có:

x:y:z =

%C %H %O = 2 : 6 : 1  A: (C2H6O)n (n  N*). : : 12 1 16

 6n  2.2n + 2  n  1  n = 1  CTPT của A là C2H6O. BT 20: Xem phần phân tích, gợi ý đáp án ví dụ mục 2.4.3, chương 2.

BT 21: Phân tích: Xem ví dụ mục 2.4.4.5, chương 2. Gợi ý đáp án: a)

 44n CO2  18n H2O  19,7 10,94   12n  2n  2 , 04 CO H O   2 2

 n CO2  0,15mol   n H2O  0,12 mol

Đặt X có dạng CxHy, ta có: x : y = n CO : 2n H O = 5 : 8  X có dạng (C5H8)n  70 < MX = 68n < 150  n = 2 (C10H16).

2

2

b)

    

    

PL46

    

BT 22: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất được nhiều phương pháp mới để tìm CTPT của X và Y (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7).

Gợi ý đáp án: Cách 1: Đặt CTTQ của (X): CnH2n +2 – 2(k + x)Ox (n ≥ x ≥ 1; k ≥ 0): a mol (Y): CmH2m +2 – 2(k‟ + x‟)Ox‟ (m ≥ 3; x‟ ≥ 1; k‟ ≥ 0): b mol  n CO = na + mb = 0,35; n H O = (n + 1 – k – x)a + (m + 1 – k‟ – x‟)b = 0,35 2

2

 k + x + k‟ + x‟ = 1  k = k‟ = 0 và x = x‟ = 1 Bảo toàn O: a + b = 2n CO  n H O  2n O = 0,2 mol 2

2

 Nếu X không phải là HCHO  a =  Nếu X là HCHO  a =

2

1 n Ag = 0,3 mol  b = - 0,1 mol (loại) 2

1 n Ag = 0,15 mol 4

 b = 0,05 mol  0,15.1 + 0,05m = 0,35  m = 4  CTPT của Y là C4H8O. Cách 2: Giải tương tự như trên để tìm ra a + b = 0,2 mol, sau đó dựa vào tính chất TB: n CO2

C

a=



nM

0,35 = 1,75  n = 1 (HCHO) < 1,75 < m 0, 2

1 n Ag = 0,15 mol  b = 0,05 mol  0,15.1 + 0,05m = 0,35 4

 m = 4  CTPT của Y là C4H8O. Cách 3: n CO  n H O  0,35mol  X, Y đều no, đơn chức, mạch hở.

2

2

C

 X là HCHO :

n CO2 nM



2n CO2 3n CO2  2n O2



0,35 1,75 3.0,35  2.0, 425

1 n Ag = 0,15  nY = nM – nX = 0,05  0,15 + 0,05CY = 0,35 4

 CY = 4 (C4H8O). Cách 3 ngắn gọn, hiệu quả nhất.

BT 23: Xem phần đáp án câu 11, đề kiểm tra số 1, lớp 12.

BT 24: Xem phần đáp án câu 13, bài kiểm tra số 2, lớp 12.

BT 25: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Nhận xét, đánh giá được những sai lầm của bạn học sinh (TC8); đề xuất cách chỉnh sửa mới mẻ (TC5); trình bày cách giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, … (TC7). Gợi ý đáp án: Trong sơ đồ trên có 3 lỗi sai (phần bôi đỏ):    

     

   

    

PL47

     

   

BT 26: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Nhận xét, đánh giá được những chỗ sai trong sơ đồ biến đổi chất đã cho (TC8); đề xuất cách chỉnh sửa mới mẻ (TC5); trình bày cách giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, …

(TC7). Gợi ý đáp án: Trong sơ đồ trên có 2 lỗi sai (phần bôi đỏ):    

   

   

     

   

     

BT 27: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Nhận xét, đánh giá được những chỗ sai trong sơ đồ biến đổi chất đã cho (TC8); đề xuất cách chỉnh sửa mới mẻ (TC5); trình bày cách giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, …

(TC7). Gợi ý đáp án: Trong sơ đồ có 4 lỗi sai (phần bôi đỏ):    

     

     

   

     

     

     

     

     

   

Công thức cấu tạo của các chất:

BT 28: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Nhận xét, ĐG được những chỗ sai trong sơ đồ biến đổi chất đã cho (TC8); đề xuất cách chỉnh sửa mới mẻ (TC5); trình bày cách giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, …

(TC7). Gợi ý đáp án: Bài tập trên có 2 lỗi sai (phần bôi đỏ).     

     

   

   

     

PL48

Công thức cấu tạo của các chất:

BT 29: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Nhận xét, đánh giá được những sai lầm của bạn học sinh (TC8); đề xuất cách chỉnh sửa mới mẻ (TC5); trình bày cách giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, … (TC7).

Gợi ý đáp án: Bạn học sinh đó đã viết sai cấu hình của các chất X2, X3, X4, X5 và tác nhân phản ứng chuyển hóa X2 thành X3 (phần bôi đỏ trong sơ đồ dưới đây) vì tác nhân NaBH4/EtOH có tính chọn lọc cao nhưng không khử được liên kết C=C, -COOH, -COOR, COO-, ... Phải thay bằng tác nhân khử mạnh hơn như LiAlH4/ete.

   

   

   

   

    BT 30: Xem phần đáp án câu 11, bài kiểm tra số 2, lớp 12.

BT 31: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Vẽ đầy đủ, chính xác, sáng tạo bộ dụng cụ điều chế metan, axetilen và etyl axetat (TC5); đề xuất được những lưu ý để đảm bảo khi lắp đặt dụng cụ và tiến hành thí nghiệm được an toàn, thành công (TC10).

Gợi ý đáp án: a) Hình vẽ sau mô tả quá trình điều chế và thu khí metan trong phòng thí nghiệm.

Hình P5.1. Thí nghiệm điều chế và thu khí metan (CaO), t   CH4 (k) + Na2CO3 (r) PTHH: CH3COONa (r) + NaOH (r)  Một số chú ý: - Ống nghiệm đựng chất rắn khi lắp cần phải cho miệng hơi chúc xuống dưới để tránh hơi nước chảy xuống đáy ống nghiệm làm vỡ ống nghiệm.

- Khi kết thúc thí nghiệm phải tháo ống dẫn khí trước khi tắt đèn cồn vì nếu tắt đèn cồn trước thì áp suất trong ống nghiệm giảm, nước từ bên ngoài chảy vào ống nghiệm qua ống dẫn khí sẽ làm vỡ ống nghiệm.

- Khi chậu nước có sủi bọt khí ta không thu khí metan ngay vì khi đó có cả các khí như 0

PL49

O2, N2, CO2,.. .trong không khí. b) Hình vẽ sau mô tả quá trình điều chế và thu khí axetilen trong phòng thí nghiệm.

Hình P5.2. Thí nghiệm điều chế và thu khí axetilen PTHH: CaC2 + H2O  Ca(OH)2 + C2H2 Một số chú ý: - Có thể thay bình cầu bằng ống nghiệm được đậy bằng nút có ống dẫn khí.

- Khi chậu nước có sủi bọt khí ta cũng không thu khí axetilen ngay vì khi đó khí axetilen có lẫn cả các khí như O2, N2, CO2,... trong không khí. c) Hình vẽ sau mô tả thí nghiệm điều chế và thu etyl axetat trong phòng thí nghiệm.

Hình P5.3. Thí nghiệm điều chế và thu etyl axetat H SO ñaëc   CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH   2

4

t0

Một số chú ý: - Thời gian đun khoảng 30 – 45 phút. Có thể đun cách thủy thay vì dùng đèn cồn.

- Để hạn chế nước sinh ra bay hơi thì cần đun nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn hoặc đun cách thủy ở 65 – 700C (không được đun sôi).

BT 32: Xem phần phân tích và gợi ý đáp án ví dụ mục 2.4.4.7, chương 2.

BT 33: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Vẽ được bộ dụng cụ thí nghiệm tinh chế khí metan một cách độc đáo, sáng tạo (TC5 và TC7).

Gợi ý đáp án:

PL50

Hoặc:

Hình P5.4: Thí nghiệm tinh chế khí metan từ hỗn hợp X BT 34: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được giải pháp mới mẻ để trả lời cho các VĐ NC (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo (TC7). Gợi ý đáp án: a) Vai trò của NaCl bão hòa là để tách muối natri của axit béo ra khỏi hỗn hợp vì khi cho thêm NaCl bão hòa vào thì khối lượng riêng của dung dịch sau phản ứng tăng, từ đó thì xà phòng có khối lượng riêng bé hơn khối lượng riêng của dung dịch mới nổi lên trên. b) Hiện tượng xảy ra sau bước 3 là trong dung dịch xuất hiện chất rắn màu trắng nổi lên trên đó là muối natri của các axit béo (còn gọi là xà phòng). c) Khi thay dầu ăn bằng mỡ lợn thì hiện tượng xảy ra ở bước 3 tương tự vì dầu ăn và mỡ lợn đều là chất béo.

BT 35: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được cách mới để xác định chất X dựa vào hiện tượng thí nghiệm (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo (TC7). Gợi ý đáp án: Chất X có phản ứng tráng bạc vậy X phải có nhóm – CHO hoặc nhóm – CO-CH2OH. Dựa vào đặc điểm cấu tạo của các chất đã cho ta suy ra X có thể là: DFructozơ, D – Tagatozơ, L-Glucozơ, L-Galactozơ, D-Ribozơ, lactozơ và mantozơ.

BT 36: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất được phương án thay thế dụng cụ, hóa chất trong mỗi bước một cách mới mẻ, hiệu quả (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo (TC7). Gợi ý đáp án: HS tự viết PTHH. Phương án thay thế: - Ở bước 1 có thể thay thế cốc thủy tinh bằng ống nghiệm, dung dịch H2SO4 loãng bằng dung dịch HCl loãng.

- Ở bước 2 có thể thay dung dịch NaOH bằng dung dịch kiềm khác như KOH. - Ở bước 3 cố thể thay thế việc đun nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn bằng cách ngâm phần chứa hóa chất trong ống nghiệm vào cốc nước nóng.

Hiện tượng và giải thích hiện tượng: Bước 1: Bông tan, tạo dung dịch đồng nhất.

Bước 2: Khi cho quỳ tím vào thì do dung dịch có môi trường axit nên quỳ tím hóa đỏ.

Khi cho NaOH vào thì do có phản ứng. Khi dung dịch bắt đầu có màu xanh tức là H2SO4 vừa hết.

Bước 3: Có kết tủa Ag trắng sáng bám trên thành ống nghiệm.

PL51

BT 37: Xem phần đáp án câu 12, bài kiểm tra số 2, lớp 12.

BT 38: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất nhiều giải pháp mới để tính giá trị của m (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7). Gợi ý đáp án: Cách 1: Quy X về C, H. Ta có: m = mC + mH = 12.0,15 + 0,2 = 2 gam 2n O  2n CO  n H O  n CO = 0,15 mol Cách 2: Bảo toàn O: 2

Bảo toàn khối lượng:

2

2

2

m = mCO  mH O  mO = 44.0,15 + 1,8 – 32.0,2 = 2 gam 2

2

2

Cách 3: Đặt công thức chung của X là Cn H 4 . Ta có: Cn H 4 +

(n  1)O2  nCO2 + 2H2O

0,05  (n  1)0,05



0,1

 n O = (n  1)0,05 = 0,2  n = 3  m = 40.0,05 = 2 gam 2

Cách 4: Quy X về C và CH4  n CH  4

1 n H O = 0,05 mol  m = 16.0,05 + 12.0,1 = 2 gam 2 2

BT 39: Xem phần phân tích biểu hiện NLST ở ví dụ mục 2.4.4.8, chương 2. Gợi ý đáp án: Cách 1:   

     

  

      

     

  

      

Cách 2:      

   

     

    

    

Cách 3:

BT 40: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất nhiều giải pháp mới để tính khối lượng của C4H6O2 (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7).

Gợi ý đáp án:

PL52

Cách 1: Phương pháp thông thường: HS tự trình bày Cách 2: Phương pháp quy đổi: Vì C5H6O2  C3H4O.0,5C4H4O2 nên ta quy X về n CO2  3x  4y  4z 1,5 (1)  30,3 gam X C4 H 4O2 :y mol  n H2O  2x  2y  3z  0 ,95 (2)  C4 H 6 O2 :z mol n O(X)  x  2y  2z  0 ,65 (3) C3H 4O:x mol

Giải hệ trên ta được:

 x  0, 2 mol   y  0 ,125 mol  mC4H6O2  86.0,1  8,6gam z  0 ,1mol 

BT 41: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất nhiều giải pháp mới để tính giá trị của m (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7).

Gợi ý đáp án: Cách 1: Phương pháp trung bình kết hợp với phương pháp tự chọn lượng chất và phương pháp bảo toàn nguyên tố : HS tự trình bày.

Cách 2: Phương pháp tự chọn lượng chất và quy đổi: HS tự trình bày.

Cách 3: Phương pháp trùng ngưng hóa Khi gộp X, Y, Z, T với tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2 : 3 : 4 thành mộp peptit lớn hơn, ta có: X + 2Y + 3Z + 4T  XY2Z3T4 + 9H2O n X :n X :n X  0,23 : 0,13 : 0,1  23 : 13 : 10  XY2Z3T4  (X1)23k(X2)13k(X3)10k 1

2

3

Vì tổng số liên kết peptit trong M bằng 13 nên ta có:  soá maét xích min   soá maét xích XY2 Z3T4   soá maét xích max  17 < 46k < 51  k = 1 (13 + 4 )

 n (X )

1 23 (X 2 )13 (X3 )10

23k  13k  10k

 n XY2 Z3T4 

n X1 23

3(13 + 4 )

 0,01mol  n H2O sinh ra = 9.0,01 = 0,09 mol

 (X1 )23 (X 2 )13 (X3 )10  Cn H 2n  2  46O47 N 46 :0 ,01mol  n 135 H O:0 , 09 mol   2

Quy 34,04 gam M về 

C135H226O47N46 + 168O2  135CO2 + 113H2O + 23N2 0,01  1,68 m =

2,016.34,04  40,848 gam 1,68

BT 42: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất nhiều giải pháp mới để so sánh sự giống và khác nhau giữa các loại xăng A83, A92, A95, mục đích và tác hại của xăng pha chì (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7). Gợi ý đáp án: Ở Việt Nam, đang bán các loại xăng A83, A92, A95 (chữ A do các nhà cung cấp xăng dầu Việt Nam đặt tên cho sản phẩm của mình). Các loại xăng A83, A92, A95 lần lượt có chỉ

PL53

số octan bằng 83, 92 và 95; nghĩa là hàm lượng octan trong xăng chiếm 83%; 92%; 95%.

Xăng có chỉ số octan càng cao thì chất lượng xăng càng tốt do khả năng chịu áp lực nén tốt nên khả năng sinh nhiệt cao.

Nếu cho chất phụ gia Pb(C2H5)4 vào xăng sẽ làm tăng chỉ số octan cho xăng (nếu thêm vào 1% Pb(C2H5)4 thì chỉ số octan tăng lên 14 đơn vị. Tuy nhiên, việc làm này dẫn đến khi đốt cháy sinh ra chì oxit rồi chuyển thành muối chì (II) bromua dễ bay hơi vào không khí rất độc hại cho sức khỏe con người nên ở Việt Nam từ năm 2001 đã cấm sử dụng xăng pha chì.

Sau này, người ta sử dụng chất phụ gia là metyl t-butyl ete (MTBE) có công thức (CH3)3C-O-CH3 thay thế cho Pb(C2H5)4. Khi cháy sinh ra CO2, H2O, CO, … đỡ độc hại và ít gây ô nhiễm môi trường.

BT 43: Xem phần phân tích biểu hiện NLST ở ví dụ mục 2.4.4.9, chương 2. Gợi ý đáp án: - Fomanđehit có tham gia phản ứng trùng hợp. Lớp chất rắn màu trắng là polime do phản ứng trùng hợp fomanđehit tạo ra.    

- Fomanđehit có tác dụng diệt khuẩn vì có tính oxi hóa – khử.

- Khi dùng fomon để bảo quản bánh phở thì có phản ứng khâu mạch giữa CH2=O với các nhóm OH của tính bột làm cho tinh bột dai hơn. Khi đi vào cơ thể, HCHO có thể được giải phóng ra và phản ứng với các nhóm OH, NH của các hợp chất có trong tế bào, gây hại cho sức khỏe con người.

- Thực hiện phản ứng giữa bún phở với thuốc thử Tollens.

BT 44: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 4.

BT 45: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 6.

BT 46: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 6.

BT 47: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất được các yêu cầu mới mẻ và đặc biệt là các giải pháp mới để giải quyết các yêu cầu đã đề xuất (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, tiểu phẩm, phóng sự, … (TC7); nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm (TC8).

Gợi ý đáp án: Gợi ý 4 yêu cầu. a) Xác định CTĐGN của X. b) Biết X thuộc một trong các dãy đồng đẳng ankan, anken và ankin. Tìm CTPT của X. c) Đề xuất 2 sơ đồ ngắn gọn tổng hợp PVC từ X. d) Đề xuất ứng dụng của X trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học.

Tiến trình luận giải: HS tự trình bày.

BT 48: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); thiết kế được các sơ đồ biểu diễn mới mẻ, hiệu quả (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo (TC7); nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp

PL54

của cá nhân/nhóm (TC8); tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng của mình và vận dụng được chúng để GQVĐ trong học tập (TC9). Gợi ý đáp án: Xem ý b mục 2.4.4.10, chương 2.

BT 49: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất được các giải pháp mới để hoàn chỉnh BT, xác định CTPT của X và tính giá trị của m, a (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint,…(TC7); nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm (TC8). Gợi ý đáp án: BT hoàn chỉnh: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X bằng 0,2 mol O2 vừa đủ, thu được 4,48 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Mặt khác, xà phòng hóa hoàn toàn m gam X trên bằng dung dịch NaOH, thu được dung dịch chứa a gam muối. Tìm CTPT của X và tính giá trị của m, a.

Tiến trình luận giải: HS tự trình bày.

BT 50: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất được các giải pháp mới để hoàn chỉnh BT và xác định CTCT của các chất A, B, metylarbutin (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint,…(TC7); nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm (TC8). Gợi ý đáp án: BT hoàn chỉnh: Metylarbutin được tìm thấy trong quả lê, không phản ứng với thuốc thử Tolen (Tollens). Khi thủy phân metylarbutin bằng enzim -glucoziđaza, thu được hợp chất A (C6H12O6, thuộc dãy D) và hợp chất thơm B (C7H8O2). Cho B phản ứng với HI, thu được hiđroquinon và metyliotua. Cho metylarbutin phản ứng với lượng dư đeimetyl sunfat trong môi trường kiềm, thu được chất C. Khi oxi hóa C bởi HNO3 thu được hỗn hợp axit trong đó có axit metoxietanoic, axit (2R, 3R)-2,3-đimetoxibutanđioic, axit 2,3,4-trimetoxipentanđioic không quang hoạt. Xác định (có giải thích) công thức cấu tạo của A, B, C và metylarbutin.

Tiến trình luận giải: HS tự trình bày.

BT 51: Phân tích: Các biểu hiện NLST nổi bật gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); thiết kế được các sơ đồ biểu diễn mới mẻ, hiệu quả (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint,…(TC7); nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm (TC8). Gợi ý đáp án: O (khoâng khí) LiAlH HNO  C2H5NH2   C2H5OH  Sơ đồ 1: CH3CN   CH3COOH mengiaám 4

2

2

C H OH

NH3 2 5  CH3CONH2   CH3COOC2H5  H SO ñaëc,t 0 2

4

C H OH H O/ H H O/ H    CH3COOH   CH3CONH2  CH3CN   

Sơ đồ 2:



2

2

2

5

H 2SO4 ñaëc , t 

H SO loaõng NH    C2H5OH  CH3COOC2H5   C2H5NH2  Al O / SiO , t 2

4

3

0

t

2

3

2



PO H O/ H NH   CH3CONH2   CH3CN  CH3COOC2H5  H O

Sơ đồ 3:

3

2

5

2

1. LiAlH 4

 CH3CH2OH   C2H5NH2 CH3COOH  2. H O / H Al O / SiO , t 2

NH3



0

2

3

2

2

PL55 H SO loaõng CH COOH NH    CH3COOH    CH3COOC2H5  C2H5OH    

Sơ đồ 4:

2

3

H 2SO4 ñaëc , t

4

3

t



PO LiAlH CH3CONH2   C2H5NH2  CH3CN  H O 2

4

5

2

BT 52: Xem phần phân tích biểu hiện NLST và gợi ý đáp án ví dụ mục 2.4.4.10, chương 2.

BT 53: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất các phương pháp mới để tìm CTPT, CTCT của X (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, … (TC7). Gợi ý đáp án: 0,896 = 0,04 mol. Dễ dàng tính được n CO2  0,02mol; n H2O  0,04mol.

22, 4 n CO2 1(CH 4 )  X là ankan (CnH2n + 2; n  1)  n  n H2O  n CO2

a) Cách 1: n O  2

 n CO  n H O 2

2

Cách 2: 1,5n CO  n O  X là ankan (CnH2n + 2; n  1)  n  2

2

Cách 3: Đặt (X): CnH2n + 2 

- 2k

n CO2 2(n O2 -1,5n CO2 )

1(CH 4 )

( n  1; k  0)

n CO2 1 n    n = 1 – k  1  k  0  k = 0 và n = 1 (CH4). n  1  k n H2O 2

Cách 4: Đặt (X): CnHm (n  1; m  2) 

n CO2 1 n    (X): (CH4)p (p  N). m 2n H2O 4

Điều kiện: 4p  2p + 2  p = 1 CTPT của X: CH4.

Cl (as,1:1) NaOH / CaO ,t  CH4  CH3COONa (r)   CH3Cl as (1:1) CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl . as Cl – Cl   2Cl CH3–H + Cl.  .CH3 + H – Cl ; Cl – Cl + .CH3  CH3Cl + Cl. BT 54: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 1.

BT 55: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 1.

BT 56: Xem phần đáp án câu 13, bài kiểm tra số 1, lớp 11.

BT 57: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất các phương pháp mới để tìm CTPT, tính chất hóa học và ứng dụng của X trong đời sống và sản xuất (TC5); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, thực hành thí nghiệm, thí nghiệm ảo, … (TC7). Gợi ý đáp án: 0

b) c)

a)

2

t  RCHO + Cu + H2O RCH2OH + CuO  x  x  x 0

 m tăng = 16x = 6,2 – 4,6  x = 0,1 mol  MX < b) Thể hiện đầy đủ tính chất của một ancol, đơn chức, bậc I.

4,6 = 46  MX = 32 (CH3OH).

0 ,1

PL56 Thí nghiệm kiểm chứng Thí nghiệm 1: Phản ứng với kim loại kiềm Thí nghiệm 2: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO Thí nghiệm 3: Phản ứng este hóa

Dụng cụ và hóa chất

Ống nghiệm khô, nút cao su có ống thủy tinh vuốt nhọn, CH3OH khan, Na, bao diêm. Ống nghiệm, CH3OH khan, dây đồng, đèn cồn.

Ống nghiệm, pipet, các dung dịch: đimetylamin, NaNO3 0,1M, HCl 0,1M.

Cách tiến hành

Hiện tƣợng và giải thích

Cho một mẩu kim loại Có sủi bọt khí và khi đốt khí thoát ra ở Na vào ống nghiệm khô đầu thủy tinh vuốt nhọn, ngọn lửa có màu chứa 2 ml CH3OH khan xanh mờ. có lắp ống thủy tinh 2CH3OH + 2Na  vuốt nhọn.

2CH3ONa + H2 2H2 + O2  2H2O Đốt sợi dây đồng đã Màu đen của dây đồng từ từ chuyển sang cuộn thành hình lò xo màu đỏ. t0 trên ngọn lửa đèn cồn CH3OH + CuO   đến khi ngọn lửa không (đen) còn màu xanh, đưa HCHO + Cu + H2O nhanh vào CH3OH (đỏ) đựng trong ống nghiệm.

Cho 1 ml CH3OH, 1 ml Chất lỏng trong ống nghiệm tách thành 2 CH3COOH và vài giọt lớp. Lớp phía trên là CH3COOCH3.

H2SO4 đặc vào ống CH3COOH + CH3OH H2 SO4 ñaëc,t 0 nghiệm. Lắc đều ống   CH3COOCH3 + H2O   nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng 7 – 8 phút ở 65 – 700C. Làm lạnh, sau đó rót khoảng 2 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm.

c) Làm dung môi, chất phụ gia cho nhiên liệu động cơ đốt trong, sản xuất fomanđehit, metylamin, ...

BT 58: Xem phần đáp án câu 11, bài kiểm tra số 2, lớp 11.

BT 59: Phân tích: Các biểu hiện NLST chủ yếu gồm: Đề xuất phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời CHNC (TC4); đề xuất các giải pháp mới để thực hiện thí nghiệm kiểm chứng, xác định CTCT đúng của các chất (TC5); nhận xét, đánh giá quan điểm, giải pháp của cá nhân (TC8); trình bày lời giải theo phong cách riêng, độc đáo: SĐTD, trình chiếu PowerPoint, thực hành thí nghiệm, thí nghiệm ảo, … (TC7). Gợi ý đáp án: a) HS tự trình bày. b) Bạn học sinh đó mắc sai lầm là dung dùng dung dịch NaOH và NaCl để kiểm chứng tính chất của 3- menth-3-en-1-ol là không chính xác vì các chất này không phản ứng.

PL57 Thí nghiệm kiểm chứng Thí nghiệm 1: Phản ứng với dung dịch KMnO4 Thí nghiệm 2: Phản ứng với nước brom

Dụng cụ và hóa chất

Ống nghiệm, dung dịch KMnO4, 3menth-3en-1-ol. Ống nghiệm, nước brom, 3-menth-3en-1-ol.

Cách tiến hành

Hiện tƣợng và giải thích

Cho 1 - 2 giọt dung dịch KMnO4 loãng lạnh vào ống nghiệm chứa 2 ml 3-menth-3en-1-ol. Lắc nhẹ.

Màu tím của dung dịch KMnO4 bị nhạt dần.

Cho 1 - 2 giọt nước Màu nâu đỏ của nước brom bị mất dần. brom vào ống nghiệm chứa 2 ml 3-menth-3en-1-ol. Lắc nhẹ.

Ống Cho một mẩu kim loại Có sủi bọt khí.

Thí nghiệm Na vào ống nghiệm nghiệm 3: khô, kim khô chứa 2 ml 3Phản ứng loại Na, 3menth-3-en-1-ol khan với kim menth-3có lắp ống thủy tinh loại Na en-1-ol vuốt nhọn. khan. c) Sơ đồ trên có 3 lỗi sai (phần bôi đỏ): 

     

    

      

   

BT 60: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 2.

BT 61: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 2.

BT 62: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 3.

BT 63: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 3.

BT 64: Xem phần biểu hiện NLST ở ví dụ mục 2.5.2.2, chương 2. Gợi ý đáp án: a) Làm quỳ tím hóa đỏ; tác dụng với kim loại, oxit kim loại, bazơ để tạo muối; tác dụng với muối cacbonat; phản ứng với hợp chất cơ – kim; phản ứng với HX đặc tạo axit halogenpropioni; phản ứng với PCl5 hoặc SOCl2 tạo CH3CHClCOCl; phản ứng tách nước

PL58

tạo lactit khi đun nóng hoặc tạo axit acrylic khi có mặt H2SO4 loãng, đun nóng; phản ứng khử đến ancol. HS tự viết PTHH. b) Bạn HS đó sử dụng một số dụng cụ và hóa chất không cần thiết. Cụ thể là dung dịch CuSO4 1M, dung dịch NaNO3 0,1M, dung dịch NaCl 1M, dung dịch Na2SO4 1M, sữa chua, đồng, bình tam giác, bình cầu, buret, quả bóp cao su. Các bước tiến hành thí nghiệm kiểm chứng như trong bảng sau: Dụng cụ và hóa chất Đũa thủy tinh, dung dịch axit lactic 10%, giấy quỳ tím

Thí nghiệm Phản ứng của axit lactic với quỳ tím Phản ứng của axit lactic với natri hiđrocacb onat

Ống nghiệm sạch, dung dịch axit lactic 10%, dung dịch NaHCO3 10%, bao diêm, bật lửa.

Phản ứng của axit axit lactic với kẽm.

Ống nghiệm sạch, dung dịch axit lactic 10%, kẽm.

Cách tiến hành

Hiện tƣợng và giải thích

Nhúng đầu đũa thủy tinh vào dung dịch axit lactic 10% sau đó chấm vào mẩu giấy quỳ tím.

Dùng pipet rót 3 – 5 ml dung dịch axit lactic 10% vào ống nghiệm đựng 3 – 5 ml dung dịch NaHCO3 10%. Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm.

Cho một mẫu kẽm bằng hạt ngô vào ống nghiệm đựng 23 ml dung dịch axit lactic 10%.

Mẩu giấy quỳ tím (chỗ chấm dung dịch axit lactic) hóa đỏ.

CH3CH(OH)COOH + H2O CH3CH(OH)COO  + H3O+ Dung dịch có sủi bọt khí thoát ra và que diêm bị tắt.

CH3CH(OH)CO2H + NaHCO3  CH3CH(OH)CO2Na + CO2 + H2O (sủi bọt) CO2 không duy trì sự cháy nên làm que diêm tắt.

Dung dịch có sủi bọt khí không màu thoát ra.

CH3CH(OH)COOH + Zn  (CH3CH(OH)COO)2Zn + H2 (sủi bọt)

c) Một số sơ đồ tổng hợp axit lactic từ glucozơ men röôïu CuO HCN  C2H5OH   CH3CHO   CH3CH(OH)CN Sơ đồ 1: C6H12O6  3032 C t 0

0

2H2O,HCl   CH3CH(OH)COOH.

Sơ

đồ

2:

C6H12O6

men butyric   t0

1. Ag 2O   CH3CH2CH2Br 2.Br /CCl , t 0

CH3CH2CH2COOH

2

4

1. SeO2 1.NaOH, t  CH3CH(OH)COOH   CH3CH2COOH  2.CrO3 ,H 2SO4 2. H , Ni, t 0 0

2

Sơ

đồ

3:

C6H12O6

 O2

 

CO2

1.CH3CH2 MgBr   2.H O

 HCl  CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COONa  men lactic  CH3CH(OH)COOH Sơ đồ 4: C6H12O6  t 0

Sơ đồ 4 là ngắn gọn, độc đáo nhất.

3

CH3CH2COOH

1.Cl2 /Pñoû   2.NaOH, t 0

PL59

d) Bổ sung protein, vitamin và khoáng chất cho cơ thể; hỗ trợ tích cực cho hệ tiêu hóa; bổ sung các vi khuẩn có ích cho cơ thể; giảm cân hiệu quả; tăng cường hệ miễn dịch; tăng cường sức khỏe cho xương và ngăn ngừa viêm khớp.

BT 65: Xem phần đáp án câu 13, bài kiểm tra số 2, lớp 11.

BT 66: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 4.

BT 67: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 5.

BT 68: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 5.

BT 69: Xem phần đáp án câu 12, bài kiểm tra số 1, lớp 12.

BT 70: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 7.

BT 71: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 7.

BT 72: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 1, KHBH số 8.

BT 73: Xem phần biểu hiện NLST và gợi ý giải pháp hợp lí, câu 2, KHBH số 8.

BT 74: Phân tích: Xem phần biểu hiện NLST ở ví dụ mục 2.4.1.2, chương 2. Gợi ý đáp án:     

          

 

b)  Tính chất của amin bậc III Làm quỳ tím ẩm hóa xanh; tác dụng với dung dịch axit tạo muối ankyl amoni; phản ứng oxi hóa bởi H2O2  Tính chất của este - Phản ứng thủy phân: Trong môi trường axit; trong môi trường kiềm.

- Phản ứng với amoniac và dẫn xuất của amoniac: - Phản ứng với hợp chất cơ magie và cơ liti:

PL60

- Phản ứng khử bởi LiAlH4, LiBH4, DIBAL-H. HS tự viết các PTHH minh họa. c) Thí nghiệm kiểm chứng tính chất: Thí nghiệm 1: Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng vài ml dung dịch cocain thấy quỳ tím hóa xanh.

Thí nghiệm 2: Cho vài tinh thể cocain vào ống nghiệm chứa 3 ml dung dịch NaOH, đun nóng và khuấy đều thấy cocain tan và tạo dung dịch đồng nhất. d) Cách 1:      

    

   





           

    

Cách 2:     

    

       

    

     

   

    

     

e) Tác hại của cocain

BT 75: Xem phần phân tích biểu hiện NLST ở ví dụ mục 2.4.4.11, chương 2. Gợi ý đáp án: a) %O = 100% - 59,02% - 7,10% - 7,65% = 26,23%.

PL61

Đặt công thức tổng quát của ađrenalin là CxHyOzNt. Ta có: x:y:z:t=

%C % H %O % N 59,02 7 ,1 26, 23 7 ,65 = = 9 : 13 : 3 : 1 : : : : : : 12 1 16 14 12 1 16 14

 Ađrenalin: (C9H13O3N)n.  n=

2.91,5 = 1  Công thức phân tử của ađrenalin là C9H13O3N. 12.9  13  14  3.16

b)

 

 

 

---------------------------------------------------

PHỤ LỤC 6 KẾ HOẠCH BÀI HỌC DÙNG ĐỂ THỰC NGHIỆM KHBH SỐ 1: LUYỆN TẬP VỀ HIĐROCACBON KHÔNG NO A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Trình bày được cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng của limonen.

- Viết được ít nhất 3 sơ đồ tổng hợp limonen từ các hợp chất có không quá 3C. - Trình bày được cách tiến hành thí nghiệm kiểm chứng tính chất của limonen.

- Phân biệt được ankan, anken, ank-1-in bằng phương pháp hóa học.

PL62

- Giải được các BT liên quan đến phản ứng cộng với dung dịch brom, phản ứng với thuốc thử Tollens và phản ứng cháy của hiđrocacbon.

- Điều chế được polibuta-1,3-đien và PVC từ CaC2 bằng 4 và 5 phản ứng hóa học.

- Giải thích được tại sao không dùng axetilen để ủ chín trái cây mà lại dùng khí etilen.

2. Kĩ năng - Viết PTHH minh họa tính chất hóa học và điều chế limonen.

- Phân tích đề bài, vẽ hình thí nghiệm, quan sát và giải thích hiện tượng, thu thập và xử lí thông tin, học tập hợp tác, thảo luận nhóm; viết PTHH theo sơ đồ chuyển hóa, viết CTCT, liên hệ KT HH vào thực tiễn cuộc sống; trình bày SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung.

3. Thái độ và phẩm chất: Tích cực, chủ động, sáng tạo; say mê tìm tòi, NC, hứng thú học tập, yêu thích khoa học; trung thực, trách nhiệm, chăm chỉ và tự trọng.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải BT về cấu tạo, tính chất, điều chế và ứng dụng của hiđrocacbon không no.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phương pháp dạy học chủ yếu: DH GQVĐ.

- Các PP và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: DH hợp tác nhóm, PP trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật), tạo lập MTST, động viên khuyến khích kịp thời.

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Bút dạ, giấy A0, máy tính, máy chiếu, hệ thống BT, SGK và sách tham khảo.

2. Chuẩn bị của HS Ôn tập lại hệ thống KT đã học về hiđrocacbon không no; tư liệu để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 55): Limonen (C10H16) là một chất có mùi thơm dịu được tách từ tinh dầu vỏ cam, vỏ chanh và vỏ bưởi. a) Hãy viết CTCT thu gọn và lập luận chỉ rõ tính chất vật lí, tính chất hóa học của limonen. Viết PTHH minh họa trong trường hợp phản ứng tối đa (bỏ qua yếu tố lập thể). b) Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất: limonen, dung dịch brom, Tinh dầu cam dung dịch KMnO4, dung dịch NaOH, thuốc thử Tollens, quỳ tím; các dụng cụ và chất xúc tác có đủ. Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của limonen. c) Thiết kế 3 sơ đồ tổng hợp limonen từ các hợp chất hữu cơ không quá 3C trong phân tử. d) Đề xuất ứng dụng của limonen trong công nghiệp và đời sống thực tiễn.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST:

PL63

Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV cho HS quan sát lọ - Quan sát mẫu vật và TC1: Phát hiện nhanh VĐ cần GQ và tìm đựng tinh dầu chanh, video. ra những yếu tố ẩn dấu trong BT: mở nắp lọ để HS ngửi - Thảo luận lựa chọn - Viết CTCT, từ cấu tạo suy ra tính chất mùi và chiếu video về tiểu chủ đề NC. vật lí và hóa học của limonen. quá trình thu tinh dầu - Nhóm trưởng phân - Trong các hóa chất và dung dịch: dung từ quả cam hoặc quả công nhiệm vụ cho dịch brom, dung dịch KMnO4, dung dịch chanh để tạo hứng thú các thành viên trong NaOH, thuốc thử Tollens, quỳ tím thì học tập và sau đó chiếu nhóm. limonen phản ứng với chất nào? Cách BT trên cho HS NC. - Các thành viên thảo tiến hành thí nghiệm kiểm chứng với GV yêu cầu mỗi nhóm luận làm rõ VĐNC. chất đó. thảo luận lựa chọn một - Vận dụng các KT, KN đã học thiết kế 3 tiểu chủ đề tương ứng sơ đồ tổng hợp limonen từ hợp chất có C với một ý trong BT.  3.

GV kết luận cho các - Dựa vào tính chất của limonen đề xuất nhóm HS nhận tiểu chủ ứng dụng của nó trong sản xuất hóa học đề NC. và đời sống thực tiễn.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Tổ chức cho các - Thu thập, phân tích TC2: Thu thập và xử lí nhanh các thông tin nhóm HS thảo luận, và xử lí các thông tin liên quan: anken, ankađien, tecpen như thu thập thông tin liên quan. phản ứng cộng, phản ứng oxi, phản ứng liên quan, đề xuất và - Đề xuất và trả lời trùng hợp, phản ứng Đinxơ – Anđơ (Dielstrả lời CHNC, lập kế CHNC. Alder), các phương pháp điều chế hoạch và thực hiện - Thảo luận lựa chọn hiđrocacbon no, không no, tính chất vật lí kế hoạch GQVĐ giải pháp ngắn gọn, và ứng dụng của một số tecpen, …từ các nghiên cứu. hiệu quả. nguồn học liệu: SGK hóa 11 nâng cao, tài - Quan sát, theo dõi, - Lập kế hoạch và liệu chuyên hóa, sách giáo trình hóa hữu hỗ trợ thêm cho HS thực hiện kế hoạch cơ, mạng internet. khi cần thiết.

GQVĐ nghiên cứu.

TC3 và TC4: Mỗi nhóm đề xuất ít nhất 5 CHNC và tìm ra phương án mới mẻ để trả lời các CHNC đó.

TC5 và TC6: Đề xuất nhiều cách giải, lựa chọn cách giải ngắn gọn, hiệu quả. Lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ đầy đủ, chi tiết, logic, khoa học.

PL64

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức cho - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: - Sử dụng các phương tiện các nhóm HS trình bày bày giải pháp tương ứng với trực quan, SĐTD, biểu bảng để giải pháp, có thể nêu 4 ý trong BT trên và trả lời nêu bật được nội dung lời giải. câu hỏi bổ sung, phát câu hỏi khi nhóm khác yêu - Trình bày lời giải theo nhiều cách. Nội dung lời giải đa dạng, hiện vấn đề cần tranh cầu. luận và làm trọng tài -Tranh luận bảo vệ những cấu trúc logic, khoa học và ST. cho HS tranh luận. quan điểm đúng đắn, bác bỏ TC8: Nhận xét, đánh giá được các - Tổng hợp, chính xác những quan điểm trái chiều. quan điểm, các giải pháp của cá hóa nội dung KT. - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo phiếu tự đánh giá NLST. dung lời giải.

Một số hình ảnh của HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Hà Tĩnh năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, đề xuất giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ NC

PL65

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) HS tự trình bày. b) Thí nghiệm 1: Limonen làm mất màu dung dịch brom. Cho 5 - 6 ml limonen vào ống nghiệm, sau đó cho tiếp vài giọt dung dịch brom trong CCl4 vào và lắc nhẹ. Quan sát thấy dung dịch brom bị mất màu (HS tự viết PTHH).

Thí nghiệm 2: Limonen làm mất màu dung dịch thuốc tím. Cho 5 - 6 ml limonen vào ống nghiệm, sau đó cho tiếp vài giọt dung dịch KMnO4 loãng, lạnh vào và lắc nhẹ. Quan sát thấy dung dịch KMnO4 bị mất màu tím (HS tự viết PTHH). c) Sơ đồ 1:  

     

     

    

PL66

Sơ đồ 2:  

 

    

Sơ đồ 3:

     

     

     

     

Sơ đồ 2 là sơ đồ ngắn gọn nhất. d)

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS GV tổ chức cho HS - Củng cố KT, KN củng cố, đề xuất ứng và đề xuất ứng dụng kết quả NC vào dụng kết quả NC học tập và đời sống hoặc vấn đề mới thực tiễn hoặc đề xuất xuất phát từ BT những VĐ mới nảy trên. sinh và tìm cách giải quyết nếu có thể.

Một số VĐ mà HS đã đề xuất:

Biểu hiện NLST TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng về: Phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng Diels-Alder, phản ứng trùng hợp và phản ứng Wittig. Vận dụng làm được các bài tập liên quan đến các phản ứng trên.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 VĐ mới nảy sinh.

PL67

Vấn đề 1: Tìm hiểu các phương pháp lấy tinh dầu từ vỏ cam, vỏ bưởi và vỏ chanh.

Vấn đề 2: Tìm hiểu cách sử dụng tinh dầu chanh, cam, bưởi một cách an toàn, hiệu quả.

Vấn đề 3: Tìm hiểu các phương pháp tách limonen từ tinh dầu cam, chanh và bưởi.

Câu 2 (BT 54): Hỗn hợp khí X gồm metan, etilen và axetilen. a) Hãy vẽ bộ dụng cụ minh họa (có chú thích cụ thể) dùng cho thí nghiệm nhận biết sự có mặt của mỗi khí trong X. Viết các PTHH của các phản ứng xảy ra. b) Cho 10 gam X tác dụng với dung dịch Br2, thấy có tối đa 56 gam Br2 phản ứng. Mặt khác, nếu cho 5,04 lít (đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 12 gam kết tủa. Tính phần trăm thể tích của mỗi khí trong X. c) Điền các chất thích hợp vào dấu (?) và xác định cấu trúc đúng của các chất X1, X2, X3, X4, X5 và X6 trong sơ đồ chuyển hóa sau:      

 

   

   

 

d) Trong X có hai khí người ta thường dùng để ủ chín trái cây. Em hãy cho biết đó là khí nào? Ưu điểm và nhược điểm khi sử dụng các khí đó để ủ chín trái cây.

Khí nào an toàn hơn đối với sức khỏe của con người.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV cho HS quan sát - Quan sát mẫu vật.

TC1: Phát hiện nhanh VĐNC và những lọ đựng hỗn hợp khí - Đọc BT, thảo luận yếu tố ẩn dấu trong BT: gồm metan, etilen và lựa chọn tiểu chủ đề - Vẽ hình thí nghiệm nhận biết các khí axetilen để tạo hứng NC. trong cùng hỗn hợp gồm metan (ankan), thú học tập và sau đó - Nhóm trưởng phân etilen (anken) và axetilen (ankin). chiếu BT trên cho HS công nhiệm vụ cho - Tìm số mol mỗi khí trong X dựa vào NC. GV yêu cầu mỗi các thành viên trong khối lượng, phản ứng cộng Br2 và phản nhóm thảo luận lựa nhóm. ứng với dung dịch thuốc thử Tollens. chọn một tiểu chủ đề - Các thành viên thảo - Tìm các chất chưa biết trong sơ đồ tương ứng với một ý luận làm rõ vấn đề chuyển hóa. trong BT trên. GV kết NC. - Tìm hiểu khí nào trong X đươc dùng để luận cho các nhóm kích thích trái cây mau chín. Ảnh hưởng HS nhận chủ đề NC. của nó đến sức khỏe con người.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút)

PL68

Hoạt động của GV - Tạo lập MTST để HS tự do tìm giải pháp GQVĐ nghiên cứu.

- Quan sát, theo dõi, hỗ trợ thêm cho HS khi cần thiết.

Hoạt động của Biểu hiện NLST HS - Thu thập, phân TC 2:- Thu thập và xử lí nhanh các thông tin liên quan tích và xử lí các đến cách nhận biết ankan, anken, ankin, KN vẽ hình thông tin liên thí nghiệm; phản ứng cộng Br2 vào anken, ankin; phản quan. ứng với thuốc thử Tollens của ankin; phản ứng tổng - Đề xuất và trả hợp polibuta-1,3-đien và PVC từ C2H2, ứng dụng của lời CHNC, lập mỗi khí trong X. kế hoạch và thực TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho hiện kế hoạch các VĐNC trên.

GQVĐ nghiên TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cứu, thảo luận cho các CHNC đã đề xuất. lựa chọn giải TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới GQVĐ pháp ngắn gọn, NC. Lựa chọn giải pháp có hiệu quả cao. khoa học, sáng TC6: Lập kế hoạch và thực hiện kế hoạch GQVĐ NC tạo. đầy đủ, chi tiết, logic, ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút)

Hoạt động của GV - Theo dõi, tổ chức cho các nhóm HS trình bày giải pháp, có thể nêu câu hỏi bổ sung, phát hiện vấn đề cần tranh luận và làm trọng tài cho HS tranh luận.

- Tổng hợp, chính xác hóa nội dung KT.

Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: Sử dụng các phương tiện trực bày giải pháp tương ứng với quan, SĐTD, biểu bảng để nêu bật 4 ý trong BT trên và trả lời được nội dung lời giải. câu hỏi khi nhóm khác yêu - Trình bày lời giải theo nhiều cách. Nội dung lời giải đa dạng, cầu.

- Tranh luận, bảo vệ những cấu trúc logic, khoa học và ST. quan điểm đúng đắn, bác bỏ TC8: Nhận xét, đánh giá được các những quan điểm trái chiều. quan điểm, các giải pháp của cá - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội nhân/nhóm theo 10 tiêu chí biểu hiện NLST. dung lời giải.

Một số hình ảnh của HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Hà Tĩnh năm học 2019 – 2020:

PL69

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, đề xuất các giải pháp mới mẻ và lập kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

PL70

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) Hình vẽ mô tả các thí nghiệm nhận biết các khí trong X.

Hình P.6.1: Thí nghiệm nhận biết các khí trong hỗn hợp X Thí nghiệm 1: Cho hỗn hợp khí X lội chậm qua lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3.

Nhận ra khí C2H2 vì có kết tủa màu vàng nhạt xuất hiện (HS tự viết PTHH). Hỗn hợp khí Y gồm C2H4 và CH4.

Thí nghiệm 2: Cho Y lội chậm qua bình đựng lượng dư Br2 trong CCl4. Nếu thấy màu nâu đỏ của dung dịch brom bị nhạt dần thì nhận ra khí C2H4 (HS tự viết PTHH).

Thí nghiệm 3: Đốt cháy khí đi ra khỏi bình đựng dung dịch brom rồi cho sản phẩm cháy vào cốc đựng nước vôi trong dư. Nếu thấy có ngọn lửa màu xanh da trời và cốc đựng nước vôi trong vẩn đục thì nhận ra khí CH4.

C2 H 4 :x mol

b)  X + O2:

 O2 10 gam X C2 H 2 :y mol   H 2O :2x  y  2z 

CH 4 :z mol

14, 4  0,8 (2) 18

28x  26y  16z  10 (1)

 X + dung dịch AgNO3/NH3: C2 H 4 :kx mol  Dd AgNO3 / NH3 , t 0, 225 mol X C2 H 2 :ky mol  C2 Ag 2 :ky  0

CH 4 :kz mol k(x  y  z)  0,225 (3)

12  0, 05 (4) 240

PL71

(3)(4) 

y 0, 05 2   (5); Giải hệ (1)(2) và (5) ta được: x = 0,15; y = 0,1; z = 0,2 x  y  z 0, 225 9

 %VC H = 33,33%; %VC H = 22,22%; %VCH = 44,44% 2

4

2

2

4

c)      

 

       

   

 

X1: CHCH; X2: CH2=CH-CCH; X3: CH2=CH-CH=CH2; X4: CH2=CH2; X5: CH2Cl-CH2Cl; X6: CH2=CHCl. d) Hai khí trong X được dùng để ủ hoa quả nhanh chín là C2H4 và C2H2.

PL72

Như vậy, sử dụng khí etilen sẽ an toàn hơn đối với sức khỏe con người.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS - Rút ra KT, KN TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu củng cố KT, KN, đề cần lĩnh hội theo riêng về: Thực hành thí nghiệm về anken và xuất ứng dụng kết cách hiểu riêng, đề ankin, phản ứng cộng Br2 vào anken, ankin, quả NC vào trong xuất ứng dụng kết phản ứng của ank-1-in với thuốc thử Tollens, học tập và thực tiễn; quả NC hoặc vấn giải thích hiện tượng ủ chín trái cây bằng khuyến khích và đề mới xuất phát từ axetilen và etilen. Vận dụng làm được các BT định hướng HS đề BT trên. nhận biết ankan, anken, ank-1-in trong hỗn xuất những vấn đề hợp và vẽ được hình thí nghiệm minh họa; mới nảy sinh từ BT làm BT liên quan đến phản ứng cộng Br2, trên. thuốc thử Tollens và phản ứng cháy; làm BT về sơ đồ chuyển hóa giữa các hiđrocacbon.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Trình bày phương pháp hóa học để tách riêng từng chất ra khỏi hỗn hợp gồm ankan, anken và ank-1-in.

Vấn đề 2: Phương pháp chung để giải BT về hỗn hợp ankan, anken, ankin khi bài toán cho hai phần không bằng nhau là gì?

Vấn đề 3: Nêu ứng dụng của polibuta-1,3-đien và PVC trong đời sống thực tiễn.

--------------------------------------------------------------

KHBH SỐ 2: LUYỆN TẬP VỀ ANCOL – PHENOL A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Xác định được CTPT của ancol thơm dựa vào phản ứng cháy.

- Trình bày được cấu tạo phân tử, tính chất hóa học của ancol benzylic và thymol. ,- Viết được ít nhất 3 sơ đồ tổng hợp ancol benzylic từ axetilen.

- Trình bày được các thí nghiệm phân biệt phenol, 2 - phenyletanol và glixerol.

- Trình bày được các thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của thymol và ứng dụng của tinh dầu cỏ xạ hương đối với sức khỏe con người.

- Viết được sơ đồ điều chế thylmol từ benzen và làm bài tập sơ đồ biến đổi chất liên quan đến tính chất hóa học của ancol, phenol và những loại hợp chất đã học trước đó.

PL73

2. Kĩ năng - Viết PTHH minh họa tính chất hóa học của ancol benzylic và thylmol.

- Giải BT về phản ứng cháy, viết CTCT của các chất theo sơ đồ biến đổi chất.

- Đề xuất CHNC, đề xuất cách giải mới, sáng tạo và làm việc nhóm.

- Thực hành thí nghiệm, vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn.

- Trình bày sản SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung.

3. Thái độ và phẩm chất Tích cực, chủ động, sáng tạo; say mê nghiên cứu, hứng thú học tập, yêu thích khoa học; giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải bài tập về ancol và phenol.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - PPDH chủ yếu: DH GQVĐ.

- Các PP và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: DH hợp tác nhóm, PP trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật), tạo lập MTST, động viên khuyến khích kịp thời.

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và BT, tài liệu chuyên hóa học 11, SGK hóa học 11 nâng cao, mạng internet, tinh dầu hoa hồng, tinh dầu cỏ xạ hương, dung dịch CuSO4, dung dịch NaOH, nước brom, dung dịch phenol, dung dịch 2-phenyletanol, dung dịch glixerol và một số dụng cụ thí nghiệm cần thiết.

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về ancol, phenol.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 60): Hỗn hợp M gồm 2-phenyletanol (thành phần chính của tinh dầu hoa hồng) [72, tr.669] và ancol thơm X (có trong thành phần của tinh dầu hoa nhài). Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol M, thu được H2O và 48,4 gam CO2. a) Lập luận xác định CTPT, CTCT, gọi tên và chỉ rõ tính chất hóa học của X. Viết PTHH minh họa. b) Lập luận xác định CTCT đúng của các chất X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, X8, X9, X10, X11, X12, X13 và X14 trong sơ đồ biến đổi chất sau:            

   

           

 

     

   

    

    

    

PL74

     

     

   

c) Thiết kế 3 sơ đồ tổng hợp 2-phenyletanol từ axetilen, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác. Lựa chọn sơ đồ ngắn gọn, sáng tạo nhất. d) Cho ba lọ không dán nhãn đựng một trong các dung dịch sau: phenol, 2phenyletanol và glixerol. Đề xuất các thí nghiệm có thể thực hiện được trong phòng thí nghiệm để phân biệt ba lọ hóa chất trên. Viết PTHH của các phản ứng đã xảy ra.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Cho HS quan sát lọ tinh dầu - Quan sát mẫu vật TC1:- Xác định CTPT của ancol hoa hồng và chiếu video về và xem video. thơm X khi biết số mol hỗn hợp quá trình lấy tinh dầu từ cây - Thảo luận lựa chọn M và số mol CO2. Từ đó viết hóa hồng để tạo hứng thú và tiểu chủ đề NC. CTCT và đề xuất tính chất hóa môi trường học tập cởi mở, - Nhóm trưởng phân học của X dựa vào đặc điểm cấu thân thiện giữa HS và GV và công nhiệm vụ cho tạo của phân tử này. giữa các HS với nhau. các thành viên trong - Xác định cấu tạo đúng của các - Sau đó, chiếu BT trên để HS nhóm. chất dựa vào các phản ứng: Tách quan sát.

- Các thành viên nước, ozon phân, khử hóa bằng - Chia lớp thành 4 nhóm, phân phân tích làm rõ vấn Na/NH3, LiAlH4, Deils – Alder, công mỗi nhóm NC một ý đề NC của nhóm.

Wittig, … trong BT trên. Tổ chức, theo - Tổng hợp 2-phenyletanol từ dõi HS thảo luận xác định rõ axetilen bằng 3 sơ đồ khác nhau. vấn đề NC. Định hướng, hỗ - Nhận biết các dung dịch riêng trợ thêm cho HS nếu cần. biệt: phenol, 2-phenyletanol và glixerol.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV theo dõi, định - Thu thập, phân TC 2: Thu thập và xử lí nhanh các thông tin hướng, động viên tích và xử lí các liên quan đến phương pháp xác định CTPT HS tích cực, chủ thông tin liên quan. của ancol dựa vào phản ứng cháy, tính chất động, sáng tạo trong - Đề xuất và trả lời hóa học và điều chế ancol từ axetien, tính việc tìm giải pháp CHNC, thảo luận chất của anken, ankađien và dẫn xuất GQVĐ. lựa chọn giải pháp halogen đã học trước đó.

GV có thể hỗ trợ ngắn gọn, khoa TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để thêm khi HS lập kế học, sáng tạo. làm rõ cho các VĐNC trên. hoạch và thực hiện - Lập kế hoạch và TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới kế hoạch GQVĐ thực hiện kế hoạch mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất. nghiên cứu dựa trên GQVĐ nghiên cứu. TC5: Đề xuất được nhiều giải pháp GQVĐ điều kiện, cơ sở vật NC hoặc đưa ra giải pháp mới có giá trị.

PL75

chất của nhà trường.

TC6: Lập KH và thực hiện KH GQVĐ NC đầy đủ, chi tiết, logic, sáng tạo.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình bày lời TC7: Trình bày lời giải cho HS trình bày giải giải và trả lời câu hỏi khi nhóm khác theo phong cách riêng, pháp, tranh luận và yêu cầu. độc đáo. làm trọng tài cho HS - Tranh luận bảo vệ những quan điểm TC8: Nhận xét, đánh giá thảo luận. đúng đắn, phản bác những quan điểm được các quan điểm, giải - Tổng hợp, chính xác trái chiều, thiếu cơ sở khoa học. pháp GQVĐ nghiên cứu hóa nội dung NC. - Chỉnh sửa, hoàn thiện lời giải. của cá nhân/nhóm.

Một số hình ảnh nổi bật của HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp (Quảng Bình) năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, giải pháp mới mẻ GQVĐ NC và lập KH NC

PL76

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) 2-phenyletanol (C6H5CH2CH2OH); n CO  2

n CO2 1,1 48, 4   7,33  1,1mol  CM  nM 0,15 44

 Chất X có 7C trong phân tử  Công thức phân tử của X là C7H8O.  Công thức cấu tạo:

 Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH: Phản ứng với kim loại kiềm; phản ứng tạo ete; phản ứng tạo este của axit cacboxylic (HS tự viết PTHH).

PL77

 Phản ứng thế nhóm OH: Phản ứng với axit vô cơ mạnh; phản ứng với thionyl clorua; phản ứng với photpho pentahalogenua; phản ứng oxi hóa (HS tự viết PTHH).  Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen (HS tự viết PTHH). b)

C H 1.BH ZnO xt, t  C6H5C2H5   C6H5C2H3   C6H6  c)  Sơ đồ 1: C2H2   AcOH 2.H O , NaOH 500 C 0

2

4

3

0

2

2

C6H5CH2CH2OH  Sơ đồ 2:  

 

 

 



Sơ đồ 3:  

 

Sơ đồ 3 ngắn gọn, sáng tạo nhất. d) Đề xuất thí nghiệm phân biệt ba chất lỏng riêng biệt: phenol, 2 - phenyletanol và glixerol có thể thực hiện được trong phòng thí nghiệm.  Thí nghiệm nhận biết dung dịch phenol: Cho vài giọt nước brom vào 3 ống nghiệm phân biệt chứa 2 - 3 ml một trong 3 dung dịch mẫu thử: phenol, 2 - phenyletanol và glixerol. Ống nào có kết tủa trắng xuất hiện là ống đựng phenol (HS tự viết PTHH).  Thí nghiệm nhận biết hai dung dịch còn lại: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 4 – 5 giọt dung dịch CuSO4 2% và 3 – 4 giọt dung dịch NaOH 10%, lắc nhẹ và gạn bỏ phần dung dịch,

PL78

chỉ giữ lại Cu(OH)2. Tiếp tục nhỏ 3 – 4 giọt dung dịch glixerol vào ống nghiệm thứ nhất, 3 – 4 giọt dung dịch 2 – phenyletanol vào ống nghiệm thứ hai. Lắc nhẹ hai ống nghiệm. Nếu ống nghiệm nào hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam là ống đựng dung dịch glixerol. Ống còn lại là ống đựng dung dịch 2-phenyletanol, không hòa tan Cu(OH)2.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS rút - Tổng hợp KT, TC9: Tổng hợp KT, KN theo phong cách ra những KT, KN KN cần lĩnh hội riêng về tính chất hóa học và các phương pháp cần lĩnh hội theo theo phong cách điều chế của ancol đơn chức, thuốc thử để phong cách riêng, riêng, đề xuất ứng nhận biết ancol và phenol và tính chất quan vận dụng kết quả dụng kết quả NC trọng của hiđrocacbon, dẫn xuất halogen đã học NC vào trong học hoặc vấn đề mới trước đó, kĩ năng thực hành thí nghiệm, viết tập và thực tiễn; xuất phát từ BT CTCT. Vận dụng làm BT về xác định CTPT định hướng để HS trên. của ancol dựa vào phản ứng cháy và các tính đề xuất những vấn chất hóa học, điều chế ancol và nhận biết đề mới nảy sinh từ ancol đơn chức, ancol đa chức và phenol.

BT trên.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 VĐ mới nảy sinh.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Đề xuất các phương pháp tổng hợp ancol benzylic từ benzen.

Vấn đề 2: Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng riêng biệt gồm: ancol benzylic, etylenglicol và phenol.

Vấn đề 3: Tìm hiểu công dụng và cách sử dụng an toàn, hiệu quả các loại tinh dầu hoa hồng và hoa nhài.

Câu 2 (BT 61): Thymol (3-hiđroxi-4-isopropyltoluen), có trong tinh dầu cỏ xạ hương hay húng tây. a) Hãy viết CTCT và lập luận chỉ rõ tính chất hóa học của thylmol. b) Trong phòng thí nghiệm, có các hóa chất: Thymol, dung dịch CH3COOH, dung dịch NaOH đặc, NaHCO3, nước brom, dung dịch HCl, dung dịch NaCl và H2O. Đề xuất các thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của thymol (các dụng cụ coi như có đủ). c) Lập luận chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất sau:  

    

       

      

   

     

d) Đề xuất (có lập luận) tác dụng của tinh dầu cỏ xạ hương đối với sức khỏe con người.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST

PL79

- Cho HS quan sát lọ tinh - Quan sát mẫu vật, TC1: - Dựa vào đặc điểm cấu tạo suy dầu xả hương để tạo hứng phân tích đề bài. ra tính chất hóa học của thylmol. thú và tạo không khí cởi - Nhóm trưởng - Dựa vào các dụng cụ, hóa chất đã mở, thân thiện giữa HS và phân công nhiệm cho đề xuất thí nghiệm kiểm chứng GV và giữa các HS với vụ cho các thành tính chất của thylmol. nhau. Sau đó GV chiếu BT viên. Cả nhóm thảo - Chỉ lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp trên để HS quan sát, phân luận lựa chọn và thylmol từ benzen. công nhiệm vụ cho 4 nhóm làm rõ tiểu chủ đề - Tìm hiểu công dụng của tinh dầu cỏ tìm hiểu 4 ý.

NC. xạ hương dựa vào thành phần, tính - Theo dõi, định hướng tư chất của các chất có trong tinh dầu. duy cho HS nếu cần thiết.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV yêu cầu thảo - Thu thập, phân TC2: Thu thập và xử lí nhanh, chính xác luận tìm giải pháp tích và xử lí các các thông tin liên quan đến nội dung NC: GQVĐ NC. thông tin liên quan Cách viết CTCT của phenol khi biết tên gọi, - GV theo dõi, có đến nội dung NC. tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng của thể gợi ý hoặc hỗ trợ - Đề xuất và trả lời phenol. Thành phần và công dụng của tinh thêm khi HS thu CHNC. dầu cỏ xạ hương. thập thông tin, đề - Thảo luận lựa TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để xuất CHNC, lập kế chọn giải pháp làm rõ cho các VĐNC trên. hoạch và thực hiện ngắn gọn, KH, hiệu TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới kế hoạch GQVĐ quả. mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất. nghiên cứu.

- Lập kế hoạch và TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới thực hiện kế hoạch để GQVĐ nghiên cứu. Lựa chọn giải pháp GQVĐ nghiên cứu. độc đáo, tối ưu.

TC6: Lập được KH, thưc hiện KH GQVĐ NC một cách ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: Trình bày lời giải theo nhiều cho HS trình bày lời bày lời giải và trả lời câu hỏi cách khác nhau (dùng SĐTD, giải, tranh luận và khi nhóm khác yêu cầu.

PowerPoint, vẽ trên giấy A0, tranh làm trọng tài cho - Bảo vệ những quan điểm ảnh, ...).

HS thảo luận. đúng đắn, phản bác những TC8: Nhận xét, ĐG các quan - Tổng hợp, chính quan điểm trái chiều. điểm, các giải pháp của cá xác hóa nội dung - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo NC. dung lời giải. phiếu tự ĐG NLST theo 10 TC.

PL80

Một số hình ảnh của HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, đề xuất các giải pháp mới mẻ GQVĐ nghiên cứu, lập kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

PL81

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí a)  Công thức cấu tạo (HS tự viết CTCT).  Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: Tính axit; phản ứng este hóa (HS tự viết PTHH).  Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: Phản ứng bom hóa; phản ứng nitro hóa; phản ứng sunfo hóa; phản ứng ankyl hóa; phản ứng axyl hóa; phản ứng fomyl hóa (HS tự viết PTHH). b) Thí nghiệm kiểm chứng tính chất thymol: Thí nghiệm kiểm chứng

Tính axit của thymol

Dụng cụ và hóa chất

Hai ống nghiệm sạch, nước cất, thymol, dung dịch NaOH đặc.

Cách tiến hành

Hiện tƣợng và giải thích

Lấy vào hai ống nghiệm, mỗi ống một ít thymol. Thêm 2 ml H2O vào ống thứ nhất. 2 ml dung dịch NaOH đặc vào ống thứ hai. Lắc đều cả hai ống nghiệm.

Ống nghiệm thứ nhất mẩu thymol hầu như không đổi là do thymol ít tan trong nước. Ống nghiệm thứ hai,mẩu thymol tan hết là do đã tác dụng với NaOH tạo muối tan trong nước.

Cho 1 ml dung dịch

 

Điều đó chứng tỏ thymol có tính axit.

Màu vàng da cam của nước brom bị mất.

PL82

Phản ứng thế ở vòng thơm

Ống nghiệm sạch, dung dịch thylmol, nước brom.

thylmol vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ tiếp từng giọt nước brom, đồng thời lắc nhẹ ống nghiệm.

 

Chứng tỏ thymol có phản ứng thế trên vòng benzen.

c) Dễ thấy Cl định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí o – hoặc p – nên nếu Y1, Y2 đúng và thay NaOH loãng bằng NaOH đặc thì Y5 là 4 – metylphenol (hay p – crezol)  Không thể tạo ra thymol khi cho Y5 phản ứng với Y6 (C3H8O). Sơ đồ đúng là:     

 

       

      

   

     

Công thức cấu tạo đúng của các chất trong sơ đồ trên:

d) Công dụng chính của tinh dầu cỏ xạ hương: Giảm căng thẳng và lo âu; tăng cường lưu thông trao đổi chất; khắc phục các vấn đề về hô hấp; diệt vi khuẩn và chống nhiễm trùng; chăm sóc và bảo vệ sức khỏe da; tăng cường sức khỏe răng miệng; xua đuổi côn trùng; cân bằng hooc môn; điều trị u xơ tử cung.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tổng - Tổng hợp KT, KN TC9: Tổng hợp KT, KN theo phong hợp KT, KN cần lĩnh cần lĩnh hội theo cách riêng về tính chất hóa học và các hội theo phong cách phong cách riêng, phương pháp điều chế của monophenol, riêng, vận dụng kết quả phát triển ý tưởng, đề kĩ năng thực hành thí nghiệm, viết CTCT. NC vào trong học tập xuất VĐ mới nảy Vận dụng làm được các BT liên quan và thực tiễn; động viên, sinh. đến tính chất hóa học, điều chế ancol và khuyến khích, định thí nghiệm kiểm chứng tính chất của hướng HS đề xuất các phenol. vấn đề mới nảy sinh.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Xác định CTPT của thymol dựa vào phản ứng cháy.

Vấn đề 2: Phương pháp tách tinh dầu từ cây cỏ xạ hương.

Vấn đề 3: Cách sử dụng tinh dầu cỏ xạ hương an toàn, hiệu quả.

PL83

KHBH SỐ 3: LUYỆN TẬP VỀ ANĐEHIT – XETON A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Viết được CTCT thu gọn, trình bày được trạng thái tự nhiên, tính chất vật lí, tính chất hóa học, thí nghiệm kiểm chứng và ứng dụng của xitral.

- Tổng hợp được xitral từ 3-metylbut-3-en-1-ol và 3-metylbut-2-en-1-ol.

- Lập luận xác định được cấu tạo đúng của các chất: Butan-2,3-đion, butan-2,3-điol, etanal, xinamanđehit dựa vào phản ứng cộng H2, oxi hóa bởi HIO4 và ngưng tụ với PhCHO. - Trình bày được ít nhất 4 cách tổng hợp butan-2,3-đion từ axit axetic. ,- Viết được ít nhất 3 sơ đồ tổng hợp ancol benzylic từ axetilen.

- Viết được cơ chế phản ứng chuyển vị pinacol.

- Chỉnh sửa được lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất mà bài tập nêu ra.

- Hệ thống hóa được KT và vận dụng làm được các dạng bài tập liên quan đến cấu tạo, tính chất, điều chế của anđehit và xeton.

2. Kĩ năng Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của xitra; viết CTCT của các chất; thực hành thí nghiệm, vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn; trình bày sản SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung.

3. Thái độ và phẩm chất Tích cực, chủ động, sáng tạo; say mê nghiên cứu, hứng thú học tập, yêu thích khoa học; giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải bài tập về anđehit và xeton.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phương pháp dạy học chủ yếu: DH GQVĐ.

- Các phương pháp và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: DH hợp tác nhóm, PP trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật), tạo lập môi trường sáng tạo, động viên khuyến khích kịp thời.

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và bài tập, tài liệu chuyên hóa học 11, sách giáo khoa hóa 11 nâng cao, mạng internet, tinh dầu xả, tinh dầu bơ, dung dịch xitral, thuốc thử Tollens, thuốc thử Felinh, dung dịch Br2 1M, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, quỳ tím, phenolphtalein, dung dịch CuSO4 5%, ống nghiệm, đèn cồn, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su.

PL84

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về anđehit và xeton.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 62, PL5): Xitral hay 3,7-đimetyl-2,6-octađienal là tecpenoit có trong nhiều loại tinh dầu thực vật, đặc biệt là tinh dầu sả chanh. a) Viết CTCT thu gọn và lập luận chỉ rõ trạng thái tự nhiên, tính chất vật lí của xitral. b) Dựa vào đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất hóa học của xiral. Viết PTHH minh họa. Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất và dụng cụ: dung dịch xitral, thuốc thử Tollens, thuốc thử Felinh, dung dịch Br2 1M, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, quỳ tím, phenolphtalein, dung dịch CuSO4 5%, ống nghiệm, đèn cồn, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su. Hãy lựa chọn dụng cụ và hóa chất để đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính chất HH của xitral. c) Đề xuất ứng dụng của xitral trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học. d) Thiết kế sơ đồ tổng hợp xitral từ 3-metylbut-3-en-1-ol và 3-metylbut-2-en-1-ol.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Cho HS quan sát lọ Quan sát mẫu TC1: Phát hiện nhanh VĐNC và các yếu tố tinh dầu sả chanh và vật, thảo luận làm ẩn dấu: hoặc cây sả chanh rõ vấn đề NC của - Từ tên gọi 3,7-đimetyl-2,6-octađienal suy để tạo hứng thú và nhóm mình. ra CTCT thu gọn, tính chất vật lí và trạng tạo không khí cởi thái tự nhiên của xitral. mở, thân thiện cho - Từ đặc điểm cấu tạo (phân tử có chứa liên HS. kết C=C, nhóm CHO) dự đoán tính chất hóa - Sau đó, chiếu BT học của xitral. trên để HS quan sát.

- Tự lựa chọn dụng cụ và hóa chất để làm thí - Chia lớp thành 4 nghiệm kiểm chứng tính chất của xitral. nhóm, phân công - Phân tích sự khác biệt về cấu tạo giữa xitral mỗi nhóm NC một ý và hai ancol 3-metylbut-3-en-1-ol, 3trong BT trên. Tổ metylbut-2-en-1-ol từ đó định hướng sơ đồ chức, theo dõi học tổng hợp. sinh thảo luận xác - Dựa vào tính chất của xiral, rút ra ứng dụng định rõ vấn đề NC. của chất này trong đời sống và sản xuất.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút)

PL85

Hoạt động của GV - Yêu cầu HS thu thập thông tin, thảo luận để đề xuất giải pháp, lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu.

- Theo dõi, có thể gợi ý hoặc hỗ trợ thêm khi HS lập KH GQVĐ nghiên cứu.

Hoạt động của HS - Thu thập, phân tích và xử lí các thông tin liên quan đến nội dung NC. - Đề xuất và trả lời CHNC. - Thảo luận lựa chọn giải pháp ngắn gọn, khoa học, hiệu quả.

- Lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu.

Biểu hiện NLST TC2: Thu thập, phân tích và xử lí nhanh, chính xác các thông tin liên quan đến nội dung NC: Cách viết CTCT khi biết tên gọi của anđehit; tính chất hóa học và phương pháp điều chế anđehit; trạng thái tự nhiên, tính chất vật lí và ứng dụng của xitral từ các nguồn học liệu khác nhau.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp hiệu quả để GQVĐ nghiên cứu của nhóm mình.

Lựa chọn giải pháp độc đáo, tối ưu TC6: Lập được KH, thưc hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: Trình bày lời giải theo các cho HS trình bày bày lời giải và trả lời câu hỏi cách khác nhau (Dùng SĐTD, viết giải pháp, tranh luận khi nhóm khác yêu cầu. lên giấy A0, sử dụng Powerpoint, và làm trọng tài cho - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội …), mang phong cách riêng, độc HS thảo luận. dung lời giải. đáo.

- Tổng hợp, chính - Bảo vệ những quan điểm TC8: Biết nhận xét, đánh giá các xác hóa nội dung đúng đắn của cá nhân/nhóm, quan điểm, các giải pháp của cá nghiên cứu. phản bác những quan điểm nhân/nhóm theo 10 tiêu chí biểu trái chiều. hiện NLST. Một số hình ảnh nổi bật của HS lớp 11 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp (Quảng Bình) và THPT chuyên Lê Quý Đôn (Quảng Trị) năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, đề xuất các giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ NC

PL86

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý phương án trả lời:  Công thức cấu tạo: (CH3)2C=CH-[CH2]2-C(CH3)=CH-CHO (xitral).

 Trạng thái tự nhiên và tính chất vật lí: Có nhiều trong các loại tinh dầu như litseacubeba (70-85%), sả chanh (65-85%), chanh ta (6-9%), chanh tây (2-5%),...; là chất lỏng màu vàng nhạt, mùi hương chanh, điểm sôi 2290C, không tan trong nước, tan trong etanol.  Tính chất hóa học: Phản ứng cộng nucleophin; phản ứng với hợp chất có nhóm metylen linh động; phản ứng anđol hóa; phản ứng croton hóa; phản ứng Maicơn (Michael); phản ứng khử và oxi hóa (khử thành anco, khử thành ankađien); phản ứng oxi hóa thành axi; phản ứng ngưng tụ với dẫn xuất thế một lần của amoniac; phản ứng cộng 1,4 và phản ứng Diels-Alder (HS tự viết PTHH).

PL87

 Thí nghiệm kiểm chứng: Thí nghiệm 1: Xitral phản ứng với thuốc thử Felinh; thí nghiệm 2: Xitral phản ứng với thuốc thử Tollens; thí nghiệm 3: Xitral phản ứng với nước brom.  Ứng dụng trong đời sống và sản xuất: Sản xuất dược phẩm; Sản xuất mĩ phẩm; Sản xuất thực phẩm bảo vệ sức khỏe.  Tổng hợp xitral

 

         

 

 

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tổng Tổng hợp KT, KN TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách hiểu hợp KT, KN cần theo cách hiểu riêng, riêng về: CTCT, trạng thái tự nhiên, tính lĩnh hội theo cách vận dụng kết quả chất vật lí, tính chất hóa học, điều chế và hiểu riêng, vận dụng NC, đề xuất vấn đề ứng dụng của xiral. KN viết CTCT, thực kết quả NC vào mới nảy sinh. hành thí nghiệm, cân bằng PTHH. Vận trong học tập và dụng giải được các BT liên quan đến tính thực tiễn; động viên, chất hóa học, điều chế xitral nói riêng và khuyến khích, định anđehit nói chung. Trình bày được thí hướng HS đề xuất nghiệm kiểm chứng tính chất của các vấn đề mới nảy annđehit. sinh.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Tìm hiểu cách làm tinh dầu sả chanh tại nhà đơn giản.

Vấn đề 2: Tìm hiểu công dụng của tinh dầu sả chanh đối với sức khỏe con người.

Vấn đề 3: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng sự có mặt của xiral trong tinh dầu sả chanh.

Câu 2 (BT 63, PL5): Hợp chất X (C4H6O2) có trong thành phần chất thơm của bơ. Chất X không phản ứng với thuốc thử Tolen.

Hiđro hóa (xúc tác Ni, t0) X thu được chất hữu cơ Y có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức màu xanh lam. Oxi hóa Y bằng HIO4 thu được chất Z. Cho benzanđehit phản ứng với Z trong dung dịch H2SO4 loãng, nóng thu được chất T (C9H8O, thành phần chính của tinh dầu quế). a) Hãy lập luận xác định CTCT và gọi tên X, Y, Z và T.

PL88

b) Đề xuất 4 cách điều chế X từ axit axetic. c) Cho biết các lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa sau:      

 

       

   

    

     

Lập luận sửa lại cho đúng và xác định cấu trúc của X1, X2, X3, X4, X5 và X6. d) Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành X2 từ X1 trong sơ đồ chuyển hóa trên.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Cho HS quan sát lọ - Quan sát mẫu vật, TC1: Phát hiện nhanh VĐ cần GQ và các yếu tinh dầu bơ và hoặc thảo luận làm rõ tố ẩn dấu trong BT: quả bơ để tạo hứng vấn đề NC của - Xác định cấu tạo đúng của các chất khi biết thú và tạo không khí nhóm mình, thu X (C4H6O2) cộng H2 thành Y (ancol hai cởi mở, thân thiện thập và xử lí các chức có 2 nhóm OH cạnh nhau vì hòa tan giữa HS và GV và thông tin liên quan Cu(OH)2), oxi hóa Y bằng HIO4 thành Z giữa các HS với như phản ứng cơ (anđehit), ngưng tụ Z với PhCHO tạo thành nhau. Sau đó, chiếu magie, phản ứng T (C9H8O).

BT trên để HS quan chuyển vị pinacol, - Đề xuất ít nhất 4 cách điều chế X từ sát. phản ứng vittig, CH3COOH. - Các nhóm thảo phản ứng khử bởi - Tìm lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa liên luận, lựa chọn một NaBH4, BH3 và quan đến các phản ứng: Cơ magie tạo nhóm nội dung NC tương phản ứng oxi hóa OH, khử nhóm C=O bằng NaHB4, oxi hóa ứng với 4 ý trong bài bởi PCC, … ancol (bậc I hoặc II) bằng PCC, chuyển tâp trên. nhóm >C=O thành >C=CH2 nhờ phản ứng - Theo dõi, hỗ trợ Wittig, cộng trái quy tắc Mac-côp-nhi-côp thêm cho HS khi cần vào anken bằng tác nhân BH3/THF. thiết.

- Viết cơ chế X1 chuyển hóa thành X2 trong môi trường axit.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Yêu cầu HS thu - Thu thập, phân TC2: Thu thập, phân tích và xử lí các thông thập thông tin, thảo tích và xử lí các tin liên quan đến nội dung NC: Phản ứng luận đề xuất giải thông tin liên quan cộng H2 vào xeton, phản ứng oxi hóa 1,2pháp, lập KH và đến nội dung NC. điol bằng HIO4, phản ứng croton hóa, phản thực hiện KH - Đề xuất và trả lời ứng cơ magie, phản ứng chuyển vị pinacol, GQVĐ nghiên cứu. CHNC. phản ứng khử anđehit hoặc xeton bằng - Theo dõi, có thể - Thảo luận lựa NaBH4, phản ứng oxi hóa ancol, phản ứng

PL89

Wittig, các phương pháp điều chế xeton.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới để GQVĐ NC. Lựa chọn giải pháp tối ưu.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Đại diện 4 nhóm lên trình bày giải TC7: Trình bày giải pháp pháp tương ứng với 4 ý trong BT theo các cách khác nhau (Sử trên và trả lời câu hỏi khi nhóm khác dụng giấy A0, sử dụng yêu cầu.

Powerpoint, …) mang - Tranh luận bảo vệ những quan phong cách riêng, độc đáo. điểm đúng, phản bác những quan TC8: Nhận xét, đánh giá điểm trái chiều. được các quan điểm, các giải - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội dung lời pháp của cá nhân/nhóm theo giải.

10 tiêu chí biểu hiện NLST.

gợi ý hoặc hỗ trợ chọn giải pháp thêm khi HS lập KH ngắn gọn, KH, hiệu GQVĐ nghiên cứu. quả.

- Lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu.

Hoạt động của GV - Tổ chức cho HS trình bày giải pháp, làm trọng tài cho HS tranh luận.

- Tổng hợp, chính xác hóa nội dung nghiên cứu.

Hình ảnh của HS lớp 11 Hóa, THPT chuyên Lê Quý Đôn (Quảng Trị) năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, các giải pháp mới mẻ, lập KH GQVĐ NC

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

PL90

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) (X) C4H6O2  =

2.4  2  6 = 2; X không phản ứng với thuốc thử Tollens  X không có 2

nhóm –CHO. Khi hiđro hóa X thu được chất Y hòa tan Cu(OH)2  Y có hai nhóm OH ở hai cacbon cạnh nhau. Vậy, công thức cấu tạo đúng của X, Y, Z, T là    

 

    

1.NaNH2 1500 C NaOH NaOH  C2H2  b) Cách 1: CH3COOH   CH3COONa   CH4   LLN 2. CH3I CaO, t 0 0

0

1.H /Pd,PbCO , t PCC CH3-CC-CH3   CH3CH(OH)-CH(OH)CH3   CH3CO-COCH3 CH Cl 2.KMnO loaõng 2

3

4

2

2

2HBr  CH2=CH-CH=CH2   Cách 2: CH3COOH   CH3CH2OH  80 C Al2O3 4500 C

1. LiAlH4 2.H3O

0

2CuO, t 2NaOH  CH3CO-COCH3.  CH3CH(OH)-CH(OH)CH3  CH3CHBr-CHBrCH3  0

ThO SeO 1.LDA  AcCH3  Cách 3: AcOH   CH3CO-COCH3  AcCH2CH3  2. CH I 2

2

3



CH CHO,OH 1. SOCl  CH3CH(OH)CH2CHO Cách 4: AcOH  CH3CHO  2.H ,Pd/BaSO 3

2

2

4

1.PCC,CH2Cl2 H2O  CH3CH(OH)CH2CH3   AcC(=NOH)CH3   CH3CO-COCH3.

2.HNO2  H2 NOH

N2 H4 EtONa

c) Dễ thấy X5 có dạng tổng quát RR‟C=CH2  X6 có dạng tổng quát RR‟CHCH2OH. Sơ đồ đúng là:      

 

       

   

    

     

PL91

Cấu CTCT đúng của các chất:      

     

 

       

   

      

d) Cơ chế phản ứng chuyển vị pinacol X1  X2.     

 

 

    

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách hiểu tổng hợp và vận KN cần lĩnh hội, riêng: Xeton không phản ứng với thuốc thử dụng KT, KN theo vận dụng kết quả Tollens, ancol đa chức có hai nhóm OH cách hiểu riêng của NC, đề xuất vấn đề cạnh nhau mới hòa tan Cu(OH)2, HIO4 oxi mình; động viên, mới nảy sinh. hóa cắt mạch 1,2-điol thành anđehit hoặc khuyến khích, định xeton, phản ứng croton hóa, chuyển vị hướng HS đề xuất piancol, wittig, cơ magie, …Các KN viết các vấn đề mới nảy CTCT, cơ chế phản ứng, sửa lỗi sai. Vận sinh. dụng làm được các BT liên quan đến tính chất hóa học, điều chế butan-2,3-đion nói riêng và xeton nói chung.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Trình bày thí nghiệm kiểm chứng tính chất của butan-2,3-đion.

Vấn đề 2: Đề xuất phương pháp hóa học để phân biệt các chất riêng biệt: butan-2,3đion, xitral và axeton.

Vấn đề 3: Tìm hiểu công dụng của tinh dầu bơ đối với sức khỏe con người.

-------------------------------------------------------------------

PL92

KHBH SỐ 4: LUYỆN TẬP VỀ AXIT CACBOXYLIC A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Trình bày được thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của axit axetic.

- Trình bày được ít nhất 4 sơ đồ tổng hợp chất diệt cỏ natri monocloaxetat từ metan.

- Viết được cơ chế phản ứng tạo thành chất 2,4,5 – T khi cho axit monocloaxetic tác dụng với 2,4,5-triclophenol trong môi trường kiểm, sau đó axit hóa.

- Trình bày được công dụng của giấm ăn trong đời sống và sản xuất.

- Sửa được lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp axit xitric từ propen.

- Xác định được CTPT của axit dựa vào phản ứng trung hòa và phản ứng cháy.

- Viết được cơ chế phản ứng thủy phân hợp chất nitrin trong môi trường axit.

- Giải thích được tại sao khi bỏ viên C sủi vào nước lại sủi bọt khí thoát ra.

- Trình bày được công dụng của chanh dây đối với sức khỏe con người.

- Hệ thống hóa được tính chất và phương pháp điều chế axit cacboxylic. Vận dụng chúng để giải quyết được các vấn đề liên quan trong học tập và thực tiễn.

2. Kĩ năng - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của axit lactic.

- Sửa lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa, xác định CTPT, viết CTCT đúng của các chất.

- Thực hành thí nghiệm, vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn.

- Trình bày SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung, làm việc nhóm.

3. Thái độ và phẩm chất Tích cực, chủ động, sáng tạo; say mê nghiên cứu, hứng thú học tập, yêu thích khoa học; giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải bài tập về axit cacboxylic.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - PPDH chủ yếu: DH hợp tác nhóm.

- Các PP và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: DH GQVĐ, phương pháp trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật), tạo lập MTST, động viên khuyến khích kịp thời.

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và BT, tài liệu chuyên hóa học 11, SGK hóa học 11 nâng cao, sách giáo trình hóa hữu cơ, mạng internet, quỳ tím, dung dịch NaHCO3 10%, dung dịch CuSO4 1M, dung dịch NaNO3 0,1M, dung dịch NaCl 1M, dung dịch Na2SO4 1M và giấm ăn, kẽm, dung dịch NaOH 1M, phenolphtalein, đồng (II) oxit,

PL93

chanh dây, viên C sủi, ống nghiệm, đũa thủy tinh, bao diêm, bật lửa, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su.

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về axit cacboxylic.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 66, PL5): Dung dịch axit axetic nồng độ 2 – 5% được dùng làm giấm ăn. a) Từ metan, các chất vô cơ và các điều kiện cần thiết khác, hãy đề xuất ít nhất 4 sơ đồ tổng hợp chất diệt cỏ natri monocloaxetat. b) Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất và dụng cụ: Quỳ tím, dung dịch NaHCO 3 10%, dung dịch CuSO4 1M, dung dịch NaNO3 0,1M, dung dịch NaCl 1M, dung dịch Na2SO4 1M và giấm ăn, kẽm, dung dịch NaOH 1M, phenolphtalein, đồng (II) oxit, ống nghiệm, đũa thủy tinh, bao diêm, bật lửa, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su.

Hãy tự lựa chọn dụng cụ, hóa chất để đề xuất các thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của axit axetic. c) Chất 2,4,5 – T (axit 2,4,5triclophenoxiaxetic) kích thích sinh trưởng thực vật và làm rụng lá, được tạo thành khi cho axit monocloaxetic tác dụng với 2,4,5triclophenol trong môi trường kiểm, sau đó axit hóa [71, tr.248]. ) Lập luận chỉ rõ cơ chế của phản ứng trên và so sánh (có giải thích) lực axit giữa axit axetic và axit monocloaxetic. ) Biết rằng ngoài chất 2,4,5-T thì phản ứng trên còn sinh ra sản phẩm phụ là 2,3,7,8-Tetraclorođibenzo-p-Đioxin, viết tắt là TCDD và thường gọi là đioxin (rất độc, gây ra nhiều tai họa như ung thư, dị tật, quái thai, ...). Lập luận chỉ rõ phản ứng tạo thành đioxin [71, tr.161]. d) Đề xuất công dụng của giấm ăn trong đời sống và sản xuất.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Nhập đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV cho HS quan sát lọ - Quan sát mẫu vật TC1: VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu giấm gạo và chiếu và video. trong BT: video về quá trình làm - Thảo luận lựa chọn - Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử giấm gạo để tạo hứng tiểu chủ đề NC. axit axetic và phân tử metan, đề xuất

PL94

nhanh và chính xác các phương pháp tổng hợp axit axetic từ metan.

- Lựa chọn các dụng cụ và hóa chất để làm thí nghiệm kiểm chứng tính chất của axit axetic.

- Dùng mũi tên cong để biểu diễn cơ chế của phản ứng tạo thành 2,4,5-T từ ClCH2COOH và C6H2Cl3OH trong môi trường axit và kiềm.

- Phản ứng tạo sản phẩm phụ đioxin.

- Dựa vào tính chất của axit axetic, đề xuất công dụng của giấm ăn.

Hoạt động 2: Làm việc nhóm (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Yêu cầu các nhóm HS - Thu thập, phân tích TC2: Thu thập, xử lí chính xác các thông thu thập thông tin liên và xử lí các thông tin liên quan: Đặc điểm cấu tạo của nhóm quan, thảo luận đề xuất tin liên quan đến nội COOH, tính chất của axit axetic, các CHNC, đề xuất các giải dung NC theo sự phương pháp điều chế axit axetic, 2,4,5-T, pháp mới mẻ, lập KH phân công. đioxin, công dụng của giấm ăn. và thực hiện KH - Đề xuất và trả lời TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để GQVĐ nghiên cứu.

CHNC. làm rõ cho các VĐNC trên.

- GV tiếp tục theo dõi, - Thảo luận, lựa TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới có thể hỗ trợ thêm khi chọn giải pháp ngắn mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

HS lập KH và thực gọn, khoa học, sáng TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp hiện KH dựa trên điều tạo. mới, hiệu quả để GQVĐ nghiên cứu. Lựa kiện, cơ sở vật chất của - Lập KH và thực chọn giải pháp tối ưu. nhà trường. hiện KH GQVĐ TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu. nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Báo cáo kết quả NC, nhận xét, đánh giá (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức cho - Đại diện 4 nhóm lên báo cáo TC7: Trình bày lời giải theo các các nhóm trình bày kết kết quả NC của nhóm mình, cách khác nhau (Sử dụng giấy quả NC, có thể nêu câu các thành viên còn lại trả lời A0, sử dụng Powerpoint, sử dụng hỏi bổ sung, phát hiện câu hỏi khi nhóm khác yêu cầu. thí nghiệm,…) mang phong vấn đề cần tranh luận - Tranh luận bảo vệ những cách riêng, độc đáo. và làm trọng tài cho quan điểm đúng đắn. Phản bác TC8: Nhận xét, đánh giá được HS tranh luận. những quan điểm trái chiều. các quan điểm, các giải pháp của - Tổng hợp, chính xác - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội cá nhân/nhóm. Sử dụng thành hóa nội dung NC. dung giải pháp. thạo phiếu tự đánh giá NLST. thú và niềm say mê học tập của HS. Sau đó GV chiếu BT trên cho HS quan sát và chia lớp thành 4 nhóm, phân công nhóm trưởng, thư ký của mỗi nhóm và yêu cầu các nhóm thảo luận lựa chọn một tiểu chủ đề tương ứng với một ý để NC.

– Nhóm trưởng phân công nhiệm vụ cho các thành viên trong nhóm.

- Các thành viên phân tích làm rõ vấn đề NC.

PL95

Một số hình ảnh của HS lớp 11A4 trường THPT chuyên – ĐHV năm học 2018 – 2019:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, các giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ nghiên cứu

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo

PL96

Gợi ý giải pháp hợp lí: a) Sơ đồ 1:  

 

 

    

 

Sơ đồ 2:        

 

       

 

  Sơ đồ 3:

       

 

 

    

Sơ đồ 4:

   

    

     

     

   

    

 

Sơ đồ 5:

    b) Thí nghiệm Phản ứng của axit axetic với quỳ tím

Dụng cụ và hóa Cách tiến hành Hiện tƣợng và giải thích chất Đũa thủy tinh, Nhúng đầu đũa thủy Mẩu giấy quỳ tím (chỗ chấm dung dịch giấm ăn, giấy tinh vào giấm ăn, sau axit lactic) hóa đỏ. quỳ tím đó chấm vào mẩu giấy CH3COOH + H2O quỳ tím.

CH3COO  + H3O+

Phản ứng của axit axetic với NaHCO3

Ống nghiệm sạch, giấm ăn, dung dịch NaHCO3 10%, bao diêm, bật lửa.

Rót 5 – 7 ml giấm ăn vào ống nghiệm đựng 3 – 5 ml dung dịch NaHCO3 10%. Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm.

Dung dịch có sủi bọt khí thoát ra và que diêm bị tắt.

CH3CO2H + NaHCO3  CH3CO2Na + CO2 + H2O (sủi bọt) CO2 không duy trì sự cháy nên làm que diêm tắt.

Phản ứng Ống của axit sạch, axetic với kẽm. kẽm.

Phản của axetic đồng oxit.

Phản

ứng axit với (II)

nghiệm Cho một mẩu kẽm bằng Dung dịch có sủi bọt khí không màu giấm ăn, hạt ngô vào ống nghiệm thoát ra. đựng 3- 5 ml giấm ăn.

CH3COOH + Zn  (CH3COO)2Zn + H2 Ống nghiệm Cho một mẩu đồng (II) Dung dịch thu được có màu xanh. sạch, giấm ăn, oxit bằng hạt ngô vào 2CH3COOH + CuO  đồng (II) oxit. ống nghiệm đựng 3- 5 (CH3COO)2Cu + H2O ml giấm ăn, lắc nhẹ. (màu xanh)

ứng Ống

nghiệm Rót 8 – 10 ml giấm ăn Dung dịch chuyển từ màu hồng sang

PL97 của axit sạch, giấm ăn, axetic với dung dịch NaOH NaOH 1M, phenolphtalein.

vào ống nghiệm đựng 2 không màu.

– 3 ml dung dịch NaOH CH3COOH + NaOH  1M có pha thêm vài CH3COONa + H2O giọt phenolphtalein.

Dung dịch thu được có môi trường axit do CH3COOH còn dư nên phenolphtalein không màu.

c) ) Cơ chế:      

     

   

    

Lực axit: CH2ClCOOH lớn hơn CH3COOH do nhóm Cl hút electron (nhờ hiệu ứng –I).

 

) d) Theo [138] thì giấm ăn có các công dụng chính sau:

PL98

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu lời giải và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách hiểu tổng hợp và vận KN cần lĩnh hội riêng về: Cách tổng hợp chất diệt cỏ natri dụng kết quả NC theo cách hiểu monocloaxetat từ metan, các thí nghiệm vào trong học tập và riêng, vận dụng kết kiểm chứng tính chất của axit axetic, cơ thực tiễn, đề xuất quả NC, đề xuất chế phản ứng thế nucleophin giữa axit các vấn đề mới nảy vấn đề mới nảy monocloaxetic và 2,4,5-triclophenol trong sinh. sinh. môi trường kiềm, phản ứng tạo đioxin từ natri 2,4,5-triclophnolat, công dụng của giấm ăn. Vận dụng làm được các BT liên quan đến tính chất hóa học, điều chế axit cacboxylic đơn chức, điều chế chất diệt cỏ natri monocloaxetat.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Đề xuất ứng dụng của axit axetic trong đời sống và sản xuất hóa học.

Vấn đề 2: Tìm hiểu ảnh hưởng nặng nề của chất độc đioxin gây ra đối với người dân Việt Nam trong chiến tranh chống Mỹ.

Vấn đề 3: Giải thích tại sao chất 2,4,5 – T lại bị cấm sử dụng ở nước ta.

Câu 2 (BT 44, PL5): a) Trong 100 gam dung dịch ép của loại chanh dây (hay chanh leo) quả vàng có chứa: axit xitric (55 gam), axit malic (3,86 gam), axit lactic (0,58 gam) và axit malonic (0,13 gam), axit succinic và ascobic (0,06 gam). Hãy chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp axit xitric từ propen như sau:  

    

 

 

    

 

    

Sửa lại cho đúng và xác định CTCT của các chất X1, X2, X3, X4, X5 và X6. b) Cho m gam hỗn hợp X gồm axit xitric và axit no, đa chức, mạch không nhánh Y tác dụng vừa hết với 350 ml dung dịch NaOH 1M. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X trên bằng khí O2, thu được 13,44 lít CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Lập luận xác định CTPT và gọi tên Y. c) Viết cơ chế phản ứng X4  X5 và giải thích tại sao khi bỏ viên C

PL99

sủi (thành phần chính là axit ascorbic (vitamin C), ngoài ra còn có axit xitric, natri hiđrocacbonat, cùng các tá dược phù hợp) vào nước lại sủi bọt? Viết PTHH của các phản ứng xảy ra (nếu có). d) Đề xuất công dụng của chanh dây đối với sức khỏe con người.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Nhập đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Cho HS quan sát quả - Quan sát mẫu vật, TC1: Các VĐ cần GQ và yếu tố ẩn dấu chanh dây để tạo hứng thảo luận làm rõ trong BT: thú và tạo không khí vấn đề NC của - Tìm lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa từ cởi mở, thân thiện giữa nhóm mình. propen (C3H6) đến axit xitric GV và HS, giữa các - Nhóm trưởng HOC(COOH)(CH2COOH)2.

HS với nhau. Sau đó phân công nhiệm - Xác định CTPT và tên gọi của axit Y GV chiếu BT để HS vụ cho mỗi thành dựa vào phản ứng trung hòa X bằng 0,35 quan sát, phân công viên trong nhóm mol NaOH và đốt cháy X sinh ra 0,6 mol nhiệm vụ cho 4 nhóm mình.

CO2; 0,4 mol H2O. tìm hiểu 4 ý.

- Viết cơ chế phản ứng thủy phân nhóm – - Theo dõi, định hướng CN thành –COOH trong môi trường axit. tư duy cho HS nếu cần - Từ thành phần của chanh dây, tìm hiểu thiết. công dụng đối với sức khỏe con người.

Hoạt động 2: Làm việc nhóm (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS thu Các thành viên của TC2: Thu thập và xử lí chính xác các thập thông tin, đề xuất mỗi nhóm tích cực, thông tin liên quan: Tính chất hóa học và trả lời CHNC, thảo chủ động trong của anken, ancol, xeton, axit và điều chế luận lựa chọn giải pháp việc thu thập thông axit cacboxylic, phản ứng cháy, cơ chế ngắn gọn, hiệu quả. tin liên quan theo phản ứng cộng nucleophin vào nhóm Lập KH và thực hiện sự phân công, đề C=O, -CN, tác dụng của chanh dây.

KH GQVĐ nghiên xuất CHNC, các TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị cứu. phương án, giải để làm rõ cho các VĐNC trên. pháp mới mẻ; Lập TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới KH và thực hiện mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

KH GQVĐ nghiên TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp cứu. mới hiệu quả để GQVĐ nghiên cứu. Lựa chọn được giải pháp tối ưu.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ NC một cách ngắn gọn, hiệu quả.

PL100

Hoạt động 3: Báo cáo kết quả NC, nhận xét và đánh giá (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình bày kết TC7: Trình bày lời giải cho các nhóm HS quả NC, các thành viên còn lại trả lời theo phong cách riêng, trình bày kết quả NC, câu hỏi khi nhóm khác yêu cầu. độc đáo. tranh luận và làm - Tranh luận bảo vệ những quan điểm TC8: Đánh giá, nhận xét trọng tài cho HS thảo đúng đắn, phản bác các quan điểm trái các quan điểm, giải pháp luận. chiều. của cá nhân/nhóm. Sử - Tổng hợp, chính xác - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội dung lời dụng thành thạo phiếu tự hóa nội dung NC. giải. đánh giá NLST. Một số hình ảnh của nhóm HS lớp 11A4, THPT chuyên – ĐHV năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, giải pháp mới để GQVĐ NC và lập KH NC

PL101

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) Trong sơ đồ trên có 2 chỗ sai: Từ propen chuyển thành X1 (C3H5Cl) phải dùng phản ứng thế Cl ở H chứa không phải phản ứng cộng HCl. X3 khi tác dụng với HCN và thủy phân sản phẩm trong môi trường axit thì X5 phải có 4C trong phân tử tức X5 có công thức phân tử là C4H6O3Cl2 chứ không phải C3H6O3Cl2.  

    

 

 

    

 

    

Cấu trúc của các chất trong sơ đồ: 

    





 

PL102

      

    

b) Axit cacboxylic đa chức, mạch không nhánh chỉ có thể là axit hai chức  Y là axit hai chức. Đặt công thức tổng quát của Y là CnH2n-2O4 (n  2). Dựa vào số mol CO2, H2O và NaOH tìm được n = 3  Y là CH2(COOH)2 c)  Cơ chế:

   



   

   

   



 Giải thích: Khi ở trạng thái rắn, axit xitric, axit ascorbic và NaHCO3 không tác dụng với nhau. Nhưng khi viên sủi được cho vào nước, các axit ascorbic, axit xitric phân li ra cation H+ và NaHCO3 phân li ra aninon HCO 3 . Hai ion này tác dụng với nhau theo phương trình: H+ + HCO 3  CO2 + H2O Khí CO2 thoát ra tạo sủi bọt khí. Các bọt khí này làm hoạt chất của thuốc tan vào trong nước nhanh hơn dạng viên nén thông thường. d) Giúp ổn định đường huyết; phòng ngừa ung thư; bảo vệ tim mạch; tăng cường hệ miễn dịch; cải thiện hệ tiêu hóa; giúp làm đẹp da; làm giảm stress; giúp xương chắc khỏe; điều hòa lưu thông máu; giúp ngủ ngon; phòng ngừa bệnh về hô hấp; giúp giảm cân [137].

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu lời giải và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự - Tổng hợp KT, TC9: Tự tổng hợp được các KT, KN theo tổng hợp KT, KN khái quát hóa thành cách hiểu riêng như: Axit đa chức có mạch theo cách hiểu riêng kinh nghiệm của cacbon không nhánh là axit hai chức; của mình. Vận dụng bản thân khi giải n H O sinh ra = nCOOH phản ứng = n OH phản kết quả NC vào BT. Đề xuất các ứng; thủy phân nhóm CN trong môi trường trong học tập và vấn đề mới nảy axit sinh ra nhóm COOH; ở nhiệt độ cao Cl2 thực tiễn, đề xuất sinh. không cộng vào anken mà xảy ra phản ứng các vấn đề mới nảy thế H ở vị trí ; viên C sủi bỏ vào nước có 2



PL103

sinh.

sủi bọt là do có phản ứng giữa H+ và HCO 3 .

KN viết CTCT, thực hành thí nghiệm. Vận dụng làm được các BT liên quan đến xác định CTPT của axit dựa vào phản ứng trung hòa và phản ứng cháy.

TC10: Đề xuất được ít nhất 2 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Ứng dụng của axit xitric trong đời sống và sản xuất.

Vấn đề 2: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng sự có mặt của axit nói chung và axit xitric nói riêng có trong nước chanh tươi.

--------------------------------------------------------

KHBH SỐ 5: LUYỆN TẬP VỀ ESTE A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Xác định được CTPT của este và tính được khối lượng chất rắn dựa vào phản ứng xà phòng hóa.

- Trình bày được ít nhất 3 sơ đồ tổng hợp benzylaxetat từ AcOH. - Sửa được lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất liên quan đến tính chất, điều chế este.

- Trình bày được ứng dụng của benzylaxetat trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học.

- Viết được CTCT, trình bày được tính chất hóa học của linalyl axetat.

- Lựa chọn được dụng cụ, hóa chất và tiến hành làm được thí nghiệm kiểm chứng tính chất của linalyl axetat.

- Viết được cơ chế phản ứng tạo linalyl axetat từ linalool và axit axetic.

- Trình bày được ứng dụng của linalyl axetat trong công nghiệp và đời sống thực tiễn.

- Hệ thống hóa được tính chất, điều chế, ứng dụng este và vận dụng chúng để giải quyết các vấn đề đặt ra trong học tập và thực tiễn.

2. Kĩ năng - Biện luận xác định CTPT của este.

- Viết CTCT và phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học và điều chế este.

- Sửa lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất. Xác định cấu tạo đúng của các chất dựa vào sản phẩm của các phản ứng đặc trưng.

- Thực hành thí nghiệm, vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn.

- Trình bày SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung, làm việc nhóm.

3. Thái độ và phẩm chất - Học tập tích cực, chủ động, sáng tạo; nỗ lực nghiên cứu, tìm tòi, khát khao chiếm lĩnh tri thức; giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

PL104

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải BT về este.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - PPDH chủ yếu: DH GQVĐ.

- Các PP và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: DH hợp tác nhóm, PP trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật), tạo lập MTST, động viên khuyến khích kịp thời.

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và BT, tài liệu chuyên hóa học 12, SGK hóa học 12 nâng cao, sách giáo trình HHHC, mạng internet, tinh dầu hoa nhài, hoa oải hương, ống nghiệm, ống sinh hàn, đèn cồn, bếp điện, xoong, chậu thủy tinh, kẹp gỗ, đũa thủy tinh, bình tam giác, ống đong, pipet, buret, dung dịch NaOH 30%, dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaCl 10%, dung dịch brom, linalyl axetat, kim loại Na, thuốc thử Tollens, thuốc thử Feling, H2SO4 đặc.

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về este.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 67, PL5): Cho 35,5 gam hỗn hợp M gồm benzylaxetat (thành phần chính của tinh dầu hoa nhài, có mùi thơm ngọt ngào, dễ chịu của hoa nhài) và este đơn chức X tác dụng hết với 300 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Y chứa một muối và 25 gam hỗn hợp ancol Z (có tỉ lệ mol 3 : 2). Cho Z tác dụng hết với kim loại Na, sinh ra 2,8 lít H2 (đktc). Mặt khác, cô cạn dung dịch Y còn lại m gam chất rắn khan. a) Lập luận xác định CTPT của X và tính giá trị của m. b) Thiết kế 3 sơ đồ tổng hợp benzylaxetat từ axit axetic, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác. Lựa chọn sơ đồ ngắn gọn, hiệu quả nhất. c) Chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất sau:        

      

      

        

Sửa lại cho đúng và xác định CTCT đúng của các chất X1, X2, X3 và X4. d) Đề xuất ứng dụng của benzylaxetat trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Cho HS quan sát - Quan sát mẫu vật. TC1: Phát hiện nhanh VĐNC và những

PL105

lọ tinh dầu hoa nhài và hoặc mấy bông hoa nhài để tạo hứng thú và tạo không khí cởi mở, thân thiện giữa HS và GV và giữa các HS với nhau. Sau đó, chiếu BT trên để HS quan sát.

- Chia lớp thành 4 nhóm, yêu cầu các nhóm thảo luận lựa chọn một tiểu chủ đề tương ứng với một ý để NC.

- Thảo luận lựa chọn tiểu chủ đề NC. – Nhóm trưởng phân công nhiệm vụ cho các thành viên trong nhóm.

- Các thành viên phân tích làm rõ vấn đề NC.

yếu tố ẩn dấu trong BT: - Tìm CTPT của este đơn chức X và khối lượng chất rắn (m). Biết: M

Ac OBn  0 ,3mol NaOH   RCOOR ' 35 ,5 gam

 Na 25gam Z(2ancol tæ leä mol3 : 2)   0,125mol H 2 Coâ caïn Y (1muoái)   m gam

- Viết 3 sơ đồ tổng hợp CH3COOCH2C6H5 từ CH3COOH. - Dựa vào bản chất của các tác nhân phản ứng và CTPT của các chất X1, X2, X3 và X4 để phân tích tìm ra lỗi sai trong sơ đồ. Từ đó, chỉnh sửa lại cho phù hợp.

- Dựa vào tính chất lí hóa của AcOBn, đề xuất ứng dụng của chất này trong đời sống thực tiễn và sản xuất hóa học.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV theo dõi, định - Thu thập và xử lí TC2: Thu thập và xử lí nhanh các thông tin hướng, động viên các thông tin liên liên quan: phản ứng xà phòng hóa, phản HS tích cực, chủ quan. ứng Diels – Alder, phản ứng ngưng tụ giữa động, sáng tạo trong - Đề xuất và trả lời este và xeton, phản ứng khử C=O bằng việc: thu thập thông CHNC. LiAlH4 hoặc NaBH4, phản ứng điều chế tin, đề xuất CHNC, - Thảo luận, lựa este từ axit, clorua axit và ancol hoặc từ dẫn lập KH và thực hiện chọn giải pháp ngắn xuất halogen và muối của axit cacboxylic, KH GQVĐ nghiên gọn, khoa học, sáng ...từ nhiều nguồn học liệu khác nhau. cứu. tạo.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để - Lập KH và thực làm rõ cho các VĐNC trên. hiện KH GQVĐ TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới nghiên cứu. mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất cách giải mới có giá trị đối với bản thân và các bạn trong lớp.

TC6: Lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách khoa học, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút)

PL106

Hoạt động của GV - Theo dõi, tổ chức cho các nhóm trình bày giải pháp.

- Tổng hợp, chính xác hóa nội dung NC.

Hoạt động của HS - Đại diện 4 nhóm lên trình bày giải pháp.

- Giải đáp những thắc mắc khi nhóm khác yêu cầu.

- Tranh luận bảo vệ những quan điểm đúng đắn, phản bác những quan điểm trái chiều.

- Chỉnh sửa, hoàn thiện nội dung lời giải BT.

Biểu hiện NLST TC7: Trình bày lời giải theo các cách khác nhau (dùng SĐTD, viết lên giấy A0, sử dụng Powerpoint, …) theo phong cách riêng, độc đáo.

TC8: Nhận xét, đánh giá các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo phiếu tự đánh giá NLST.

Một số hình ảnh nổi bật của HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Hà Tĩnh năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, các giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ nghiên cứu

PL107

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) nZ = 2n H = 2

2.2,8 = 0,25 mol; gọi x, y lần lượt là số mol AcOBn và AcOR‟.

22, 4

 nZ = x + y = 0,25  Nếu x : y = 2 : 3  x = 0,1 mol và y = 0,15 mol  R‟ = 77,67 gam/mol (loại).  Nếu x : y = 3 : 2  x = 0,15 mol và y = 0,1 mol  R‟ = 71 (C5H11-) (nhận)  Công thức phân tử của X là CH3COOC5H11.

Chất rắn khan là AcONa và NaOH dư  m = 82.0,25 + 40(0,3 – 0,25) = 22,5 gam b) Sơ đồ 1: 1500 C xt, t NaOH NaOH CO  HCl  C2H2   PhH   AcONa   CH4  AcOH   PhCHO LLN AlCl CaO, t 0

0

MeCOOH H2 SO4 ñaëc,t 0

 BnOH   MeCO2Bn NaBH4

0

3

PL108

Sơ đồ 2: Al O 1. C H CO H,  1.LiAlH  CH2=CH-CH=CH2  AcOH   EtOH   PhCO2H 450 C 2.H O 2.xt, t 2

4 

3

2

0

3

2 0

3

PCl5 1.LiAlH 4 MeCOONa   BnOH   BnCl   MeCO2Bn 2.H O 3

1500 C NaOH NaOH 1.HCl, xt Tổng hợp C2H3CO2H: AcOH   C2H2   AcONa   CH4    LLN 2.KCN CaO, t 0

0



H O,H C2H3CN    C2H3CO2H. 2

Sơ đồ 3: 1.H 2 / Ni, t 1.SOCl2 NaOH loaõng AcOH   (CH=CH2)2  MeCHO   MeCH(OH)CH2CHO  2.H SO ñaëc,t 0 2.H ,Pd/BaSO , t 0 0

2

4

     

2

 

    

4

    

Sơ đồ 1 là sơ đồ ngắn gọn, hiệu quả. c) Dễ thấy sơ đồ trên có các chỗ sai sau: H của PhCOMe linh động hơn H của AcOBn nên X1 phải có CTPT là C10H10O2. X2  X3 thực hiện phản ứng tách nước ancol nên xúc tác là H2SO4 đặc và công thức phân tử của X3 là C10H10. X3  X4 dùng phản ứng Diels – Alder nên công thức phân tử phân tử của X4 phải là C18H20O4. Sơ đồ đúng:        

      

CTCT của các chất trong sơ đồ trên:

d)

      

        

PL109

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự - Tổng hợp KT, KN TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách hiểu tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng riêng: Khi cô cạn dung dịch sau phản ứng theo cách hiểu của mình. Vận dụng xà phòng hóa thì chất rắn khan tối đa gồm riêng, vận dụng kết vào tình huống và muối và kiềm dư; phản ứng trung hòa axit, quả NC vào học tập bối cảnh mới. phản ứng nhiệt phân muối RCOONa có mặt và thực tiễn, đề xuất - Đề xuất VĐ mới vôi tôi/xút; phản ứng khử >CO bằng VĐ mới nảy sinh. xuất phát từ BT LiAlH4, phản ứng Diels – Alder, phản ứng ngưng tụ Claisen, phản ứng đêhđrat hóa, trên. …Các KN viết CTCT, biện luận xác định CTPT. Vận dụng làm được các BT liên quan đến xác định CTPT của este dựa vào phản ứng xà phòng hóa.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Tìm hiểu cách làm tinh dầu hoa nhài tại nhà đơn giản, hiệu quả.

Vấn đề 2: Tìm hiểu công dụng của tinh dầu hoa nhài đối với sức khỏe con người.

Vấn đề 3: Đề xuất cách giải các dạng bài tập về phản ứng xà phòng hóa este.

Câu 2 (BT 68, PL5): Linalyl axetat (hay 1,5 – đimetyl-1vinylhex-4-enyl axetat) có nguồn gốc tự nhiên, được tìm thấy trong nhiều loại hoa đặc biệt là hoa oải hương. a) Viết CTCT và đề xuất tính chất hóa học của linalyl axetat. b) Trong phòng thí nghiệm có chứa các dụng cụ và hóa chất: Ống nghiệm, ống sinh hàn, đèn cồn, bếp điện, xoong, chậu thủy tinh, kẹp gỗ, đũa thủy tinh, bình tam giác, ống đong, pipet, buret, dung dịch NaOH 30%, dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaCl 10%, dung dịch brom, linalyl axetat, kim loại Na, thuốc thử Tollens, thuốc thử Feling, H2SO4 đặc. Lựa chọn dụng cụ, hóa chất và đề xuất cách tiến hành thí nghiệm để kiểm chứng tính chất của linalyl axetat. Nêu hiện tượng và giải thích. c) Cho linalyl axetat tác dụng với ozon rồi cho sản phẩm sinh ra tác dụng Me2S thu được các chất A, B và C. Xử lí A với I2 trong môi trường kiềm thu được chất hữu cơ D tan trong nước. Thủy phân B trong môi trường axit thu được E (C6H10O3). Khử E bằng NaBH4 thu được F. Oxi hóa F bằng HIO4 sinh ra G. Oxi hóa G bằng PCC/CH2Cl2 thu được H. Croton hóa H thu được M (C5H6O). Oxi hóa M bằng axit peraxetic thu được Q (C5H6O2).

Xác định (có giải thích) CTCT của các chất A, B, C, D, E, F, G, H, M và Q.

PL110

d) Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành linalyl axetat từ linalool và axit axetic (có H2SO4 đặc làm xúc tác). Đề xuất ứng dụng của linalyl trong công nghiệp và đời sống thực tiễn.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động GV Hoạt động HS Biểu hiện NLST GV cho HS quan - Quan sát mẫu TC1: Phát hiện nhanh VĐ cần GQ và các yếu tố sát hoa oải hương vật và video. ẩn dấu trong BT: và chiếu video về - Thảo luận lựa a) Dựa vào tên gọi, viết CTCT thu gọn và dựa quá trình lấy tinh chọn tiểu chủ đề vào đặc điểm cấu tạo đề xuất tính chất hóa học dầu từ hoa oải NC. của linalyl axetat. hương để tạo - Nhóm trưởng b) Tự lựa chọn dụng cụ, hóa chất (trong các hứng thú và niềm phân công nhiệm dụng cụ, hóa chất đã cho) để trình bày thí say mê học tập vụ cho các thành nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của của HS. Sau đó viên trong nhóm. linalyl axetat.

GV chiếu BT trên - Các thành viên c) Me 2C=CH(CH 2 ) 2C(Me)(OAc)CH=CH 2 I / NaOH cho HS quan sát phân tích làm rõ A   MeCOONa (D)  và yêu cầu mỗi VĐNC và các yếu 1. O H O ,t   B   E (C6 H10 O3 ) 2. Me S nhóm thảo luận tố ẩn dấu trong C  lựa chọn một tiểu BT. NaBH HIO PCC / CH Cl chủ đề tương ứng E  F   G  H với một ý để NC. H O ,t PhCO H 2



3

0

3

2

4



4

2

2

0

3 3    M (C5 H 6 O)    Q (C5 H 6O 2 )  H2O

d) Me2C=CH(CH 2 ) 2C(Me)(OH)CH=CH 2  AcOH H2 SO4   Me2C=CH(CH 2 ) 2C(Me)(OAc)CH=CH 2  H 2O  t0

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động GV Hoạt động HS Biểu hiện NLST - Tổ chức cho các - Thu thập, xử lí TC2: Biết thu thập, phân tích và xử lí chính xác nhóm HS thu thập các thông tin các thông tin liên quan: Cách viết CTCT khi biết thông tin, đề xuất liên quan. tên gọi; tính chất hóa học của este không no, đơn CHNC và tìm giải - Đề xuất và trả chức; thí nghiệm phản ứng thủy phân este và pháp GQVĐ lời CHNC. phản ứng cộng Br2 vào gốc hiđrocacbon không nghiên cứu.

- Thảo luận theo no; phản ứng ozon phân; phản ứng iođofom; - Theo dõi, hỗ trợ nhóm, lựa chọn phản ứng khử .>CO bằng NaBH4; oxi hóa cắt thêm cho HS khi giải pháp ngắn mạch 1,2-điol bằng HIO4; oxi hóa ancol bằng cần thiết. gọn, khoa học, PCC; croton hóa; chuyển vị Baeyer-Viliger; cơ sáng tạo. chế phản ứng este hóa; ứng dụng của linalyl - Lập KH và axetat từ nhiều nguồn học liệu khác nhau. thực hiện KH TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ

PL111

GQVĐ cứu.

nghiên cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới GQVĐ NC. Lựa chọn giải pháp có hiệu quả cao.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ NC một cách ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Tổ chức cho các - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: - Sử dụng các phương tiện nhóm HS trình bày bày giải pháp tương ứng với trực quan, sơ đồ tư duy, biểu bảng giải pháp, có thể giúp 4 ý trong BT trên và trả lời để nêu bật được nội dung lời giải. đỡ HS bằng cách nêu câu hỏi khi nhóm khác yêu - Trình bày lời giải theo nhiều câu hỏi bổ sung, phát cầu. cách. Nội dung lời giải đa dạng, hiện vấn đề cần tranh - Tranh luận bảo vệ những cấu trúc logic, khoa học và ST. luận và làm trọng tài quan điểm đúng đắn, phản TC8: Nhận xét, đánh giá được các cho HS thảo luận. bác các quan điểm trái chiều. quan điểm, giải pháp của cá - Tổng hợp, chính xác - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo phiếu tự đánh giá NLST. hóa nội dung KT. dung lời giải.

Một số hình ảnh của HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Hà Tĩnh năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, giải pháp mới để GQVĐ NC và lập KH NC

PL112

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a)  Công thức cấu tạo: HS tự trình bày.

PL113

 Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân (môi trường axit, môi trường kiềm); phản ứng khử; phản ứng với amoniac và dẫn xuất amoniac; phản ứng với hợp chất cơ kim (cơ magie, cơ liti); Tính chất của gốc hiđocacbon không no (phản ứng vào liên kết C=C, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa liên kết đôi C=C, …) (HS tự viết PTHH). b) Thí nghiệm kiểm chứng Phản ứng thủy phân

Phản ứng cộng vào gốc hiđroca cbon

Dụng cụ và hóa chất

Cách tiến hành

Hiện tƣợng và giải thích

Hai ống nghiệm, một đèn cồn, một bếp điện, một xoong nhôm, kẹp gỗ, đũa thủy tinh, pipet 10 ml, dung dịch NaOH 30%, dung dịch H2SO4 20%, linalyl axetat.

Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 2 ml linalyl axetat, sau đó thêm vào ống nghiệm thứ nhất 1 ml dung dịch H2SO4 20%, vào ống nghiệm thứ hai 1 ml dung dịch NaOH 30%. Chất lỏng trong cả hai ống nghiệm được tách thành hai lớp. Lắc đều cả hai ống nghiệm, đun đun cách thủy trong khoảng 5 phút.

Trong ống nghiệm thứ nhất, chất lỏng vẫn phân thành lớp; trong ống nghiệm thứ hai, chất lỏng trở thành đồng nhất.

Giải thích: Trong ống nghiệm thứ nhất, xảy ra phản ứng:

Một ống nghiệm, kẹp gỗ, đũa thủy tinh, pipet 10 ml, dung dịch brom, linalyl axetat.

H2SO4 20%        t0

Phản ứng thuận nghịch nên linalyl axetat vẫn còn và tạo thành hai lớp chất lỏng.

Trong ống nghiệm thứ hai, xảy ra phản ứng:  

Phản ứng xảy ra một chiều nên linalyl axetat đã phản ứng hết, dung dịch thu được đồng nhất.

Cho 5 ml linalyl Dung dịch brom bị mất màu. Giải thích: axetat vào ống nghiệm, nhỏ tiếp vài   giọt dung dịch brom vào và lắc nhẹ.

c)

     

A có phản ứng iođofom  A là CH3COCH3  D là CH3COONa. Thủy phân B thu được E (C6H10O3). Vậy:

PL114

H2SO4  H+ + HSO 4

d)

  

    

  

  

         

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV GV yêu cầu HS tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng, vận dụng kết

Hoạt động của HS Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu riêng của mình, vận dụng kết quả NC vào tình

Biểu hiện NLST TC9: Tự tổng hợp được các KT, KN theo cách hiểu riêng về tính chất hóa học và thí nghiệm kiểm chứng tính chất của linalyl axetat, phản ứng ozon phân liên kết C=C;

PL115

quả NC vào học tập huống và bối cảnh phản ứng iođofom hợp chất RCOMe; phản và thực tiễn, đề xuất mới, đề xuất VĐ ứng khử anđehit bằng NaBH4; oxi hóa cắt VĐ mới nảy sinh. mới nảy sinh. mạch 1,2-điol bằng HIO4; oxi hóa ancol bậc I bằng PCC; croton hóa nội phân tử; chuyển vị Baeyer-Viliger; cơ chế phản ứng este hóa, ...

Các KN viết CTCT, viết PTHH, thực hành thí nghiệm,... Vận dụng làm được các BT liên quan đến tính chất của este không no.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Tìm hiểu cách sử dụng tinh dầu hoa oải hương để điều trị các bệnh về da một cách an toàn, hiệu quả.

Vấn đề 2: Tìm hiểu cách xác định hàm lượng của linalyl axetat trong tinh dầu oải hương và tinh dầu cam.

Vấn đề 3: Đề xuất cách nhận biết sự có mặt của mỗi chất trong hỗn hợp lỏng gồm linalool, linalyl axetat và benzyl axetat.

-----------------------------------------------KHBH SỐ 6: LUYỆN TẬP VỀ CACBOHIĐRAT A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Xác định được cấu tạo đúng của các chất (cacbohiđrat và dẫn xuất) dựa vào phản ứng metyl hóa, oxi hóa bằng HNO3 và HIO4, phản ứng thoái phân Ruff, khử nhóm >CO bằng NaBH4, thủy phân ete trong môi trường axit.

- Hệ thống hóa được tính chất HH của L – galactozơ nói riêng và anđohexozơ nói chung.

- Trình bày được thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của L – galactozơ trong phòng thí nghiệm.

- Đề xuất được sơ đồ tổng hợp vitamin C từ L – galactozơ và hiểu được vai trò của vitamin C đối với sức khỏe con người.

- Trình bày được vai trò của các tác nhân DIBAL-H (điisobutylnhôm hirua), TMSCl (trimetylsilyl clorua), TBSCl (tert-butylđimetylsilyl clorua), DHP (3,4-Đihiđro-2H-pyran), BnCl (Benzyl clorua), CbzCl (benzyloxicacbonyl clorua), TBDPSCl (tert-butylđiphenylsilyl clorua), Ph3CCl, PCC, DMSO (đimetylsufoxit), H2/Pd, NH4F, Bu4NF. - Trình bày được sơ đồ tổng hợp melamin trong công nghiệp. Giải thích được tại sao các nhà sản xuất lại cho melamin vào sữa và ảnh hưởng của melanin đối với sức khỏe con người, phương pháp phát hiện melamin trong sữa nhanh chóng, hiệu quả.

2. Kĩ năng

PL116

- Lập luận viết CTCT đúng, viết phương trình hóa học minh họa tính chất của các monosaccarit và đisaccarit như L-galactozơ và lactozơ.

- Sửa lỗi sai trong sơ đồ biến đổi các chất.

- Thực hành thí nghiệm, vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn.

- Trình bày SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung.

3. Thái độ và phẩm chất Tích cực, chủ động, sáng tạo trong học tập; say mê tìm tòi, nghiên cứu, hứng thú học tập, yêu thích khoa học; giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải BT về cacbohiđrat.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phương pháp dạy học chủ yếu: DH GQVĐ.

- Các PP và hoạt động hỗ trợ, phối hợp: DH hợp tác nhóm, PP trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật), tạo lập MTST, động viên khuyến khích kịp thời.

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và BT phần cacbohiđrat, tài liệu chuyên hóa học 12, SGK hóa học 12 nâng cao, sách giáo trình hóa hữu cơ, mạng internet, cây cọ Nam Mỹ, hộp sữa tươi Vinamilk, chai nước ngọt Number one, dung dịch Lgalactozơ, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO4 5%, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, nước brom, dung dịch NaCl 10%, C2H5OH và dung dịch HCl 5%. quỳ tím, ống nghiệm, đũa thủy tinh, bao diêm, bật lửa, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su.

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về cacbohiđrat.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 45, PL5): Anđohexozơ X (C6H12O6) có cấu hình L và cấu hình của C3 giống cấu hình của L-glucozơ, được phân lập từ cây cọ Nam Mỹ. Từ X thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau:     

     

    

   

Biết khi cắt mạch Ruff hợp chất X thì thu được hợp chất A (C5H10O5). Mặt khác, cho A tác dụng với MeOH có mặt HCl khan, thu được chất B (C6H12O6). Oxi hóa B bằng HIO4 rồi khử sản phẩm bằng LiAlH4 thu được chất E. Thủy phân E với xúc tác axit, thu được glixerol, etilenglicol và metanol. a) Lập luận xác định CTCT đúng của X, Y, Z, T, A, B và D.

PL117

b) Từ đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất hóa học của X. Viết PTHH minh họa. c) Trong phòng thí nghiệm có các lọ đựng hóa chất riêng biệt: dung dịch X, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO4 5%, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 5%, nước brom, dung dịch NaCl 10%, C2H5OH và dung dịch HCl 5% và các dụng cụ: ống nghiệm, đũa thủy tinh, bao diêm, bật lửa, bình tam giác, cốc thủy tinh, bình cầu, pipet, buret, bình tia nước cất, quả bóp cao su. Hãy đề xuất các thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của X. d) Đề xuất sơ đồ tổng hợp vitamin C (axit L-ascobic) từ chất X. Cho biết vai trò của vitamin C đối với sức khỏe con người. Kể tên các thực phẩm giàu vitamin C và một số dược phẩm là vitamin C đang có bán trên thị trường.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng PT NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV cho HS xem mẫu - Quan sát mẫu vật TC1: Phát hiện nhanh VĐ cần GQ và các vật là cây cọ Nam Mỹ và video. yếu tố ẩn dấu trong BT: và chiếu video giới - Thảo luận lựa thiệu về thành phần chọn tiểu chủ đề và lợi ích của dầu cọ NC. đối với sức khỏe để – Nhóm trưởng tạo hứng thú và niềm phân công nhiệm vụ say mê học tập của cho các thành viên HS. Sau đó GV chiếu trong nhóm.

BT trên cho HS quan - Các thành viên sát và chia lớp thành phân tích làm rõ 4 nhóm, phân công vấn đề NC. nhóm trưởng, thư ký b) Dựa vào đặc điểm cấu tạo của X (chứa của mỗi nhóm và yêu nhóm chức nào?) suy ra tính chất hóa học cầu các nhóm thảo của phân tử này. Lấy ví dụ minh họa. luận lựa chọn một c) Trong các chất đã cho thì X tác dụng với tiểu chủ đề tương ứng chất nào? Từ đó, nêu cách tiến hành thí với một ý để NC. nghiệm, hiện tượng xảy ra và giải thích.

GV có thể định hướng tư duy cho HS khi cần thiết.

PL118

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV theo dõi, định - Thu thập, phân TC2: Thu thập, xử lí các thông tin liên quan hướng (khi cần), tích và xử lí thông như phản ứng metyl hóa, phản ứng thoái động viên HS tích tin liên quan. phân Ruff, phản ứng oxi hóa bằng HIO4 và cực, chủ động, sáng - Đề xuất và trả lời HNO3, phản ứng với thuốc thử Felinh, tạo trong việc tìm giải CHNC. Tollens và nước brom, tổng hợp vitamin C pháp GQVĐ nghiên - Thảo luận, lựa trong công nghiệp, vai trò của vitamin C cứu. GV có thể hỗ trợ chọn giải pháp đối với sức khỏe con người. thêm khi HS lập KH ngắn gọn, hiệu quả, TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để và thực hiện KH đã sáng tạo. làm rõ cho các VĐNC trên. đề ra dựa trên điều - Lập KH và thực TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới kiện, cơ sở vật chất hiện KH GQVĐ mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất. của nhà trường. nghiên cứu.

TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới GQVĐ NC. Lựa chọn giải pháp tối ưu.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ NC một cách ngắn gọn, hiệu quả, khả thi.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NL - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: Trình bày lời giải theo phong cho các nhóm trình bày giải pháp. cách riêng, độc đáo. Cấu trúc lời bày giải pháp.

- Tranh luận bảo vệ những giải logic, chặt chẽ, khoa học, nêu - Tổng hợp, chính xác quan điểm đúng đắn, bác bỏ bật được KT trọng tâm. hóa nội dung NC. những quan điểm trái chiều, TC8: Nhận xét, đánh giá được các thiếu cơ sở khoa học. quan điểm, giải pháp của cá - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo dung giải pháp. phiếu tự đánh giá NLST. Một số hình ảnh của HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp (Quảng Bình) năm học 2019 – 2020:

PL119

HS thảo luận đề xuất CHNC, đề xuất các giải pháp mới và lập KH GQVĐ NC

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a)

PL120

   

   

   



   

   

    

 

b) L-Galactozơ có đầy đủ tính chất của một anđohexozơ: Phản ứng của nhóm anđehit, phản ứng của nhóm OH, phản ứng cắt mạch cacbon, phản ứng tăng mạch cacbon và phản ứng chuyển hóa thành L-talozơ. c) Thí nghiệm 1: Phản ứng của L-Galactozơ với Cu(OH)2 Cho vào ống nghiệm 3 giọt dung dịch CuSO4 5% và 1 ml dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ, gạn bỏ phần dung dịch, giữ lại kết tủa Cu(OH)2. Cho thêm vào ống nghiệm đó 2 ml dung dịch L – Galactozơ 1%. Lắc nhẹ thấy có Cu(OH)2 bị hòa tan tạo dung dịch màu xanh lam.

Sau đó đun nóng hỗn hợp, để nguội thấy có kết tủa đỏ gạch xuất hiện (HS tự viết PTHH).

Thí nghiệm 2: Phản ứng của L-Galactozơ với thuốc thử Tollens.

Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch AgNO3 1%, sau đó nhỏ từng giọt dung dịch NH3 5% vào và lắc đều đến khi kết tủa vừa tan hết. Thêm tiếp 2 ml dung dịch L-Galactozơ vào. Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Trên thành ống nghiệm thấy xuất hiện một lớp bạc sáng như gương (HS tự viết PTHH).

Thí nghiệm 3: Phản ứng của L-Galactozơ với nước brom.

Cho vài giọt dung dịch L-Galactozơ vào ống nghiệm chứa 2 ml nước brom, lắc kĩ, để yên, quan sát thấy nước brom bị mất màu nâu đỏ (HS tự viết PTHH). d)

   

   

   

    

PL121

    

    

d)

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp, đề xuất những VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, TC9: Tổng hợp KT, KN theo cách hiểu tổng hợp KT, KN KN theo cách hiểu riêng về: Tính chất hóa học và thí nghiệm theo cách hiểu riêng riêng. Vận dụng kết kiểm chứng tính chất của L-Galactozơ nói của mình, áp dụng quả NC, đề xuất riêng và anđohexozơ nói chung, phản ứng kết quả NC vào học VĐ mới xuất phát bảo vệ nhóm OH và loại bỏ nhóm bảo vệ, tập và thực tiễn, đề từ BT trên. phản ứng oxi hóa ancol bậc I bằng KMnO4, xuất VĐ mới nảy cấu tạo và tính chất của axit ascobic (vitamin sinh.

C), vai trò, các thực phẩm, dược phẩm giàu vitamin C. Các KN viết CTCT, viết PTHH, thực hành thí nghiệm,... Vận dụng làm được các BT liên quan đến tính chất hóa học của anđohexozơ và tổng hợp vitamin C. TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới.

PL122

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Các phương pháp xác định hàm lượng vitamin C trong một số thực phẩm thông dụng như cam, bưởi, ổi, …

Vấn đề 2: Ứng dụng của galactozơ trong đời sống thực tiễn và sản xuất.

Vấn đề 3: Từ cấu tạo, dự đoán tính chất hóa học của vitamin C. Câu 2 (BT 46, PL5): Đisaccarit X (C12H22O11) có trong sữa người, sữa bò và hầu hết trong sữa của các loại động vật có vú khác, được sử dụng làm nguồn năng lượng nuôi dưỡng. Metyl hóa hoàn toàn X thu được Y. Thủy phân Y bằng enzim  - Dgalactoziđaza thu được 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D-galactozơ và chất Z (C10H20O6, cấu hình D). Thủy phân Z bằng enzim -glicoziđaza thu được chất T (C9H18O6) và metanol. Oxi hóa T bằng HNO3, thu được sản phẩm chủ yếu là axit (2R, 4S)-2,3,4-trimetoxipentanđioic, axit (2R, 3R) - đimetoxibutanđioic và axit metoxietanoic. Từ Z thực hiện chuỗi biến biến đổi chất:         

      

      

a) Lập luận xác định CTCT của X, Y, Z, T, Z1, Z2 và Z3. b) Chất Y‟ (đồng phân anome của -D-glucopiranozơ) phản ứng với hỗn hợp anhiđrit axetic và hiđrobromua tạo thành hợp chất A. Chất A phản ứng với trimetylamin tạo ra chất B. Cho B phản ứng với Ba(OH)2 tạo ra chất C (C6H10O5). Hợp chất C không phản ứng với thuốc thử Felinh và không lên men tạo ancol etylic. Cho 1 mol C phản ứng vừa hết với 2 mol HIO4, tạo 1 mol HCOOH và 1 mol D. Trong quá trình oxi hóa D với nước brom, đầu tiên tạo E, oxi hóa tiếp theo tạo ra hỗn hợp gồm axit 2,3-đihiđroxipropanoic và axit oxalic.

Lập luận xác định CTCT của A, B, C, D và E. c) Trong nước ngọt (như nước tăng lực number 1 của Tân Hiệp Phát), chất inositol hay vitamin B8 chủ yếu có tác dụng cải thiện chức năng nhận thức, điều trị trầm cảm, ngăn ngừa tăng huyết áp. Từ Y‟ có thể tổng hợp vitamin B8 theo sơ đồ biến đổi chất sau:        

    

    

     

        

 



    

Lập luận chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất trên. Chỉnh sửa lại cho đúng và xác định cấu trúc của các chất F, G, H, I, K, L, M và N.

PL123

d) Đề xuất sơ đồ tổng hợp melamin (C3H6N6) từ canxi xianamit hoặc urê. Tại sao các nhà sản xuất lại cho melamin vào sữa? Tại sao sữa và các sản phẩm sữa bị nhiễm melamin lại bị cấm sử dụng? Đề xuất phương pháp phát hiện melamin trong sữa nhanh chóng, hiệu quả.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động GV Hoạt động HS Biểu hiện NLST - GV cho HS Quan sát mẫu vật TC1: Phát hiện nhanh VĐNC và các yếu tố ẩn dấu: quan sát hộp sữa và video, phân tươi Vinamilk và tích làm rõ chiếu video quy VĐNC của nhóm trình sản xuất sữa mình. tươi tiệt trùng Vinamilk cho HS quan sát để tạo hứng thú và tạo không khí cởi mở, thân thiện giữa GV và HS, giữa các HS với nhau.

Sau đó GV chiếu BT để HS quan sát, phân công nhiệm vụ cho 4 nhóm tìm hiểu 4 ý.

- Theo dõi, định hướng tư duy cho HS nếu cần thiết.

c) Tác nhân DIBAL là tác nhân khử (yếu hơn LiAlH4).

- Tác nhân CbzCl bảo vệ nhóm amin, loại bỏ bằng H2/Pd. - Tác nhân DCC xúc tác cho phản ứng giữa axit và ancol hoặc amin.

- Tác nhân TFA là axit mạnh,dùng để loại bỏ

PL124

nhóm bảo vệ Me2CO.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV yêu cầu HS - Các nhóm tích cực, TC2: Thu thập và xử lí nhanh các thông tin thu thập thông tin chủ động trong việc liên quan như phản ứng thủy phân đisaccarit, liên quan, đề xuất thu thập và xử lí các phản ứng metyl hóa, axyl hóa, oxi hóa bởi CHNC, tìm giải thông tin liên quan, HNO3 và HIO4, phản ứng bảo vệ và loại bỏ pháp GQVĐ NC. đề xuất và trả lời nhóm OH, phản ứng chuyển vị Hofmann, …

GV có thể gợi ý CHNC, thảo luận đề từ nhiều nguồn học liệu khác nhau. hoặc hỗ trợ thêm xuất giải pháp GQVĐ TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để khi HS lập KH và NC, lựa chọn giải làm rõ cho các VĐNC trên. thực hiện KH pháp ngắn gọn, hiệu TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ GQVĐ nghiên cứu. quả, sáng tạo. Lập để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

KH và thực hiện KH TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới GQVĐ nghiên cứu GQVĐ nghiên cứu. Lựa chọn giải pháp có ngắn gọn, sáng tạo. hiệu quả cao.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên TC7:- Sử dụng các phương tiện trực cho HS trình bày lời trình bày lời giải và trả quan, SĐTD, biểu bảng để nêu bật được giải, tranh luận và lời câu hỏi khi nhóm nội dung lời giải.

- Trình bày lời giải theo nhiều cách. Nội làm trọng tài cho HS khác yêu cầu. thảo luận.

- Tranh luận bảo vệ dung lời giải đa dạng, cấu trúc logic, - Tổng hợp, chính những quan điểm đúng khoa học và sáng tạo. xác hóa nội dung đắn, bác bỏ những quan TC8: Nhận xét, đánh giá được các quan NC. điểm trái chiều. điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm. Sử - Chỉnh sửa, hoàn thiện dụng thành thạo phiếu tự đánh giá NLST theo 10 tiêu chí. nội dung lời giải.

Một số hình ảnh nổi bật của HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp (Quảng Bình) năm học 2019 – 2020:

PL125

HS thảo luận đề xuất các CHNC, các giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ nghiên cứu

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

PL126

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a)

           

     

      

Suy ra:

PL127

        

b)

    

     

c) Dễ thấy chất F là:

   

 

   

   

     

 

     

PL128

- Từ F  G cần phải dùng một tác nhân để bảo về nhóm OH (ancol bậc II). Tác nhân DIBAL là tác nhân khử (yếu hơn LiAlH4) dùng để khử nhóm anđehit, xeton, … thành ancol, do vậy không phản ứng với F. Tác nhân hợp lí ở đây là TMSCl, TBSCl, DHP, BnCl,…để bảo vệ nhóm OH. Nếu dùng TMSCl thì chất G và H là

Từ H  I cần phải bảo vệ nhóm OH (ancol bậc I) để oxi hóa nhóm OH (ancol bậc II).

Tác nhân CbzCl dùng để bảo vệ nhóm amin chứ không bảo vệ nhóm OH. Tác nhân họp lí ở đây là TBDPSCl, Ph3CCl, …Nếu dùng TBDPSCl thì chất I là

Tác nhân DCC dùng xúc tác cho phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol hoặc amin nên thể chuyển hóa I thành chất nào khác. Để chuyển I thành K có thể hiểu là chọn tác nhân để oxi hóa nhóm OH như PCC, DMSO, CuO, …Vậy chất K là

Tác nhân H2/Pd dùng để loại bỏ nhóm Cbz. Muốn loại bỏ nhóm TBDPS hoặc TMS thì ta có thể dùng NH4F, Bu4NF, … Vậy các chất còn lại trong sơ đồ là

Tác nhân m-CPBA dùng để tạo epoxit, chuyển xeton thành este. Để chuyển N thành Myo-Inositol thì phải khử nhóm C=O (xeton) thành ancol bậc II bằng các tác nhân khử LiAlH4, NaBH4, H2/Pd, ... Vậy, sơ đồ chuyển hóa đúng có thể là        

    

     

        

 



PL129

    

    

d) Phương pháp 1: Đi từ canxi xianamit (HS tự viết PTHH).

Phương pháp 2: Đi từ urê (HS tự viết PTHH). Để tăng hàm lượng protein biểu kiến trong sữa các cơ sở sản xuất thiếu lương tâm đã cho melamin vào để lừa người tiêu dùng và thu lời bất chính vì melamin có hàm lượng nitơ cao (chiếm 66% khối lượng), lượng nitơ này lại không có giá trị dinh dưỡng. Khi đi vào cơ thể chất này kết hợp với axit xianuric gây tổn thương đường tiêu hóa, sỏi thận, suy thận và có thể gây ung thư bàng quang. Do vậy, sữa và các sản phẩm sữa bị nhiễm melamin sẽ bị cấm sử dụng. Để phát hiện melamin trong sữa, ban đầu người ta cho một ít axit HCl vào sữa để đạm sữa kết tủa hết. Sau đó, thêm tiếp những hạt nano vàng vào. Khi khoảng cách giữa những hạt nano vàng trong dung dịch sữa tương đối xa, dung dịch sẽ có màu vàng và chuyển thành màu xanh da trời khi các hạt nano vàng đến lại gần nhau. Các nhà khoa học chỉ ra rằng, melamin có thể thay đổi khoảng cách của các hạt nano vàng, tức khiến màu sắc dung dịch sữa thay đổi từ vàng sang xanh và ngược lại. Cuối cùng, thêm axit xianuric vào dung dịch sữa, nếu tạo ra chất kết tủa mà mắt thường trông thấy thì chứng tỏ trong sữa có melamin. Toàn bộ quy trình giám định trên sẽ diễn ra trong khoảng 15 phút.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, KN TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách tổng hợp KT, KN và vận dụng kết quả hiểu riêng về: Tính chất hóa học của theo cách hiểu riêng NC, đề xuất VĐ mới lactozơ nói riêng và đisaccarit nói chung, của mình, áp dụng xuất phát từ BT trên. phản ứng bảo vệ nhóm OH và loại bỏ kết quả NC vào học nhóm bảo vệ, phản ứng este hóa, phản tập và thực tiễn, đề ứng tách Hopman, oxi hóa nhóm OH bậc xuất VĐ mới nảy I bằng PCC, phản ứng khử nhóm CO bằng sinh.

LiAlH4, phản ứng điều chế melanin, ảnh hưởng của melanin đến sức khỏe con

PL130

người. Các KN viết CTCT, viết PTHH, phân tích lỗi sai,... Vận dụng làm được các BT liên quan đến tính chất hóa học của đisaccarit và tổng hợp melanin.

TC10: Đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: So sánh sự giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của galactozơ và X. Vấn đề 2: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng sự có mặt của X trong sữa.

Vấn đề 3: Đề xuất cách sử dụng sữa, nước ngọt an toàn, hiệu quả.

---------------------------------------------------------

KHBH SỐ 7: LUYỆN TẬP VỀ AMIN A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Xác định được CTPT của amin dựa vào phản ứng cháy.

- Trình bày được tính chất HH của hexametylenđiamin nói riêng, amin bậc I nói chung.

- Trình bày được thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của hexametylenđiamin nói riêng và amin bậc I nói chung trong phòng thí nghiệm.

- Trình bày được ít nhất 5 cách tổng hợp hexametylenđiamin từ các hợp chất có C  2.

- Giải được bài toán: Amin + Axit, sau đó cho dung dịch thu được tác dụng với kềm.

- Trình bày được ứng dụng của anilin và m-toluđin trong đời sống thực tiễn và sản xuất.

- Tổng hợp được amphetamin từ anilin và so sánh được lực bazơ giữa các chất: anilin, m – toluđin và N-metylphenylamin.

2. Kĩ năng - Biện luận xác định CTPT; lập luận xác định CTCT đúng, viết PTHH minh họa tính chất của hexametylenđiamin.

- Thực hành thí nghiệm, vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn.

- Trình bày SPNC, đánh giá NLST theo các tiêu chí chung.

3. Thái độ và phẩm chất Tích cực, chủ động, sáng tạo trong học tập; say mê nghiên cứu, tìm tòi, hứng thú học tập, yêu thích khoa học; giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải bài tập về amin.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phương pháp dạy học chủ yếu: DH GQVĐ.

PL131

- Các PP và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: Tạo lập MTST, động viên khuyến khích kịp thời, DH hợp tác nhóm, PP trực quan (sử dụng thí nghiệm kiểm chứng, quan sát mẫu vật).

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và BT phần amin, tài liệu chuyên hóa học 12, sách giáo khoa hóa 12 nâng cao, sách giáo trình hóa hữu cơ, mạng internet, tấm vải nilon-6,6, vỉ thuốc amphetamin, dung dịch hexametylenđiamin 0,1M, quỳ tím, dung dịch phenolphatalein, dung dịch HCl 0,1M, dung dịch NaNO3 0,1M, ống nghiệm, đèn cồn, bình cầu, bình tam giác, ống đong, pipet, buret.

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về amin.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC

Câu 1 (BT 70, PL5): Amin X là nguyên liệu để sản xuất tơ nilon – 6,6. Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam X, rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ba(OH)2, sau khi kết thúc các phản ứng thu được 39,4 gam kết tủa và một dung dịch có khối lượng giảm 19 gam so với khối lượng dung dịch Ba(OH)2 ban đầu. a) Lập luận xác định CTPT của X. b) Dựa vào đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất HH của X. Viết PTHH minh họa. c) Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất và dụng cụ: Dung dịch X 0,1M, quỳ tím, dung dịch phenolphatalein, dung dịch HCl 0,1M, dung dịch NaNO3 0,1M, ống nghiệm, đèn cồn, bình cầu, bình tam giác, ống đong, pipet, buret. Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của X. d) Thiết kế 5 sơ đồ tổng hợp X từ các hợp chất hữu cơ có không quá 2C trong phân tử.

Lựa chọn sơ đồ ngắn gọn, hiệu quả.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Cho HS quan sát mẫu - Quan sát mẫu vật, TC1: Phát hiện nhanh VĐNC và các yếu vải nilon để tạo hứng phân tích đề bài để tố ẩn dấu trong BT: thú và tạo không khí làm rõ vấn đề NC. cởi mở, thân thiện cho HS. Sau đó GV chiếu BT trên để HS quan sát, phân công nhiệm

PL132

b) Từ đặc điểm cấu tạo của (X): H2N[CH2]6-NH2 suy ra tính chất HH của nó. c) Dựa vào các hóa chất và dụng cụ đề bài đã cho. Phân tích, rút ra nhận xét X phản ứng với chất nào, cách tiến hành thí nghiệm với chất đó và hiện tượng thí nghiệm quan sát được là gì? d) Viết 5 sơ đồ tổng hợp lùi với chất ban đầu là X và chất cuối là hợp chất hữu cơ có 2C. Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV yêu cầu HS thu - Thu thập thông tin TC2: Phân tích, xử lí nhanh các thông tin thập thông tin liên liên quan. liên quan đến nội dung NC: Phương pháp quan, đề xuất CHNC, - Huy động KT, KN xác định CTPT của amin dựa vào phản đề xuất phương án thu thập được để đề ứng cháy, tính chất hóa học và các mới mẻ và lập KH, xuất và trả lời phương pháp điều chế amin, thí nghiệm thực hiện KH GQVĐ CHNC. kiểm chứng tính chất, …từ các nguồn nghiên cứu.

- Thảo luận lựa chọn học liệu khác nhau.

- GV định hướng giải pháp ngắn gọn, TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị hoặc gợi ý để HS khoa học, sáng tạo. để làm rõ cho các VĐNC trên. phát triển ý tưởng, - Lập KH và thực TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới nội dung các bước hiện KH GQVĐ mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất. cần thực hiện KH nghiên cứu.

TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp GQVĐ nghiên cứu mới GQVĐ nghiên cứu. Lựa chọn giải (nếu cần thiết). pháp tối ưu.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả, khả thi.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên TC7: - Sử dụng các phương tiện trực cho HS trình bày lời trình bày lời giải và trả lời quan, sơ đồ tư duy, biểu bảng để nêu giải, tranh luận và câu hỏi khi nhóm khác bật được nội dung lời giải.

- Trình bày lời giải theo nhiều cách. làm trọng tài cho HS yêu cầu. thảo luận.

- Tranh luận bảo vệ Nội dung lời giải đa dạng, cấu trúc - Tổng hợp, chính những quan điểm đúng logic, khoa học và sáng tạo. xác hóa nội dung đắn, bác bỏ những quan TC8: Nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp của cá NC. điểm trái chiều. vụ cho 4 nhóm tìm hiểu 4 ý.

- Theo dõi, định hướng tư duy cho HS nếu cần thiết.

PL133

- Chỉnh sửa, hoàn thiện nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo nội dung lời giải. phiếu tự đánh giá NLST. Một số hình ảnh của HS lớp 12A4 trường THPT chuyên – ĐHV năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất các CHNC, các giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ NC

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

Các nhóm HS trình bày SPNC theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) Dễ dàng tính được: n CO  0,3mol; n H O  0, 4 mol. Đặt công thức tổng quát của X là 2

2

CxHyN2. Ta có: x : y = n CO : 2n H O = 3 : 8  X: C3nH8nN2  8n  2.3n + 2 + 2  n  2 2

2

 n = 1  X: C3H8N2 (loại vì MX = 72); n = 2  X: C6H16N2 (nhận vì MX = 116 > 68)  Công thức cấu tạo: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 b) Tính bazơ (Làm quỳ tím ẩm hóa xanh; tác dụng với axit sinh ra muối ankyl amoni); Phản ứng với axit nitrơ; phản ứng thế nguyên tử H của nhóm amio (phản ứng ankyl hóa; phản ứng

PL134

axyl hóa; phản ứng sunfonyl hóa; phản ứng tạo thành isonitrin; phản ứng cộng vào aryl isoxianat và aryl isothioxianat); Phản ứng axyl hóa. HS tự viết PTHH. c) Thí nghiệm kiểm chứng

Tính bazơ

Dụng cụ và hóa chất 3 ống nghiệm, 3 kẹp gỗ, 3 pipet 10 ml, dung dịch hexametylenđiamin 0,1M, quỳ tím, dung dịch phenolphatalein, metyl đỏ, dung dịch HCl 0,1M.

1 ống nghiệm, 1 kẹp gỗ, 1 pipet, dung dịch HCl Phản ứng với 0,1M, dung dịch axit nitrơ NaNO3 0,1M và dung dịch hexametylđiamin 0,1M.

Cách tiến hành

Hiện tƣợng

 Thí nghiệm 1: Dùng  Thí nghiệm 1: Dung dịch có pipet lấy 3 – 4 ml dung dịch hexametylenđiamin 0,1M cho vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ vài giọt dung dịch quỳ tím vào.

Quan sát hiện tượng và giải thích.  Thí nghiệm 2: Dùng pipet lấy 3 – 4 ml dung dịch hexametylenđiamin 0,1M cho vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ vài giọt dung dịch phenolphtalein vào. Quan sát hiện tượng và giải thích.  Thí nghiệm 3: Dùng pipet lấy 3 – 4 ml dung dịch hexametylenđiamin 0,1M cho vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ vài giọt metyl đỏ. Nhỏ từ từ dung dịch HCl 0,1M vào và lắc nhẹ đến khi dung dịch chuyển sang màu đỏ. Quan sát hiện tượng và giải thích.

 Thí nghiệm 4:

Dùng pipet lấy 4 – 5 ml dung dịch hexametylenđiamin 0,1M cho vào ống nghiệm sạch, nhỏ 8 – 9 ml dung dịch NaNO3 0,1M vào, tiếp tục nhỏ tiếp dung dịch HCl 0,1M vào và lắc nhẹ đến khi không còn khí thoát ra. Quan sát hiện tượng và giải thích.

màu xanh do có môi trường kiềm.

H2N-[CH2]6-NH2 + 2H2O   2OH  +   

H3 N  [CH2 ]6  NH3

 Thí nghiệm 2: Dung dịch có màu hồng do có môi trường kiềm.

H2N-[CH2]6-NH2 + 2H2O   2OH  +   

H3 N  [CH2 ]6  NH3

 Thí nghiệm 3: Ban đầu dung dịch có màu vàng do có môi trường kiềm.

H2N-[CH2]6-NH2 + 2H2O   2OH  +   

H3 N  [CH2 ]6  NH3 Khi nhỏ dung dịch HCl vào thì màu của dung dịch chuyển sang màu da cam và cuối cùng là sang màu đỏ vì pH của dung dịch giảm dần do có phản ứng.

H2N-[CH2]6-NH2 + 2HCl  ClH3N-[CH2]6-NH3Cl Dung dịch có sủi bọt khí không màu thoát ra.

H2N-[CH2]6-NH2 + 2NaNO2 + 2HCl  HO-[CH2]6-OH + 2N2 (sủi bọt) + 2NaCl + 2H2O

PL135

d) Cách 1: 

 

       

     

   

Cách 2:    

    

    

Cách 3: 

 

    

     

    Cách 4:       

    

   

    

Cách 5:    

 

    

    

    

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp, đề xuất VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, KN; TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách hiểu tổng hợp KT, KN vận dụng kết quả NC, riêng của mình về: Phương pháp xác định theo cách hiểu riêng đề xuất VĐ mới xuất CTPT của amin; tính chất hóa học của của mình, áp dụng phát từ BT trên. amin no, bậc 1; phương pháp điều chế kết quả NC vào học amin bậc 1 từ hợp chất: nitrin, clorua axit tập và thực tiễn, đề và amit và nhiều KT đã học trước đó. Các xuất VĐ mới nảy KN về biện luận xác định CTPT, viết sinh.

CTCT, viết PTHH, thực hành thí nghiệm kiểm chứng tính chất. Vận dụng làm được các BT liên quan đến xác định CTPT, nêu

PL136

tính chất hóa học và các phương pháp điều chế amin bậc 1.

TC10: HS đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Phản ứng tổng hợp tơ nilon – 6,6 từ hexametylenđiamin và axit ađippic.

Vấn đề 2: Tính chất và ứng dụng của tơ nilon – 6,6 trong đời sống và sản xuất.

Vấn đề 3: Cách sử dụng các sản phẩm từ tơ nilon – 6,6 an toàn, hiệu quả Câu 2 (BT 71, PL5): Cho một lượng hỗn hợp X gồm anilin, m – toluđin và N-metylphenylamin tác dụng với 500 ml dung dịch chứa đồng thời HCl 0,5M và H2SO4 0,25M (loãng), thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch chứa đồng thời NaOH 0,5M và KOH 1M, thu được dung dịch Z chứa m gam muối. a) Đề xuất phương án mới mẻ để tính giá trị của m và V. b) Đề xuất ứng dụng của anilin và m-toluđin trong đời sống thực tiễn và sản xuất. c) Amphetamin (một loại thuốc kích thích thần kinh) có thể được tổng hợp từ anilin theo sơ đồ sau:       

 

    

     

 

     

 

     

    

    

Lập luận xác định CTCT của các chất X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 và X8. d) So sánh lực bazơ giữa các chất trong X. Giải thích.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Phát hiện vấn đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Yêu cầu HS đọc kĩ - Thảo luận lựa TC1: Phát hiện nhanh VĐ cần GQ và các đề, thảo luận lựa chọn tiểu chủ để yếu tố ẩn dấu trong BT: chọn tiểu chủ đề NC. tương ứng với mỗi - Phân tích, làm rõ ý của BT, liên hệ VĐNC. các KT và KN liên quan.

PL137

b) Từ tính chất của anilin và m-toluđin đề xuất ứng dụng của chúng trong sản xuất hóa học và đời sống thực tiễn. c) Xác định cấu trúc đúng của các chất trung gian trong sơ đồ tổng hợp amphetamin từ anilin. Các tác nhân phản ứng đã biết. d) Phân tích ảnh hưởng (hút hoặc đẩy electron) qua lại giữa các nhóm trong các phân tử trong hỗn hợp X để rút ra kết luận về lực bazơ của mỗi chất.

Hoạt động 2: Tìm giải pháp giải quyết vấn đề (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV yêu cầu các - Thu thập và xử lí TC2: Thu thập, phân tích và xử lí nhanh, nhóm, thu thập và các thông tin liên chính xác các thông tin liên quan như xử lí các thông tin quan. Đề xuất và trả phương pháp giải BT về phản ứng với axit, liên quan, đề xuất lời CHNC. cách so sánh lực bazơ, phản ứng của amin CHNC, tìm giải - Thảo luận lựa bậc I với HNO2, phản ứng của muối điazoni pháp GQVĐ nghiên chọn giải pháp ngắn với H3PO2, phản ứng ankyl hóa vòng cứu. Lựa chọn giải gọn, khoa học, hiệu benzen, phản ứng đề hiđro hóa pháp tối ưu nhất. quả cho cả nhóm. ankylbenzen, phản ứng ozon phân, phản - Lập KH và thực ứng khử anđehit bằng NaBH4, phản ứng cơ hiện KH GQVĐ magie, …từ nhiều nguồn học liệu khác nghiên cứu. nhau.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất nhiều ý tưởng, giải pháp mới GQVĐ nghiên cứu. Lựa chọn giải pháp có hiệu quả cao.

TC6: Lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu ngắn gọn, hiệu quả, khả thi.

Hoạt động 3: Trình bày giải pháp (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - GV yêu cầu đại diện - Đại diện các nhóm TC7: - Sử dụng các phương tiện trực quan, các nhóm trình bày trình bày kết quả sơ đồ tư duy, biểu bảng để nêu bật được nội kết quả NC, các NC, các thành viên dung lời giải.

PL138

nhóm khác theo dõi, đặt câu hỏi phản biện (khi cần thiết).

- Tổng hợp, chính xác hóa nội dung NC.

còn lại theo dõi và giải đáp những thắc mắc mà nhóm khác yêu cầu.

- Chỉnh sửa, hoàn chỉnh nội dung lời giải BT.

- Trình bày lời giải theo nhiều cách. Nội dung lời giải đa dạng, cấu trúc logic, khoa học và sáng tạo.

TC8: Nhận xét, đánh giá được các quan điểm, giải pháp của cá nhân/nhóm. Tranh luận bảo vệ những quan điểm đúng đắn, phản bác những quan điểm trái chiều. Sử dụng thành thạo phiếu tự đánh giá NLST theo 10 tiêu chí.

Một số hình ảnh của HS lớp 12A4 trường THPT chuyên – ĐHV năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề các xuất CHNC, các giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ NC

PL139

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo  Gợi ý giải pháp hợp lí: a) Quy Y về: C6H7N, C7H9N, Cl  , SO 24  và 0,5 mol H+.

H+ + 0,5 

OH   H2O (*) 0,5  0,5 1000 ml 3 1000 = (23.5.10-4 + 39.10-3). + 35,5.0,25 + 96.0,125 3

 n OH = nKOH + nNaOH = 1,5.10-3V = 0,5  V = 

 m = mNa  mK  mCl  mSO 





2 4

= 37,71 gam; Hoặc sử dụng định luật bảo toàn khối lượng: m = mKOH + mNaOH + mHCl + mH SO - mH O sinh ra do (*) 2

4

2

PL140

b)

c)

d) Lực bazơ giảm dần theo dãy:

Giải thích: Nhóm CH3 đẩy electron nhờ hiệu ứng + I nên làm tăng mật độ electron trên nguyên tử N. Do vậy, m – toluđin và N – metylphenylamin có lực bazơ mạnh hơn anilin.

Mặt khác, nhóm CH3 ở N-metylphenyl đẩy electron trực tiếp vào nguyên tử N nên có lực bazơ mạnh hơn m – toluđin.

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST Yêu cầu HS tự rút Tự rút ra KT và TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách ra KT, KN cần lĩnh KN cần lĩnh hội. hiểu riêng về: Rút ra phương pháp xác hội theo cách hiểu Khái quát hóa thành định khối lượng muối thu được và thể riêng của mình, vận phương pháp giải tích (số mol) kiềm cần dùng để phản ứng dụng kết quả NC vào tổng quát cho dạng với hỗn hợp gồm muối ankylamoni và

PL141

học tập và thực tiễn. BT tương tự, đề xuất axit dư (nếu có); làm được các BT liên Đề xuất các VĐ mới những vấn đề mới quan đến ứng dụng của anilin và mxuất phát từ BT trên. toluđin, so sánh lực bazơ giữa các amin nảy sinh. thơm, phương pháp tổng hợp amphetamin từ anilin. Các KN sử dụng các định luật bảo toàn điện tích và khối lượng, viết CTCT theo sơ đồ biến đổi chất, viết các loại hiệu ứng cấu trúc.

TC10: HS đề xuất được ít nhất 4 vấn đề mới nảy sinh.

Trong thực tế DH, HS đã đề xuất một số vấn đề nảy sinh: Vấn đề 1: Phương pháp giải tổng quát bài toán amin phản ứng với axit  Tình huống tương tự: 

Hoãn hôïp axit (ñaõ bieát soá mol H ) Vmldungdòch hoãn hôïp kieàm (vöøa ñuû)  Dung dịch X   Hỗn hợp amin  Dung dịch Y chứa m gam muối Giải pháp nhanh nhất: Không phụ thuộc vào bản chất và số lượng amin. Ta coi X gồm các amin và hỗn hợp axit. Khi đó, có phản ứng: H+ + OH   H2O  n OH = n H  V = ?; m = mhỗn hợp kiềm + mhỗn hợp axit - mH O sinh ra 



2

 Một số tình huống mới: - Tình huống 1: 



Hoãn hôïp axit ( chöabieát soá mol H ) dungdòch hoãn hôïp kieàm (vöøa ñuû, ñaõ bieát soá molOH )   Dung dịch X   Hỗn hợp amin  Dung dịch Y chứa m gam muối. Tìm m.

Giải pháp nhanh nhất: Tìm số mol H+ và H2O sinh ra, sau đó áp dụng công thức: mmuối = mhỗn hợp axit + mhỗn hợp kiềm - mnước sinh ra - Tình huống 2: 



Hoãn hôïp axit ( chöabieát soá mol H ) dungdòch hoãn hôïp kieàm (dö,ñaõ bieát soá molOH )   Dung dịch X   Hỗn hợp amin  + Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được a gam chất rắn. Tìm số mol H .

Giải pháp nhanh nhất: Tương tự tình huống 1.

- Tình huống 3: 



Hoãn hôïp kieàm ( chöabieát soá mol OH ) dungdòch hoãn hôïp axit (vöøa ñuû, ñaõ bieát soá mol H )  Dung dịch X    Hỗn hợp amin  Dung dịch Y chứa m gam muối. Tìm m.

Giải pháp nhanh nhất: Tìm số mol OH  và H2O sinh ra, sau đó áp dụng công thức: mmuối = mhỗn hợp axit + mhỗn hợp kiềm - mnước sinh ra Vấn đề 2: Phương pháp giải tổng quát bài toán so sánh lực bazơ

PL142

Nguyên nhân gây ra tính bazơ của amin là do trên nguyên tử N còn một cặp electron chưa tham gia liên kết có khả năng nhận proton H+. Do vậy, cặp electron trên nguyên tử N càng linh động và cation ankylamoni sinh ra càng dễ bị solvat hóa thì lực bazơ càng mạnh.

Vấn đề 3: Trình bày sơ đồ tổng hợp N-Metylanilin và p-toluđin từ aniilin.

Vấn đề 4: Nêu phương pháp hóa học để phân biệt các dung dịch riêng biệt: N-Metylanilin, p-toluđin và aniilin.

Vấn đề 5: Nêu ứng dụng của N-Metylanilin trong đời sống thực tiễn.

Vấn đề 6: So sánh độ tan, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của anilin, m – toluđin và N-metylphenylamin. Giải thích.

-----------------------------------------------------------

KHBH SỐ 8: LUYỆN TẬP VỀ AMINO AXIT A. MỤC TIÊU Sau khi học xong bài này, HS đạt được những yêu cầu sau: 1. Kiến thức - Xác định được CTPT của amino axit dựa vào bài tập về tính lưỡng tính.

- Tổng hợp được lysin từ caprolactam.

- Trình bày được tính chất hóa học của lysin nói riêng, amino axit nói chung và lấy được ví dụ minh họa.

- Trình bày được tác dụng của lysin và methionin đối với sức khỏe con người và những thực phẩm giàu lysin, methionin.

- Chỉnh sửa được lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp methionin từ axit succinic.

- Tổng hợp methionin từ naphtalen và các chất hữu cơ có C  3.

- Trình bày được: ATP là Ađenosin triphotphat; NADPH: Có vai trò như NaBH4 và vai trò các enzim tham gia vào quá trình sinh tổng hợp methionin từ axit aspartic.

2. Kĩ năng - Phân tích lỗi sai; lập luận xác định CTCT đúng, viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học của amino axit.

- Vận dụng kết quả NC vào học tập và cuộc sống thực tiễn.

- Trình bày SPNC, sử dụng tiêu chí đánh giá NLST, làm việc nhóm.

3. Thái độ và phẩm chất - Tích cực, chủ động, sáng tạo trong học tập.

- Say mê nghiên cứu, tìm tòi, hứng thú học tập, yêu thích khoa học.

- Giáo dục HS ý thức bảo vệ sức khỏe con người.

4. Góp phần PTNL chủ yếu NLST và NL hóa học thông qua các hoạt động giải bài tập về amino axit.

B. PHƢƠNG PHÁP DẠY HỌC - Phương pháp dạy học chủ yếu: DH hợp tác nhóm.

PL143

- Phương pháp và hoạt động phối hợp, hỗ trợ: DH GQVĐ, tạo lập môi trường sáng tạo, động viên khuyến khích kịp thời, phương pháp trực quan (quan sát mẫu vật).

C. CHUẨN BỊ 1. Chuẩn bị của GV Máy chiếu, bút dạ, giấy A0, máy tính, hệ thống câu hỏi và bài tập phần amino axit, tài liệu chuyên hóa 12, SGK hóa học 12, giáo trình HHHC, mạng internet, lọ thuốc methionin.

2. Chuẩn bị của HS - Ôn tập lại hệ thống KT đã học về amino axit.

- Tư liệu (sách, báo, tạp chí, mạng internet,...) để HS thu thập và xử lí thông tin.

D. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Câu 1 (BT 72, PL5): Amino axit X là điamino axit duy nhất có trong thành phần protein. Cho 21,9 gam X tác dụng với 200 ml dung dịch chứa đồng thời NaOH 0,5M và Ba(OH)2 0,5M, thu được dung dịch Y. Cho 600 ml dung dịch HCl 1M tác dụng vừa đủ với dung dịch Y, thu được dung dịch chứa 59,5 gam muối. a) Phân tích những điểm không hợp lí trong bài toán trên. Chỉnh sửa lại cho hoàn chỉnh và từ đó xác định CTPT của X. b) Cho sơ đồ biến đổi chất sau:     

      

     

     

Lập luận xác định CTCT của X, Y, Z và T. c) Dựa vào đặc điểm cấu tạo, hãy dự đoán tính chất HH của X và lấy ví dụ minh họa. d) Đề xuất tác dụng của X đối với sức khỏe con người và cho biết các thực phẩm giàu chất X tại địa phương em đang sinh sống.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng phát triển NLST: Hoạt động 1: Nhập đề (10 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV chiếu BT trên - Thảo luận lựa chọn TC1: Phát hiện nhanh VĐNC và các yếu cho HS nghiên cứu, tiểu chủ đề NC. tố ẩn dấu trong BT: phân tích. GV chia - Nhóm trưởng phân lớp thành 4 nhóm, công nhiệm vụ cho phân công nhóm các thành viên trong trưởng, thư ký và yêu nhóm. cầu các nhóm thảo - Các thành viên thảo luận lựa chọn một luận làm rõ VĐNC. tiểu chủ đề tương ứng với một ý trong BT trên. GV kết luận cho

PL144

các nhóm HS nhận tiểu chủ đề NC.

c) Dựa vào đặc điểm cấu tạo của lysin, suy ra tính chất hóa học và viết PTHH minh họa. d) Tìm hiểu vai trò của lysin đối với sức khỏe con người. Kể tên những thực phẩm giàu lysin.

Hình ảnh của nhóm HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Lê Quý Đôn (Quảng Trị) thảo luận làm rõ VĐNC năm học 2019 - 2020:

Hoạt động của GV - Tổ chức cho các nhóm thu thập thông tin liên quan, đề xuất CHNC, đề xuất giải pháp mới mẻ GQVĐ nghiên cứu.

- Quan sát, theo dõi, hỗ trợ thêm cho HS khi cần thiết.

Hoạt động 2: Làm việc nhóm (15 phút) Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Thu thập các thông tin TC2: Thu thập và xử lí nhanh các liên quan VĐ nghiên thông tin liên quan đến nội dung NC: cứu.

Tính chất hóa học của axit cacboxylic, - Đề xuất và trả lời amin và amino axit, điều chế và ứng CHNC. dụng của amion axit từ các nguồn học - Thảo luận, lựa chọn liệu khác nhau. giải pháp ngắn gọn, TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá khoa học, sáng tạo. trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

- Lập KH và thực hiện TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, KH GQVĐ nghiên cứu. mới mẻ để trả lời cho các CHNC. TC5: Đề xuất được nhiều ý tưởng, giải

PL145

pháp ngắn gọn, hiệu quả để GQVĐ NC cho nhóm mình.

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả, khả thi.

Hoạt động 3: Báo cáo kết quả NC của mỗi nhóm (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: - Sử dụng các phương tiện cho các nhóm HS bày giải kết quả NC của trực quan, sơ đồ tư duy, biểu bảng trình bày báo cáo kết nhóm mình, các thành viên để nêu bật được nội dung lời giải. quả NC, có thể nêu còn lại trả lời câu hỏi khi - Trình bày lời giải theo nhiều cách. câu hỏi bổ sung, phát nhóm khác yêu cầu.

Nội dung lời giải đa dạng, cấu trúc hiện vấn đề cần tranh Tranh luận bảo vệ những logic, khoa học và ST. luận và làm trọng tài quan điểm đúng đắn, phản TC8: Nhận xét, đánh giá được các cho HS tranh luận. bác những quan điểm trái quan điểm, giải pháp của cá - Tổng hợp, chính xác chiều. nhân/nhóm. Sử dụng thành thạo hóa nội dung kiến - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội phiếu tự đánh giá NLST theo 10 tiêu chí. thức. dung lời giải.

Một số hình ảnh của HS lớp 12 Hóa, THPT chuyên Lê Quý Đôn (Quảng Trị) năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, giải pháp mới mẻ để GQVĐ NC và lập KH NC

Các nhóm HS thực hiện kế hoạch GQVĐ nghiên cứu

PL146

HS báo cáo SPNC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý giải pháp hợp lí: a) Rõ ràng bài toán trên thừa dữ kiện. Chẳng hạn, bỏ bớt khối lượng của chất X thì bài toán vẫn giải được. Thật vậy: (H 2 N) 2 R(COOH) x :a mol    OH :0,3mol H :0, 6 mol Coi Y chỉ gồm      Cl :0, 6 mol  Na :0,1mol Ba 2 :0,1mol 

H+ + OH   H2O 0,3  0,3  0,3 -NH2 + H   -NH 3 0,3  0,3  2a = 0,3  a = 0,15 mol Theo BTKL: mX + 40.0,1 + 171.0,1 + 36,5.0,6 = 59,5 + 18.0,3  mX = 21,9 gam  MX = 32 + R + 45x =

21,9 = 146  R + 45x = 114 0,15

 x = 1 và R = 69 (C5H9)  CTPT của X là C5H9(NH2)2COOH. b)

c) Phản ứng của lysin với chất chỉ thị; tính chất lưỡng tính; phản ứng este hóa của nhóm COOH; phản ứng của nhóm NH2 với HNO2; phản ứng axyl hóa của nhóm NH2; phản ứng màu với hợp chất ninhiđrin. HS tự viết PTHH minh họa. d) Tác dụng của lysin và các thực phẩm giàu lysin.

PL147

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu giải pháp và đề xuất những VĐ mới (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách tổng hợp KT, KN KN theo cách hiểu hiểu riêng về: Phương pháp xác định theo cách hiểu riêng riêng. Vận dụng nhanh CTPT của amino axit dựa vào tính của mình, áp dụng kết quả NC, đề lưỡng tính, phản ứng halogen hóa vị trí kết quả NC vào học xuất VĐ mới xuất H của axit, phản ứng axyl hóa amin, tác tập và đời sống thực phát từ BT trên. dụng của lysin đối với sức khỏe, các thực tiễn và đề xuất phẩm giàu lysin. Các KN biện luận xác những vấn đề mới định CTPT, sử dụng định luật bảo toàn nảy sinh. khối lượng, viết CTCT theo sơ đồ biến đổi chất, viết PTHH minh họa tính chất hóa học của amino axit (lysin). Vận dụng làm được các BT liên quan đến xác định CTPT, tính chất, điều chế và ứng dụng của lysin nói riêng và amino axit nói chung.

TC10: HS đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mới mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: PP giải tổng quát dạng bài tập về tính lưỡng tính của amino axit.

PL148

 Sơ đồ bài toán 1: + dungdòch HCl + dungdòchMOH R(NH2)x(COOH)y   Dung dịch X   hoaëc H SO loaõng hoaëc M(OH) vöøa ñuû hoaëc dö 2

4

2

Dung dịch Y Trong đó: MOH là NaOH hoặc KOH; M(OH)2 là Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2.

Coi X chỉ gồm:

R(NH 2 ) x (COOH) y :a mol HCl hoaëc H 2SO4 :b mol

SO24 hoaëc Cl MOH hoaëc M(OH)2   Dd Y R(NH 2 ) x (COO  ) y

M  hoaëc M 2

 Sơ đồ bài toán 2: + dungdòch MOH + dungdòch HCl R(NH2)x(COOH)y    Dung dịch X   hoaëc M(OH) hoaëc H SO loaõngvöøa ñuû hoaëc dö 2

2

4

Dung dịch Y Trong đó: MOH là NaOH hoặc KOH; M(OH)2 là Ca(OH)2 hoặc Ba(OH)2.

Coi X chỉ gồm: R(NH 2 ) x (COOH) y :a mol MOH hoaëc M(OH) 2 :b mol

SO24 hoaëc Cl HCl hoaëc H 2SO4 loaõng   Dd Y R(NH 2 ) x (COO  ) y

M  hoaëc M 2

Vấn đề 2: Tìm hiểu các thực phẩm giàu lysin và tăng cường sức khỏe có tại địa phương em đang sinh sống. Đề xuất cách sử dụng các thực phẩm này một cách an toàn, hiệu quả.

Vấn đề 3: Tìm hiểu vai trò quan trọng của lysin đối với sức khỏe của con người. Kể tên một số loại dược phẩm bổ sung lysin đang bán trên thị trường hiện nay. Công dụng, liều dùng và những lưu ý khi sử dụng chúng.

Câu 2 (BT 73, PL5): a) Lập luận chỉ ra lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa axit succinic thành methionin sau:  

   

   

   

   

   

 

Chỉnh sửa lại cho đúng và xác định công thức cấu tạo của X1, X2, X3, X4, X5, X6 và methionin. b) Dạng ion lưỡng cực của methionin (xét cả yếu tố lập thể). Đề xuất vai trò, công dụng của methionin đối với sức khỏe và kể tên những thực phẩm giàu methionin có ở địa phương em đang sinh sống. c) Thiết kế sơ đồ tổng hợp methionin từ naphtalen và các chất hữu cơ có C  3. d) Sơ đồ sinh tổng hợp methinonin như sau:

PL149

 

   

    

   

    

          

     

Trong đó: - ATP: Ađenossin triphotphat; NADPH: Có vai trò như NaBH4; Các enzim tham gia vào quá trình sinh tổng hợp: (1) aspartokinase; (2) -aspartate semialdehyde dehydrogenase; (3) homoserine dehydrogenase; (4) homoserine O-transsucinylase; (5) cystathionine--synthase; (6) cystathionine--lyase; (7) methionine synthase. Xác định cấu tạo đúng của Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 và Y6.

Thiết kế các hoạt động dạy học theo định hướng PT NLST: Hoạt động 1: Nhập đề (10 phút) Hoạt động của Hoạt động của Biểu hiện NLST GV HS GV cho HS quan - Quan sát mẫu TC1: Phát hiện nhanh VĐ cần GQ và các yếu tố sát lọ thuốc vật. ẩn dấu trong BT: methionin để tạo - Phân tích đề hứng thú học tập bài, thảo luận và môi trường thân lựa chọn tiểu thiện, cởi mở giữa chủ đề NC. các HS và giữa HS - Nhóm trưởng với GV. Sau đó phân công chiếu BT trên cho nhiệm vụ cho HS nghiên cứu. các thành viên GV yêu cầu mỗi trong nhóm. nhóm thảo luận lựa - Các thành chọn một tiểu chủ viên thảo luận đề tương ứng với làm rõ VĐNC. một ý trong BT trên. GV kết luận cho các nhóm HS nhận tiểu chủ đề NC.

PL150

Hoạt động của GV - Tổ chức cho các nhóm thu thập thông tin, đề xuất giải pháp GQVĐ nghiên cứu.

- Quan sát, theo dõi, hỗ trợ thêm cho các nhóm HS khi cần thiết.

Hoạt động 2: Làm việc nhóm (15 phút) Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Thu thập thông tin liên quan đến nội dung NC theo sự phân công, đề xuất và trả lời CHNC, lập KH và thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu, thảo luận đề xuất giải pháp ngắn gọn, khoa học, hiệu quả cho nhóm mình.

TC2: Thu thập và xử lí nhanh các thông tin liên quan: phản ứng tách H2O của axit hai chức, phản ứng khử nhóm C=O, phản ứng AN (CO), phản ứng oxi hóa axit cacboxylic bởi SeO2, ….từ các nguồn học liệu khác nhau.

TC3: Đề xuất ít nhất 4 CHNC có giá trị để làm rõ cho các VĐNC trên.

TC4: Đề xuất các phương án tìm tòi, mới mẻ để trả lời cho các CHNC đã đề xuất.

TC5: Đề xuất được nhiều ý tưởng, giải pháp ngắn gọn, hiệu quả để GQVĐ nghiên cứu cho nhóm mình.

PL151

TC6: Lập được KH, thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu một cách ngắn gọn, hiệu quả, khả thi.

Hoạt động 3: Báo cáo kết quả NC, nhận xét và đánh giá (15 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST - Theo dõi, tổ chức - Đại diện 4 nhóm lên trình TC7: - Sử dụng các phương tiện cho các nhóm HS báo bày kết quả NC của nhóm trực quan, sơ đồ tư duy, biểu bảng cáo kết quả NC, có thể mình, các thành viên còn lại để nêu bật được nội dung lời giải. nêu câu hỏi bổ sung, trả lời câu hỏi khi nhóm khác - Trình bày lời giải theo nhiều phát hiện vấn đề cần yêu cầu. cách. Nội dung lời giải đa dạng, tranh luận và làm - Tranh luận bảo vệ những cấu trúc logic, khoa học và ST. trọng tài cho HS tranh quan điểm đúng đắn, phản TC8: Nhận xét, đánh giá được các luận. bác những quan điểm trái quan điểm, giải pháp. Sử dụng thành thạo phiếu tự đánh giá - Tổng hợp, chính xác chiều. hóa nội dung kiến - Chỉnh sửa, hoàn thiện nội NLST theo các tiêu chí. thức. dung lời giải.

Một số hình ảnh của HS lớp 12 Hóa trường THPT chuyên Lê Quý Đôn (Quảng Trị) năm học 2019 – 2020:

Các nhóm HS thảo luận đề xuất CHNC, giải pháp mới mẻ và lập KH GQVĐ nghiên cứu

PL152

Các nhóm HS thực hiện KH GQVĐ nghiên cứu

HS trình bày kết quả NC của nhóm mình theo phong cách riêng, độc đáo Gợi ý pháp hợp lí: a) Dễ thấy, trong sơ đồ chuyển hóa trên có 2 lỗi sai: - Khi đi từ X1 đến X2 không thể dùng H2/Pd để khử nhóm C=O (anhiđrit) thành nhóm CH2.

Tác nhân khử đủ mạnh ở đây là hiđro mới sinh từ hỗn hợp Na/EtOH. - Khi chuyển hóa từ X5 thành X6 nếu chỉ dùng NH3 thì sẽ thu được imin. Muốn thu được amin ta phải dùng hỗn hợp NH3, H2/Pd. Sơ đồ trên sửa lại thành:  

    

   

   

   

    

 

PL153

Công thức cấu tạo của các chất trong sơ đồ:

b)  Dạng ion lưỡng cực:

 Vai trò của methionin: Cấu tạo nên protein, chuyển thành phân tử chứa S, đảm nhiệm vai trò bảo vệ các mô, chỉnh sửa DNA và duy trì hoạt động của tế bào gan.  Công dụng: Ngăn ngừa tổn thương gan, điều trị rối loạn chức năng gan; tăng độ axit trong nước tiểu; làm lành vết thương; chữa trầm cảm, nghiện rượu, dị ứng, hen suyễn, ngộ độc đồng, tâm thần phân liệt, …  Thực phẩm giàu methionin: Các loại thịt (thịt gà, thịt bò, …), các loại trứng trứng (trứng gà, trứng vịt, …), các loại cá (cá trích, cá hồi, …). c) Tổng hợp methionin từ naphtalen và các chất hữu cơ có C  3.

   

      

    

d)

 

       

    

 

PL154

Hoạt động 4: Củng cố, NC sâu lời giải, đề xuất VĐ mới nảy sinh (5 phút) Hoạt động của GV Hoạt động của HS Biểu hiện NLST GV yêu cầu HS tự Tự tổng hợp KT, TC9: Tự tổng hợp KT, KN theo cách tổng hợp KT, KN KN theo cách hiểu hiểu riêng về: Phản ứng tạo anhiđrit axit, theo cách hiểu riêng riêng. Vận dụng kết khử nhóm C=O (anhiđrit) thành nhóm của mình, áp dụng kết quả NC, đề xuất VĐ CH2 bằng Na/EtOH, phản ứng thế quả NC vào học tập mới xuất phát từ BT nucleophin MeS  , phản ứng oxi hóa C và đời sống thực tiễn trên. thành C=O bằng SeO2, phản ứng ngưng và đề xuất những vấn tụ của nhóm xeton với NH3 rồi khử hóa đề mới nảy sinh. sản phẩm bằng H2, tổng hợp amino axit theo phương pháp Gabriel – este malonic, vai trò của ATP, NADPH và các enzim trong sơ đồ sinh tổng hợp methionin từ axit aspartic, ....Các KN lập luận sửa lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất, viết CTCT của các chất.

TC10: HS đề xuất được ít nhất 3 vấn đề mới nảy sinh.

Một số vấn đề mà HS đã đề xuất: Vấn đề 1: Tìm hiểu cách sử dụng thuốc methionin an toàn, hiệu quả trong việc điều trị bệnh gan.

Vấn đề 2: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng sự có mặt của methionin trong lòng trắng trứng.

Vấn đề 3: Kể tên các công ty dược phẩm sản xuất thuốc methionin trên lãnh thổ Việt Nam. Nêu quy trình sản xuất loại thuốc này tại một công ty bất kì nào đó mà em đã được học tập trải nghiệm (nếu có).

------------------------------------------------------

PL155

PHỤ LỤC 7 CÁC ĐỀ KIỂM TRA DÙNG ĐỂ THỰC NGHIỆM ĐỀ KIỂM TRA 90 PHÚT SỐ 1 – LỚP 11 CHUYÊN HÓA A. MỤC TIÊU: Kiểm tra kết quả học tập của HS theo các chuẩn KT, KN (được quy định trong chương trình giáo dục phổ thông của Bộ Giáo dục và Đào tạo) chương hiđrocacbon không no và đánh giá NLST thông qua các tiêu chí 1, 2, 5, 6, 7; thời lượng 90 phút.

B. HÌNH THỨC: Trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kết hợp với tự luận (TL) (tỉ lệ tương ứng 4 : 6).

C. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA Nội dung, số câu, điểm

Anken, ankađien, tecpen

Số câu Số điểm Câu PT NLST

Ankin

Số câu Số điểm Câu PT NLST

Nhận biết TNKQ TL

Cấp độ nhận thức Thông hiểu Vận dụng thấp TNKQ TL TNKQ TL

Định nghĩa, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng

Xác định CTPT anken dựa vào phản ứng cộng brom

Phản ứng hiđrat hóa trực tiếp và gián tiếp anken

3 1,2

1 0,4

1 0,4 Câu 8

Đồng phân, danh pháp

Xác định CTPT ankin, so sánh t0 s 2 0,8

1 0,4

Tổng Vận dụng cao TN TL KQ Tổng hợp butađien; xác định cấu tạo đúng, đề xuất thí nghiệm kiểm chứng và sửa lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp tecpen 2 5,0 Câu 11 và 13

7 7,0 3

Cơ chế phản ứng cộng AE của ankin

1 1,0 Câu 12

5 2,2 1

PL156 Tổng hợp chương VI Số câu Số điểm Câu PT NLST Tổng số câu Tổng số điểm Tỉ lệ %

4

3

Tính chất hóa học, ứng dụng 2 0,8 Câu 9 và 10 3

1,6

1,2

1,2

16%

12%

12%

2 0,8 2 3

13

6,0

10,0

60%

100%

D. NỘI DUNG ĐỀ KIỂM TRA I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 4,0 điểm Câu 1: Chất nào sau đây có đồng phân hình học?

A. CH2=CMe2.

B. EtCH=CHEt. C. CH2=CH-CH=CH2. D. MeCH=C=CH2.

Câu 2: Hợp chất Me2CH-CCMe có tên thay thế là A. 4-metylpent-2-in.

B. 2-metylpent-3-in.

C. metylisopropylaxetilen.

D. 1-isopropylprop-1-in.

Câu 3: Caroten là sắc tố màu vàng da cam trong củ cà rốt, quả gấc, quả cà chua, …Công thức phân tử của caroten là A. C30H50.

B. C40H56.

C. C20H40O. D. C10H20O. Câu 4: Ứng dụng nào sau đây không phải của etilen?

A. Kích thích quả mau chín.

B. Sản xuất nhựa PE. PVC. C. Sản xuất ancol etylic.

D. Sản xuất dung môi clorofom.

Câu 5 : Cho 0,1 mol hiđrocacbon X mạch hở tác dụng vừa đủ với 16 gam Br2 trong dung dịch và khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng 5,6 gam. Số chất X thỏa mãn các điều kiện trên là A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 6 : Cho 15,6 gam hiđrocacbon X (mạch cacbon không nhánh) tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 58,4 gam kết tủa. Số công thức cấu tạo thỏa mãn của X là A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 7: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi (từ phải qua trái) là A. etin, propin, but-1-in, but-2-in.

B. etin, propin, but-2-in, but-1-in.

C. but-2-in, but-1-in, propin, etin.

D. but-1-in, but-2-in, propin, etin.

Câu 8: Phản ứng nào sau đây không thu được sản phẩm chính là 2-metylbutan-1-ol? 

H ,t  A. EtC(Me)=CH2 + H2O 

1.Hg ( OAc ),THF ,H O   B. EtC(Me)=CH2  2. NaBH , NaOH

1.BH ,THF  C. EtC(Me)=CH2  2. H O / NaOH

1. HCl D. EtC(Me)=CH2  2. NaOH , t

3

2

2

0

2

4

0

PL157

Câu 9: Phát biểu nào sau đây sai ?

A. Cho cis-Pent-2-en phản ứng cộng hợp với Cl2 thu được threo –()–2,3-điclopentan.

B. Propen được sử dụng để sản xuất nhựa polipropilen (PP).

C. Limonen và oximen đều làm mất màu dung dịch KMnO4.

D. Hex-4-en-1-in đều có phản ứng tráng bạc.

Câu 10: Trong một bình kín chứa 0,1 mol hỗn hợp X gồm C2H2, C2H4 và H2 và một ít bột Ni. Nung nóng bình một thời gian, thu được 0,055 mol hỗn hợp khí Y. Sục Y vào bình đựng lượng dư dung dịch brom, sau các phản ứng thấy có 5,6 gam brom phản ứng, khối lượng bình đựng dung dịch brom tăng 0,68 gam và có hỗn hợp khí Z thoát ra. Đốt cháy hoàn toàn Z, sinh ra 0,05 mol CO2 và 0,08 mol H2O. Phần trăm thể tích của C2H4 trong X là A. 20%.

B. 50%.

C. 30%.

D. 33,33%.

II. PHẦN TỰ LUẬN : 6,0 điểm Câu 11 (BT 10, PL5) (2,0 điểm): Đề xuất 4 sơ đồ tổng hợp polibutađien (thành phần chính của cao su Buna) từ etilen, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác. Lựa chọn sơ đồ ngắn gọn, khoa học, sáng tạo.

Câu 12 (BT 14, PL5) (1,0 điểm): Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành sản phẩm của phản ứng: Propin tác dụng với hiđrobromua tạo ra 2,2-đibrompropan.

Câu 13 (BT 56, PL5) (3,0 điểm): Từ tinh dầu thông người ta tách được  - Tecpinen có công thức phân tử C10H16. Ozon phân  - Tecpinen sau đó khử ozonit bằng đimetyl sunfua thu được anđehit succinic và 6-metylheptan-2,5-đion. a) Cho biết vai trò của O3 và Me2S. Từ đó xác định cấu tạo đúng của  - Tecpinen. b) Trong phòng thí nghiệm có các dụng cụ và hóa chất: ống nghiệm, đèn cồn, kẹp gỗ, bình cầu, bình tam giác, đũa thủy tinh, cốc thủy tinh, dung dịch brom, dung dịch KMnO 4, dung dịch NaOH, dung dịch CuSO4,  - Tecpinen. Đề xuất các thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của  - Tecpinen. c) Lập luận chỉ ra các lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp  - Tecpinen từ isopentan sau:      



        

    

    

Sửa lại cho đúng và xác định CTCT đúng của X1, X2, X3 và X4.

E. ĐÁP ÁN VÀ THANG ĐIỂM I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 10 x 0,4 = 4,0 điểm Câu Đáp án

1 B

2 A

3 B

4 D

5 D

6 A

7 A

8 C

9 D

10 A

II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (2,0 điểm): Đáp án

Điểm KT

Tiêu chí chính/Các mức NLST

PL158

 Sơ đồ 1:  

     

0,5

 

 Sơ đồ 2:  

      

    

0,5

 

 Sơ đồ 3:         

 

 

0,5

 

 Sơ đồ 4: 



      

Sơ đồ 1 là sơ đồ ngắn gọn, sáng tạo

0,5

TC1: Mức 1: Biết CTCT của etilen nhưng không biết CTCT của polibutađien và ngược lại.

Mức 2: Biết CTCT của etilen, polibutađien và hiểu rõ yêu cầu của BT. Mức 3: Biết CTCT của etilen, polibutađien, hiểu rõ yêu cầu của BT và chỉ ra vài yếu tố ẩn dấu như từ C2H4 chuyển thành C2H5OH, rồi từ C2H5OH chuyển hóa thành C4H6.

Mức 4: Biết CTCT của etilen, polibutađien, hiểu rõ yêu cầu của BT và chỉ ra được tất cả các yếu tố ẩn dấu giữa cái đã biết (C2H4) và cái phải tìm (polibutađien).

TC2: Thu thập, xử lí các thông tin liên quan các phản ứng tổng hợp polibutađien từ etilen: Mức 1: 1 sơ đồ. Mức 2: 2 sơ đồ; Mức 3: 3 sơ đồ; Mức 4: 4 sơ đồ.

TC5: Đề xuất được các giải pháp mới mẻ để tổng hợp polibutađien.

Mức 1: Không trình bày được giải pháp mới nào.

Mức 2: Trình bày được 1 - 2 giải pháp mới.

Mức 3: Trình bày được 3 giải pháp mới.

Mức 4: Trình bày đầy đủ 4 giải pháp mới. Lựa chọn được cách giải ngắn gọn, sáng tạo.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: Đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

PL159 Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày trình bày sơ lược, chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn.

Mức 2: Cách trình bày rõ ràng nhưng ít thể hiện tính ST trong mỗi sơ đồ.

Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, không rập khuôn, các chuyển hóa trong sơ đồ đa phần chưa gặp đối với HS. Mức 4: Nêu bật được nội dung chính, cách trình bày đa dạng theo phong cách riêng, cấu trúc rõ ràng, logic, độc đáo.

Câu 12 (1,0 điểm) Đáp án

 

 

Điểm KT  

 

0,5

0,5

Điểm NLST TC1: Các VĐ cần GQ: CTCT propin, hiđro bromua và 2,2đibrompropan, cơ chế của phản ứng cộng hiđro bromua vào propin. Yếu tố ẩn dấu: Cộng AE, quy tắc Mac-cop-nhi-cop, hiệu ứng liên hợp.

Mức 1: Xác định không đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Xác định đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Xác định đầy đủ VĐ cần GQ và chỉ ra 1- 2 yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Xác định đầy đủ VĐNC và chỉ ra đủ 3 yếu tố ẩn dấu.

TC2: Mức 1: Thu thập thông tin để viết được CTCT của propin và hiđro bromua.

Mức 2: Thu thập thông tin viết được CTCT của propin, hiđro

PL160 bromua và 2,2-đibrompropan.

Mức 3: Thu thập thông tin viết được PTHH (dưới dạng cấu tạo).

Mức 4: Thu thập đầy đủ thông tin về cách viết CTCT của các chất khi biết tên gọi và cơ chế của phản ứng cộng AE vào liên kết ba.

TC5 và TC6: Đề xuất được phương án mới mẻ đối với bản thân và các bạn trong lớp. Lập KH và thực hiện KH viết cơ chế ngắn gọn, khoa học.

Mức 1: Gộp 2 quá trình thành 1, biểu diễn sai chiều mũi tên hoặc biểu diễn sai loại hiệu ứng (mũi tên thẳng).

Mức 2: Gộp 2 quá trình thành 1, biểu diễn đúng loại hiệu ứng và đúng chiều mũi tên.

Mức 3: Chia hai quá trình, có chỗ hiểu sai loại hiểu ứng thể hiện ở chiều mũi tên có chỗ chưa đúng hoặc dùng mũi tên thẳng.

Mức 4: Chia hai quá trình, biểu diễn đúng các loại hiệu ứng.

TC7: Mức 1: Trình bày cơ chế sơ lược, chưa rõ ràng. Mức 2: Trình bày cơ chế rõ ràng nhưng ít có tính ST. Mức 3: Trình bày cơ chế rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, đa số các giai đoạn đều thể hiện tính ST. Mức 4: Nêu bật được nội dung chính, cách trình bày đa dạng theo phong cách riêng, cấu trúc rõ ràng, logic, hoàn toàn ST.

Câu 13 (3,0 điểm) Đáp án a)

Điểm KT 0,5

Điểm NLST

PL161 Cách giải thông thường: O3 dùng để oxi hóa liên kết đôi tạo ozonit. Me2S dùng để khử ozonit tạo sản phẩm chứa nhóm anđehit hoặc xeton.

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng ozon phân ta dễ dàng suy ra cấu tạo đúng của  - Tecpinen:

TC1: Các VĐ cần GQ và yếu tố ẩn dấu: a) 0,5

    

Cải tiến phần lớn thành cách giải mới hiệu quả hơn:

    

Cải tiến hoàn toàn thành cách giải mới (logic,dễ hiểu và hiệu quả hơn):

    

       

b)  Thí nghiệm 1:  - Tecpinen phản ứng với dung dịch brom - Dụng cụ: Ống nghiệm sạch, kẹp gỗ.

- Hóa chất: Dung dịch brom,  - Tecpinen.

- Cách tiến hành: Cho vài giọt  - Tecpinen vào

1,0

b) Trình bày thí nghiệm kiểm chứng và yếu tố ẩn dấu là  Tecpinen có đầy đủ tính chất của ankađien liên hợp. c) Sửa lỗi sai, yếu tố ẩn dấu: Tác nhân Cr2O3/Al2O3 tách H2, C5H8 thành C10H16 thực hiện phản ứng Diels– Alder, H2 xúc tác [Ph3P]RhCl cộng vào nối đôi ít nhóm thế, Br2/CCl4 cộng vào nối đôi, tác nhân EtOK/EtOH tách HBr. Mức 1: Không chỉ rõ đầy đủ VĐNC. Mức 2: Chỉ rõ đầy đủ VĐNC. Mức 3: Gồm mức 2 và phát hiện một số yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Gồm mức 2 và chỉ rõ các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: cách viết CTCT khi biết tên gọi; phản ứng ozon phân; tính chất hóa học của  - Tecpinen; cách tiến hành thí nghiệm giữa hiđrocacbon không no, mạch hở với dung dịch brom và dung dịch thuốc tím.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, giải thích được ý nghĩa,

PL162 ống nghiệm chứa 2 ml dung dịch brom, lắc kĩ, để yên.

- Hiện tượng và giải thích: màu vàng – da cam của dung dịch brom bị mất do brom có phản ứng cộng vào nối đôi, tạo dẫn xuất tetrabrom không màu.

0,5

    

 Thí nghiệm 2:  - Tecpinen phản ứng với dung dịch KMnO4 - Dụng cụ: Ống nghiệm sạch, kẹp gỗ.

- Hóa chất: Dung dịch KMnO4 loãng,  Tecpinen.

- Cách tiến hành: Cho vài giọt  - Tecpinen vào ống nghiệm chứa 2 ml dung dịch KMnO4 loãng, lắc kĩ, để yên.

- Hiện tượng và giải thích: Màu tím của dung dịch KMnO4 mất dần và có kết tủa màu nâu đen xuất hiện.

0,5



c) Chỉ lỗi sai: 0,25 điểm; viết đúng sơ đồ: 0,25 điểm; xác định đúng cấu trúc của các chất: 1,0 điểm Cách giải cũ: Dễ thấy trong sơ đồ có một lỗi sai khi chuyển hóa X3 thành X4 thì ta dùng tác nhân thế thế Br vào vị trí H linh động so với liên kết C=C như NBS/h chứ không dùng tác nhân cộng vào nối đôi Br2/CCl4.

Sơ đồ đúng là:

1,5

0,25

0,25

mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu trong BT. TC5: Mức 1: Cách giải rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Cải tiến một phần cách giải cũ thành cách giải mới mang lại hiệu quả cao hơn.

Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả cao hơn.

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả cao.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: Đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Trình bày trình bày sơ lược, chưa rõ ràng.

Mức 2: Trình bày rõ ràng ít có tính sáng tạo.

Mức 3: Trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, theo phong cách riêng nhưng chưa hoàn toàn mới mẻ.

Mức 4: Nêu bật được nội dung chính, cách trình bày đa dạng theo

PL163

      

phong cách riêng, cấu trúc rõ ràng, logic, hoàn toàn mới.

        

          Công thức cấu tạo đúng của các chất trong sơ đồ trên: 4x 0,25

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả hơn:

ĐỀ KIỂM TRA 90 PHÚT SỐ 2 – LỚP 11 CHUYÊN HÓA A. MỤC TIÊU: Kiểm tra kết quả học tập của HS theo các chuẩn KT, KN (được quy định trong chương trình giáo dục phổ thông của Bộ Giáo dục và Đào tạo) chương ancol – phenol và anđehit – xeton – axit cacboxylic và đánh giá NLST thông qua các tiêu chí 1, 2, 5, 6, 7; thời lượng 90 phút.

B. HÌNH THỨC: Trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kết hợp với tự luận (TL) (tỉ lệ tương ứng 4 : 6).

C. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA Nội dung, số câu, điểm

Ancol

Cấp độ nhận thức Nhận biết Thông hiểu Vận dụng thấp Vận dụng cao TNKQ TL TNKQ TL TNKQ TL TNKQ TL Định Tính chất Sơ đồ Xác định nghĩa, hóa học tổng hợp CTPT - đồng của phenol ancol, viết

Tổng

PL164 Phenol

phân, danh pháp, tính chất vật lí, ứng dụng của ancol Số câu 1 Số điểm 0,4 Câu PT 0 NLST Đồng phân, Anđehit – danh Xeton – pháp, ứng Axit dụng cacboxylic anđehit, xeton, axit cacboxylic Số câu Số điểm Câu PT NLST Tổng hợp chương VIII và IX

Số câu Số điểm Câu PT NLST Tổng số câu Tổng số điểm Tỉ lệ %

phenol

1 0,4

1 0,4 Câu 3

So sánh lực axit giữa các axit cacboxylic

Sơ đồ tổng hợp, cơ chế, ứng dụng thực tiễn

3

13

6,0

10,0

3

3

Xác định CTPT dựa vào phản ứng cháy, thí nghiệm kiểm chứng tính chất của axit.

2 0,8 Câu 8 và 9 Xác định CTPT ancol, phản ứng tráng bạc 1 0,4 Câu 10 4

1,2

1,2

1,6

2 0,8

1 0,4

Phản ứng với kim loại Na

1 0,4

12%

CTCT, nhận biết, sơ đồ tổng hợp, quy trình sản xuất ancol 1 3,0 Câu 11

12%

16%

D. NỘI DUNG ĐỀ KIỂM TRA I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 4,0 điểm

2 3,0 Câu 12 và 13

4 4,2 2

7 5,0 4

2 0,8 1

60%

100%

PL165

Câu 1: Metanol là chất lỏng không màu, rất độc. Với lượng nhỏ (10 ml) đã gây mù lòa, với lượng lớn hơn (25 ml) có thể gây tử vong. Công thức phân tử của metanol là A. CH3OH B. C2H5OH. C. C2H4(OH)2.

D. C3H5(OH)3.

Câu 2: Phát biểu nào sau đây là sai ?

A. Phenol làm mất màu nước brom ngay ở nhiệt độ thường.

B. Lực axit của phenol mạnh hơn ancol benzylic.

C. Phenol có khả năng tham gia phản ứng thế electrophin trên vòng thơm dễ hơn toluen.

D. Phenol tan nhiều trong nước, nhưng ít tan trong etanol.

Câu 3: Catechol được dùng làm chất hiện hình trong phim ảnh. Catechol có thể được tổng hợp từ natri benzensunfonat theo sơ đồ chuyển hóa sau:     

    

      

     

Phát biểu sai là A. Tên gọi của X3 là anđehit salixylic.

B. Số nguyên tử hiđro trong X1 là 5.

C. Số nguyên tử cacbon trong X2 là 6.

D. Phản ứng chuyển hóa X2 thành X3 gọi là phản ứng fomyl hóa theo Vinxơmaiơ Câu 4: Phát biểu sai là A. Dung dịch 37 – 40% fomanđehit trong nước được gọi là fomalin dùng để ngâm xác động vật.

B. Axeton chủ yếu được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hóa chất.

C. Axetanđehit không làm mất màu nước brom.

D. Anđehit xinamic có mùi quế.

Câu 5: Công thức cấu tạo thu gọn của axit malic (có trong quả táo) là A. HOOC-CH(OH)-CH2-COOH. B. HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH. C. HOOC-CH2-COOH. D. HOOC-CH2-CH2-COOH. Câu 6: Chất nào sau đây có lực axit mạnh nhất?

A. Axit fomic.

B. Axit benzoic.

C. Axit salixylic.

D. Axit axettic.

Câu 7: Cho dãy các chất: Etanol, glixerol, phenol, axit malonic, axetanđehit. Số chất trong dãy phản ứng được với kim loại Na là A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 5.

Câu 8: Axit đa chức X (đa chức, mạch cacbon không nhánh). Cho 21,9 gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M. Sau khi phản ứng kết thúc thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được 32,5 gam chất rắn khan. Tên gọi của X là A. axit malonic.

B. axit oxalic. C. axit ađipic.

D. axit succinic.

Câu 9: Tiến hành các thí nghiệm sau với axit ađipic:

PL166

 Thí nghiệm 1: Nhúng đầu đũa thủy tinh vào dung dịch axit ađipic 0,10M. Sau đó chấm vào mẩu giấy quỳ tím thì sẽ thấy chỗ chấm chuyển sang màu đỏ.  Thí nghiệm 2: Rót 3 – 5 ml dung dịch axit ađipic 0,1M vào ống nghiệm đựng 3 – 5 ml dung dịch KHCO3 0,20M. Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm. Nhận thấy dung dịch có sủi bọt khí và que diêm tắt.  Thí nghiệm 3: Rót 3 – 5 ml dung dịch axit ađipic 0,1M vào ống nghiệm đựng một ít Cu(OH)2, lắc nhẹ thì thấy Cu(OH)2 tan và tạo dung dịch màu xanh.  Thí nghiệm 4: Cho vào ống nghiệm khô 2 ml C2H5OH, 1 ml axit ađipic nguyên chất và 1 giọt H2SO4 đặc. Lắc đều, đồng thời đun cách thủy 5 – 6 phút trong nồi nước nóng 65 – 700C (hoặc đun nhẹ trên ngọn lửa đèn cồn, không được đun sôi). Làm lạnh rồi rót thêm 3 ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm thì thấy trong ống nghiệm phân thành hai lớp chất lỏng.

Số thí nghiệm mô tả hiện tượng đúng là A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 10: Oxi hóa 6,44 gam ancol đơn chức X bằng CuO nung nóng. Sau một thời gian thu được 8,68 gam hỗn hợp Y gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng. Sau phản ứng hoàn toàn thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 60,48.

B. 30,24.

C. 21,60.

D. 43,20.

II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (BT 58, PL5) (3,0 điểm): Hỗn hợp X gồm hai ancol X1, X2 (đều có cùng số nguyên tử cacbon, MX  MX ). Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X thu được 6,72 lít CO2 (đktc).

1

2

a) Lập luận tìm CTPT, viết CTCT của X1 và X2. b) Đề xuất thí nghiệm phát hiện sự có mặt của X2 trong X. Các dụng cụ, hóa chất coi như có đủ. c) Thiết kế 4 sơ đồ tổng hợp X2 từ X1. Lựa chọn sơ đồ ngắn gọn. d) Cho biết quy trình sản xuất X1 từ tinh bột ở địa phương em. Viết PTHH xảy ra.

Câu 12 (BT 12, PL5) (1,0 điểm): Từ axeton, các chất hữu cơ có C  3, các chất vô cơ và điều kiện cần thiết khác, hãy thiết lập sơ đồ tổng hợp: a) Xitral có trong tinh dầu sả. b) Menton có trong tinh dầu bạc hà.

Câu 13 (BT 64, PL5) (2,0 điểm): Axit salixylic được dùng để chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, giảm đau. Chất này có thể tổng hợp từ benzen theo sơ đồ biến đổi chất sau:

       

    

 

   



a) Lập luận chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ chuyển hóa trên. Sửa lại cho đúng và xác định cấu tạo đúng của X, Y, Z và T. b) Viết cơ chế để giải thích sự tạo thành chất T từ chất Z trong sơ đồ chuyển hóa trên.

PL167

c) Kể tên 10 loại thuốc cảm, giảm đau và thuốc xoa bóp được chế từ axit salixylic đang có bán tại địa phương em sinh sống.

E. ĐÁP ÁN VÀ THANG ĐIỂM I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 10 x 0,4 = 4,0 điểm Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Đáp án A D D C A A C C D A II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (3,0 điểm) Đáp án a) Cách giải thông thường: Đặt công thức tổng quát của hai ancol: (X1): CnH2n + 2 – 2kOx (0  k; 1  x  n): a mol (X2): CnH2n + 2 – 2k‟Om (0  k‟; 1  m  n): b mol 6,72  a + b = 0,15; n CO2  = 0,3 mol.

22, 4

Điểm Điểm NLST KT TC1: Các VĐ cần GQ và những 0,5 yếu tố ẩn dấu: a)

0,5

Do MX1  MX2  m > x.

O2 CnH2n + 2 – 2kOx   nCO2 + (n + 1 – k)H2O a  na

Cmin  CX 

O2 CnH2n + 2 – 2k‟Om   nCO2 + (n + 1 – k‟)H2O b  nb  n CO2 = n(a + b) = 0,3  n = 2

 1  x < m  2  x = 1 và m = 2  X1 là C2H5OH và X2 là C2H4(OH)2.

Công thức cấu tạo: CH3-CH2-OH (X1); HOCH2-CH2OH (X2) Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả hơn: n C(X) n CO2 0 ,3 CX    2 nX nX 0,15  X1 là C2H5OH và X2 là C2H4(OH)2. b) Thí nghiệm nhận ra sự có mặt của X2 trong X: Cách giải thông thường: - Dụng cụ: Ống nghiệm sạch, kẹp gỗ.

- Hóa chất: Dung dịch CuSO4 5%, dung dịch NaOH 10%, dung dịch hỗn hợp gồm X1 và X2 (dung dịch X) - Cách tiến hành: Cho vào ống nghiệm sạch 3 giọt dung dịch CuSO4 5% và 2 ml dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ.

0,5

n CO2 nX

 Cmax

b) C2H5OH không phản ứng với Cu(OH)2 còn C2H4(OH)2 thì có. c) Tổng hợp C2H4(OH)2 từ C2H5OH cùng 2C. c) Quy trình sản xuất ancol etylic ở địa phương.

Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: Xác định CTPT của ancol dựa vào phản ứng cháy và cách viết CTCT khi biết CTPT; cách lựa

PL168 Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 7 giọt dung dịch X. - Hiện tượng và giải thích: Nếu thấy kết tủa bị hòa tan tạo dung dịch màu xanh lam thì chứng tỏ X chứa X2.

0,5

 

(Tan, màu xanh lam) Cải tiến thành cách giải mới tiết kiệm hơn: - Dụng cụ: Ống nghiệm sạch, kẹp gỗ.

- Hóa chất: Cu(OH)2.5H2O, dung dịch hỗn hợp gồm X1 và X2 (dung dịch X).

- Cách tiến hành: Cho 3 - 5 ml dung dịch X vào ống nghiệm sạch. Cho tiếp một ít tinh thể Cu(OH)2.5H2O vào và lắc nhẹ .

- Hiện tượng và giải thích: Nếu thấy kết tủa bị hòa tan tạo dung dịch màu xanh lam thì chứng tỏ X chứa X2. c)

1,5

 Cách 1:

     

     

0,5

 Cách 2:

 

      

      

0,25

 Cách 3:             

       

   

0,25

    

 Cách 4:      

    

0,5

   

Cách 1 là ngắn gọn, sáng tạo nhất. d)

0,5

chọn dụng cụ, hóa chất, các bước tiến hành thí nghiệm phân biệt sự có mặt của ancol đa chức trong hỗn hợp gồm ancol đơn chức và ancol đa chức; cách tổng hợp ancol đa chức từ ancol đơn chức cùng cacbon; quy trình sản xuất ancol etylic từ tinh bột.

Các phương trình hóa học xảy ra trong quá trình sản xuất.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin trên nhưng không hiểu rõ ý nghĩa các thông tin này.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin và giải thích được ý nghĩa và mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Đề xuất giải pháp mới mẻ để giải BT: Mức 1: Đề xuất cách giải cũ, rập khuôn theo BT mẫu.

Mức 2: Cách giải đề xuất có ít điểm mới mẻ.

Mức 3: Cách giải đề xuất có đa số những điểm mới mẻ đối với bản thân và các bạn trong lớp.

Mức 4: Tiến trình luận giải mới hoàn toàn so với các tiến trình đã biết trước đó.

TC6: Lập KH và thực hiện KH

PL169

0,25

Phương trình hóa học:

    0,25

   

một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: Đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu chặt chẽ, logic.

Mức 2: Cách trình bày rõ ràng, logic nhưng ít thể hiện tính ST. Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, theo phong cách riêng nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung quan trọng.

Mức 4: Cách trình bày rõ ràng, đa dạng, theo phong cách riêng và nêu bật được các nội dung quan trọng.

Câu 12 (1,0 điểm) Đáp án

Điểm KT 0,5

a) Cách giải thông thường:       

     

   

         

      

    

   

0,5

Điểm NLST TC1: Các VĐ cần GQ: Điều chế xitral, menton từ axeton, các chất hữu cơ có C ≤ 3, các chất vô cơ. Các yếu tố ẩn dấu gồm: CTCT của axeton, xitral, menton, các phản ứng tăng mạch, giảm mạch, giữ nguyên mạch cacbon đã học trước đó.

Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐNC.

PL170 Cải tiến hoàn toàn thành cách giải mới hiệu quả hơn:     

       







1.LiAlH4 (CH3)2C=CH-CHO   2.H 2O

(CH3)2C=CH-CH2OH b) Cách giải thông thường:      

0,5

    

    

0,5  

  

    

    

 

    

     

  

      

    

Cải tiến hoàn toàn thành cách giải mới hiệu quả hơn:     

        

    

    

Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin liên quan.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan nhưng không hiểu rõ ý nghĩa các thông tin này.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan và giải thích được ý nghĩa và mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Đề xuất cách giải mới mẻ, độc đáo Mức 1: Cách giải rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Cách giải được cải tiến một phần để có hiệu quả hơn.

Mức 3: Cách giải được cải tiến phần lớn thành cách giải mới hiệu quả cao hơn.

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn thành cách giải mới ngắn gọn, hiệu quả cao hơn.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Đầy đủ, chi tiết nhưng ít thể hiện tính ST. Mức 3: Đầy đủ, chi tiết, phần lớn mang tính ST, hiệu quả cao.

PL171

     

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, hoàn toàn sáng tạo, hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn.

Mức 2: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ nhưng ít thể hiện tính độc đáo, sáng tạo.

Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, độc đáo, không nêu bật hết nội dung quan trọng.

Mức 4: Cách trình bày đa dạng, độc đáo, knêu bật hết những nội dung quan trọng.

    

Hoặc:

Câu 13 (2,0 điểm) a) Chỉ ra lỗi sai: 0,5 điểm; viết được sơ đồ: 0,25 điểm; 1,25 xác định chính xác cấu trúc: 0,5 điểm Cách giải thông thường: Dễ thấy chất Y là phenol và từ Z chuyển hóa thành T rồi thành axit salixylic là thực hiện phản ứng Konbe-Schmit 0,5 nên trong sơ đồ trên có 2 lỗi sai. Thứ nhất, từ Y  Z phải dùng tác nhân là NaOH chứ không phải HCl (chất này không phản ứng với phenol). Thứ hai, từ T  Axit salixylic phải dùng axit H3O+ thay vì nước brom (vì T phản ứng với nước brom không sinh ra axit salixylic).

Sơ đồ trên được viết lại thành:

           

    

 

0,25



Công thức cấu tạo của các chất: 0,5

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả hơn:

TC1: Các VĐ cần GQ: Sửa lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất, viết cơ chế Z  T, kể tên 10 loại thuốc cảm, giảm đau và thuốc xoa bóp được chế từ axit salixylic.

Các yếu tố ẩn dấu: Phản ứng tạo cumen từ benzen, phản ứng tạo phenol từ cumen, Phản ứng Konbe-Schmit.

Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: Phản ứng Friđen-Cap, phản ứng Konbe-Schmit, các loại dược phẩm sản xuất từ axit salixylic.

PL172

0,25

b)  Cơ chế:

  



c)  Một số loại thuốc cảm, giảm đau và thuốc xoa bóp được chế từ axit salixylic: - Dibetalic, DuoFilm của công ty CP Dược phẩm Traphaco dùng để trị bệnh ngoài da như vẩy nên, viêm da tiết bã nhờn, viêm da tróc vảy, ..

- Salicylic 5% của công ty CP Dược phẩm Miền Tây dùng để trị bệnh vẩy nến.

- Một số loại sữa rửa mặt có chứa axit salixylic như: Vichy Normaderm Daily Deep Cleansing Gel Cleanser, Neutrogena Oil-Free Acne Fighting Facial Cleanser, Neutrogena Men Skin Clearing Daily Acne Face Wash, InstaNatural, CeraVe Salicylic Acid, La Roche-Posay Effaclar Gel Acne Cleanser, Paula‟s Choice Clear Pore Normalizing Cleanser, …

0,25

0,5

0,5

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin liên quan.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan nhưng không hiểu rõ ý nghĩa các thông tin này.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan và giải thích được ý nghĩa và mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin liên quan, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Mức 1: Đề xuất được giải pháp nhưng rập khuôn.

Mức 2: Đề xuất được giải pháp nhưng ít thể hiện tính sáng tạo.

Mức 3: Giải pháp đề xuất đa phần mới mẻ, hiệu quả.

Mức 4: Giải pháp đề xuất hoàn toàn mới, đạt hiệu quả cao.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: Đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn.

Mức 2: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ nhưng ít sáng tạo.

PL173 Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, đa phần mới mẻ.

Mức 4: Cách trình bày đa dạng và ngắn gọn, hoàn toàn độc đáo, nêu bật nội dung quan trọng; cấu trúc chặt chẽ, logic.

ĐỀ KIỂM TRA 90 PHÚT SỐ 1 – LỚP 12 CHUYÊN HÓA A. MỤC TIÊU: Kiểm tra kết quả học tập của HS theo các chuẩn KT, KN (được quy định trong chương trình giáo dục phổ thông của Bộ Giáo dục và Đào tạo) chương este – lipit và cacbohiđrat và đánh giá NLST thông qua các tiêu chí 1, 2, 5, 6, 7; thời lượng 90 phút.

B. HÌNH THỨC: Trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kết hợp với tự luận (TL) (tỉ lệ tương ứng 4 : 6).

C. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA Nội dung, số câu, điểm

Este - Lipit

Số câu Số điểm Câu PT NLST

Cấp độ nhận thức Nhận biết Thông hiểu Vận dụng thấp Vận dụng cao TNKQ TL TNKQ TL TNKQ TL TNKQ TL Định Xác Viết CTCT Sửa lỗi nghĩa, định thỏa mãn sai, đồng phân, CTPT tính chất viết cơ danh pháp, của este của este chế tính chất phản của este ứng, thí nghiệm kiểm chứng tính chất 2 1 1 1 0,8 0,4 0,4 3,0 0 0 Câu 8 Câu 12

Ứng dụng của Cacbohiđrat cacbohiđrat

Tính chất vật lí và hóa học của cacbohi

Tính chất, điều chế cacbohiđrat, phản ứng chuyển hóa

Xác định cấu tạo đúng dựa vào

Tổng

5 4,6 2

PL174 đrat

Số câu Số điểm Câu PT NLST

1 0,4

1 0,4

Tính chất vật lí và tính chất hóa học của este, lipit và cacbohi đrat 1 0,4

Tổng hợp kiến thức chương I và II

Số câu Số điểm Câu PT NLST Tổng số câu Tổng số điểm Tỉ lệ %

xenlulozơ thành metanol

2 0,8 Câu 6 và câu 7 Bài tập về phản ứng cháy hỗn hợp este và cacbohiđrat

3

3

1 0,4 Câu 10 4

1,2

1,2

1,6

12%

12%

phản ứng thủy phân, metyl hóa, oxi hóa, khử hóa, lacton hóa, đồng phân hóa.

1 2,0 Câu 11

16%

5 4,0 3

2 1,0 1

60%

D. NỘI DUNG ĐỀ KIỂM TRA I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 4,0 điểm Câu 1: Etyl butirat là este có mùi thơm của dứa. Công thức của etyl butirat là

2

12

6,0

10,0 100%

PL175

A. CH3CH2CH2COOC2H5.

B. (CH3)2CHCOOC2H5.

C. C2H5COOC2H5.

D. C2H5COOC4H9.

Câu 2: Este nào sau đây tác dụng với NH3 thu được C2H5CONH2 và C2H5OH? A. C2H5COOC2H5 B. CH3COOC2H5.

C. (C2H5COO)2C2H4.

D. C2H3COOC2H5.

Câu 3: Phát biểu nào sau đây sai?

A. Triolein có nhiều trong dầu lạc.

B. Glucozơ và metyl acrylat đều làm mất màu nước brom.

C. Mỡ lợn, dầu cọ đều không tan trong nước.

D. Số nguyên tử cacbon trong tristearin là 54.

Câu 4: Ứng dụng nào sau đây của glucozơ là sai ?

A. Làm thuốc tăng lực.

B. Tráng gương, tráng ruột phích.

C. Sản phẩm trung gian trong sản xuất ancol etylic từ nguyên liệu có tinh bột và xenlulozơ.

D. Nguyên liệu để sản xuất tơ visco và tơ axetat.

Câu 5: Cho các phát biểu về cacbohiđrat: (a) Nước ép từ cây mía có chứa nhiều saccarozơ. (b) Nhỏ vài giọt dung dịch iot lên mặt cắt của củ sắn tươi thì thấy nhuốm màu xanh tím. (c) Khi nhúng một nhúm bông vào cốc đựng nước Svayde, khuấy đều thì nhúm bông bị hòa tan tạo thành dung dịch nhớt. (d) Fructozơ không làm mất màu nước brom.

Số phát biểu đúng là A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 6: Cồn trong công nghiệp được điều chế từ gỗ, metanol là sản phẩm phụ của quá trình này. Giả sử quá trình tạo metanol chỉ xảy ra theo sơ đồ: 1.Leân men (C6H10O5)n   nCH3OH 2. Chöng khan Xenlulozơ Metanol Biết hiệu suất của cả quá trình là 5%, khối lượng riêng của metanol nguyên chất là 0,79 gam/ml. Thể tích metanol thu được từ 10 kg xenlulozơ là A. 125 ml.

B. 250 ml.

C. 200 ml.

D. 400 ml.

Câu 7: Cho sơ đồ biến đổi chất sau:

          

    

     

PL176

   

   

     

   

Phát biểu sai là A. Công thức phân tử của chất Q là OHC-CHO. B. Tên gọi của chất L là L-Arabinozơ.

C. Chất N có phản ứng với thuốc thử Felinh.

D. Số nguyên tử O trong K là 6.

Câu 8: Thủy phân este X có công thức phân tử C5H10O2, thu được sản phẩm có phản ứng tráng bạc. Số công thức cấu tạo phù hợp của X là A. 5.

B. 3.

C. 4.

D. 6.

Câu 9: Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam este đơn chức X trong 200 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu được dung dịch X và 9,2 gam ancol Y. Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3COOC2H5. B. HCOOCH2CH2CH3. C. HCOOCH(CH3)2. D. CH3CH2COOCH3 Câu 10: Đốt cháy hoàn toàn 12 gam hỗn hợp X gồm metyl axetat, glucozơ và fructozơ cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc). Giá trị của V là A. 4,48.

B. 8,96.

C. 6,72.

D. 13,44.

II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (BT 23, PL5) (2,0 điểm): Đisaccarit X (C12H22O11) là đường ăn hàng ngày. Nó có trong hầu hết các trái cây và nước ép trái cây. Metyl hóa hoàn toàn X thu được Y. Thủy phân Y bằng enzim sucrase thu được 1,3,4,6-tetra-O-metyl--D-fructozơ và chất Z (C10H20O6, cấu hình D). Cho Z tác dụng với metanol có mặt khí HCl, thu được chất T (C11H22O6). Chất T bị thủy phân bởi enzim -D-glicoziđaza. Oxi hóa Z bằng HNO3, thu được sản phẩm chủ yếu là axit (2R, 4S)-2,3,4-trimetoxipentanđioic, axit (2R, 3R) đimetoxibutanđioic và axit metoxietanoic. a) Lập luận xác định CTCT của X, Y, Z và T (viết dưới dạng công thức Haworth). b) Thủy phân hoàn toàn T trong môi trường axit thu được chất E. Oxi hóa E bằng nước brom, thu được F. Chế hóa F với piriđin thu được chất G. Đem G lacton hóa, rồi khử sản phẩm bằng Na(Hg) thu được M (đồng phân với E ở cấu hình C2). Lập luận xác định CTCT của E, F, G và M. Câu 12 (BT 69, PL5) (4,0 điểm): Este isoamyl axetat có mùi chuối chín, có thể dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm. a) Lập luận chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ biến đổi chất sau:       

   

     

        

    

Sửa lại cho đúng và xác định CTCT đúng của các chất X1, X2, X3 và X4. b) Cho biết tên loại phản ứng và viết cơ chế để giải thích sự tạo thành isobutyl propionat từ X4 trong sơ đồ chuyển hóa trên.

PL177

c) Etyl isovalerat được tìm thấy trong một số loại trái cây và rau, ví dụ như táo, chuối, dưa, dâu tây và cần tây. Etyl isovalerat được sử dụng trong thành phần tạo nên hương thơm trái cây. Nó đồng thời cũng là thành phần tạo hương liệu và được sử dụng rộng rãi trong việc tạo nước hoa. Trong phòng thí nghiệm có chứa các dụng cụ và hóa chất: Ống nghiệm, ống sinh hàn, đèn cồn, bếp điện, xoong, chậu thủy tinh, kẹp gỗ, đũa thủy tinh, bình tam giác, ống đong, pipet, buret, dung dịch NaOH 30%, dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaCl 10%, dung dịch brom, etyl isovalerat, H2SO4 đặc. Lựa chọn dụng cụ, hóa chất và đề xuất cách tiến hành các thí nghiệm để kiểm chứng tính chất của etyl isovalerat.

Nêu hiện tượng và giải thích.

E. ĐÁP ÁN VÀ THANG ĐIỂM I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 10 x 0,4 = 4,0 điểm Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Đáp án A A D D D A D C A B II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (2,0 điểm) Điểm Điểm NLST KT a) Lập luận xác định đúng CTCT của mỗi chất được 0,25 điểm. 1,0 TC1: Các VĐ cần GQ và yếu tố ẩn dấu: Cách giải thông thường: a) Tìm công thức Haworth Chất T bị thủy phân bởi enzim - D-glicoziđaza. Vậy T có 0,25 của X, Y, Z, T. Chất T bị dạng   Z cũng có dạng . thủy phân bởi enzim - Dglicoziđaza. Vậy T có dạng   Z cũng có dạng       . Dựa vào sản phẩm phản ứng oxi hóa với HNO3 có thể suy ra công thức Fisơ của Z. Biết cấu tạo của Z sẽ suy ra cấu tạo của Y và X. b) Xác định cấu trúc của Hay: E, F, G và H. Biết cấu trúc của T có thể suy ra cấu trúc đúng của E. Biết E suy ra F. Biết F suy ra G và H. Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Đáp án

PL178

0,25

 

Suy ra:

         2x 0,25

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả,dễ hiểu hơn:

Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: Viết công thức Fisơ và Haworth khi biết tên gọi. Phản ứng metyl hóa và phản ứng oxi hóa bởi HNO3. Phản ứng thủy phân gluxit trong môi trường axit hoặc bằng enzim sucrase và enzim D-glicoziđaza. Phản ứng oxi hóa anđozơ bằng nước brom, phản ứng tạo đồng phân epime, phản ứng lacton hóa và khử lacton bằng hỗn hống Na(Hg) ở pH = 3.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, giải thích được ý nghĩa, mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Đề xuất cách giải

PL179

b)

1,0

Cách giải thông thường  Thủy phân hoàn toàn T trong môi trường axit thu được chất E. Vậy Cấu tạo của E là 4x 0,25

 Oxi hóa E bằng nước brom, thu được F. Chế hóa F với piriđin thu được chất G. Vậy F, G là

 Đem G lacton hóa, rồi khử sản phẩm bằng Na(Hg) thu được M. Vậy cấu tạo của M là

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả, dễ hiểu hơn:

 

    

      

mới mẻ.

Mức 1: Không đề xuất được cách giải mới.

Mức 2: Cải tiến một phần cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn.

Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn.

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu quả hơn.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Ít mang tính sáng tạo, hiệu quả.

Mức 3: Phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Hoàn toàn mới, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic.

Mức 2: Cách trình bày tương đối rõ ràng, cấu trúc logic nhưng ít sáng tạo.

Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, logic, độc đáo nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung chính.

Mức 4: Cách trình bày đa dạng, độc đáo nêu bật được kết quả NC; cấu trúc logic, khoa học.

PL180

  

  

Câu 12 (4,0 điểm): Điểm Điểm NLST KT a) Xác định đúng lỗi sai: 0,5 điểm; viết lại sơ đồ: 0,5 TC1: VĐ cần GQ và những 2,0 điểm; xác định đúng cấu trúc của mỗi chất: 0,25 điểm. yếu tố ẩn dấu: a) Sửa lại lỗi sai và xác định Cách giải thông thường: cấu trúc đúng của các chất X1, Để khử este thành ancol X1 không thể dùng tác nhân X2, X3 và X4. Tác nhân NaBH4/EtOH mà phải dùng tác nhân khử mạnh hơn như 0,5 NaBH4/EtOH không khử được LiAlH4 hay Na/EtOH, … este, SOCl2 thay nhóm OH bởi Để oxi hóa ancol X1 thành anđehit X2 không thể dùng Cl. Tác nhân EtMgBr và SOCl2 vì tác nhân này chỉ có khả năng thay thế nhóm OH H2O/H+ để chuyển nhóm CHO bằng Cl. Vậy, tác nhân oxi hóa ở đây là PCC, CuO, thành nhóm OH (ancol bậc II).

CrO3/H2SO4, … b) Cơ chế phản ứng chuyển vị Sơ đồ trên viết lại thành: Bayer – Viliger.                  c) Trình bày thí nghiệm kiểm 0,5 chứng tính chất hóa học của etyl isovalerat. H2SO4 và               NaOH dấu hiệu cho thấy cần thực hiện thí nghiệm thủy phân Công thức cấu tạo của các chất theo sơ đồ: este trong môi trường axit và kiềm.

Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. 4x Mức 2: Phát hiện được đầy đủ 0,25 VĐ cần QG. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả, dễ hiểu hơn: Đáp án

PL181

b) Đây là phản ứng chuyển vị Bayer – Viliger:

0,5



0,5

    

c) Cách giải thông thường:  Dụng cụ: Hai ống nghiệm sạch, ống sinh hàn hoặc xoong và bếp điện để đun cách thủy, 2 kẹp gỗ.  Hóa chất: Dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaOH 30%, etyl isovalerat.  Cách tiến hành và hiện tượng: Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống 2 ml etyl isovalerat, sau đó thêm vào ống nghiệm thứ nhất 1 ml dung dịch H2SO4 20%, vào ống nghiệm thứ hai 1 ml dung dịch NaOH 30%. Chất lỏng trong cả hai ống nghiệm được tách thành hai lớp. Lắc đều cả hai ống nghiệm, lắp ống sinh hàn đồng thời đun nhẹ trong khoảng 5 phút. Trong ống nghiệm thứ nhất, chất lỏng vẫn phân thành lớp; trong ống nghiệm thứ hai, chất lỏng trở thành đồng nhất.  Giải thích: Trong ống nghiệm thứ nhất, xảy ra phản ứng:

1,5

0,75

H SO 20%

2 4   (CH3)2CHCH2COOC2H5 + H2O   0

t

(CH3)2CHCH2COOH + C2H5OH Phản ứng thuận nghịch nên etyl isovalerat vẫn còn và tạo

0,75

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: Cách viết CTCT của este khi biết tên gọi; tính chất của NaBH4, SOCl2 và hợp chất cơ magie; phản ứng chuyển vị Bayer – Viliger; cách lựa chọn dụng cụ, hóa chất, cách tiến hành thí nghiệm thủy phân este trong môi trường axit và môi trường kiềm.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, giải thích được ý nghĩa, mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Đề xuất cách giải mới mẻ, độc đáo.

Mức 1: Cách giải rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Cải tiến một phần cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn như lồng ghép phần chỉ lỗi sai vào sơ đồ biến đổi chất.

Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn như trình bày lồng ghép phần chỉ lỗi sai, viết lại sơ đồ và xác định cấu trúc

PL182 thành hai lớp chất lỏng.

Trong ống nghiệm thứ hai, xảy ra phản ứng: (CH3)2CHCH2COOC2H5 + NaOH   (CH3)2CHCH2COONa + C2H5OH Phản ứng xảy ra một chiều nên etyl isovalerat đã phản ứng hết, dung dịch thu được đồng nhất.

Cải tiến cách giải truyền thống thành cách giải mới đơn giản hơn (áp dụng khi phòng thí nghiệm không có ống sinh hàn hoặc xoong và bếp điện để đun cách thủy).  Dụng cụ: Hai bát sứ, hai giá sắt, hai lưới amiăng, hai đèn cồn, hai đũa thủy tinh.  Hóa chất: Dung dịch H2SO4 20%, dung dịch NaOH 30%, etyl isovalerat.  Cách tiến hành: Cho vào hai bát sứ, mỗi bát 4 ml etyl isovalerat, sau đó thêm vào bát thứ nhất 2 ml dung dịch H2SO4 20%, vào ống bát thứ hai 2 ml dung dịch NaOH 30%. Chất lỏng trong cả hai bát được tách thành hai lớp. Đun nhẹ hỗn hợp, liên tục khuấy bằng đũa thủy tinh trong khoảng 3 - 5 phút.  Hiện tượng và giải thích hiện tượng: Trong bát thứ nhất, chất lỏng vẫn phân thành lớp do phản ứng không hoàn toàn, etyl isovalerat còn dư. t0

H SO 20%

2 4   (CH3)2CHCH2COOC2H5 + H2O   0

t

(CH3)2CHCH2COOH + C2H5OH Trong bát thứ hai, chất lỏng trở thành đồng nhất do phản ứng xảy ra hoàn toàn, etyl isovalerat hết.

 (CH3)2CHCH2COOC2H5 + NaOH  (CH3)2CHCH2COONa + C2H5OH t0

đúng của các chất thành một sơ đồ tư duy.

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu quả hơn.

TC6: Lập KH và thực hiện KH xây dựng tiến trình luận giải: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Ít mang tính sáng tạo, hiệu quả.

Mức 3: Phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Hoàn toàn mới, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic.

Mức 2: Cách trình bày tương đối rõ ràng, cấu trúc logic nhưng ít sáng tạo.

Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, logic, độc đáo nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung chính.

Mức 4: Cách trình bày đa dạng, độc đáo nêu bật được kết quả NC; cấu trúc logic, khoa học.

ĐỀ KIỂM TRA 90 PHÚT SỐ 2 – LỚP 12 CHUYÊN HÓA A. MỤC TIÊU: Kiểm tra kết quả học tập của HS theo các chuẩn KT, KN (được quy định trong chương trình giáo dục phổ thông của Bộ Giáo dục và Đào tạo) phần amin – amino axit và đánh giá NLST thông qua các tiêu chí 1, 2, 5, 6, 7; thời lượng 90 phút.

B. HÌNH THỨC: Trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kết hợp với tự luận (TL) (tỉ lệ tương ứng 4 : 6).

C. MA TRẬN ĐỀ KIỂM TRA Nội dung,

Cấp độ nhận thức

Tổng

PL183 số câu, điểm

Amin

Số câu Số điểm Câu PT NLST

Amino axit

Số câu Số điểm Câu PT NLST

Nhận biết TNKQ TL Định nghĩa, danh pháp, tính chất của amin

Thông hiểu TNKQ TL Viết CTCT đồng phân thỏa mãn điều kiện cho trước

2 0,8 0

1 0,4 0

Đồng phân, danh pháp, tính chất,ứng dụng của amino axit

Phân biệt các dung dịch amino axit

1 0,4

1 0,4

Nhận

Vận dụng thấp Vận dụng cao TNKQ TL TNKQ TL So sánh Sửa lỗi sai lực bazơ, trong sơ thí nghiệm đồ chuyển kiểm hóa, thí chứng tính nghiệm chất, tổng kiểm hợp amin; chứng tính phản ứng chất hóa amin với học. axit và muối ankyl amoni với kiềm.

2 2 0,8 4,0 Câu 9 và Câu 11 và 10 12 Xác định Sơ đồ CTPT, chuyển viết hóa từ CTCT, amino axit tính khối này thành lượng amino axit amino axit khác dựa vào tính chất lưỡng tính; nhận biết amino axit bằng kĩ thuật điện di.

1 1 0,4 2,0 Câu 7 Câu 13 Mô tả

7 6,0 4

4 3,2 2

PL184 biết hỗn hợp gồm các amin và amino axit

3

3

hiện tượng thí nghiệm, ứng dụng thực tiễn, tác hại của amin đối với sức khỏe con người.

1 0,4 Câu 8 4

1,2

1,2

1,6

Tổng hợp kiến thức amin và amino axit

Số câu Số điểm Câu PT NLST Tổng số câu Tổng số điểm Tỉ lệ %

1 0,4

12%

12%

16%

2 0,8 1

60%

3

13

6,0

10,0 100%

D. NỘI DUNG ĐỀ KIỂM TRA I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 4,0 điểm Câu 1: Amin nào sau đây là chất khí ở điều kiện thường?

A. Trimetylamin.

B. Anilin.

C. p-toluđin.

D. N-metylanilin.

Câu 2: Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn dung dịch anilin thì A. có kết tủa màu trắng xuất hiện.

B. có kết tủa màu vàng xuất hiện.

C. không có hiện tượng gì.

D. có sủi bọt khí không màu, không mùi thoát ra.

Câu 3: Phát biểu nào sau đây sai?

A. Công thức của axit glutamic là HOOC-[CH2]2-CH(NH2)-COOH. B. Amino axit có tính chất lưỡng tính.

C. Leuxin và isoleuxin đều có công thức phân tử là C6H13O2N. .

D. Bột ngọt (mì chính) là muối natri của lysin.

Câu 4: Số đồng phân cấu tạo là amin bậc II có cùng công thức phân tử C4H11N là A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Câu 5: Thuốc thử duy nhất cần dùng để phân biệt các dung dịch riêng biệt: anilin, metylamin, axit glutamic là A. quỳ tím.

B. Cu(OH)2.

C. NaOH. D. HNO3.

Câu 6: Dãy thuốc thử dùng để phân biệt 4 dung dịch riêng biệt đựng trong 4 lọ mất nhãn: Lys, Glu, Ala và Tyr là A. HNO3 đặc, quỳ tím. B. Cu(OH)2, quỳ tím. C. HCl, quỳ tím. D. NaOH, NaCl.

PL185

Câu 7: Cho sơ đồ biến đổi chất sau:            

    

    

      

      

    

Phát biểu sai là A. X5 là axit axetic.

B. X7 có tính lưỡng tính.

C. Dung dịch X2 làm quỳ tím hóa đỏ.

D. X1 không làm mất màu nước brom.

Câu 8: Phát biểu sai là A. Đun nóng nihiđrin với valin thu được hợp chất có màu tím xanh tan được trong nước.

B. Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch lysin thì quỳ tím không đổi màu.

C. Có thể dùng giấm ăn để khử mùi tanh của cá trước khi nấu.

D. Nicotin (có nhiều trong thuốc lá) là một chất độc, có khả năng gây ung thư phổi.

Câu 9: Cho một số dược phẩm như ađrenalin (thuốc ngủ), epheđrin (thuốc nhỏ mũi):

Phát biểu nào sau đây đúng?

A. Lực bazơ của ađrenalin lớn hơn epheđrin.

B. Cho PhCOCl phản ứng với MeNH2, sau đó khử hóa sản phẩm bằng H2 (xúc tác Ni, t0) thu được ađrenalin.

C. Dùng pipet lấy 4 – 5 ml dung dịch epheđrin cho vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ 8 – 9 ml dung dịch NaNO3 0,1M vào, tiếp tục nhỏ tiếp dung dịch HCl 0,1M vào và lắc nhẹ đến khi dung dịch có màu tím do tạo thành nitrosamin.

D. Cả ađrenalin và epheđrin đều phản ứng với NaOH trong dung dịch.

Câu 10: Cho m gam hỗn hợp X gồm benzeđrin (1-phenylpropan-2-amin) và meteđrin (Nmetyl-1-phenylpropan-2-amin) tác dụng hết với 300 ml chứa HCl 0,1M và H2SO4 0,2M, thu được dung dịch Y. Dung dịch Y tác dụng vừa đủ với V ml dung dịch chứa NaOH 0,1M và KOH 0,15M. Giá trị của V là A. 600.

B. 300.

C. 900.

D. 750.

II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (BT 30, PL5) (2,5 điểm): Coniin là một ancaloit rất độc, được tìm thấy trong cây độc sâm (conium maculatum). Triết gia cổ đại người Hy Lạp Socrates đã bị giết bởi chất này. Một HS viết sơ đồ tổng hợp coniin từ 2-propylxiclohexan-1-ol (Y) như sau:

PL186     

   

     

     

      

   

     

   

    

a) Em hãy chỉ ra những lỗi sai trong sơ đồ tổng hợp trên và chỉnh sửa lại cho đúng. b) Hãy đề xuất (có lập luận) 4 vấn đề mới nảy sinh từ BT trên.

Câu 12 (BT 37, PL5) (1,5 điểm): Trong phòng thí nghiệm có các hóa chất và dụng cụ: dung dịch metylamin đặc, quỳ tím, metyl đỏ, dung dịch HCl 0,1M, dung dịch HCl đặc, dung dịch NaOH 0,1M, dung dịch NaCl 0,1M, pipet, buret, ống nghiệm, đèn cồn, bình tam giác, bình cầu. Em hãy đề xuất các thí nghiệm để kiểm chứng các tính chất hóa học của metylamin (với mỗi thí nghiệm nêu dụng cụ, hóa chất, cách tiến hành, hiện tượng quan sát được và giải thích).

Câu 13 (BT 24, PL5) (2,0 điểm): Có  - amino axit X (chứa 1 nhóm NH2, mạch cacbon không phân nhánh) là thuốc hỗ trợ thần kinh. Cho m gam X tác dụng hết với 100 ml dung dịch chứa HCl 1M và H2SO4 0,5M (loãng), thu được dung dịch Y. Cho Y tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M và KOH 1,5M, thu được dung dịch Z chứa 36,85 gam muối. a) Lập luận tính giá trị của m và xác định CTPT, viết CTCT của X. b) Có dung dịch T chứa các amino axit: X (pHI = 3,22), lysin (pHI = 9,75) và alanin (pHI = 6,01). Khi tiến hành điện di dung dịch T ở pH = 6,00 thì thu được ba vết chất (xem hình dưới).

Cho biết mỗi vết chất đặc trưng cho amino axit nào? Giải thích.

E. ĐÁP ÁN VÀ THANG ĐIỂM I. PHẦN TRẮC NGHIỆM KHÁCH QUAN: 10 x 0,4 = 4,0 điểm

PL187

Câu Đáp án

1 A

2 A

3 D

4 C

5 A

6 A

7 C

8 B

9 B

10 A

II. PHẦN TỰ LUẬN: 6,0 điểm Câu 11 (2,5 điểm) Đáp án a) Cách giải thông thường: + Phản ứng tách nước Y thành Y1 không thể dùng tác nhân H2SO4 đặc ở t0  1700C vì khi đó sản phẩm chính tuân theo quy tắc Zai – xép là 1 – propylxiclohex-1-en chứ không phải là 2propylxiclohex-1-en.

Điểm KT

0,75

    

Vậy ta phải chuyển ancol thành dẫn xuất halogen rồi dùng phản ứng tách Hofmann để tạo nối đôi với nguyên tử C bên cạnh bậc thấp hơn.      

+ Phản ứng khử ozonit bằng tác nhân Me2S sinh ra anđehit hai chức. Để sinh ra axit Y2 ta phải dùng H2O2/AcOH. 0,25       

+ Phản ứng chuyển vị Beckmann gốc hiđrocacbon chuyển đến nguyên tử N từ phía đối diện với nhóm OH do vậy để tạo ra Y7 thì cấu tạo của Y6 phải ở dạng E:

+ Phản ứng khử amit bằng tác nhân LiAlH4 sinh ra amin tức Y8 là coniin.

0,25

Điểm NLST TC1: Các VĐ cần GQ và những yếu tố ẩn dấu: a) H2SO4 đặc, t0  1700C tách nước theo quy tắc Zai – xép; tác nhân Me2S khử ozonit thành anđehit; phản ứng chuyển vị Beckmann gốc hiđrocacbon chuyển đến nguyên tử N từ phía đối diện với nhóm OH; tác nhân LiAlH4 khử amit thành amin. b) Đề xuất 4 vấn đề nảy sinh. Có thể khái thác các khía cạnh: Cơ chế phản ứng (Y3  Y4 ; Y6  Y7); tính chất hóa học của coniin; thí nghiệm kiểm chứng tính chất của coniin.

Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐNC và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: Phản ứng tách nước của ancol bậc II, phản ứng ozon phân anken, phản ứng este hóa, phản ứng Dieckmann, phản ứng chuyển vị Beckmann, phản ứng khử amit bằng tác nhân LiAlH4.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ

PL188      

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả hơn: 0,25

b) Các đề xuất vấn đề mới. Chẳng hạn như: Câu 1: Viết cơ chế của các phản ứng Y3  Y4 ; Y6  Y7.

4x

các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, giải thích được ý nghĩa, mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Đề xuất cách giải mới mẻ.

Mức 1: Cách giải rập khuôn, máy móc (ý a), không đề xuất được VĐ mới (ý b).

Mức 2: Cải tiến một phần cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn (cải tiến cách xác định 1 hoặc 2 lỗi), đề xuất được 1-2 VĐ mới (ý b).

Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn (cải tiến cách xác định 2 hoặc 3 lỗi), đề xuất được 3 VĐ mới (ý b).

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu quả hơn (ý a) hoặc đề xuất được 4 VĐ mới nảy sinh (ý b).

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện

PL189 Câu 2 : Viết công thức cấu tạo của A, B, D để thực hiện sơ đồ chuyển hóa sau:               

Câu 3: Đề xuất tính chất hóa học của coniin. Lấy ví dụ minh họa.

Câu 4: Đề xuất thí nghiệm kiểm chứng tính chất hóa học của coniin trong phòng thí nghiệm. Các dụng cụ, hóa chất coi như có đủ.

0,25

đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Cách trình bày chưa rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic.

Mức 2: Cách trình bày tương đối rõ ràng, cấu trúc logic nhưng ít có tính ST. Mức 3: Cách trình bày rõ ràng, cấu trúc chặt chẽ, logic, độc đáo nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung chính.

Mức 4: Cách trình bày đa dạng, độc đáo nêu bật được kết quả NC; cấu trúc logic, khoa học.

Câu 12 (1,5 điểm): Đáp án

Điểm KT

 Thí nghiệm 1: Metylamin làm đổi màu quỳ tím Cách giải thông thường: - Dụng cụ: Ống nghiệm sạch, pipet.

- Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, dung dịch quỳ tím.

- Cách tiến hành: Dùng pipet lấy 3 – 4 ml dung dịch metylamin đặc cho vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ vài giọt dung dịch quỳ tím.

- Hiện tượng và giải thích: Dung dịch có màu xanh chứng tỏ dung dịch có môi trường kiềm.

MeNH2

  + H2O   OH  + MeNH3

Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả, đơn giản hơn: - Dụng cụ: Đũa thủy tinh.

- Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, giấy quỳ tím.

- Cách tiến hành: Dùng đũa thủy tinh nhúng vào lọ đựng dung dịch metylamin đặc rồi chạm đầu đũa thủy tinh (phần nhúng dung dịch metylamin) vào mẩu giấy quỳ tím.

0,75

Điểm NLST TC1: Các VĐ cần GQ và yếu tố ẩn dấu: Thí nghiệm kiểm chứng tính chất của metylamin. Quỳ tím bị đổi màu trong dung dịch metyllamin, axit HCl có phản ứng với metylamin dùng chất chỉ thị metyl đỏ.

Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: tính chất của metylamin, cách sử dụng các dụng cụ thí nghiệm: pipet, buret, ống nghiệm, đèn cồn, bình tam giác, bình cầu.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin

PL190 - Hiện tượng và giải thích: Quỳ tím hóa xanh do dung dịch metylamin có môi trường kiềm.

MeNH2

  OH  + MeNH3 + H2O  

 Thí nghiệm 2: Phản ứng của metylamin với axit clohiđric Cách giải thông thường: - Dụng cụ: Pipet, ống nghiệm.

- Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, dung dịch HCl 0,1M, metyl đỏ.

- Cách tiến hành: Dùng pipet lấy 3 – 4 ml dung dịch metylamin đặc cho vào ống nghiệm sạch, sau đó nhỏ vài giọt metyl đỏ. Nhỏ từ từ dung dịch HCl 0,1M vào và lắc nhẹ đến khi dung dịch chuyển sang màu đỏ.

- Hiện tượng và giải thích: Ban đầu dung dịch có màu vàng do có môi trường kiềm.

  OH  + MeNH3 + H2O   Khi nhỏ dung dịch HCl vào thì màu của dung dịch chuyển sang màu da cam và cuối cùng là sang màu đỏ vì pH của dung dịch giảm dần do có phản ứng.

MeNH2 + HCl  MeNH3Cl Cải tiến thành cách giải mới hiệu quả, đơn giản hơn: - Dụng cụ: Hai đũa thủy tinh có quấn bông vào một đầu.

- Hóa chất: Dung dịch metylamin đặc, dung dịch HCl đặc.

Cách tiến hành: Nhúng một đũa thủy tinh (phần quấn bông) vào dung dịch metylamin đặc và đũa còn lại nhúng vào dung dịch HCl đặc rồi đưa hai đầu quấn bông lại gần nhau.

- Hiện tượng và giải thích: Có khói trắng xuất hiện. Nguyên nhân là do khí MeNH2 phản ứng với khí HCl tạo muối metylamoni clorua (tinh thể, màu trắng).

MeNH2 (khí) + HCl (khí)  MeNH3Cl (rắn, trắng) MeNH2

0,75

trên.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, giải thích được ý nghĩa, mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu trong BT. TC5:Đề xuất các giải pháp mới mẻ, độc đáo.

Mức 1: Cách giải rập khuôn, máy móc.

Mức 2: Cải tiến một phần cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn.

Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn.

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu quả hơn.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Trình bày không rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic.

Mức 2: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, chặt chẽ nhưng ít có tính ST. Mức 3: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, khoa học, độc đáo nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung quan trọng.

Mức 4: Trình bày rõ ràng, đa dạng nêu bật được kết quả NC, cấu trúc chặt

PL191 chẽ, logic, độc đáo, sáng tạo.

Câu 13 (2,0 điểm) Đáp án a) Giải theo cách thông thường, có cải tiến một phần nhỏ: Ta có:

Điểm Điểm NLST KT 1,0 TC1: Các VĐ cần GQ và những yếu tố ẩn dấu:

nHCl = 0,1 mol; n H2SO4 = 0,05 mol; nNaOH = 0,1 mol; nKOH = 0,3 mol. Đặt CTTQ của X là R(NH2)(COOH)x (x  1; R là gốc hiđrocacbon).

R(NH2)(COOH)x + HCl  R(NH3Cl)(COOH)x a a

a

0,25

(NH2)(COOH)x + H2SO4  R(NH3HSO4)(COOH)x b b

b

 Y tối đa gồm: (0,1 – a) mol HCl; (0,05 – b) mol H2SO4; a mol R(NH3Cl)(COOH)x b mol R(NH3HSO4)(COOH)x.  Y + KOH và NaOH (gộp lại thành MOH): nMOH = 0,1 + 0,3 = 0,4 mol; M=

23.0,1  39.0,3 = 35 gam/mol 0, 4 HCl

+ MOH  MCl + H2O

(0,1 – a) H2SO4 (0,05 – b)

(0,1 – a)

(0,1 – a)

+ 2MOH  M2SO4 (0,1 – 2b)

+ 2H2O

(0,05 – b)

R(NH3Cl)(COOH)x + (x + 1)MOH  a (x + 1)a R(NH2)(COOM)x + MCl + (x + 1)H2O a a R(NH3HSO4)(COOH)x + (x + 2)MOH  b (x + 2)b R(NH2)(COOM)x + M2SO4 + (2 + x)H2O b b  nMOH = 0,2 + ax + bx = 0,4

0,75

Có thể coi Y gồm X; 0,1 mol HCl; 0,05 mol H2SO4; vì đề cho biết khối lượng muối nên ta nghĩ đến áp dụng định luật BTKL. Mức 1: Không phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 2: Phát hiện được đầy đủ VĐ cần GQ. Mức 3: Bao gồm mức 2 và chỉ ra được vài yếu tố ẩn dấu.

Mức 4: Phát hiện đầy đủ, rõ ràng các VĐ cần GQ và các yếu tố ẩn dấu.

TC2: Các thông tin liên quan: tính lưỡng tính của amino axit; cách xác định CTPT của amino axit dựa

PL192  (a + b)x = 0,2 (1)  mmuối = mR(NH2 )(COOM)x  mMCl  mM2SO4 = (R + 16)(a + b) + 79.0,2 + 70,5.0,1 + 166.0,05 = 36,85  (R + 16)(a + b) = 5,7 (2) (1)(2) 

R  16 5,7 57    x = 2 và x 0, 2 2

R = 41 (C3H5)  X là C3H5(NH2)(COOH)2 Cải tiến hoàn toàn thành cách giải mới ngắn gọn, hiệu quả hơn: Coi Y gồm

R(NH 2 )(COOH) x :a mol HCl :0,1mol H 2SO4 :0, 05 mol



NaOH :0,1mol KOH :0,3mol

0,5

H+ + OH   H2O 0,2  0,2  0,2 -COOH + OH   -COO  + H2O 0,2  0,2  0,2  nCOOH = ax = 0,2 Theo bảo toàn khối lượng: mX + mHCl + mH2SO4 + mNaOH + mKOH = mmuối + mH2O  mX = 36,85 + 18.0,4 - (36,5.0,1 + 98.0,05 + 40.0,1 + 56.0,3) = 14,7 gam  a(R + 16) + 45.0,2 = 14,7  (R + 16)a = 5,7 R  16 5, 7 57    (X có mạch cacbon không phân x 0, 2 2 nhánh nên x = 1 hoặc x = 2)  x = 2 và R = 41 (C3H5)  X là C3H5(NH2)(COOH)2  Công thức cấu tạo: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (axit glutamic). b) Cách giải cũ: Vết A là axit glutamic, vết B là alanin và vết C là lysin.

Giải thích: Axit glutamic có pHI = 3,22 nên ở pH = 6,00 tồn

0,5

1,0 0,25

vào tính lưỡng tính; cách tính khối lượng của amino axit theo BTKL và cách viết CTCT của amino axit; điểm đẳng điện, phương pháp điện di.

Mức 4: Gồm mức 3 và các thông tin liên quan đến điểm đẳng điện và phương pháp điện di.

Mức 1: Không thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 2: Thu thập đầy đủ các thông tin trên.

Mức 3: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, giải thích được ý nghĩa, mức độ tin cậy của các thông tin này.

Mức 4: Thu thập đầy đủ các thông tin trên, phân tích chỉ rõ mối liên hệ giữa các thông tin này với các yếu tố ẩn dấu của BT. TC5: Đề xuất cách giải mới mẻ, có giá trị.

Mức 1: Cách giải ập khuôn, máy móc.

Mức 2: Cải tiến một phần cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn như gồm KOH và NaOH thành MOH (ý a) hoặc viết dạng tồn tại chủ yếu của Glu, Ala và Lys trong X ở pH = 6,00 (ý b).

Mức 3: Cải tiến phần lớn cách giải cũ thành cách giải mới hiệu quả hơn như tính số mol H2O sau đó sử dụng BTKL để tính mX thay vì

PL193 tại ở dạng anion, dưới tác dụng của điện trường sẽ di chuyển về cực dương (anot). Alanin có pHI = 6,01 sẽ tồn tại ở dạng 3x lưỡng cực với điện tích bằng không khi pH = 6,00 nên không 0,25 di chuyển về điện cực nào. Lysin có pHI = 9,75 nên ở pH = 6,00 sẽ tồn tại ở dạng cation, dưới tác dụng của điện trường sẽ di chuyển về phía cực âm (catot).

Cải tiến thành cách giải mới đa dạng, dễ hiểu và hiệu quả hơn:

0,25

Giải thích:

   

   

   

   

   

0,25

    0,25

viết lần lượt các phương trình hóa học rồi tính số mol mỗi muối dựa vào phương trình hóa học (ý a) hoặc viết dạng tồn tại chủ yếu của các amino axit ở pH = 6,00; bổ sung thêm cách tính công thức tính điểm đẳng điện (ý b).

Mức 4: Cải tiến hoàn toàn cách giải cũ thành cách giải mới, ngắn gọn, hiệu quả hơn.

TC6: Lập KH và thực hiện KH một cách: Mức 1: Rập khuôn, máy móc.

Mức 2: đầy đủ, chi tiết nhưng ít mang tính ST. Mức 3: đầy đủ, chi tiết và phần lớn mang tính sáng tạo, khi thực hiện đạt hiệu quả cao.

Mức 4: Đầy đủ, chi tiết, độc đáo, hoàn toàn mới mẻ, khi thực hiện đạt hiệu quả rất cao.

TC7: Mức 1: Trình bày không rõ ràng, cấu trúc lộn xộn, thiếu logic.

Mức 2: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, chặt chẽ nhưng ít có tính ST. Mức 3: Trình bày rõ ràng, cấu trúc logic, khoa học, độc đáo nhưng không nêu bật được tất cả các nội dung quan trọng.

Mức 4: Trình bày rõ ràng, đa dạng nêu bật được kết

PL194

   

quả NC, cấu trúc chặt chẽ, logic, độc đáo, sáng tạo.

    0,25

PHỤ LỤC 8 CẤU TRÚC NỘI DUNG PHẦN HÓA HỌC HỮU CƠ CHƢƠNG TRÌNH THPT CHUYÊN Bảng P8.1. Cấu trúc Chương trình chuyên hoá lớp 11 phần HHHC TT

1

Nội dung Đại cương HHHC

Số tiết 15

2

Hiđrocacbon no

11

3

Hiđrocacbon không no

12

Bổ sung kiến thức chuyên sâu Các loại danh pháp hữu cơ quan trọng; các loại công thức lập thể; các loại hiệu ứng electron; khái niệm cơ chế phản ứng.

- Danh pháp ankan và ankyl có mạch phân nhánh. Áp dụng quy tắc" điểm khác nhau đầu tiên". Danh pháp xicloankan loại hai vòng kiểu spiro và kiểu bixiclo.

- Cấu dạng một số đồng đẳng trên của etan: Các dạng bền và dạng không bền, cách biểu diễn cấu dạng. Hình dạng của các vòng no từ 3 cạnh đến 6 cạnh. Xiclohexan: Khái niệm về dạng ghế và dạng thuyền, liên kết biên và liên kết trục.

- Quan hệ giữa cấu tạo và một số tính chất vật lí.

- Quy luật thế SR ở các đồng đẳng của metan. Khả năng phản ứng tương đối và cách tính gần đúng tỉ lệ % sản phẩm đồng phân.

- Cách gọi tên của hiđrocacbon có  2 liên kết kép và tên của các gốc không no không phức tạp.

- Khái quát chung về điều kiện xuất hiện đồng phân hình học. Danh pháp cấu hình: Cis/trans và Z/E; khái niệm về danh pháp syn/anti. So sánh tính chất (t0s, t0nc, momen lưỡng cực...) giữa hai đồng phân hình học.

- Vận dụng cơ chế AE và hiệu ứng electron, so sánh khả

PL195

4

5

6

Hiđrocacbon thơm. Nguồn hiđrocacbon từ thiên nhiên.

12

Dẫn xuất halogen

6

AncolPhenol

10

năng phản ứng giữa anken và ankin, etilen và đồng đẳng.

- Cơ chế phản ứng cộng hiđro. So sánh khả năng phản ứng giữa anken và ankin, giữa etilen và đồng đẳng...

- Phản ứng oxi hoá liên kết kép và PP xác định vị trí của liên kết kép.

- Cách gọi tên aren và aryl.

- Đặc điểm cấu trúc của vòng thơm.

- Cơ chế thế electrophin SE, quy tắc thế và ảnh hưởng của cấu tạo đến khả năng phản ứng.

- Chế biến dầu mỏ bằng PP hoá học: Crackinh nhiệt và crackinh xúc tác (bản chất, cơ chế phản ứng), hiđrocrackinh, rifominh (điều kiện phản ứng và 5 loại phản ứng cơ bản).

- Khái niệm mở đầu về nguyên tử cacbon bất đối và đồng phân quang học.

- Các cơ chế SN1, SN2. Quan hệ giữa cấu tạo và khả năng phản ứng.

- Các cơ chế E1, E2. Quy tắc về hướng của phản ứng tách.

- Phản ứng tạo thành hợp chất cơ magie và ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ - Bản chất, phân loại và điều kiện hình thành liên kết hiđro. Ảnh hưởng đến một số tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan, độ bền...).

- Vận dụng các hiệu ứng electron để so sánh và giải thích tính axit của phenol và ancol.

- Các phản ứng SN1, SN2, E1, E2 của ancol. Phản ứng SE của phenol.

- Các phản ứng đặc trưng của poliol có 2 nhóm OH liền kề: Tạo phức với Cu(OH)2, với H3BO3 và oxi hóa bởi HIO4.

- Khái niệm về ete và epoxit.

- Bản chất, phân loại và điều kiện hình thành liên kết hiđro và ảnh hưởng của nó đến một số tính chất (nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan, độ bền...).

- Vận dụng các hiệu ứng electron để so sánh và giải thích tính axit của phenol và ancol.

- Các phản ứng SN1, SN2, E1, E2 của ancol. Phản ứng SE của phenol.

- Các phản ứng đặc trưng của poliol có 2 nhóm OH liền

PL196

kề: Tạo phức với Cu(OH)2, với H3BO3 và oxi hóa bởi HIO4.

- Khái niệm về ete và epoxit.

- Danh pháp anđehit mạch hở chứa  3 nhóm anđehit và các anđehit mạch vòng.

- Đặc điểm hình học và cấu trúc electron của nhóm cacbonyl trong phân tử anđehit và xeton. Sự liên quan giữa Anđehitđặc điểm cấu trúc với phản ứng của nhóm C=O và của gốc 7 7 Xeton hiđrocacbon.

- Cơ chế phản ứng cộng nucleophin, khả năng phản ứng và ứng dụng của nó trong tổng hợp hữu cơ.

- Phương pháp hóa học nhận biết anđehit – xeton và một số chức khác như ancol, phenol, dẫn xuất halogen, anken,...

- Khái niệm về 1,3- đixeton và quinon.

- Cách gọi tên của axit chứa nhiều nhóm cacboxyl nối với cacbon mạch hở và tên của axit chứa nhiều nhóm cacboxyl 8 Axit nối với cacbon mạch vòng. Tên của gốc axyl.

9 cacboxylic - Tính chất axit và hiệu ứng cấu trúc. Phản ứng tạo thành các dẫn xuất của axit (este, clorua axit, anhiđrit axit, amit).

Phản ứng khử nhóm cacboxyl và đecacboxyl hóa. Sơ lược về hiđroxiaxit. Đồng phân quang học và danh pháp cấu hình trong trường hợp phân tử có hai cacbon bất đối xứng.

Bảng P8.2. Cấu trúc Chương trình chuyên hoá lớp 12 phần HHHC TT Nội dung Số tiết Bổ sung kiến thức chuyên sâu - Khái niệm về các dẫn xuất của axit cacboxylic, sự giống nhau và sự khác nhau giữa chúng về phản ứng thuỷ phân 1 Este – Lipit 8 và về phản ứng khử. Các phản ứng: tổng hợp malonic, ngưng tụ Claisen, đóng vòng Dieckmann, tổng hợp ancol bậc ba từ hợp chất cơ magie.

- Khái niệm về các chỉ số axit, xà phòng hoá, este, iot.

- Khái niệm đồng phân lập thể dạng mạch hở và dạng 2 Cacbohiđrat 12 mạch vòng của monosaccarit.

- Nguyên tắc tổng hợp tăng mạch Kiliani và tổng hợp giảm mạch Ruff.

Amin, muối - Từ cấu tao suy ra tính bazơ và một số tính chất khác renđiazoni, của amin các bậc khác nhau.

3 hợp chất 8 - Khái niệm về các phản ứng thế (loại bỏ nitơ) và phản dị vòng ứng ghép (không loại bỏ nitơ) của muối arendiazoni. chứa một dị - Khái niệm, cấu tạo, từ đó suy ra phản ứng của các dị

PL197

tử nitơ

vòng năm cạnh và sáu cạnh chỉ chứa một nguyên tử nitơ.

- Khái niệm về điểm đẳng điện pHI và cách tính pHI từ Amino axit, pKa. Phương pháp xác định cấu tạo của peptit.

4 peptit 9 - Nguyên tắc tổng hợp peptit từ mino axit: bảo vệ nhóm amino, bảo vệ nhóm cacboxyl, ngưng tụ các amino axit, giải phóng nhóm bảo vệ.

Polime Khái niệm cấu tạo hoá học điều hoà và cấu trúc lập 5 và vật liệu 6 thể điều hoà. Cơ chế trùng hợp gốc và cơ chế trùng hợp Polime cation.

Ngoài ra, HS chuyên hóa còn được học nhiều buổi học chuyên đề về HHHC. Qua trao đổi với các chuyên gia, các GV dạy trường THPT chuyên, chuyên viên sở, chúng tôi thấy, các trường THPT chuyên giảng dạy thêm các chuyên đề sau: Bảng P8.3. Các chuyên đề về hóa học hữu cơ TT Tên chuyên đề Số buổi học (180 phút) 1 Hiệu ứng cấu trúc và hóa học lập thể 6 2 Tecpen 5 3 Gluxit và hợp chất dị vòng nâng cao 15 4 Sự chuyển vị 7 5 Cơ chế phản ứng 8 6 Tổng hợp hữu cơ và xác định cấu trúc đúng 17 7 Hóa sinh 8 8 Thực hành thí nghiệm 4

PHỤ LỤC 9 MỘT SỐ HÌNH ẢNH SẢN PHẨM NGHIÊN CỨU SÁNG TẠO CỦA HỌC SINH CHUYÊN HÓA Ở TRƢỜNG THPT CHUYÊN  SPNC của nhóm HS lớp 11, 12 Hóa trường THPT chuyên Hà Tĩnh năm học 2019 – 2020:

Sơ đồ biến đổi chất độc đáo tạo C2H4 và cách trình bày lời giải mới mẻ, dễ hiểu (KHBH số1)

PL198

Thiết kế sơ đồ độc đáo về cơ chế phản ứng este hóa, ứng dụng của linalyl axetat và sơ đồ biến đổi chất từ benzyl axetat (KHBH số 5).  SPNC của nhóm HS lớp 11 và 12 Hóa trường THPT chuyên Võ Nguyên Giáp (Quảng Bình) năm học 2019 – 2020:

SĐTD độc đáo về cấu tạo và tính chất hóa học của thymol và dãy biến đổi chất từ 2-phenyletanol (KHBH số 2)

SĐTD độc đáo về điều chế, tác hại melamin có trong sữa và vai trò vitamin C với khỏe, những thực phẩm, dược phẩm giàu vitamin C (KHBH số 6)

PL199

 SPNC của nhóm HS lớp 11 và 12 Hóa trường THPT chuyên Lê Quý Đôn (Quảng Trị) năm học 2019 – 2020:

Sơ đồ biến đổi chất độc đáo về các phản ứng tạo xinamanđehit và tính chất, ứng dụng của xitral (KHBH số 3)

HS trình bày độc đáo, sáng tạo về ứng dụng của methionin và lysin (KHBH số 8)  SPNC của nhóm HS lớp 11 và 12 Hóa trường THPT chuyên- ĐHV năm học 2018 – 2019 và 2019-2020:

Thiết kế SĐTD độc đáo về ứng dụng của giấm ăn (KHBH số 4) và tính chất hexametylen điamin (KHBH số 7)