22 Química Orgânica Tabela 1.3 As estruturas de Kekulé e as esqueléticas para alguns compostos Composto
Estrutura de Kekulé
Estrutura esquelética
Isopreno, C5H8
H HH H H H H H H HH Isoprene,CC5H H C H H HH Isoprene, 5H H 88 HC H Isoprene, soprene, H H IIsoprene, CCC555H C H H Isoprene, C8885H8 C H C C H C C H CC CC HH H C C CC CC CC H H CH HC C H H C H C C CC C H H H HH HH H H H H H H H HH H Metilcicloexano, C7H14 H H H H H H H H HH HH H H CC H H H H H H H H H H Methylcyclohexane,CC7H H1414 C Methylcyclohexane, C 7 C CC CC HH CC HH Methylcyclohexane, H Methylcyclohexane, H 14 Methylcyclohexane, CCC777H 14 Methylcyclohexane, C14 H C C H C H H C C H C H 7 14 H H C C C CC C H C C HHHH C C HH H H H H HCCC CC CCC CH HH H H H H CCC C HH HH H H H H H HHH HH H H H H H H H H H HH Fenol, C6H6O H H H H OH OH CC HH OHOH H C OH H H Phenol,CC6H HC CCC CC OH Phenol, O 6H 6O 6 C C Phenol, C H O C C CC C Phenol, HC666O O C Phenol, CC666H Phenol, H O 6 6 CC CC CCC CC CCC H CH HH H H H H H CCC C H H H H HH H H H
OH OH OHOH OH OH
Regra 1
Os átomos de carbono normalmente não são mostrados. Ao invés disso, supõe-se que um átomo de carbono está em cada intersecção de duas linhas (ligações) e no final de cada linha. Ocasionalmente, um átomo de carbono poderá estar indicado para dar ênfase ou para melhor esclarecimento.
Regra 2
Os átomos de hidrogênio ligados ao carbono não são mostrados. Porque o carbono tem sempre uma valência 4, nós fornecemos mentalmente o número correto de átomos de hidrogênio para cada carbono.
Regra 3
Os átomos que não são carbono nem hidrogênio são mostrados. Um comentário adicional: embora estes agrupamentos como CH3, OH e NH2 sejam normalmente escritos com o átomo de C, O ou N em primeiro lugar e o átomo de H em segundo, a ordem da escrita às vezes é invertida para H3C, HO e H2N se necessário para tornar mais claras as conexões de ligações em uma molécula. Entretanto, as unidades maiores, tais como CH2CH3, não são invertidas; nós não escrevemos H3CH2C porque ocasionaria confusão. Não existem, entretanto, regras bem definidas que abranjam todos os casos; trata-se de uma questão de preferência. Ordem invertida para mostrar a ligação C–C H 3C
CH3
HO
OH
Ordem invertida para mostrar a ligação O–C
Livro Quimica organica I.indb 22
Não invertida CH3CH2 H2N
CH2CH3 NH2
Ordem invertida para mostrar a ligação N–C
09/05/2016 08:59:34