16.3 CH2OH
473
CH2OH O
HO
A l gu n o s o l i go s a c á r i d o s i m p o r t a nte s
O
OH
OH
HO HN
CCH3
OH
O
H
HN
CCH3
–
H3CCCOO H
O N-Acetil-b-D-glucosamina
O
Ácido N-acetilmurámico
Figura 16.18 Estructura de N-acetil-b-d-glucosamina y el ácido N-acetilmurámico.
16.3 Algunos oligosacáridos importantes Los oligómeros de los azúcares con frecuencia ocurren como disacáridos, los cuales se forman por la unión de dos unidades de monosacárido mediante enlaces glucosídicos. Tres de los ejemplos más importantes de oligosacáridos son los disacáridos: sacarosa, lactosa y maltosa (figura 16.19). Otros dos disacáridos, isomaltosa y celobiosa, se muestran para fines comparativos.
disacáridos dos monosacáridos (azúcares monoméricos) unidos por un enlace glusídico
◗ ¿Por qué la sacarosa es un compuesto importante? La sacarosa es el azúcar de mesa común que se extrae de la caña de azúcar y de la remolacha. Las unidades de monosacárido que constituyen a la sacarosa son a-d-glucosa y b-d-fructosa. La glucosa (una aldohexosa) es una piranosa y la fructosa (una cetohexosa)
sacarosa disacárido formado cuando la glucosa y la fructosa se unen
Carbono anomérico libre (extremo reductor) CH2OH O HO OH
CH2OH O O
HOH
OH
Azúcares simples CH2OH O
CH2OH O
OH
OH
HO
O
Glucosa Galactosa HOH
OH
O
HO CH2OH O OH HO
CH2OH O O
CH2OH O
H
OH
HO CH2OH
OH OH Sacarosa (glucosa-a-1,2-fructosa)
OH
CH2OH O O
OH
Fructosa
CH2OH O
OH OH Maltosa (glucosa-a-1,4-glucosa)
OH OH Lactosa (galactosa-b-1,4-glucosa)
CH2 O
HOH
OH
HOH
HO
HO
OH Isomaltosa (glucosa-a-1,6-glucosa)
OH OH Celobiosa (glucosa-b-1,4-glucosa)
Figura 16.19 Estructuras de varios disacáridos importantes. Observe que la rotación —HOH significa que la configuración puede ser a o b. Cuando un azúcar d se dibuja en esta orientación, si el grupo —OH está arriba del anillo, la configuración se conoce como b. La configuración se llama a si el grupo —OH está debajo del anillo. También observe que la sacarosa no tiene átomos de carbono anomérico libres. A menos que se indique lo contrario, todo el contenido en esta página es propiedad de ©Cengage Learning.
Sacarosa