16.2 Fischer
Haworth abreviada
1
H
C
OH
2
H
C
OH
3 HO
C
H
H
C
OH
4
O
=
H
4
6
CH2OH
1 HO
C
H
2
C
OH
=
1
OH
H
OH
1
4
OH
HO
2
3 HO
C
H
H
C
OH
5
H
OH
CH2OH
1 HO
C
H
2
H
C
OH
3
H
C
OH
4
H
C
=
CH2OH
O
5
H 4
OH
HO
=
1
H
3
O
5
OH
H
H
1
OH
HO
3
2
H OH b-D-glucosa (b-D-Glucopiranosa)
HOCH2 4
= O
H
H 3
OH
OH
5
O
OH 1
H 2
H
OH
OH
4
2
5
5
6
CH2OH
C
6
2
H OH a-D-glucosa (a-D-Glucopiranosa)
O 4
OH
3
6
H
O
5
H
H
HO
C
CH2OH
O
3
5
6
CH2OH 5
467
Haworth completa
6
H
R e a cci o n e s d e l o s m o n o s a c ár i d o s
HOCH2
=
O
OH 1
4 3
OH
2
OH
b-D-ribosa (b-D-ribofuranosa)
CH2OH
con el número más alto en el plan de numeración, se muestra en sentido ascendente. Las estructuras de la a- y b-d-glucosa, que son ambas piranosas, y la b-d-ribosa, que es una furanosa, nos permitirán ilustrar este punto (figura 16.8). Observe ahora en el anómero a, que el hidroxilo sobre el carbono anomérico se encuentra en el lado opuesto del anillo en comparación con el grupo —CH2OH terminal (es decir, orientado hacia abajo). En el anómero b se encuentra del mismo lado del anillo (orientado hacia arriba). Lo mismo ocurre con los anómeros a y b de las furanosas. Para practicar el dibujo de las estructuras de los azúcares, vea los ejercicios 13 al 16 al final de este capítulo.
16.2 Reacciones de los monosacáridos ◗ ¿Cuáles son algunas de las reacciones de oxidación-reducción de los azúcares? Las reacciones de oxidación-reducción de los azúcares desempeñan un papel clave en la bioquímica. La oxidación de azúcares suministra energía a los organismos para que lleven a cabo sus procesos vitales; se obtiene un mayor rendimiento energético de los carbohidratos cuando los azúcares se oxidan totalmente a CO2 y H2O en procesos aeróbicos. El inverso de la oxidación completa de los azúcares es la reducción de CO2 y H2O para formar azúcares, proceso que se realiza en la fotosíntesis. Diversas reacciones de oxidación de los azúcares son de cierta importancia en el laboratorio porque permiten identificarlos. Los grupos aldehído se oxidan para formar el grupo carboxílico característico de los ácidos, y esta reacción constituye el fundamento de una prueba para determinar la presencia de aldosas. Cuando un aldehído se oxida, algún A menos que se indique lo contrario, todo el contenido en esta página es propiedad de ©Cengage Learning.
Figura 16.8 Comparación de las representaciones de Fischer, de Haworth completa y Haworth abreviada de la a- y b-d-glucosa (glucopiranosa) y la b-d-ribosa (ribofuranosa). En la representación de Haworth, el anómero a se representa con el grupo OH (en rojo) hacia abajo, y el anómero b se representa con el grupo OH (en rojo) hacia arriba.