Ao término dessa aula você deverá ser capaz de: Escrever e diferenciar as diferentes conformações de uma molécula acíclica e alicíclica; Estimar as barreiras de rotação das conformações das molécula acíclica e alicíclica; Prever a diferença de energia entre os confôrmeros do cicloexano substituído e ainda determinar o percentual desses confôrmeros no equilíbrio químico; Escrever as conformações cadeira, mei-cadeira, bote e bote torcido para o anel cicloexânico e também distinguir as posições axiais e equatoriais quando pertinentes; Identificar e aplicar o efeito anomérico nas moléculas, bem como correlacioná-lo com a estabilidade das moléculas; Usar o conhecimento de arranjo dos átomos em moléculas acíclicas e alicíclicas para predizer e explicar as suas reações; Olhando a diante Como a conformação e o alinhamento dos átomos podem afetar as reações de eliminação; Como o alinhamento das ligações podem permitir que grupos de uma molécula se movam através de ligações C-C (rearranjo) ou permitir que haja quebra dessas ligações (reações de fragmentação); Como o alinhamento dos orbitais controlam a reatividade (efeitos estereoeletrônicos); Escrever adequadamente os anéis formados no estado de transição de algumas reações, como por exemplo a reação de aldol.
A t i v i da des 1ª Questão: Os dois análogos de açúcar mostrados a seguir fazem parte da estrutura de dois compostos usados no tratamento de doenças de aves domésticas. Quais conformações deverão ser as mais estáveis?
HO
O
O C H3
OC H 3
HO
C H3
H 3C
O
OH
2ª Questão: À temperatura normal, o 2-metilbutano existe principalmente em duas conformações em oposição em torno da ligação C2 e C3. Cerca de 90% das moléculas existem na conformação mais favorável e 10% na menos favorável. (a) Calcule a variação de energia 148