Cap. 1 Estrutura e Ligação 19
O fósforo é muito comumente encontrado em moléculas biológicas nos organofosfatos compostos, que contêm um átomo de fósforo ligado a quatro átomos de oxigênio, com um dos oxigênios também ligado ao carbono. O metilfosfato, CH3OPO32–, é o exemplo mais simples. O ângulo de ligação O–P–O em tais compostos é tipicamente na faixa de 110° a 112°, implicando uma hibridização sp3 nos orbitais do fósforo.
110°
O
–O P –O
O
CH3
Metilfosfato (um organofosfato)
O enxofre aparece com mais frequência em moléculas biológicas nos compostos chamados tióis, que têm um átomo de enxofre ligado a um de hidrogênio e um de carbono, ou em sulfetos, que têm um átomo de enxofre ligado a dois átomos de carbono. Produzido por algumas bactérias, o metanotiol (CH3SH) é o exemplo mais simples de um tiol e o dimetilsulfeto [(CH3)2S] é o exemplo mais simples de um sulfeto. Ambos podem ser descritos com hibridização sp3 ao redor do enxofre, embora tenham um desvio significativo do ângulo tetraédrico de 109,5º. Pares isolados
Pares isolados
S H
S
CH3 96,5°
H3C
CH3 99,1°
Metanotiol
PROBLEMA 1.14
Dimetilsulfeto
Identifique todos os pares de elétrons isolados não ligantes nas moléculas a seguir e diga qual geometria você espera para cada um dos átomos indicados. (a) O átomo de oxigênio no éter dimetílico, CH3OCH3 (b) O átomo de nitrogênio na trimetilamina, H3CNCH3 |
CH3
(c) O átomo de fósforo na fosfina, PH3 (d) O átomo de enxofre no aminoácido metionina,
O B CH3 S CH2CH2CHCOH A NH2
1.11 Descrevendo as ligações químicas: teoria do orbital molecular
Livro Quimica organica I.indb 19
Dissemos na Seção 1.5 que os químicos usam dois modelos para descrever as ligações covalentes: teoria de ligação de valência e teoria do orbital molecular. Após estudarmos como a teoria de ligação de valência aborda esse assunto, ao utilizar orbitais atômicos híbridos para explicar a geometria e ao assumir que a superposição dos orbitais atômicos explica o compartilha-
09/05/2016 08:59:32