TABLA 3-1
Algunos grupos funcionales de importancia biológica
Grupo funcional y descripción
Fórmula estructural
Compuesto que caracteriza el grupo
Hidroxilo
R
Alcoholes
OH
Es un grupo funcional polar porque el oxígeno que es muy electronegativo, atrae los electrones covalentes
H
H
H
C
C
H
H
OH
Ejemplo, etanol
Carbonilo Aldehídos: El carbono del grupo carbonilo presenta al menos un enlace con un átomo de H; es un grupo funcional polar porque el oxígeno que es muy electronegativo, atrae los electrones covalentes
R
C
O
H
H
C
H
Ejemplo, formaldehído
Cetonas: El carbono del grupo carbonilo forma enlaces con otros dos carbonos; es un grupo funcional polar porque el oxígeno que es tan electronegativo atrae los electrones covalentes
Aldehídos
O
Cetonas
O R
C
R
H
H
O
H
C
C
C
H
H
H
Ejemplo, acetona
Carboxilo Grupo funcional ligeramente ácido; puede liberar un H+
O R
C
Ácidos carboxílicos (ácidos orgánicos)
O R
OH
No ionizado
C
O– + H+
Ionizado
O R
C
OH
Ejemplo, aminoácido
Amino Grupo funcional ligeramente básico; puede aceptar un H+
R
N
H
R
H
No ionizado
N+
Aminas
H H H
NH2 O R
Ionizado
C
C
OH
H Ejemplo, aminoácido
Fosfato Grupo funcional ligeramente o débilmente ácido; puede liberar uno o dos H+
O R
O
P
OH
R
O
P O–
OH No ionizado
Fosfato orgánico
O O–
O HO
P
O
R
OH
Ionizado
Ejemplo, éster de fosfato (como el que se encuentra en el ATP)
Sulfhídrilo
R
SH
Ayuda a estabilizar la estructura interna de las proteínas
Tioles
H
H
H
O
C
C
C
OH
SH NH2 Ejemplo, cisteína
de los dos estados hidrofílicos: iónico o polar. Los grupos carboxilo son constituyentes esenciales de los aminoácidos. Un grupo amino (que se abrevia RONH2), en su forma no ionizada, contiene un átomo de nitrógeno enlazado covalentemente a dos átomos de hidrógeno. Los grupos amino son débilmente básicos debido a que
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Capítulo 3
pueden aceptar un ion hidrógeno (protón). El grupo amino ionizado resultante tiene 1 unidad de carga positiva (RONH3+). Los grupos amino son componentes de los aminoácidos y de los ácidos nucleicos. Un grupo fosfato (que se abrevia ROPO4H2) es débilmente ácido. La atracción de los electrones por los átomos de oxígeno puede dar