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CAPÍTULO 3
Aminoácidos y péptidos
Tabla 3.1 Aminoácido
Nombres y abreviaturas de los aminoácidos comunes Abreviatura de tres letras
Abreviatura de una letra
Alanina
Ala
A
Arginina
Arg
R
Asparagina
Asn
N
Ácido aspártico
Asp
D
Cisteína
Cys
C
Ácido glutámico
Glu
E
Glutamina
Gln
Q
Glicina
Gly
G
Histidina
His
H
Isoleucina
Ile
I
Leucina
Leu
L
Lisina
Lys
K
Metionina
Met
M
Fenilalanina
Phe
F
Prolina
Pro
P
Serina
Ser
S
Treonina
Thr
T
Triptófano
Trp
W
Tirosina
Tyr
Y
Valina
Val
V
Nota: Las abreviaturas de una letra empiezan con la misma letra del nombre del aminoácido siempre que es posible. Cuando los nombres de varios aminoácidos inician con la misma letra, se aplica la fonética más que la escritura (ocasionalmente los de tipo gracioso) son los que se usan como Rginina, asparDic, Fenilalanina, tWiptofano. Cuando dos o más aminoácidos comienzan con la misma letra, tiene preferencia la letra más pequeña cuya abreviatura de una letra coincide con su letra inicial.
◗ ¿Qué aminoácidos tienen cadenas laterales polares eléctricamente neutras? (Grupo 2) Otro grupo de aminoácidos tiene cadenas laterales polares que son eléctricamente neutras (sin carga eléctrica neta) a pH neutro. Este grupo incluye la serina, la treonina, la tirosina, la cisteína, la glutamina y la asparagina. Por conveniencia, a veces aquí también se incluye la glicina pues carece de una cadena lateral no polar. En la serina y la treonina, el grupo polar es un hidroxilo (—OH) unido a grupos de hidrocarburos alifáticos. El grupo hidroxilo en la tirosina está unido a un grupo aromático, que al final pierde un protón a pH más altos. (El grupo hidroxilo en la tirosina es un fenol, el cual es un ácido más fuerte que un alcohol alifático. Como resultado de ello, la cadena lateral de la tirosina puede perder un protón en una titulación, mientras que los de la serina y la treonina requieren un pH tan alto que los valores de pKa no son enlistados para estas cadenas laterales.) En la cisteína, la cadena polar lateral consiste de un grupo tiol (—SH), el cual puede reaccionar con un grupo tiol de otra cisteína para formar un puente disulfuro (—S—S—) en las proteínas, a través de una reacción de oxidación (sección 1.9). El grupo tiol también puede perder un protón. Los aminoácidos glutamina y asparagina tienen grupos amida en sus cadenas laterales, que derivan de grupos carboxílicos. Los enlaces amida no se ionizan en el rango de pH comúnmente encontrados en la bioquímica. La glutamina y la asparagina pueden ser considerados como los derivados de los ácidos glutámico y aspártico, respectivamente, en el Grupo 3 de aminoácidos; estos dos aminoácidos tienen grupos carboxílicos en sus cadenas laterales.
◗ ¿Qué aminoácidos tienen grupos carboxilo en sus cadenas laterales? (Grupo 3) Dos aminoácidos, el glutámico y el aspártico, poseen grupos carboxilo en sus cadenas laterales además del que está presente en todos los aminoácidos. Un grupo carboxilo puede perder un protón, formando el correspondiente anión carboxilato (sección 2.5): glutamato y aspartato, respectivamente en el caso de estos dos aminoácidos. Debido a la A menos que se indique lo contrario, todo el contenido en esta página es propiedad de ©Cengage Learning.