es tan importante en el metabolismo, que OH OH OH los seres humanos y otros animales com6 6 6 plejos evidencian cierta evoluciĂłn en los C C H H H H H C H 5 5 5 mecanismos para mantener sus valores de C C C O H OH O O OH H H H concentraciĂłn relativamente constantes en 4 4 4 H H 1 1 1 la sangre (vea el capĂtulo 49). OH H C H C H C H C C C OH OH 3 2 3 2 3 2 La glucosa y la fructosa son isĂłmeros HO C HO C HO C C OH C C H estructurales, tienen fĂłrmulas moleculares idĂŠnticas pero sus ĂĄtomos se disponen de maH OH H OH H OH nera diferente. En la fructosa (una cetona), el đ?›‚-Glucosa đ?›ƒ-Glucosa oxĂgeno forma un enlace doble con un ĂĄtomo FormaciĂłn de un anillo de glucosa (forma de anillo) (forma de anillo) de carbono dentro de la cadena, en vez de (a) Cuando se disuelve en agua, la glucosa experimenta un reordenamiento de sus hacerlo con un carbono terminal, como en ĂĄtomos, formando una de las dos posibles estructuras de anillo: Îą-glucosa o la la glucosa (un aldehĂdo). Debido a estas diβ-glucosa. Aunque la ilustraciĂłn no muestra la estructura 3-D completa, los enlaces ferencias, estos dos azĂşcares tienen propiedagruesos en la base de cada anillo representan la parte de la molĂŠcula que se prodes distintas. Por ejemplo, la fructosa, que se yectarĂa hacia afuera de la pĂĄgina. encuentra en la miel y en algunas frutas, es de CH2OH CH2OH sabor mĂĄs dulce que la glucosa. O O La glucosa y la galactosa son hexosas y OH aldehĂdos. Sin embargo, difieren en la disOH OH posiciĂłn o arreglo de los ĂĄtomos unidos al OH HO HO carbono 4 asimĂŠtrico. OH OH Las fĂłrmulas lineales de la figura 3-6 dan una idea clara pero irreal de las estructuras đ?›‚-Glucosa đ?›ƒ-Glucosa de algunos monosacĂĄridos comunes. Como (b) Las diferencias esenciales entre la Îą-glucosa y β-glucosa se aprecian mejor en ya se mencionĂł, las molĂŠculas no son 2-D; de estas estructuras simpliďŹ cadas. Por convenciĂłn, se asume que en cada ĂĄngulo de anillo hay un ĂĄtomo de carbono, a menos que se represente otro. La mayorĂa hecho, las propiedades de cada compuesto de los ĂĄtomos de hidrĂłgeno se ha omitido. son muy dependientes de su estructura tridimensional (3-D). AsĂ que, las fĂłrmulas 3-D son de gran ayuda para comprender FIGURA 3-7 Formas a y b de la glucosa la relaciĂłn entre la estructura molecular y la funciĂłn biolĂłgica. Las molĂŠculas de glucosa y de otras pentosas y hexosas en disoluciĂłn son realmente anillos, mĂĄs que cadenas entre el carbono 1 de una molĂŠcula y el carbono 4 de la otra molĂŠcula. El rectas de ĂĄtomos de carbono. disacĂĄrido maltosa (azĂşcar de malta) consiste en la uniĂłn de dos unidaLa glucosa en disoluciĂłn (como se encuentra en la cĂŠlula), normal- des de a-glucosa mediante un enlace covalente. La sacarosa, azĂşcar de mente existe como un anillo de cinco carbonos y un oxĂgeno. Adopta mesa, consta de una unidad de glucosa combinada con otra de fructosa. esta configuraciĂłn cuando sus ĂĄtomos experimentan un reacomoda- La lactosa (el azĂşcar de la leche) se compone de una molĂŠcula de glucosa miento, lo que permite que se forme un enlace covalente entre el car- y otra de galactosa. bono 1 y el oxĂgeno unido al carbono 5 (FIGURA 3-7). Cuando la glucosa Como se muestra en la figura 3-8, un disacĂĄrido se puede hidroforma un anillo, es posible la formaciĂłn de dos isĂłmeros que difieren lizar, es decir, dividirlo al agregar agua, en dos monosacĂĄridos. DusĂłlo en la orientaciĂłn del grupo hidroxilo (OOH) unido al carbono 1. rante la digestiĂłn, la maltosa se hidroliza formando dos molĂŠculas de Cuando este grupo hidroxilo se encuentra en el mismo lado del plano glucosa: del anillo, en el que se halla el grupo lateral OCH2OH, la glucosa se maltosa + agua ÂĄ glucosa + glucosa llama beta glucosa (b-glucosa). Cuando el grupo OOH estĂĄ en el lado opuesto (con respecto al plano del anillo) al grupo lateral OCH2OH, el compuesto se llama alfa glucosa (a-glucosa). Aunque pueda parecer que De manera similar, se hidroliza la sacarosa para formar glucosa y fructosa: las diferencias entre estos isĂłmeros son pequeĂąas, tienen consecuencias sacarosa + agua ÂĄ glucosa + fructosa significativas cuando los anillos se unen para formar polĂmeros.
Los disacĂĄridos estĂĄn formados por dos unidades de monosacĂĄridos
Los polisacĂĄridos pueden almacenar energĂa o servir de estructura
Un disacĂĄrido (dos azĂşcares) consiste en dos anillos de monosacĂĄridos unidos por un enlace glucosĂdico o glicosĂdico, que consta de un oxĂgeno central unido covalentemente a dos carbonos, uno en cada anillo (FIGURA 3-8). El enlace glucosĂdico de un disacĂĄrido en general se forma
Un polisacĂĄrido es una macromolĂŠcula consistente en unidades repetidas de azĂşcares simples, en general glucosa. Los polisacĂĄridos son los carbohidratos mĂĄs abundantes, grupo que incluye almidones, glucĂłgeno y celulosa. Aunque el nĂşmero exacto de unidades de azĂşcar varĂa, por
La quĂmica de la vida: compuestos orgĂĄnicos
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