32 Química Orgânica 1.49 Complete a estrutura de pontos para a cafeína, mostrando todos os elétrons isolados, e identifique a
hibridização dos átomos indicados.
O H3C
N C
O
CH3
C
C C
N
N C
H
Cafeína
N
CH3
1.50 As espécies orgânicas mais estáveis têm átomos de carbono tetravalentes, mas espécies com átomos de
carbono trivalentes também existem. Carbocátions são uma tal classe de compostos.
H
C
H +
Um carbocátion
H
(a) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado positivamente? (b) Qual hibridização você espera que esse átomo de carbono possua? (c) Qual é a geometria provável do carbocátion?
1.51 Um carbânion é uma espécie que contém um átomo de carbono trivalente, carregado negativamente. H H
C
–
Um carbânion
H
(a) Qual é a relação eletrônica entre um carbânion e um composto com nitrogênio trivalente como na
amônia, NH3?
(b) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado negativamente? (c) Qual hibridização você espera que esse átomo de carbono possua? (d) Qual é a geometria provável do carbânion?
1.52 Espécies com carbono divalente chamados de carbenos têm tempo de vida curto. Por exemplo, o metile-
no, :CH2, é o carbeno mais simples. Os dois elétrons não compartilhados nessa espécie podem tanto ter os spins emparelhados em um único orbital ou spins desemparelhados em orbitais diferentes. Determine o tipo de hibridização que você esperaria que o átomo de carbono adotasse no metileno do tipo simpleto (spins emparelhados) e no metileno do tipo tripleto (spins desemparelhados). Desenhe cada uma dessas formas e identifique os orbitais de valência no carbono.
1.53 Existem duas substâncias diferentes com a fórmula C4H10. Desenhe ambas e diga qual é a diferença
entre elas.
1.54 Existem duas substâncias diferentes com a fórmula C3H6. Desenhe ambas e diga qual é a diferença
entre elas.
1.55 Existem duas substâncias diferentes com a fórmula C2H6O. Desenhe ambas e diga qual é a diferença
entre elas.
1.56 Existem três substâncias diferentes que contêm uma ligação dupla carbono-carbono e têm a fórmula
C4H8. Desenhe as três e diga qual é a diferença entre elas.
1.57 Entre os remédios de venda liberada mais comuns que você poderia encontrar em uma gôndola de farmá-
cia estão os analgésicos, como ibuprofeno (Advil, Motrin), naproxeno (Aleve) e acetaminofeno (Tylenol).
Livro Quimica organica I.indb 32
09/05/2016 08:59:41