Giordano Perin; chimica organica 15: ammine
LE AMMINE: Le ammine sono dei composti formalmente derivati dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con catene idrocarburiche; in base al numero di atomi di idrogeno sostituiti con catene R una ammina può essere primaria (una sola catena R e due atomi di idrogeno), secondaria (due catene R e un atomo di idrogeno) o terziaria (tre catene R). per questi composti si utilizzano sovente due tipi di nomenclatura, tradizionale e iupac: ● IUPAC: si presentano più casi possibili: ○ AMINE PRIMARIE: semplicemente si prende il nome della catena idrocarburica R e si sostituisce la vocale finale o con la desinenza ammina = ALCANAMMINA. ○ AMMINE SECONDARIE E TERZIARIE: in questo casooo si individua una catena principale, generalmente la più lunga, mentre gli altri sostituenti vengono trattati come alchili specificando il fatto che sono legati all'atomo di azoto premettendo al nome una N maiuscola = N ALCHIL N ALCHIL ALCANAMMINA. ○ DIAMMINE: nel caso in cui il composto presenti due gruppi amminici è necessario precisare la posizione dei due gruppi nella molecola e utilizzare la desinenza diammina. ● NOMENCLATURA COMUNE: si pone come centro della molecola il gruppo amminico, tutte le altre parti della molecola vengono trattate di fatto come alchili =ALCHIL ALCHIL ALCHIL AMMINA. Alcuni composti presentano delle caratteristiche particolari come per esempio le ammine aromatiche:
In linea generale la nomenclatura delle ammine aromatiche fa riferimento alla benzammina:
CARATTERISTICHE CHIMICHE DELLE AMMINE: Le ammine, essendo di fatto derivato formale dell'ammoniaca, presentano carattere basico e formano ioni di diversa natura (alchilammonio, dialchilammonio, trialchilammonio e addirittura tertralchilammonio); tuttavia fra ammine diverse dotate di sostituenti diversi si riscontrano caratteristiche differenti: ● AMMINE ALIFATICHE > AMMINE AROMATICHE: la basicità delle ammine aromatiche è molto inferiore a quella delle ammine alifatiche, questo avviene per l'instaurarsi di un fenomeno di risonanza che da a questo tipo di ammine una forte stabilità:
1