enlaces con un número mayor de elementos diferentes que cualquier otro tipo de átomo. La adición de grupos químicos que contienen átomos de otros elementos, especialmente oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre, pueden cambiar considerablemente las propiedades de una molécula orgánica. La diversidad también se origina por el hecho de que muchos compuestos orgánicos que se encuentran en los organismos son macromoléculas muy grandes, cuyas células se construyen a partir de subunidades modulares más simples. Por ejemplo, las moléculas proteínicas se construyen a partir de compuestos más pequeños llamados aminoácidos. Conforme estudie este capítulo, adquirirá conocimiento acerca de los principales grupos de compuestos orgánicos que se encuentran en los organismos, que son carbohidratos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos (ADN y ARN). ¿Por qué son tan importantes estos compuestos para todos los seres vivos? La respuesta a esta pregunta será más obvia conforme estudie los capítulos subsecuentes, en los que se analizará la evidencia de que todos los seres vivos han evolucionado de un ancestro común. La evolución proporciona una poderosa explicación de las similitudes de las moléculas que constituyen las estructuras de las células y tejidos, donde participan y regulan las reacciones metabólicas, que transmiten información y aportan energía a los procesos de la vida.
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
3.1 ÁTOMOS DE CARBONO Y MOLÉCULAS ORGÁNICAS OBJETIVOS DE APRENDIZAJE 1 2 3 4
Describir las propiedades del carbono que lo convierten en el componente principal de los compuestos orgánicos. Definir el término isómero y distinguir entre los tres tipos principales de isómeros. Identificar los principales grupos funcionales presentes en los compuestos orgánicos y describir sus propiedades. Explicar la relación entre polímeros y macromoléculas.
El carbono tiene propiedades exclusivas que permiten la formación de las cadenas carbonadas de las grandes y complejas moléculas esenciales para la vida (FIGURA 3-1). Dado que un átomo de carbono tiene 4 electrones de valencia, puede completar su capa de valencia formando un total de cuatro enlaces covalentes (vea la figura 2-2). Cada enlace puede unirse a otro átomo de carbono o a un átomo distinto. El átomo de carbono es el más apropiado para conformar las cadenas carbonadas de las grandes moléculas debido a que los enlaces de carbono-carbono son fuertes y no se rompen fácilmente. Sin embargo, estos enlaces no son tan fuertes como para que su rompimiento sea imposible en las células. Los enlaces
H
H H H H H Etano Propano (a) Cadenas carbonadas (esqueleto o armazón) H H
C
H C
H
H
C
C
H
H
H H H
H H
H
H
C
C
H C
H
H C H
1-Buteno
2-Buteno
H
H
H
C
C
C
C
H H
H H
C
H H Ciclopentano
C
H
C H
H
C
C
H C C H
H Benceno
(d) Anillos de carbono
(b) Enlaces dobles
H
H
C C
H
H
C C
H H
H
H
H Isobutano (c) Cadenas ramificadas
H
H
H
H
H
C
C
C
C H
C
H H
H H
H Isopentano
H H
C
C
N
N C
H
H
C
C
H
N H
O C O H
H
H
H Histidina (un aminoácido) (e) Anillos de carbono y cadenas carbonadas unidos
FIGURA 3-1 Moléculas orgánicas Observe que cada átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes, originando una amplia variedad de formas.
La química de la vida: compuestos orgánicos
47