Terpenos: alcenos de ocorrência natural x Química Orgânica 8.3
Halo-hidrinas de alcenos: adição de HOX...................................................................................... 263
8.4
Hidratação de alcenos: adição de H2O por oximercuração............................................................ 264
8.5
Hidratação de alcenos: adição de H2O por hidroboração................................................................ 267
8.6
Redução de alcenos: hidrogenação................................................................................................. 271
8.7
Oxidação de alcenos: epoxidação e hidroxilação ............................................................................ 275
8.8
Oxidação de alcenos: clivagem para formar compostos de carbonila............................................. 278
8.9
Adição de carbenos a alcenos: síntese do ciclopropano................................................................. 281
8.10 Adições radicalares a alcenos: polímeros de crescimento em cadeia............................................ 283 8.11 Adições biológicas de radicais a alcenos........................................................................................ 287 8.12 Estereoquímica de reação: adição de H2O a um alceno aquiral...................................................... 289 8.13 Estereoquímica de reação: adição da H2O a um alceno quiral........................................................ 290
ALGO EXTRA Terpenos: alcenos de ocorrência natural 292
9
Resumo 294 Aprendendo reações 295 Exercícios 297
Alcinos: uma Introdução à Síntese Orgânica 307 9.1
Nomenclatura de alcinos ............................................................................................................... 308
9.2
Preparação de alcinos: reações de eliminação de di-haletos........................................................... 309
9.3
Reações de alcinos: adição de HX e X2 .......................................................................................... 309
9.4
Hidratação de alcinos...................................................................................................................... 312
9.5
Redução de alcinos......................................................................................................................... 315
9.6
Quebra oxidativa de alcinos............................................................................................................. 317
9.7
Acidez dos alcinos: formação de ânions acetileto........................................................................... 318
9.8
Alquilação de ânions acetileto......................................................................................................... 319
9.9
Uma introdução à síntese orgânica................................................................................................. 321
ALGO EXTRA A arte da síntese orgânica 325
10
Resumo 326 Resumo das reações 327
Exercícios 329
Haletos Orgânicos 338 10.1 Nomenclatura e estrutura dos haletos de alquila........................................................................... 339 10.2
Preparação de haletos de alquila a partir de alcanos: halogenação radicalar................................. 341
10.3
Preparação de haletos de alquila a partir de alcenos: bromação alílica......................................... 343
10.4
Estabilidade do radical alila: uma revisão de ressonância.............................................................. 345
10.5
Preparação de haletos de alquila a partir de álcoois....................................................................... 348
10.6
Reações de haletos de alquila: reagentes de Grignard.................................................................. 349
10.7
Reações de acoplamento de organometálicos................................................................................ 351
10.8
Oxidação e redução na química orgânica........................................................................................ 353
ALGO EXTRA Haletos orgânicos naturais 356
Iniciais - Quimica organica I.indd 10
Resumo 357 Exercícios 359
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