5.1 | Los enantiómeros y el carbono tetraédrico
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5.1 Los enantiómeros y el carbono tetraédrico ¿Qué ocasiona la quiralidad molecular? Observe las moléculas generalizadas del tipo CH3X, CH2XY y CHXYZ que se muestran en la figura 5.1. En el lado izquierdo hay tres moléculas y en el lado derecho están sus imágenes especulares (o reflejadas en un espejo). Las moléculas CH3X y CH2XY son idénticas a sus imágenes especulares y, por tanto, no tienen quiralidad. Si hace modelos moleculares de cada molécula y de su imagen especular, hallará que puede sobreponer una en la otra por lo que todos los átomos coinciden. Por el contrario, la molécula CHXYZ no es idéntica a su imagen especular, porque no puede sobreponer un modelo de la molécula con un modelo de su imagen especular por la misma razón de que no puede sobreponer la mano izquierda sobre la mano derecha, sencillamente no son las mismas.
Figura 5.1 Átomos tetraédricos de
X CH3X
H
C H
carbono y sus imágenes especulares. Las moléculas del tipo CH3X y CH2XY son idénticas a sus imágenes especulares, pero una molécula del tipo CHXYZ se relaciona con su imagen especular de la misma manera que una mano derecha se relaciona con una mano izquierda.
H
X CH2XY
H
C H
Y
X CHXYZ
H
C Z
Y
Las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son tipos de estereoisómeros llamados enantiómeros (del griego enantio, que significa “opuesto”). Los enantiómeros se relacionan entre sí igual que la mano derecha se relaciona con la mano izquierda, y resultan cuando se une un carbono tetraédrico a cuatro sustituyentes diferentes (no es necesario que sean H). Por ejemplo, el ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico) existe como un par de enantiómeros debido a que hay cuatro grupos diferentes ( H, OH, CH3, CO2H) unidos al átomo de carbono central. Los enantiómeros se llaman ácido ( )-láctico y ácido ( )-láctico. Ambos se encuentran en la leche agria, pero el enantiómero ( ) únicamente se produce en el tejido muscular. H
H CH3
C
X
CO2H
OH
C
Z
Y
Ácido láctico: una molécula de la fórmula general CHXYZ
H HO C H3C
H CO2H
Ácido (+) láctico
HO2C
C
OH CH3
Ácido (–) láctico