H
H
C C
C
C
C C
O
C
H O
H
C
N
C
C C
H H
C OH
(d)
C C
N C C H
H H
CH2OH
H
CH3
H
Cap. 1 Estrutura e Ligação 29
Vitamina C (ácido ascórbico)
H
H
C
HO
Aspirina (ácido acetilsalicílico) C
C
OH
H
(c) H
C
H
HO
H
C
HO
H
O
C
Nicotina
H
C C
C
H
OH
OH
H
Glicose
1.30 Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas de traços consistentes com as regras de va-
lência:
(a) C3H8 (b) CH5N (c) C2H6O (2 possibilidades)
(d) C3H7Br (2 possibilidades)
(e) C2H4O (3 possibilidades)
(f) C3H9N (4 possibilidades)
1.31 Desenhe uma representação tridimensional do átomo de carbono portador de oxigênio no etanol,
CH3CH2OH, usando a convenção padrão de linhas sólidas, em cunha e tracejadas.
1.32
O ácido oxaloacético, um intermediário importante no metabolismo dos alimentos, tem a fórmula geral C4H4O5 e contém três ligações CO e duas ligações O–H. Proponha duas estruturas possíveis.
1.33 Desenhe estruturas para as seguintes moléculas, mostrando os pares solitários:
(a) Acrilonitrila, C3H3N, que contém uma ligação dupla carbono-carbono e uma ligação tripla carbono-
-nitrogênio. (b) Éter metiletílico, C3H8O, que contém um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos. (c) Butano, C4H10, que contém uma cadeia de quatro átomos de carbono. (d) Ciclo-hexeno, C6H10, que contém um anel de seis átomos de carbono e uma ligação dupla carbono-carbono. 1.34 Metóxido de potássio, KOCH3, contém, ligações tanto iônicas quanto covalentes. Qual é qual?
Hibridização 1.35 Qual é a hibridização de cada átomo de carbono na acetonitrila (Problema 1.26)? 1.36 Que tipo de hibridização você esperaria para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas? 2-Metilpropano, (a) Propano, CH CH32 CH (a) Propano, (b)(b) 2-Metilpropano, 3CH 3CH 2CH (b) 2-Metilpropano, (a)CH Propano, 3CH23CH3
CH3CH
3
C C CH2CH CH3CH 3 2 Ácido acético, H2CH C (c) 1-Buten-3-ino, CH CH C C CH CH acético,O O (c) 1-Buten-3-ino, (d) Ácido (c) But-1-En-3-ino, H2CCHCqCH (d) (d) Ácido acético, 2 CH3CH COHCOH 3
1.37 Qual é a geometria do benzeno e qual a hibridização que você esperaria para cada carbono? H
H C
H
C C
H
Livro Quimica organica I.indb 29
C
C
H
Benzeno
C H
09/05/2016 08:59:38