Universidad de Costa Rica
Facultad de Ciencias Básicas
Escuela de Química
Laboratorio de Química Orgánica General I
Estudiante: Mike Madrigal V.
Carné: B64046
Asistente: Braulio Andrés Ortega Quesada
QU-213 Grupo: 9
Profesor: Felipe Vargas Fecha: 07 de julio de 2017
Síntesis, a partir de alcoholes, y caracterización de haluros de alquilo por medio de reacciones de sustitución nucleofílica, y alquenos por medio de reacciones de eliminación.
Resumen:
Se realizó la síntesis de haluros de alquilo a partir de 1-butanol, NaBr y H2SO4, se formó 1bromobutano y del que se obtuvo como porcentaje de rendimiento 77,76%; al producto sintetizado se le realizó pruebas de caracterización en NaI/acetona y en AgNO 3/etanol pero estos no dieron el resultado esperado. En la síntesis de alquenos, se sintetizó menteno a partir de mentol y ácido bórico, para este procedimiento se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 27,14%, y se realizó una prueba de caracterización con Br2/TFT para comprobar la obtención de un alqueno. Las prácticas en conjunto permitieron la comprensión de los procesos de síntesis orgánicas a través de diferentes mecanismos de reacción.
Introducción:
Los haluros de alquilo son usados para numerosas reacciones, una de las más importantes es la producción de los reactivos de Grignard (donde un haluro de alquilo reacciona con magnesio metálico para formar un complejo con magnesio entre el enlace de carbono-halógeno) 1. Los compuestos que contienen halógeno también tienen una amplia gama de aplicaciones industriales, las cuales incluyen su uso como disolventes, en medicina como anestésicos inhalados, como refrigerantes, pesticidas, medicamentos y aditivos alimenticios; por ejemplo, la sucralosa (figura 1), que es un edulcorante no nutritivo comercializada como Splenda 2 .
Los haluros de alquilo pueden formarse a partir de un alcohol primario o secundario más un compuesto de haluro con ácidos fuertes o ácidos de Lewis; también a partir de un alcohol terciario
Figura 1. Estructura molecular de la sucralosa, un halogenuro de alquilo2con HCl, HBr o HI, ya que estos son lo suficientemente reactivos para formar haluros de alquilo. Otras reacciones de formación de haluros de alquilo son la adición electrofílica de alquenos y la halogenación radicalaria de alcanos3
Las reacciones de sustitución nucleofílica se dividen en sustitución nucleofílica de segundo orden (SN2) y de primer orden (SN1), y estas funcionan como reacciones de caracterización de los haluros de alquilo, debido a que un haluro primario o secundario tiene menor impedimento estérico y puede darse una sustitución nucleofílica de segundo orden, mientras que un haluro terciario puede formar un carbocatión muy estable y permite la sustitución nucleofílica de primer orden. Las condiciones para que se pueda realizar una reacción S N2 son las concentraciones del haluro de alquilo y el nucleófilo fuerte; mientras que para poder llevar a cabo una reacción S N1 se solo se toma en cuenta la concentración del haluro de alquilo, en este caso el nucleófilo debe ser muy débil para que no propicie una reacción SN24 .
Los alquenos, también llamados olefinas, son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono en su estructura molecular. Un enlace doble carbono-carbono es la parte más reactiva de un alqueno, por lo que decimos que el enlace doble es el grupo funcional del alqueno, las reacciones propias de los alquenos, y las de formación de estos, son de suma importancia para la química un ejemplo de esto es el “cracking”, o craqueo del petróleo, para la producción de gasolina, el craqueo catalítico de hidrocarburos de cadena larga, a temperaturas elevadas, produce hidrocarburos más pequeños; este proceso se suele llevar a cabo en condiciones que propician los rendimientos máximos de producción de gasolina; el craqueo da como resultado mezclas de alcanos y alquenos. Debido a que el enlace doble carbono-carbono se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos también son de duma importancia en la industria debido a que son intermediarios importantes para la síntesis de polímeros, medicamentos, pesticidas y otros productos químicos valiosos5
Una forma de sintetizar alquenos es la deshidratación de alcoholes que significa literalmente “eliminación de agua” de alcoholes, este proceso extrae el grupo hidroxilo (-OH) de un alcohol y un hidrogeno para formar un doble enlace en la molécula, eliminado agua como subproducto. El mecanismo de la deshidratación se parece al mecanismo E1. El grupo hidroxilo del alcohol es un mal grupo saliente (-OH), pero la protonación mediante el catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la pérdida de agua a partir del alcohol protonado genera un carbocatión. Éste es un ácido muy fuerte: cualquier base débil como el H2O o HSO4 -1 puede abstraer el protón en el último paso para generar el alqueno5 .
La deshidratación puede forzarse para completarse eliminando los productos de la mezcla de reacción cuando éstos se forman. El alqueno hierve a una temperatura menor que el alcohol, ya que éste tiene enlaces por puente de hidrógeno. Una destilación cuidadosamente controlada separa al alqueno y deja al alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia se utiliza ácido sulfúrico y ácido fosfórico concentrados como reactivos para la deshidratación, ya que estos ácidos actúan tanto como catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica lo que permite una mayor rapidez de formación de productos 5 .
Como otras reacciones E1, la deshidratación de alcoholes sigue un orden de reactividad que refleja la estabilidad del carbocatión: los alcoholes 3°reaccionan de una manera más rápida que los alcoholes 2°, y los 1° son los menos reactivos. Para forzar la reacción con alcoholes secundarios o primarios se utiliza un catalizador ácido fuerte o un ácido de Lewis como el ácido
bórico. Los reordenamientos de los carbocationes intermediarios son comunes durante la deshidratación de alcoholes. En la mayoría de los casos se aplica la regla de Zaitsev: el producto principal en general es aquel que tiene el enlace doble más sustituido5
Sección experimental:
El procedimiento se tomó del manual de laboratorio de química orgánica general I, páginas 114-124, experimento de Formación y reactividad de haluros de alquilo, y Formación de alquenos por reacciones de eliminación. Los cambios realizados en el procedimiento de haluros de alquilo fueron: el uso de 10g de hielo en vez de 10 mL de agua con ácido sulfúrico, el uso de 12,6g de NaBr en vez de 7,7g, el uso de 30mL de HCl en vez de 10mL, y no se microdestiló el producto de síntesis. No se realizaron cambios en el procedimiento de la práctica de formación de alquenos.
Resultados y observaciones:
Cuadro I. Medición de masas para la síntesis de un haluro primario-secundario a partir de 1butanol, NaBr y H2SO4
La temperatura de destilación del producto formado fue de 80,0°C a 82,0°C con una temperatura corregida a 760 torr de 83,5°C a 85,5°C.
Cuadro II. Propiedades físicas del haluro primario-secundario sintetizado a partir de 1-butanol, NaBr y H2SO4.
presión atmosférica dentro del laboratorio ese día fue de 663,0 torr
Cuadro III. Síntesis de 1-bromobutano a partir de 1-butanol, NaBr y H2SO4.
Originalmente se debía agregar solamente 10 mL de 1-butanol, pero en la práctica se tuvo que arrastrar un poco NaBr sólido adherido a las paredes del balón de destilación con 3 mL más de 1butanol.
Cuadro IV. Porcentaje de rendimiento de la producción de 1-bromobutano.
Cuadro V. Resultados de las reacciones de caracterización del haluro formado.
Reactivos NaI en acetona AgNO3 en etanol
1-butanol + NaBr +H2SO4 No presentó ninguna reacción Forma un precipitado de color amarillo blanquecino
1-yodobutano No presentó ninguna reacción No presentó ninguna reacción Cloruro de bencilo No presentó ninguna reacción Precipitado blanco
Cuadro VI. Medición de masas para la síntesis de menteno a partir de mentol y ácido bórico.
La temperatura de destilación del producto formado tuvo tres picos: a 50,0°C, 55,0°C y 63,0°C, con una presión atmosférica de 663 torr, la temperatura corregida a 760 torr es de 53,2°C, 58,2°C y 66,3°C.
Cuadro VII. Caracterización del producto sintetizado a partir de menteno y ácido bórico.
Se
Forma un precipitado de color amarillo
dos gotas del producto sintetizado para la prueba de caracterización.
Cuadro VIII. Síntesis de 1-isopropil-4-metilciclohexeno a partir de 2-isopropil-5-metilciclohexan-1ol y H3BO3. Reacción7
Cuadro XIX. Porcentaje de rendimiento de síntesis de menteno.
Cálculo para la corrección de temperatura de ebullición del 1-bromobutano sintetizado a partir de 1-butanol + NaBr +H2SO4.
Cálculo para la corrección del índice de refracción del 1-bromobutano sintetizado a partir de 1butanol + NaBr +H2SO4 n
n D 20 =1,4395 ( 20,0 19,5 ) ° C∗0,00045=1,4393
Cálculo del porcentaje de rendimiento para la producción de 1-bromobutano.
Rendimiento= peso experimental peso teórico ∗100
Rendimiento= 11,64 14,97 ∗100=77,76 %
Discusión de resultados:
La práctica de laboratorio de formación de haluros estuvo basada en dos reacciones de síntesis. La reacción de la figura 2 está dada por el mecanismo SN2 para la síntesis del 1bromobutano, el cual está dado en un solo paso en el que el nucleófilo ataca al carbono del sustrato expulsando al grupo saliente, en este mecanismo la aproximación del nucleófilo al carbono se produce por el lado opuesto al grupo saliente, lo que se conoce como ataque dorsal lo cual evita los impedimentos estéricos causados por el grupo saliente 8, para propiciar una reacción SN2 es importante la capacidad del grupo saliente para acomodar la carga negativa, por lo que los mejores grupos salientes son las especies menos básicas. En el caso de un grupo hidroxilo, para que este sea un buen grupo saliente se puede emplear medios ácidos, que lo protonen, transformándolo en agua9
Según el mecanismo de reacción de SN2, Figura 3, el nucleófilo, en este caso el bromuro tiene la misión de atacar al carbono que posee el grupo saliente en el alcohol (1-butanol), desplazándolo; este ataque se produce debido a la polaridad positiva del carbono, para las reacciones de SN2 el sustrato influye debido al espacio ocupado por las cadenas carbonadas que impiden la aproximación del nucleófilo; la ramificación sobre el carbono reactivo reduce de forma importante la velocidad de reacción, llegando incluso a detenerla, en caso de sustratos terciarios 8 .
Es importante tomar en cuenta los disolventes en los que se llevan a cabo la reacción, los disolventes apróticos (que no forman puentes de hidrógeno) no interaccionan con los nucleófilos, dejándoles libertad para atacar, por lo que son adecuados en una SN2 disolventes como acetona, DMF, DMSO, ya que su polaridad mantiene los nucleófilos aniónicos bien separados de sus contra-aniones. Sin embargo, debido a que no pueden formar puentes de hidrógeno, los nucleófilos se encuentran menos rodeados de moléculas de disolvente, con lo que su reactividad
La reacción anterior (Figura 4) se da mediante el mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular SN1, la cual ocurre en dos etapas, la primera es el paso lento de la reacción en el que el alcohol, en este caso el t-butanol, se disocia lo que produce la salida de agua y forma un carbocatión, para que en el segundo paso el nucleófilo, el cloruro, capture al carbocatión. El carbocatión formado por la pérdida del grupo hidroxilo es plano con hibridación sp2 y tiene dos caras que son atacadas con igual probabilidad por el nucleófilo (caras enantiópicas), por lo que se da la posibilidad de obtener mezclas racémicas8. La velocidad de una reacción aumenta al mejorar la aptitud del grupo saliente; los alcoholes secundarios y terciarios dan mecanismo de tipo SN1 en medios ácidos por conversión del grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente) 2
Figura 3. Mecanismo de reacción SN2, de la síntesis de 1-bromobutano. Figura 4. Reacción de síntesis de 2-cloro-2-metilpropano.Figura 5. Mecanismo de reacción SN1, de la síntesis de 2-cloro-2-metilpropano.
Para la síntesis del 2-cloro-2-metilpropano (ver Figura 5), la salida del grupo hidroxilo se da sin necesidad de otro compuesto en el medio dado que un alcohol terciario es suficientemente reactivo para reaccionar con HCl, HBr o HI sin requerir de una agente catalítico; esto mediante la protonación de hidroxilo, seguido de la pérdida de agua, lo que provoca la formación de un carbocatión terciario, el cual en un segundo paso es atacado por el cloruro, nucleófilo, lo que permite la formación de un haluro terciario, el 2-cloro-2-metilpropano. La etapa determinante de la velocidad en esta reacción es la pérdida del grupo saliente, donde no participa el nucleófilo 9
En las SN1 la formación del carbocatión es un paso difícil dada la gran inestabilidad de estos intermedios, los carbocationes son más estables cuanto más sustituido esté el carbono que soporta la carga positiva. La hiperconjugación estabiliza la carga positiva por solapamiento del orbital vacío con un orbital molecular vecino, este solapamiento permite la estabilización del compuesto. Se debe tomar en cuenta que los disolventes polares aceleran la reacción SN1, ya que el estado de transición de la primera etapa es muy polar y se estabiliza por interacciones con el disolvente. El agua y los alcoholes capaces de formar puentes de hidrógenos estabilizan fuertemente el estado de transición del primer paso) 2 .
Una vez obtenidos los productos de síntesis buscados se debía caracterizar su formación mediante dos pruebas, la primera prueba fue la reacción de Finkelstein (ver Figura 6), esta prueba se basa en la reacción de un haluro con NaI en acetona, es una reacción SN2 de intercambio de halógenos en un haluro de alquilo. La capacidad de intercambio viene determinada tanto por el carácter nucleofílico del anión entrante como por la diferencia de solubilidades de la sal del halógeno entrante y saliente (la más soluble desplaza a la menos soluble) en el disolvente empleado y se favorece empleando catalizadores o grandes excesos de sal de halógeno entrante. Usualmente el yodo y el flúor (X= I, F) desplazan al cloro y bromo (X= Cl, Br) ya que el flúor es un buen nucleófilo y las sales de yodo las más solubles de las halosales de sodio y potasio10
Estas reacciones se basan en que el ion yoduro es un nucleófilo fuerte, y en un medio como la acetona que no es disolvente suficientemente polar para estabilizar se propicia la formación de un intermediario, con lo que el rompimiento del enlace entre el carbono-bromo ( para la primera reacción de la Figura 6) y la formación del enlace del nucleófilo, ion yoduro, con el carbono reactante se da de una forma simultánea; de igual forma para la segunda reacción de la Figura 5 se rompe el enlace carbono-cloro y se forma simultáneamente el enlace del ion yoduro con el carbono reactante. Dado lo anterior, cuando se da una reacción de NaI en acetona y un haluro de alquilo (X= Cl o Br), si esta es positiva se produce un precipitado de NaBr o NaCl que se observa como una sal blanca10 Como se puede ver en el Cuadro V, para las pruebas realizadas en el laboratorio, el 1yodobutano al entrar en contacto con la disolución queda incolora, esto porque, como es un yoduro de alquilo primario debido al medio en que se encuentra no se formará una reacción puesto que un ion ioduro desplaza a otro sin cambiar los compuestos presentes. Por otro lado, el cloruro de bencilo a temperatura ambiente queda color crema (amarillo) y forma un color blancuzco, con lo que la prueba es positiva y concuerda con la teoría ya que los haluros de bencilo son muy reactivos. Para el caso del producto sintetizado, el 1-bromobutano no reaccionó del todo, no formó un precipitado blanco, es decir no se dio la formación de NaBr, este resultado negativo no concuerda con lo esperado basado en la teoría.
La segunda prueba de caracterización realizada fue la reacción de un haluro con AgNO3 en etanol, como patrones se realizó una prueba de 1-yodobutano y cloruro de bencilo con esta disolución (ver Figura 7), el fundamento de esta prueba se basa en que el ion nitrato es un nucleófilo débil pero el etanol es suficientemente polar como para estabilizar un carbocatión; además, el ion Ag+ es un ácido de Lewis y ayuda a la disociación entre el haluro y el carbono para formar el carbocatión, por lo tanto está reacción se lleva a cabo mediante un mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular (SN1)9 .
Para esta prueba se obtiene un resultado positivo cuando la sal de plata formada, las cuales son insolubles en etanol excepto el AgNO3, se observa mediante la formación de un precipitado blanco (AgCl), crema (AgBr) o amarillo (AgI), el tiempo para formar el precipitado depende de la estabilidad del carbocatión, además para esta prueba puede ser necesario aplicar calor ya que a temperatura ambiente, sólo los haluros (X= Cl, Br) de bencilo, alilo y terciarios reaccionan positivamente, con una excepción por parte de los yoduros de alquilo ( 1°, 2° o 3°) ya que todos a temperatura ambiente reaccionan formando un precipitado porque el enlace carbonoyodo es muy débil9
Para las pruebas realizadas en el laboratorio, como se puede ver en el Cuadro V, el 1yodobutano en contacto con la disolución de AgNO3/etanol no presentó ninguna razón, esto 9
Figura 7. Sustituciones nucleofílicas unimoleculares.
contradice la teoría ya que el enlace carbono-yodo es muy débil y es fácil la formación de la sal AgI insoluble en acetona; el cloruro de bencilo tomó una apariencia blancuzca y se observó un precipitado blanco, la correspondiente formación de AgCl, ya que un haluro de bencilo es sumamente reactivo en un medio como el AgNO3/etanol. Por último, el 1-bromobutano también reaccionó de forma positiva con la correspondiente formación de un precipitado color crema (AgBr).
Respecto al rendimiento de la síntesis en el laboratorio del compuestos establecido para la pareja de trabajo (ver cuadro IV), el caso del 1-bromobutano se necesitó un equipo de síntesis de incluía un destilador, la temperatura de destilado se mantuvo entre los valores de 83,5°C a 85,5°C, y al final del procedimiento se obtuvo una masa de recuperación de 11,64 g con la cual, con el respectivo cálculo, el porcentaje de rendimiento de la síntesis fue de 77,76%, lo que muestra un resultado muy alto de rendimiento. En cuanto al índice de refracción correspondiente para el 1-bromobutano (ver Cuadro II), a una temperatura de 20 °C se obtuvo un índice de refracción de 1,4393 (corregido a 20°C), el índice de refracción teórico para el 1-bromobutano es de 1,4398 es decir producto sintetizado es muy puro dado que los valores teóricos y experimentales son muy cercanos entre sí.
Para la segunda práctica se realizó la síntesis del menteno, como se puede observar en la Figura 8, este alqueno se obtuvo a partir del mentol junto con ácido bórico, el mentol corresponde a un alcohol, por lo tanto, el tipo de reacción que se lleva a cabo es una reacción de deshidratación, esta corresponde a la formación de alquenos partiendo de alcoholes 11
En la Figura 9, se puede observar la reacción de deshidratación del mentol, para formar el Δ3-menteno, aunque la obtención de este producto depende del mecanismo seguido.
Para llevar esta reacción a cabo fue necesaria la presencia de ácido bórico, esto se debe a que el grupo hidróxido es un mal grupo saliente, por lo tanto, se debe utilizar ácidos (o algún ácido de Lewis) como el ácido bórico para que se forme el agua, el cual sale muy bien con disolventes polares. Este ácido no es un ácido fuerte, pues no es necesario utilizar ácidos muy fuertes a menos que se utilice en una reacción de alcohol 1º, en este caso, como ya se mencionó,
Figura 8. Reacción de síntesis de menteno (ver cuadro VIII). Figura 9. Reacción de deshidratación del mentol para la formación del menteno.el mentol es un alcohol 2º. Además, el ácido sirve como un catalizador, este acelera la velocidad de la reacción, lo que resulta siempre muy favorable en cualquier tipo de reacción.
El ácido bórico resulta muy ventajoso en la reacción de deshidratación, puesto que esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida, es decir, el mentol) y los productos (el menteno y el agua). De manera que, es necesario perturbar la reacción y desplazar el equilibrio hacia la formación del menteno, para esto se necesita eliminar el agua a medida que se va formando, lo cual es posible por medio de la adición de un desecante que elimine el agua 11 El ácido bórico, además de ser ácido de Lewis, funciona como un desecante, por lo que es capaz de realizar el trabajo anteriormente mencionado, e impedir el equilibrio entre el alcohol y el menteno. Este ácido forma un enlace con el oxígeno del alcohol, a partir de esto se forma el ion oxonio, al realizarse el proceso de eliminación, se forma el ion borato. La formación de este ion no causa ningún problema, debido a que como no es un nucleófilo fuerte, no da paso a reacciones de sustitución, lo anterior se puede observar en la Figura 10.
En esta reacción el o los productos obtenidos dependen del mecanismo de eliminación que siga la reacción, este mecanismo depende del sustrato utilizado, cuando se trata de algún reactivo primario la reacción sigue un mecanismo E2, o eliminación bimolecular, y cuando el reactivo es terciario se sigue, por lo general, un mecanismo E1, o eliminación unimolecular 2 . Como se puede ver, el mentol es un alcohol secundario, para estos casos el mecanismo que se sigue depende de las condiciones de la reacción, es decir, del disolvente que se utiliza, del grupo saliente y de la temperatura. Con respecto a lo anterior, el mentol en presencia de algún ácido, como lo es el ácido bórico, es capaz de formar tres tipos de alquenos, estos corresponden al Δ 3menteno, el trans-Δ2-menteno y el Δ1-menteno, cada uno se obtiene por diferentes procesos.
Figura 10. Formación del ion borato en la reacción de eliminación.
En el caso del Δ3-menteno, este se obtiene en mayor cantidad si la reacción sigue un mecanismo E1 (ver Figura 11), de igual manera se forman los otros dos productos, pero en menor cantidad. El Δ3-menteno tiene un alqueno trisustituido, esto lo hace mucho más estable que el trans-Δ2-menteno. Ahora bien, en caso de que se obtenga el trans-Δ 2-menteno en mayor cantidad, la reacción sigue un mecanismo E2 y adicionalmente se forma el Δ 1-menteno. Con respecto a este último, este es producto de una isomerización del trans-Δ 2-menteno, pues esto lo facilita el medio ácido en el que ocurre la reacción (figura 13).
En esta práctica se obtuvo una masa de producto recuperado de 0,19 g (ver Cuadro XIX), que basado en la masa teórica del menteno (ver Cuadro VIII) que era de 0,70 g se logró obtener un porcentaje de rendimiento de 27,14%; entre los factores que pudieron propiciar los resultados obtenidos se destaca la temperatura agregada para comenzar a destilar el producto pues si la temperatura es muy elevada la reacción pudo empezar a llevarse a cabo en el balón de destilación, incluso antes de que los reactivos empezaran a destilar, además, la agitación pudo afectar en lo mismo, al aplicar una agitación vigorosa se aumenta la velocidad de la reacción, retardando el proceso de destilación12. Además de esto, es necesario tomar en cuenta que tanto el balón como el adaptador se encontraban tapados por papel aluminio para conservar el calor en el sistema, esto es necesario porque la temperatura afecta directamente las reacciones de eliminación. El aumento de la temperatura favorece las reacciones de eliminación frente a las reacciones de sustitución, por lo tanto, si el balón y el adaptador se encontraban bien cubiertos absorbiendo el calor, esto pudo mejorar el proceso de la formación de los productos 12, de igual forma el tubo de ensayo con el adaptador no podían estar completamente sellados si no se propiciaría una acumulación de presión en el sistema que afectaría el proceso de destilado.
Ahora bien, con respecto a la prueba de Br2/TFT, esta era la única prueba cualitativa de la práctica, la cual servía para garantizar que el producto obtenido era, efectivamente, un alqueno, esto debido a que, como ya se estudió en una práctica de laboratorio pasada (reacciones de caracterización), esta prueba da positiva solamente para compuestos que correspondan a alquenos o alquinos, de modo que, al caer la gota de disolución Br 2/TFT color naranja, esta se
Figura 12. Productos formados en la reacción del mentol en Presencia de ácidos o ácidos de Lewis.
Figura 13. Isomerización del trans-Δ2-menteno, produciendo Δ1-menteno.
decolora inmediatamente, tal y como se puede apreciar en los resultados (ver Cuadro VII) al ser necesaria la agregación de 27 gotas, esto nos indica que en el vial correspondiente existía la presencia de alqueno en este caso el menteno.
Conclusiones:
1. La producción de 1-bromobutano presentó un porcentaje de rendimiento de 77,76% produciendo una masa de 11,64g del sintetizado con una pureza muy buena.
2. Las reacciones de caracterización del haluro de alquilo, no contradijeron que el producto sintetizado fuera un haluro de alquilo primario, no obstante tampoco dieron resultados positivos.
3. La producción de menteno presentó un porcentaje de rendimiento de 27,14% produciendo una masa de 0,19g del sintetizado.
4. Aunque no se pudieron hacer pruebas de propiedades físicas del menteno sintetizado por su poco volumen, se pudo confirmar la presencia de un alqueno en el producto a través de la reacción de caracterización de Br2/TFT.
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