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Contenido
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Perspectiva de las reacciones orgánicas 184
6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 6.6 6.7 6.8 6.9 6.10 6.11
Tipos de reacciones orgánicas 184 Cómo suceden las reacciones orgánicas: mecanismos 186 Reacciones por radicales 187 Reacciones polares 190 Ejemplo de una reacción polar: la adición de HBr al etileno 194 Uso de flechas curvas en mecanismos de reacciones polares 197 Descripción de una reacción: equilibrios, velocidad y cambios de energía 200 Descripción de una reacción: energías de disociación de enlace 203 Descripción de una reacción: diagramas de energía y estados de transición 205 Descripción de una reacción: intermediarios 208 Comparación entre reacciones biológicas y reacciones de laboratorio 210 UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: ¿De dónde provienen los fármacos? 213
Resumen 214 Términos clave 214 Ejercicios 215
7
Alquenos: estructura y reactividad 222
7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 7.6 7.7 7.8 7.9 7.10 7.11
Preparación industrial y usos de los alquenos 223 Cálculo del grado de insaturación 224 Nomenclatura de los alquenos 226 Isomería cis-trans en alquenos 229 Estereoquímica de alquenos y la designación E,Z 231 Estabilidad de alquenos 234 Reacciones de adición electrofílica de alquenos 237 Orientación de las adiciones electrofílicas: regla de Markovnikov 240 Estructura y estabilidad de los carbocationes 243 El postulado de Hammond 246 Evidencia para el mecanismo de adiciones electrofílicas: rearreglos de carbocationes 249 UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Bioprospección: la caza de productos
naturales 251 Resumen 252 Términos clave 252 Ejercicios 253
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Alquenos: reacciones y síntesis 262
8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6
Preparación de alquenos: perspectiva de las reacciones de eliminación 263 Halogenación de alquenos: adición de X2 264 Halohidrinas a partir de alquenos: adición de HOX 267 Hidratación de alquenos: adición de agua (H2O) por oximercuración 269 Hidratación de alquenos: adición de agua (H2O) por hidroboración 272 Reducción de alquenos: hidrogenación 276