16.2
R e a cci o n e s d e l o s m o n o s a c ár i d o s
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sustancias son proteínas conjugadas que contienen algún grupo carbohidrato (glikos, que en griego significa “dulce”) además de la cadena de polipéptido. Otro ejemplo aún más importante de un desoxiazúcar es la d-2-desoxirribosa, el azúcar que contiene el ADN (figura 16.11). Cuando el grupo carbonilo de un azúcar se reduce a hidroxilo, el compuesto resultante es uno de los alcoholes polihidroxilados llamados alditoles. Dos compuestos de este tipo, el xilitol y el sorbitol, derivados de los azúcares xilulosa y sorbosa, respectivamente, tienen importancia comercial como endulzantes de dulces y goma de mascar sin azúcar.
CH2OH
CH2OH
CH2OH
C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
CH2OH
© Charles D. Winters
CH2OH
CH2OH Figura 16.10 Un espejo de plata
CH2OH
CH2OH
D-Sorbosi
D-Sorbitol
D-Xilitol
D-Xilulosa
producido por un aldehído. Después de haber agregado el reactivo de Tollens a un aldehído, se deposita un espejo de plata en el interior del matraz.
◗ ¿Cuáles son algunas reacciones importantes de esterificación de azúcares? Los grupos hidroxilo de los azúcares se comportan exactamente igual que los demás alcoholes en el sentido de que reaccionan con ácidos y derivados de ácidos y forman ésteres. Los ésteres fosfatados son en particular importantes porque son los intermediarios usuales en la descomposición de los carbohidratos para obtención de energía. Los ésteres fosfatados se forman con frecuencia por transferencia de un grupo fosfato del ATP (trifosfato de adenosina) para dar el azúcar fosforilado y ADP (difosfato de adenosina) como se muestra en la figura 16.12. Este tipo de reacciones desempeña un papel importante en el metabolismo de los azúcares (sección 17.2).
◗ ¿Qué son los glucósidos y cómo se forman? Es posible que el grupo hidroxilo de un azúcar (ROH) enlazado con el carbono anomérico reaccione con otro grupo hidroxilo (R'—OH) para formar un enlace glucosídico (R'—O—R), el cual no es un éter (la notación R'—O—R resulta confusa) porque los glucósidos pueden hidrolizarse para obtener los alcoholes originales. Este tipo de reacción
H 5
H 4
HO
H O
6 CH3
H 3
OH
HO
5
H
H
1
4
OH
HO
2
H b-L-Fucosa (6-Desoxi-b-L-galactosa)
O
6 CH2OH
H 3
H 1
HO
OH
2
H OH b-L-Galactosa
5
HOCH2 4
H
H 3
OH
5
O H 2
OH
HOCH2
1
4
H
H
b-D-Deoxiribosa (2-Desoxi-b-D-ribosa)
Figura 16.11 Estructuras de dos desoxiazúcares. Las estructuras de los azúcares originales se muestran como comparación. A menos que se indique lo contrario, todo el contenido en esta página es propiedad de ©Cengage Learning.
H
H 3
OH
O
OH 1
H 2
H
OH
b-D-Ribosa