Monómero
FIGURA 3-4 Un polímero simple Este pequeño segmento del polímero de polietileno se forma por el enlace entre dos carbonos de los monómeros del etileno (C2H4). Uno de estos monómeros está marcado en rojo. Su estructura se representa con un modelo de relleno de espacio, que muestra con precisión la forma 3-D de la molécula.
como resultado la liberación de uno o dos iones hidrógeno, produciendo formas ionizadas con 1 o 2 unidades de carga negativa. Los fosfatos hacen parte de los componentes de los ácidos nucleicos y de ciertos lípidos. El grupo sulfhídrilo (que se abrevia ROSH), consiste de un átomo de azufre unido covalentemente a un átomo de hidrógeno, se encuentra en moléculas llamadas tioles. Como se verá, los aminoácidos que contienen un grupo sulfhídrilo contribuyen de forma importante a la estructura de las proteínas.
tipo de reacción es regulada por una enzima específica (catalizador biológico), donde uno de los hidrógenos de la molécula de agua se une a un monómero y el grupo hidroxilo, se une al monómero adyacente (FIGURA 3-5). Los monómeros forman enlaces covalentes mediante reacciones de condensación. Puesto que durante las reacciones de combinación de los monómeros se elimina el equivalente a una molécula de agua, la expresión síntesis por deshidratación es utilizada a veces para describir la condensación (vea la figura 3-5). Sin embargo, en los sistemas biológicos la síntesis de un polímero no es simplemente lo opuesto de su hidrólisis, aunque el efecto neto sí lo sea. Los procesos de síntesis, como la condensación, requieren energía y se regulan por enzimas diferentes. En las siguientes secciones se examinarán los carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos. El análisis inicia con las formas más pequeñas y simples de estos compuestos (monómeros) y se extiende hasta su unión para formar macromoléculas.
Repaso ■
¿Cuáles son algunos efectos de las características de los enlaces carbono-carbono sobre la estabilidad y la estructura 3-D de las moléculas orgánicas?
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Compare con base en un par de esquemas sencillos cada caso: 1) isómeros estructurales, 2) isómeros geométricos y 3) enantiómeros. ¿Por qué son biológicamente importantes estas diferencias? Elabore un esquema de los siguientes grupos funcionales: metilo, amino, carbonilo, hidroxilo, carboxilo y fosfato. Incluya tanto las formas no ionizadas como las ionizadas de los grupos ácidos y básicos. ¿Cómo se puede explicar que un grupo sea no polar, polar, ácido o básico dependiendo de sus propiedades hidrofílicas o hidrófobas? ¿Por qué es importante el equivalente de una molécula de agua tanto en las reacciones de condensación como en las reacciones de hidrólisis?
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Muchas moléculas biológicas son polímeros Muchas moléculas biológicas, como las proteínas y los ácidos nucleicos, son muy grandes, y consisten de miles de átomos. Estas moléculas gigantes se conocen como macromoléculas. La mayoría de las macromoléculas son polímeros, que se forman por la unión de compuestos orgánicos pequeños, llamados monómeros (FIGURA 3-4). De igual manera que todas las palabras de este libro están escritas arreglando las 28 letras del alfabeto en varias combinaciones, los monómeros se pueden agrupar para formar una variedad casi infinita de moléculas más grandes. Los miles de diferentes compuestos orgánicos complejos presentes en los organismos se construyen a partir de unos 40 monómeros pequeños sencillos. Por ejemplo, los 20 monómeros llamados aminoácidos se pueden unir extremo con extremo de innumerables maneras para formar los polímeros conocidos como proteínas. Los polímeros se pueden degradar en sus monómeros constituyentes por medio de reacciones de hidrólisis (“rompimiento con agua”). Este
3.2 CARBOHIDRATOS OBJETIVO DE APRENDIZAJE 5
Distinguir entre monosacáridos, disacáridos y polisacáridos y comparar los polisacáridos de almacenamiento con los polisacáridos estructurales.
Los azúcares, los almidones y la celulosa son carbohidratos. Los azúcares y los almidones sirven como fuentes de energía para las células, mientras que la celulosa es el componente estructural principal de las paredes que rodean a las células vegetales. Los carbohidratos se componen de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno en proporción aproximada de un átomo de carbono por cada dos de hidrógeno y uno de oxígeno (CH2O)n. El término carbohidrato, que significa “hidrato (agua) de carbono” refleja
Condensación HO
OH
HO
OH
Enzima A
HO
O
OH +
H2O
Hidrólisis Monómero
Monómero
Enzima B
Dímero
FIGURA 3-5 Animada Reacciones de condensación e hidrólisis La unión de dos monómeros produce un dímero; la incorporación adicional de monómeros produce un polímero. Observe que las reacciones de condensación e hidrólisis están catalizadas por diferentes enzimas.
La química de la vida: compuestos orgánicos
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