Page 31

3.3

L o s a m i n o á c i d o s p u e d e n a c tua r co m o á c i d o s y co m o b a s e s

presencia del carboxilato, la cadena lateral de cada uno de estos dos aminoácidos está cargado negativamente a pH neutro.

◗ ¿Qué aminoácidos cuentan con cadenas laterales alcalinas? (Grupo 4) Tres aminoácidos —la histidina, la lisina y la arginina— poseen cadenas laterales básicas (alcalinas), y la cadena lateral en las tres está cargada positivamente en o cerca del pH neutro. En la lisina, el grupo amino de la cadena lateral, está unido a una cola de hidrocarburo alifático. En la arginina, el grupo básico de la cadena lateral, el grupo guanidinio, es más complejo en su estructura que el grupo amino, pero también está unido a una cola de hidrocarburo alifático. En la histidina libre en solución, el pKa del grupo imidazol de la cadena lateral es 6.0, el cual no está muy lejos del pH fisiológico. Los valores de pKa para varios aminoácidos dependen del medio en que se encuentran y pueden cambiar significativamente dentro de los confines de una proteína. La histidina puede ser encontrada en la forma protonada y no protonada en las proteínas, y las propiedades de muchas proteínas dependen de si los residuos de histidina individuales están o no eléctricamente cargados. Pruebe sus conocimientos en los ejercicios de la sección Aplique sus conocimientos 3.1.

.

Aplique sus conocimientos

Aminoácidos, sus estructuras y propiedades 1. En el siguiente grupo, identifique los aminoácidos con cadenas laterales no polares y aquellos con cadenas laterales alcalinas: alanina, serina, arginina, lisina, leucina y fenilalanina. 2. El pKa del grupo imidazol, cadena lateral de la histidina es 6.0. ¿Cuál es la relación de cadenas cargadas a no cargadas a pH 7.0?

Solución Note que en la primera parte de este ejercicio para aplicar sus conocimientos, se pide hacer una verificación de hechos sobre el material de este capítulo, y en la segunda parte se pregunta que recuerde y aplique conceptos de un capítulo anterior. 1. Observe la figura 3.3. No polares: alanina, leucina y fenilalanina; alcalinos: arginina y lisina. La serina no está en ninguna de estas categorías ya que tiene una cadena lateral polar. 2. La relación es 10:1 debido a que el pH es una unidad mayor que el pKa.

Aminoácidos poco comunes ◗ ¿Qué aminoácidos suelen ser menos comunes en las proteínas? Se sabe que existen otros aminoácidos, además de los enlistados aquí. Estos aparecen en algunas proteínas, pero no en todas, por lo que se conocen como aminoácidos raros. En la figura 3.4 hay ejemplos de estas posibilidades. Los aminoácidos raros son derivados de los aminoácidos comunes y se generan por modificación del aminoácido original, después de que la proteína ha sido sintetizada por el organismo, en un proceso llamado modificación postraduccional. La hidroxiprolina y la hidroxilisina difieren de sus aminoácidos originales en que tienen grupos hidroxilo en sus cadenas laterales; son encontrados en algunas proteínas del tejido conectivo, tal como el colágeno. La tiroxina difiere de la tirosina en que tiene un grupo aromático con un yodo adicional en la cadena lateral; es producida solamente en la glándula tiroides, y es formada por una modificación postraduccional de residuos de tirosina de la proteína tiroglobulina. Inmediatamente después, la tiroxina es secretada como una hormona por proteólisis de la tiroglobulina.

3.3 Los aminoácidos pueden actuar como ácidos y como bases En un aminoácido libre el grupo carboxilo y el grupo amino de la estructura general están cargados a pH neutro —la porción carboxilato se carga negativamente y el grupo amino,

65

Profile for Cengage Learning Editores

Bioquímica Volumen I. 8 Ed. Mary K. Campbell y Shawn O. Farrell  

Bioquímica, vol I, 8a. ed., está dirigido a estudiantes de cualquier campo de las ciencias o de la ingeniería interesados en tomar un curso...

Bioquímica Volumen I. 8 Ed. Mary K. Campbell y Shawn O. Farrell  

Bioquímica, vol I, 8a. ed., está dirigido a estudiantes de cualquier campo de las ciencias o de la ingeniería interesados en tomar un curso...