Cap. 1 Estrutura e Ligação 7
disse Kekulé, os átomos de carbono podem se ligar uns aos outros para formar longas cadeias de átomos ligados. Em 1865, Kekulé promoveu outro grande avanço ao sugerir que as cadeias de carbono podem dobrar sobre si mesmas para formar anéis de átomos. Embora Kekulé e Couper estivessem corretos em descrever a natureza tetravalente do carbono, a química era ainda vista em duas dimensões até 1874. Naquele ano, Jacobus van’t Hoff e Joseph Le Bel adicionaram uma terceira dimensão às nossas ideias sobre os compostos orgânicos, quando propuseram que as quatro ligações de carbono não são orientadas aleatoriamente mas têm direções espaciais específicas. Van’t Hoff foi mais além e sugeriu que os quatro átomos aos quais o carbono está ligado estão localizados nos vértices de um tetraedro regular, com o átomo de carbono no centro. A representação de um átomo de carbono tetraédrico é exibida na Figura 1.6. Observe as convenções usadas para mostrar a tridimensionalidade: linhas sólidas representam as ligações no plano da página, o traço mais grosso representa a ligação que sai da página em direção ao leitor e a linha tracejada representa a ligação que está puxada para dentro da página, afastada do leitor. Essas representações serão usadas por todo o livro. FIGURA 1.6 Uma representação do carbono tetraédrico de Van’t Hoff. Linhas sólidas estão no plano da página, o traço mais grosso sai do plano da página e a linha tracejada vai para trás do plano da página.
Ligações no plano da página
Ligação puxada para dentro da página
H
H
C H
Um tetraedro regular
H Ligação saindo do plano
Átomo de carbono tetraédrico
Por que, no entanto, os átomos se unem em conjunto e como as ligações podem ser descritas eletronicamente? A questão por que é relativamente fácil de responder: os átomos se ligam em conjunto porque o composto resultante é mais estável e com menos energia que os átomos separados. A energia – geralmente como calor – sempre flui para fora do sistema químico quando se forma uma ligação. Por outro lado, energia deve ser colocada no sistema químico para quebrar uma ligação. A formação de ligações sempre libera energia e a quebra de ligações sempre absorve energia. A questão como é mais difícil. Para respondê-la, precisamos saber mais sobre as propriedades eletrônicas dos átomos. Sabemos através da observação que oito elétrons (um octeto) no nível mais externo de um átomo, ou nível de valência, confere estabilidade especial para os gases nobres no grupo 8A da tabela periódica: Ne (2 1 8); Ar (2 1 8 1 8); Kr (2 1 8 1 18 1 8). Sabemos também que a química dos elementos do grupo principal é governada por sua tendência para assumir a configuração eletrônica do gás nobre mais próximo. Os metais alcalinos do grupo 1A, por exemplo, atingem uma configuração de gás nobre perdendo o único elétron s de seu nível de valência para formar um cátion, enquanto os halogênios no grupo 7A alcançam uma configuração de gás nobre, ganhando um elétron p para preencher sua camada de valência e formar um ânion. Os íons resultantes são mantidos juntos em compostos como Na1 Cl– através de uma atração eletrostática que chamamos de ligação iônica.
Livro Quimica organica I.indb 7
09/05/2016 08:59:24