|
3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7
Contenido
vii
3
Grupos funcionales 74 Alcanos e isómeros de alcanos 80 Grupos alquilo 84 Nomenclatura de alcanos 87 Propiedades de los alcanos 92 Conformaciones del etano 94 Conformaciones de otros alcanos 96
Compuestos orgánicos: alcanos y su estereoquímica 74
UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Gasolina 100
Resumen 101 Términos clave 101 Ejercicios 102 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 4.9
Nomenclatura de los cicloalcanos 109 Isomería cis-trans en los cicloalcanos 111 Estabilidad de los cicloalcanos: tensión en el anillo 114 Conformaciones de los cicloalcanos 116 Conformaciones del ciclohexano 118 Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano 120 Conformaciones de los ciclohexanos monosustituidos 123 Conformaciones de los ciclohexanos disustituidos 126 Conformaciones de moléculas policíclicas 129
4
Compuestos orgánicos: cicloalcanos y su estereoquímica 108
UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Mecánica molecular 132
Resumen 133 Términos clave 133 Ejercicios 134 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 5.9 5.10 5.11 5.12
Los enantiómeros y el carbono tetraédrico 143 La razón de la quiralidad en las moléculas 144 Actividad óptica 147 El descubrimiento de los enantiómeros por Pasteur 150 Reglas de secuencia para especificar la configuración 150 Diastereómeros 156 Compuestos meso 159 Mezclas racémicas y la resolución de enantiómeros 161 Repaso de isomería 164 Quiralidad en el nitrógeno, fósforo y azufre 165 Proquiralidad 167 Quiralidad en la naturaleza y ambientes quirales 170 UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Fármacos quirales
Resumen 173 Términos clave 173 Ejercicios 174
172
5
Estereoquímica en los centros tetraédricos 142