Christer Engström Per Backlund Rolf Berger Helena Grennberg
Kemi B
Kemi B
tema & teori
Ett läromedel som utgår från verkligheten
tema & teori
tema & teori
Kemi B Tema och Teori innehåller: • 5 temakapitel • 5 teorikapitel, ett till varje tema • rikligt med uppgifter till både tema och teori • svar till alla uppgifter
Kemi B
ISBN 978-91-622-8669-9
www.bonnierutbildning.se (8669-9)
BON NIER S
BONNIER UTBILDNING Postadress: Box 3159, 103 63 Stockholm Besöksadress: Sveavägen 56, Stockholm Hemsida: www.bonnierutbildning.se E-post: info@bonnierutbildning.se Order/Läromedelsinformation Telefon: 08-696 86 00 Telefax: 08-696 86 10
Redaktör: Anders Pålsson Grafisk form: Typoform, Andreas Lilius Layout: Typoform, Lennart Borglund Teckningar: Typoform Bildredaktör: Lena Nistell ISBN 978-91-622-8669-9 © 2001 och 2008 Christer Engström, Per Backlund, Helena Grennberg, Rolf Berger och Bonnier Utbildning AB, Stockholm Salter’s Advanced Chemistry © University of York Science Education Group 2000 Central Team – Burton, Holman, Lazonby, Pilling and Waddington Under licence from Pearson Publishers Oxford Limited Salter’s Advanced Chemistry publicerades första gången år 1994 i Storbritannien av Heinemann Educational Publishers. Projektet har genomförts tack vare generösa donationer från följande företag: The Salter’s Institute for Industrial Chemistry, The Association of the British Pharmaceutical Industry, BP Chemicals, British Steel, Esso UK, Zeneca Agrochemicals, The Royal Society of Chemistry, Shell UK Kemikontoret, kemiindustrins branschorganisation, och Skogsindustrierna har medverkat vid utarbetandet av den svenska versionen.
Andra upplagan Första tryckningen
Kopieringsförbud! Detta verk är skyddat av lagen om upphovsrätt. Kopiering utöver lärares rätt att kopiera för undervisningsbruk enligt Bonus-Presskopias avtal, är förbjuden. Sådant avtal tecknas mellan upphovsrättsorganisationer och huvudman för utbildningsanordnare, t.ex. kommuner/universitet. För information om avtalet hänvisas till utbildningsanordnares huvudman eller Bonus-Presskopia. Den som bryter mot lagen om upphovsrätt kan åtalas av allmän åklagare och dömas till böter eller fängelse i upp till två år samt bli skyldig att erlägga ersättning till upphovsman/rättsinnehavare.
Printed in Slovenien by Korotan, Ljubljana 2008
Till läsaren Utgå från verkligheten!
Denna bok är skriven för dig som ska läsa Kemi B på gymnasiet. I kemiundervisningen har man ofta utgått från teoretiska moment, dvs. kemiska begrepp, formler och beräkningar. Tillämpningar och exempel ur verkligheten har tagits upp i anslutning till detta – alltså i andra hand. I den här läroboken utgår vi istället från kemin i verkligheten . De exempel vi valt finns i de fem Temakapitlen: • Kemisk industri • Stora molekyler • Färg åt tillvaron • Läkemedel • Mat och hälsa
Så här arbetar du med boken: 8 teori
Några grundläggande begrepp sid 116 – 120
Till varje Tema hör ett Teorikapitel med de teoretiska moment som du behöver. På flera ställen i varje Tema får du hänvisningar till sidor i Teorin som du ska studera. Till både Tema och Teori finns rikligt med uppgifter. Därför är det viktigt att läraren tillsammans med de studerande tillsammans planerar vilka avsnitt och uppgifter som man ska arbeta med. I kemistudierna ingår också att göra experiment; laborationer finns samlade i ett Lärarmaterial. Mycket av de grundläggande idéerna bakom bokens uppläggning i Tema och Teori kommer från der engelska materialet Salter´s A-level Chemistry. I vår nya omarbetade upplaga av Kemi B har både text och bild genomgått en omfattande revidering och granskning. Vi tackar Dag Henriksson för det noggranna granskningsarbete som han har gjort. Vi tackar också Margit Eliasson och Gunilla Lindeberg som välvilligt låtit oss använda materialet i deras bok ”Mat för liv och lust”, utgiven av Albert Bonniers förlag. Slutligen vill vi rikta ett stort tack till alla användande lärare och elever för deras synpunkter vid omarbetningen. Vi som har arbetat med denna bok önskar dig lycka till med läsningen och med kemistudierna! Författarna och Bonnier Utbildning
Innehåll Kemisk industri 6
tem a 1
tem a 2
Ammoniak – en viktig industriråvara 9 Salpetersyra och nitrater 12 Kemikaliernas konung 15 Fosforsyra 18
Stora molekyler 20 Polymerer från naturen 23 Syntetiska polymerer 28 Sveriges skogsindustri 37
Färg åt tillvaron 44
te m a 3
Färgpigment 46 Målarfärg 50 Vem gjorde tavlan? 55 Färgämnen 58 Livsmedelsfärg 62 Textilfärgning 64
Läkemedel 68
tem a 4
Läkemedel förr och nu 69 Läkemedel från naturen 71 Strukturbestämning är ett detektivarbete 75 Läkemedelsutveckling är en lång process 77 Kirala läkemedel 81 Medel mot sur mage 83 Morgondagens läkemedel 86
Mat och hälsa 88
tem a 5
Kolhydrater – bränsle för kroppen 91 Fett – viktigt i många sammanhang 94 Vårt behov av energi 96 Protein – byggstenar och verktyg 99 Insulin 102 Bioteknik för mat och hälsa 105
teori t etill ma1
Reaktionshastighet 110 Kemisk jämvikt 117 Ändring av jämviktslägen 124 Reaktionsformler vid redoxreaktioner 126 Titrermetoder 128 Allmänna gaslagen 129 Syra-bas-jämvikter 132 Att beräkna pH-värden 135
Uppgifter till Teoridelen 244 Svar till uppgifter i Temadelen 278 Svar till uppgifter till Teoridelen 282 Tabeller 293
teori
till 2 t em a
teori
tetill ma3
teori
t etill ma4
teori
till 5 t em a
Kolföreningar 138 Alifatiska kolväten 141 Alkoholer 148 • Aminer 149 Karboxylsyror 151 Amider 153 • Estrar 154 Aldehyder och ketoner 155 Kolhydrater 158 • Reaktionstyper 162 Spektroskopi 164 • Heterogena jämvikter 172 • Fällningstitrering 174 Provtagning och analys 176 Röntgenstrålning som analysverktyg 178 Arener 181 • Kromatografi 185 Syntes av acetylsalicylsyra 188 Syrakatalyserad förestring 190 Masspektrometri 191 Gaskromatografi 194 Infrarödspektroskopi 196 Kärnmagnetisk resonansspektroskopi (NMR) 198 • Organiska synteser 200 Organiska halogenföreningar 202 Enantiomeri 204 Titrering och titrerkurvor 205 Metabolism 208 • Lipider 215 Energiberäkningar 220 Proteiner 221 • Enzymer 227 Två separationsmetoder 231 Nukleinsyror 234
Register 299 Bildförteckning 303
2
te m a
2 Stora molekyler
I teoridelen får du läsa om:
< Organiska ämnesklasser < Namngivning av organiska föreningar
< Reaktionstyper och
reaktionsmekanismer
< Isomeri
Vi vet i dag att materien är uppbyggd av atomer. Atomer kan bindas till varandra på olika sätt. Ett sådant sätt är att atomerna binds ihop till molekyler med kovalenta bindningar. Hur stora kan molekyler vara? Finns det så stora molekyler att vi kan se dem med blotta ögat? Eller kan vi se dem i ett mikroskop?
Koksaltkristaller (NaCl) i 280 gångers förstoring. E. coli-bakterier förstorade ungefär 11 000 gånger, fotograferade i elektronmikroskop och färglagda.
tema
När den tyska ingenjören Ernst Ruska 1931 konstruerade det första elektronmikroskopet, öppnades en helt ny värld. Eftersom vanliga ljusmikroskop använder synligt ljus med en våglängd på 400–700 nm, går det inte att se atomer eller mindre molekyler. En väteatom har en diameter på bara 0,08 nm. Men med ett elektronmikroskop, som använder elektroner istället för ljus, kan man avbilda föremål i mycket kraftig förstoring, ända ner till atomstorlek. Ernst Ruska tilldelades nobelpriset i fysik 1986.
20
stora molekyler
Kiselatomer fotograferade i sveptunnelmikroskop och färglagda. Förstoring cirka 50 miljoner gånger.
Kan man se en stor molekyl? Vi kan utan förstorande hjälpmedel på sin höjd uppfatta enskilda punkter av storleksordningen 0,1 mm, så där ungefär ligger gränsen för våra ögon. För att vi ska kunna se ännu mindre objekt måste vi använda olika instrument. Ett förstoringsglas räcker en bit men inte särskilt långt. För att studera växt- och djurceller samt bakterier är det vanligt att man använder ljusmikroskop som förstorar några hundra gånger. Då talar vi om objekt som är ner till ungefär en hundradels millimeter. Eftersom atomer är mycket små skulle det behövas miljontals atomer för att bilda en punkt av den storleken. Även de allra största molekylerna, t.ex. vissa proteiner, innehåller inte mer än tusentals atomer. De är således långt
1 mm (= 10–3 m) 100 Mm
människans äggcell växt- och djurceller
mindre än våra celler, t.o.m. mindre än bakterier och virus. För att studera så små objekt behöver därför förstoringsgraden ökas ännu mycket mer. Då räcker inte vanliga ljusmikroskop, utan man använder en elektronstråle i stället för ljus. I stället för slipade linser används magneter för att böja strålarna. En sådan apparat kallas elektronmikroskop. Elektronerna påverkar detektorer så att man kan få en bild. Man kan ändå inte se enstaka molekyler, för de slås sönder av den koncentrerade elektronstrålen. Med modern teknik kan man emellertid i sällsynta fall urskilja enskilda atomer. Om man inte kan se dem, hur vet man då hur molekylerna ser ut? Det finns andra metoder att bestämma hur atomer sitter bundna i förhållande till varandra, men då måste man räkna ut atomlägen efter olika experiment som sedan knyts till matematiska modelleringar. Det är faktiskt svårare att få en riktig beskrivning av stora molekyler än av små. Ändå kan man i dag vara ganska säker på t.o.m. vissa detaljer i stora proteinstrukturer som omfattar tusentals atomer. Detta är viktig kunskap t.ex. för förståelsen av biologiska system.
2
Hemoglobin är ett syrebindande protein som finns i de röda blodkropparna. Hemoglobin har fyra hemgrupper som innehåller järn.
10 Mm bakterier 1 Mm (= 10–6 m) 100 nm virus 10 nm
1 nm (= 10–9 m) 0,1 nm
proteinmolekyl järn vattenmolekyl kolatom
hemgrupp
Storlek hos celler, molekyler och atomer.
21
tema
stora molekyler
Stora molekyler kan vara polymerer
2
I naturen finns många ämnen med stora molekyler, ofta ämnen som varit kända av människor under lång tid. Andra stora molekyler i levande organismer har man inte känt till så länge, t.ex. DNA. När man allmänt vill poängtera att molekyler är stora använder man beteckningen makromolekyler. Det har visat sig, att många stora molekyler i naturen är uppbyggda av mindre enheter, monomerer, som upprepas. I sådana fall kallar man de stora molekylerna för polymerer (mono = en; poly = många). De bildas genom att små molekyler reagerar med varandra och bildar större molekyler. Polymer kan sägas betyda ”många delar”. Eftersom naturen bygger upp polymerer genom sammanlänkning av mindre enheter har det tidigt lockat kemister att göra likadant. I dag är det möjligt att tillverka polymerer som liknar de naturliga och som t.o.m. kan ha bättre egenskaper. Polymerer som är framställda av kemister vid kemiska industrier kallas syntetiska polymerer. Polymerer kan vara organiska eller oorganiska, beroende på vilka grundämnen som ingår.
En annan indelning utgår från förekomsten. Biopolymerer och andra naturliga polymerer kan utvinnas direkt, medan syntetiska och semisyntetiska (halv-) polymerer måste tillverkas från lämpliga monomerer eller från andra polymerer. Organiska polymerer indelas också efter sina materialegenskaper i plaster och elaster. Elaster är mjukt fjädrande polymerer som kan återta sin ursprungliga form efter deformering. Plaster kan deformeras men behåller då den form de fått. Beteckningen plast används i stort sett uteslutande för syntetiska polymera material. En annan indelning är efter framställningsmetod och molekylstruktur i kondensationspolymerer och additionspolymerer. Vilken av de alternativa indelningarna som är mest användbar beror på om man diskuterar råvaror eller material eller om man försöker förklara egenskaperna utifrån molekylers struktur.
silikoner
tema
Polymerer behöver inte innehålla bindningar mellan kol-atomer. En viktig hoplänkning kan ske genom syrebryggor. Sådana är faktiskt mycket vanliga i oorganiska ämnen för hopkoppling av t.ex. sulfat-, fosfat- och silikatjoner till större aggregat. Det mest tydliga exemplet på alla möjligheter som finns är hur laddade SiO4-enheter (silikatjoner) kan slå sig ihop för att bilda kedjor, ringar, band, skikt och nätverk i en mängd mineral som finns i jordskorpan. Hit hör t.ex. glimmer och zeoliter, men även vanligt fönsterglas innehåller sådana joner av silikatpolymerer. I alla dessa fall har polymererna en negativ laddning, de är polymera anjoner. Därför ingår också alltid olika katjoner, vanligtvis Ca2+ och Na+. Man kan tillverka kiselinnehållande polymerer genom att delvis härma uppbyggnaden av silikat, dvs. man ser till att syrebryggor skapas. Det har man gjort i en klass av föreningar som kallas silikoner. De är oladdade polymerer där kisel binder dels till syre, och dels till organiska grupper. Syret tjänar alltid som en brygga mellan två kiselatomer så att det blir kedjor med länkar –O–Si–O–Si–O–. Varje kiselatom har här, liksom kol i alkanerna, alltid fyra grannar:
22
stora molekyler
två syreatomer till länkningen mellan kiselatomerna och två kolatomer från organiska grupper. Silikonerna är i regel trögflytande oljor. Silikoner har fått sin användning i de mest skilda sammanhang. De kan ingå i schampo, tandkräm, hårgeler, eller vara huvudbeståndsdel i vakuumfett, hydraulolja, tätningsmedel m.m. Silikoner är helt biokompatibla, dvs. kroppen reagerar inte mot deras närvaro med olika försvarsmekanismer. De kan användas som konstgjorda hjärtklaffar och som ”silikonkuddar” i bröstimplantat.
Polymerer från naturen Polymerer är grundläggande byggstenar i naturen. I cellkärnan finns livets polymer, deoxiribonukleinsyra, vanligen förkortad DNA. Utifrån informationen i DNA tillverkar cellen proteiner med skilda användningsområden. Proteiner, som också kallas polypeptider, är polymerer uppbyggda av aminosyror. Kolhydratet cellulosa har relativt raka molekyler som är uppbyggda av sammankopplade glukosmolekyler. De är hoplänkade genom syrebryggor. Monomeren glukos bygger också upp polymeren stärkelse, som har en spiralvriden eller grenad molekylstruktur beroende på skillnad i länkning. Både stärkelse och cellulosa är polysackarider. Stärkelse förekommer som energiupplag framför allt hos växter, medan cellulosa förstärkt med lignin finns i cellväggarna i växters stjälkar, grenar och stammar. I lever och muskler hos djur och människor finns ytterligare en form av polysackarid, nämligen glykogen, som är upplagrad glukos.
2 Potatis innehåller stärkelse. De spiralformade stärkelsemolekylerna består av hopkopplade glukosenheter.
CH2OH O OH H OH HH HO H
H
OH
Glukos är den monomer som bygger upp stärkelse och cellulosa. Till höger visas en förenklad bild av en glukosmolekyl.
Cellulosa ingår i papper. Cellulosamolekylerna är raka kedjor av sammankopplade glukosmolekyler.
23
tema
stora molekyler
Naturfibrer
2
I våra kläder använder vi gärna biopolymerer såsom ull, silke och bomull. Ull är hår som kommer från t.ex. får, get och kamel. Ullen är kemiskt sett ett protein, dvs. en polymer av aminosyror. I proteiner ingår –NH–CO– (amidgrupper) som länkar mellan monomererna och proteiner kallas därför ibland för polyamider. Polymeren i hår heter keratin och innehåller mycket av den svavelhaltiga aminosyran cystein. Ull har god värmeisolerande förmåga och är därför ett bra material i kläder. Silke består av proteiner från silkesmasken. Bomull är en fiber som kommer från bomullsbuskens frökapslar och som består av ren cellulosa. Man kan även använda cellulosa från trä för att framställa semisyntetiska fibermaterial som rayon, viskos och modal.
Ull H
N CH
O
CH3
C N
H
CH2 C H
O
N CH
CH3
Polyamidmolekyler är långa kedjemolekyler som innehåller den karakteristiska amidgruppen –NH–CO– (inramad).
silke Silkesfjärilen har ”odlats” i flera tusen år i Kina. Fjärilshonan lägger ägg som utvecklas till larver, så kallade silkesmaskar. Larverna matas med blad från mullbärsträdet. När larven går in i sitt nästa utvecklingsstadium spinner den en kokong av silkestråd som kan vara flera tusen meter lång. Kokongen är några cm lång och äggformad. Tråden består av proteinet fibroin som i sin tur är uppbyggt av aminosyrorna glycin, alanin och serin. Innan man utvinner silket måste kokongerna läggas i varmt vatten för att fibroinet ska befrias från ett skyddslager av ett lim. En tråd av råsilke görs från 5–10 olika kokonger. Silke är alltså kokongens råmaterial medan siden är det vävda materialet. Odling av silkesfjäril och sidenvävning har förekommit i Kina under cirka fem tusen år. Sidenvägen, från Xian i Kina till Svarta havet, öppnades för 2 000 år sedan och det tog mycket lång tid att resa hela vägen. I Sverige fanns sidenfabriker från 1700-talet, men den tekniska utvecklingen förändrade villkoren för den svenska sidenindustrin som därför successivt upphörde.
Silkesfjärilens larv blir ca 8 cm lång och lever av bladen på mullbärsbuskar.
Även andra djur kan tillverka silke. I Sverige drabbas vi ibland av spinnarlarver. Häggspinnare kan väva in ett träd fullkomligt med sina trådar och äppelodlare känner till att spinnmalar kan invadera deras träd, men ännu har ingen kommit på tanken att odla spinnarlarver. Däremot har man gjort silke från havsmusslor och från spindlar. Musselsilket är fästtrådar och används i liten utsträckning på Sardinien för textiländamål.
8 Upp gif ter
1 Vad är skillnaden mellan: a) silke och siden b) ull och ylle?
2 Ta reda på några fakta om ”Sidenvägen” i uppslags-
tema
böcker eller på Internet.
24
stora molekyler
8 teori
Kolföreningar sid 138
Gummi Råvaran till gummi kommer från gummiträdet som härstammar från Amazonas regnskogar i Sydamerika. Trädet har senare införts till Sydostasien. För att utvinna gummi gör man en skåra i trädstammen. Den mjölkaktiga vätska (latex) som rinner ut samlas upp. För att framställa naturgummi tillsätter man syra till mjölksaften. Gummi är en polymer som är uppbyggd av monomeren isopren, 2-metyl-1,3-butadien, med molekylformeln C5H8. Polymeren polyisopren, (C5H8)n, som kopplas till långa kedjor kan förekomma i två olika former som kallas cispolyisopren respektive trans-polyisopren. De två formerna har olika egenskaper. Det är cis-formen som finns i naturgummi. Trans-formen, som är hårdare, bildar guttaperka och används t.ex. i golfbollars yttre skikt.
1
2
3
4
CH2
C
CH
CH2
CH3
isopren 2–metyl–1,3–butadien
Det har länge varit möjligt att framställa syntetiskt gummi genom att sammanfoga isopren eller isoprenliknande monomerer. I dag finns många olika syntetiska gummityper, förutom polyisoprengummi även styrenbutadiengummi (styren = vinylbensen, C6H5–CH=CH2), butadiengummi, butylgummi (isobuten och isopren) och neoprengummi (2-klor-1,3-butadien, kloropren) m.fl. Monomerenheterna i syntetiskt gummi är inte lika regelbundet hopbundna som de i naturgummi och både cis- och transdubbelbindningar förekommer i samma polymermolekyl.
I cis-formen av polyisopren finns –CH2–CH2– på samma sida om dubbelbindningarna. I trans-formen finns –CH2–CH2– på olika sidor om dubbelbindningen. Cis- och trans-formerna av ett ämne har olika egenskaper.
CH2 CH2 C CH3 CH3
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C H
C CH CH H 3 3
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C H
C CH CH H 3 3
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C H
C CH CH H 3 3
CH2 CH2 CC
C H
H
fyra isoprenmonomerer fyra isoprenmonomerer CH2 CH2 C CH3 CH3
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C H
C H CH3 CH3
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C H
C H CH3 CH3
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C H
C H CH3 CH3
CC
CH2 CH2
CH2 CH2
C
C CH3 CH3
H
H
CH2 CH2 CC
C H
H
n
n
cis-polyisopren cis-polyisopren
CH2 CH2 C CH3 CH3
CC
H
H CH3 CH3
C
C
CH2 CH2CH2 CH2
CH2 CH2CH2 CH2 CC
C
C
H
H CH3 CH3
CC
H
H CH3 CH3
C
C
CH2 CH2CH2 CH2
CH2 CH2 CC
C H
CH2 CH2 C
H
CH3 CH3
H CC
H
C CH2 CH2 n
n
trans-polyisopren trans-polyisopren
25
tema
stora molekyler
te o r i til l te m a
2
< Organiska ämnesklasser < Namngivning av organiska föreningar < Reaktionstyper och reaktionsmekanismer < Isomeri
Kolföreningar Det finns många fler kända föreningar av kol än föreningar av alla andra grundämnen tillsammans. Alla kolföreningar, utom enkla molekyler som CO, CO2 och HCN samt salter som t.ex. kaliumkarbonat, tillhör den organiska kemin. Beteckningen ”organisk kemi” infördes i början av 1800-talet för de levande organismernas kemi. Numera vet vi att organiska föreningars reaktioner i biologiska system inte är annorlunda än samma föreningars reaktioner i kolvar eller provrör.
Indelning Kolatomer kan bilda starka kovalenta bindningar till andra kolatomer och även till andra icke-metaller som t.ex. väte, syre, kväve och svavel. Varje kolatom kan bilda maximalt fyra bindningar; en dubbelbindning räknas som två bindningar och en trippelbindning som tre. Organiska föreningar med samma molekylformel kan ha mycket varierande struktur och egenskaper. För att kunna hålla reda på det enorma antalet organiska föreningar har kemisterna delat in dem i grupper enligt två olika system. Det ena bygger på kolskelettets uppbyggnad (se bilden), medan det andra utgår från de funktionella grupper föreningen innehåller (se tabellen sid 295). Indelningen efter funktionell grupp är mest praktisk när man diskuterar föreningarnas egenskaper, eftersom en viss funktionell grupp reagerar på likartat sätt oavsett molekylernas kolskelett. Vid namngivningen utgår man emellertid från kolskelettet och anger den funktionella gruppen med en ändelse.
Olika formler
teori
För att klassificera en organisk förening räcker det inte med en molekylformel. Man måste även veta hur atomerna är bundna till varandra. För att visa detta använder man olika sorters strukturformler. Det är viktigt att känna till de olika varianterna.
138
Kolväten
Alifater
Aromatiska kolväten (Arener) t.ex bensen CH HC
CH
HC
CH
2
CH
Mättade kolväten
Alkaner t.ex. etan
Omättade kolväten
Cykloalkaner t.ex. cyklohexan
Alkener t.ex. eten
Alkyner t.ex. etyn
Fleromättade kolväten t.ex. 1,3-butadien H
H C
H
H
CH2
H
C
H
H2C
H
C
H
H2C
H
CH2
CH2
H
H C
CH2
H
C
C H
C
H
H
H
C C C H
H
Sex olika sätt att skriva formeln för propanol.
Molekylformler berättar hur många atomer av varje slag som finns i molekylen. Ibland skrivs atomer i funktionella grupper separat.
C3 H8O C3H7OH
H
H
H
C
C
C
O:
H
H
H
:
H
H
CH3 CH2 CH2OH
Skelettformler visar endast formen på kolskelettet. För större strukturer är de snabbare att skriva och i vissa fall tydligare att läsa. Ofta använder man en kombination av skelettformel och förkortad strukturformel.
OH
H H C H
H
H C
C H
Strukturformler (ett nyare namn är konstitutionsformler) visar hur atomernas valenselektroner delas i molekylens kovalenta bindningar. Ett elektronpar i en bindning markeras med ett streck. Oftast används skrivsättet där bindningarna inte skrivs ut. Detta kallas förkortade strukturformler. Ibland ritar man också ut valenselektroner som inte ingår i bindningarna. Då talar man om elektronstrukturformler.
OH H
En kolatom som är bunden till fyra andra atomer har bindningarna riktade mot hörnen av en tetraeder. Vinkeln mellan bindningarna är cirka 109°. Detta visas med hjälp av stereoformler.
teori
139
Namngivning Så kallad systematisk namngivning sker enligt följande: CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH3
2
Här har stammen 6 kolatomer (= hexan) CH3
CH2
CH2
CH
CH2
CH3
CH2 OH
Här finns en funktionell grupp (–OH). Den måste vara bunden till stammen som då får 5 kolatomer (= pentan) .
CH3
CH2
CH2 CH CH2 CH3
CH2OH etylgrupp
1. Markera den längsta sammanhängande kolkedjan, den så kallade stammen. Skriv namnet på den alkan som har lika många kolatomer som den valda stammen.
2. Om det finns en funktionell grupp ska den vara bunden till stammen. Om det finns dubbel- eller trippelbindningar väljs kedjan så att dessa bindningar ingår även om det finns längre alternativ. Om strukturen innehåller en ring väljs denna antingen som stam eller som substituent. Skriv namnet på det kolväte som har lika många kolatomer som den valda stammen.
3. Markera substituentgrupper (andra funktionella grupper eller förgreningar till kedjan). Skriv namnet på det kolväte som har lika många kolatomer som substituentgruppen och se till att ändelsen ändras. En alkansubstituent kallas för en alkylgrupp.
Den funktionella gruppen är bunden till stammen, föreningen är en pentanol. 5
CH3
4
CH2
3
2
CH2 CH CH2
1
CH2OH
2-etyl
CH3
2-etyl-1-pentanol
CH3
CH2
3-metyl
CH
CH
CH3
CH2 CH3
CH2OH 2-etyl
4. Numrera kolatomerna i stammen. Den funktionella grupp som bestämmer föreningsklassen ska alltid ges lägsta möjliga nummer, oavsett andra substituenter. Om det inte finns någon funktionell grupp börjar man från den ände som ger kolatomerna som har substituentgrupper så låga nummer som möjligt. Sätt positionssiffror framför namnet på alla substituenter. Det ska alltid vara bindestreck mellan siffror och bokstäver. Den högst prioriterade funktionella gruppens ändelse läggs sist, alltså i exemplet -ol, pentanol. 5. Substituentgrupperna ordnas alfabetiskt oavsett storlek och position utefter stammen. Etyl kommer före metyl, men dimetyl, trimetyl osv. sorteras som ”metyl”.
2-etyl-3-metyl-1-pentanol
CH3
CH2
CH
3-metyl CH3
CH
CH2OH
CH3 2-etyl
2,3-dimetyl-1-pentanol
teori
8 Upp gif ter 2.1 – 2.5
140
6. Om samma substituent förekommer på flera ställen utefter stammen anges detta med prefixen di-, tri-, tetra- osv. för deras antal och siffror som talar om var substituenten sitter. Observera att siffror skiljs med kommatecken.
Alifatiska kolväten Alkaner Alkanerna tillhör de minst reaktiva organiska föreningarna. De påverkas inte av syror och baser och inte av oxidationsmedel vid rumstemperatur. För att de ska reagera krävs att mycket energi tillförs, dvs. aktiveringsentalpin är hög. Alkaner reagerar med halogenerna klor eller brom i närvaro av ljus.
2
ljusCH4 + Br2 3 CH3Br + HBr energi I reaktionen byts en väteatom, substitueras, mot en bromatom. Ljusenergin behövs för att bryta bindningen mellan halogenatomerna så att det bildas bromradikaler. Radikaler är atomgrupper som har en oparad elektron. En bromradikal reagerar därefter med en väteatom från metan. Det bildas vätebromid, HBr, och en metylradikal. Metylradikalen reagerar sedan med den andra bromradikalen. Reaktionstypen är ett exempel på en substitutionsreaktion. Alkaner reagerar inte med luft vid rumstemperatur men förbränns, oxideras, till koldioxid och vatten vid högre temperatur. Om man värmer alkaner (andra än metan) till höga temperaturer i frånvaro av luft bryts de sönder till mindre molekyler. Reaktioner av det slaget kallas krackning från engelskans cracking, ungefär ”slå sönder”. Alkaner kan brytas ner på många olika sätt, och man får alltid blandningar av olika produkter. I produktblandningen finns alltid alkener.
8 Upp gif ter 2.6 – 2.8
Alkener H 120o H
H C
C H
Alkener är omättade kolväten som har minst en dubbelbindning mellan kolatomer (C=C). Kolatomer som är bundna till en annan kolatom med en dubbelbindning kan bindas till ytterligare två atomer. Atomgrupper bundna till varandra med en dubbelbindning kan inte rotera fritt kring bindningen. Därför kan det finnas alkener som trots samma molekylformel har olika egenskaper. Dessa kallas då isomerer till varandra.
Isomeri Om atomerna i två föreningar med samma molekylformel är bundna till varandra på olika sätt är föreningarna isomerer till varandra. De olika typerna av isomeri visas i schemat på nästa sida.
teori
141
Isomerer
Strukturisomerer
2
Stereoisomerer
Diastereoisomerer
Enantiomerer
Isomerer har ofta olika kemiska och fysikaliska egenskaper, särskilt om de funktionella grupperna är olika. Om molekylerna har samma molekylformel men olika strukturformel är föreningarna strukturisomerer (ett nyare namn är konstitutionsisomerer). Strukturisomeri kan uppkomma på flera sätt: H H
H
Tre strukturisomera föreningar med molekylformeln C4H10O.
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
C
H OH
H
H H
C
C
C
H
H
H
OH
H
H
H
C
C
H
H
O
H
H
C
C
H
H
H
Om atomerna är bundna i samma ordning, men har olika rymdläge kallas de stereoisomerer. Det finns två slags stereoisomeri, diastereoisomeri och enantiomeri. Enantiomeri behandlas senare i kursen.
De två olika isomererna av 2-buten.
H
H
H
H
C
H
C C
H
C
H
H cis-2-buten
H
H C
H C H
H
C H
C
H
teori
trans-2-buten
142
H
Diastereoisomeri Om man bygger en modell av 2-buten (CH3CH=CHCH3) upptäcker man att det går att göra på två sätt, det finns således två isomerer av 2-buten. De två isomererna har olika form, vilket framgår av bilden. De två 2-butenerna är exempel på diastereoisomera föreningar. En äldre beteckning är geometriska isomerer. För att överföra den ena isomeren till den andra måste man rotera ena änden av molekylen i förhållande till den andra. Eftersom det inte är fri vridbarhet runt en dubbelbindning går det inte att rotera de olika ändarna. Den ena av bindningarna i dubbelbindningen måste därför brytas. Överföringen innebär alltså att en kemisk reaktion måste äga rum, och de två isomererna av 2-buten är därför föreningar med olika fysikaliska egenskaper. Eftersom diastereoisomera föreningar är helt olika föreningar behöver de egna namn. För föreningar som i exemplen ovan talar man ofta om cis-trans-isomeri. Den isomer där lika eller liknande grupper är på samma sida om en dubbelbindning eller ett ringplan får ett namn som börjar med cis-. Isomeren där lika grupper finns på motsatta sidor börjar på trans-.
CH 3 låg
hög
H3C
låg
hög
CH 3 låg
H3 C
H
Smältpunkt (oC)
Densitet (g/cm3)
cis-2-buten
–139
0,621
trans-1,2–6 2,23 dibrometen E-2-brom-2-buten
cis-1,2dibrometen
–53
2,25
trans-1,2dikarboxyeten
cis-1,2dikarboxyeten
139
1,59
C Br
C
Ämne
punkt (oC)
C
Z-2-brom-2-buten hög
H3 C Smält- CH 3 låg Densitet
C Br
trans-2-buten låg
H
C
–105
Br
300
(g/cm3)
0,604
hög
1,64
2
Några exempel på alkenisomerer med tydliga egenskapsskillnader. hög
E-2-brom-2-buten
8 Upp gif ter 2.9 – 2.17
Ett nyare och mer allmängiltigt system för namngivning av alkener bygger på en rangordning mellan de atomer eller grupper av atomer som är bundna till de kolatomer som deltar i dubbelbindningen. De atomer som är bundna till samma dubbelbindningskolatom rangordnas efter atomnummer. En kolatom har högre rang än en väteatom, men lägre rang än en bromatom. Den isomer där atomerna med högre rang är på samma sida om dubbelbindningen betecknas Z efter tyskans zusammen (tillsammans). Isomeren där de finns på motsatta sidor kallas E efter tyskans entgegen (motsatt).
Alkeners reaktioner En dubbelbindning mellan kolatomer är mer reaktiv än vad en enkelbindning är. Det beror på att en dubbelbindning har en större koncentration av negativ laddning mellan kolatomerna än vad motsvarande enkelbindning har. Alkener reagerar därför annorlunda än alkaner.
H
H
H
C
C
H
H
H
H
etan
H
H
C
C
H
H
OH
etanol
,H ion dit ad 2
H polymerisation
H C
C
H
H
C
C
Br
Br
1,2-dibrometan
H
Cl n ,H tio ion ina m dit eli ad
H
H
polyaddition H
eten
r2
C
hög
Ämne
ad dit ion ,H 2O eli m ina tio n
H
ad dit ion ,B
låg
H
H
C
C
H
H
polyeten
H
H
H
C
C
H
Cl
H
kloretan
teori
143
Teori till Tema 2 ef ter sid 140 kolföreningar
ef ter sid 141 alk aner
8
8
2.1 Vilka ämnen anses tillhöra den organiska
2.6 a) Skriv en balanserad reaktionsformel för
kemin?
reaktionen mellan cyklohexan och brom. b) Vad kallas reaktionstypen?
2.2 Beskriv hur man kan dela in kolväten och vad som är karaktäristiskt för varje typ av kolväte. 2.3 Kolvätet butan har den empiriska formeln C2H5. Molekylen innehåller 4 kolatomer. Skriv för butan: a) molekylformeln c) den förkortade strukturformeln d) skelettformeln
ef ter sid 143
2.9 På sidan 142 visas tre föreningar med molekylformeln C4H10O.
2.4 Namnge CH3 CH
8
Alkener, is omeri och dia stereois omeri
e) stereoformeln.
CH3
b) Skriv en balanserad reaktionsformel för reaktionen mellan etan och syrgas. 2.8 Vad händer om man upphettar en alkan till hög temperatur i frånvaro av luft?
b) strukturformeln
a)
2.7 a) Vad händer om man upphettar en alkan till hög temperatur i luft?
a) Vad heter de?
CH
CH3
CH3
b) Det finns fler isomerer än de tre som visas. Vad heter de?
2.10 Namnge följande tre ämnen, som alla har
b)
molekylformeln H CHC3 5H10 a)
c)
d)
CH3
CH
CH
CH3
OH
CH3
b)
OH
H H C
C CH CH33
H C C
C C CH2
CH3
H H
CH CH22
CH CH33
H
H
H H C H3C C C
e)
CH3 CH3
C
CH3 CH
C
teori uppgifter
CH3
CH3
2.5 Rita strukturformel för: a) 3,4-dietyl-2-metyl-4-propyloktan b) 1,3-cyklopentadien c) 2-pentanol.
252
uppgifter till teori 2
c)
C H H C C CH2
CH3
H H33C C
CH CH22
CH CH33
H3C
H
H H33C C C C H C H H
C H H C C CH2
CH3
CH CH22
CH CH33
2.11 Vilken eller vilka av följande molekyler kan uppvisa diastereoisomeri? a) CH2=CHBr b) CH2=CH2
ef ter sid 147 Alkener s re ak tioner, radik alp oly meris ation och alk yner
8
d) CH3–CHBr2
2.18 Jämför reaktionerna mellan brom och en alkan respektive en alken. Vilka typer av reaktioner inträffar?
e) CH2Br–CH2Br
2.19 Vad bildas när:
c) CHBr=CHBr
2.12 Hur många isomerer av C4H8 med dubbelbindning finns det? Ange deras namn.
2.13 Vilka isomera dibrompropener finns det? Rita strukturformler och namnge dem. 2.14 På sidan 143 ser du att smältpunkterna för trans-2-buten och cis-2-buten är –105 oC resp. –139 oC, alltså en rätt stor skillnad. Kokpunkterna däremot är nästan lika, +1 oC resp. +4 oC. Försök förklara, dels varför smältpunkterna skiljer sig åt så mycket, dels varför kokpunkterna inte gör det. En ledtråd får du om du tittar på bilden längst ner på sidan 142.
2.15 Det finns flera isomerer av dikloreten (C2H2Cl2). Vilken eller vilka av dem är dipoler? 2.16 Använd namngivningen med E och Z för att ge namn till följande två molekyler: a)
CH3CH2 C
H
b) brom (Br2) adderas till 1-buten? 2.20 Propen kan reagera med vatten i en additionsreaktion. Vilken produkt bildas?
2.21 Eten kan polymeriseras och bilda polyeten. Vilka steg ingår i reaktionssekvensen?
2.22 Propyn kan reagera med väteklorid i en additionsreaktion. Skriv reaktionsformler och namnge de molekyler som bildas när först en molekyl HCl adderas och sedan ytterligare en. 2.23 Vad bildas när väteklorid adderas till: a) 1-buten b) 2-buten? 2.24 Vad menas med: a) en radikal b) en karbokatjon?
2.25 Skriv balanserade reaktionsformler för reak-
C
H
a) väte (H2)
CH3
tionerna mellan: a) 2-buten och vätebromid b) cyklohexen och vatten c) 3-hexen och vätgas.
b)
H
H C
CH3CH2
C CH3
a) E-3-okten b) Z-3-okten.
2.27 Två kolväten A och B har båda molekylformeln C6H10. Vid addition av brom (tillsatt i stort överskott) bildas från A en förening C med molekylmassan 242 u och från B en förening D med molekylmassan 402 u. Föreslå strukturformler och namn för föreningarna A–D.
uppgifter till teori 2
253
uppgifter teori
2.17. Rita strukturformler och skelettformler för:
2.26 Utgå från polymeriseringen av eten. Vilken polymer (namn och formel) bildas av monomeren vinylklorid, CH2CHCl?
t ema
5 Mat och hälsa
I teoridelen får du läsa om:
< Metabolismens olika reaktionsvägar
tema
< Fetter och proteiner < Energiberäkningar < Enzymer < Gelfiltrering och elektrofores < Nukleinsyror < Proteinsyntes
88
mat och hälsa
”Äta bör man, annars dör man” är en ramsa med självklart innehåll. Vad som är mindre självklart är dels vad olika födoämnen innehåller och dels hur man komponerar en sund kost utifrån tillgång på råvaror och ekonomiska förutsättningar. Vad behöver vi, var finns ämnena, och vad händer med maten i vår kropp?
Vår mat och dryck kan beskrivas med ord som t.ex. fisk, potatis, juice och mjölk. Om man i stället gör en indelning efter kemiska ämnesgrupper kan man tala om kolhydrater, fetter och proteiner. Givetvis ingår också vatten, mineraler och vitaminer i vår föda. Människor och djur kan inte tillverka energirika föreningar på samma sätt som växterna. Därför är vi alltså beroende av att vår föda innehåller ämnen som kan brytas ner och ge energi för våra livsprocesser. Vi är dessutom beroende av uppbyggnadsmaterial för vår kropp. Vilka är då de viktigaste näringsämnena? Vi kan läsa på en vetemjölspåse och finna hur mycket protein, kolhydrat och fett den innehåller. Dessutom läser vi siffror på energi-, fiber- och vitamininnehåll. Vad säger dessa siffror och vad gör vi med dem i vår kosthållning? I vilka födoämnen dominerar vad? Det är frågor som måste ställas och besvaras, och de bör sammankopplas till vad vi behöver och vad som händer med födoämnena i vår kropp. Som en allmän regel gäller att maten först bryts ner i enklare beståndsdelar och att kroppen sedan använder de enklare molekylerna på olika sätt. Detta kapitel behandlar de viktigaste av dessa processer som sker inuti oss.
Källorna för energi är kolhydrater och fett. Proteinernas roll är främst som byggnadsmaterial. Kostfibrer är ämnen som inte alltid bryts ner i kroppen men som bidrar till en bättre vätskebalans och en snabbare mättnadskänsla. Idag råder det stor samstämmighet om att man ska äta lagom mycket mat, inte för mycket och absolut inte för lite. Med detta menas att energiinnehållet ska stämmas av mot vårt individuella behov. Energi behövs för att hålla kroppen varm, för att hjärtat ska slå, för att andningen ska fungera m.m. Det är främst fördelningen mellan kolhydrater och fett som bestämmer hur mycket energi maten ger, men det är mättnadskänslan som bestämmer hur mycket vi faktiskt äter. Potatis, pasta, ris eller bröd är basen för kolhydratintaget. Kolhydrater i form av socker är ett betydligt sämre alternativ, inte minst för att sockret finns dolt i godis, söta bakverk, läskedrycker m.m. som inte skapar en samtidig mättnadskänsla. Fett ingår som en naturlig del i maten t.ex. vid matlagningen, och bidrar starkt till smakupplevelsen. Vuxna bör inte få mer än 30 % av energin från fett, medan barn, ungdomar och även gamla människor behöver mer fett för att må bra. Det
5
Potatis, pasta, ris eller bröd ger bra näring med kolhydrater av ”rätt” sort. Minsta delen av tallriken är kött, fisk eller ägg. Den bidrar med bra protein och viktiga mineraler som t.ex. järn och zink.
grönsaker rotfrukter frukt
ris pasta potatis bröd
fisk kött ägg Tallriksmodellen: Grönsaker, rotfrukter och frukt ger rikligt med fibrer, vitaminer och mineraler men sparsamt med energi.
Kalops, kokt potatis, kokta grönsaker och hårt bröd.
En vegetarisk måltid. Sallad med currykryddade kikärter, linfröbulle och frukt.
89
tema
mat och hälsa
5
finns olika slags fetter, där de nyttigaste är de omättade. Sådana finns dels i oljor från växtriket och dels från fet fisk som makrill, lax och sill. Proteiner finns i både växter och djur. Vi behöver inte bekymra oss så mycket om sammansättningen av de olika proteinerna eftersom vår kropp bryter ner dem och själv tillverkar dem som vi behöver. Utöver näringsämnena behöver vi fibrer, vitaminer och olika ämnen som även i små mängder är nyttiga för oss. Dessa får vi huvudsakligen från grönsaker och rotfrukter, frukter och bär. Man ska välja mat så att det blir bra proportioner utifrån vad vi behöver. Detta kan sammanfattas i olika modeller såsom ”kostcirkeln”, ”kostpyramiden” eller ”tallriksmodellen”. Tidigare var rörelse en naturlig del av vardagen. Man cyklade eller gick till fots, sågade ved inför vintern och bar vatten från pumpen på gården. Många hade tungt kroppsarbete i industrin, skogen och lantbruket. I dagens samhälle har datorer och maskiner till stora delar ersatt muskelkraften. Matvanorna har emellertid inte ändrats i motsvarande grad. För att uppnå balans mellan intag och förbrukning av energi och för att stimulera bl.a. hjärta och andning, är det viktigt att vi rör på oss, t.ex. genom att gå eller cykla eller utöva någon motionssport. Regelbundna måltider utgör också en god grund för att må bra. Ständigt småätande gör att man inte riktigt känner av hur mycket föda man
behöver. Att äta frukost, lunch och middag samt ibland något lättare mellanmål är en måltidsordning som passar de flesta.
Sex huvudgrupper I detta Tema ska du läsa om matens kemiska beståndsdelar och vad som händer med den mat som vi äter. Större delen av temat handlar om kolhydrater, fetter och proteiner. Det finns emellertid tre andra grupper av ämnen som också är viktiga i vår kost, nämligen vitaminer, mineralämnen och vatten. Vitaminer kommer från det latinska ordet ”vita” (liv) och är organiska ämnen som finns i små mängder i våra livsmedel. De behövs för att kroppen ska fungera normalt. De olika vitaminerna liknar inte varandra kemiskt, en del är vattenlösliga medan andra är fettlösliga. Mineralämnen kallas en del grundämnen som finns i livsmedel och dricksvatten och som behövs i små mängder. Exempel på sådana är järn, fluor, selen och jod. Marken eller dricksvattnet i ett område kan naturligt ha en låg eller hög halt av ett visst mineralämne. Dessa grundämnen är nödvändiga för funktionen hos hormoner och enzymer. Mer än hälften av vår kroppsvikt är vatten. Varje dygn avges några liter vatten genom andning, svettning och urin. Det är därför viktigt att tillföra lagom mycket vatten så att vattenbalansen i kroppen upprätthålls. Vatten finns inte bara i drycker utan ingår också i maten. Dessutom bildas vatten vid förbränningen i cellerna. Den som dagligen äter en balanserad kost får i sig dygnsbehovet av alla viktiga ämnen som kroppen behöver. Det finns då ingen anledning att äta speciella kosttillskott. Den som väljer att utesluta vissa livsmedel ur sin kost måste däremot själv ta ansvar för att kroppen får i sig alla viktiga ämnen. 8 Upp gif ter
1 Gör ett förslag på en måltid där du följer tallriksmodellen.
tema
2 Vad är en dietist? 90
mat och hälsa
energi Hjärna glukos
Mat
Muskler
glukos
glykogen Tarm
glukos
Kolhydrater finns bland annat i bröd.
Kolhydrater – bränsle för kroppen Kolhydrater är vår viktigaste energikälla. Stärkelse, sockerarter och fibrer är de viktigaste kolhydraterna och vi hittar dem nästan uteslutande i växtriket. I mat från djurriket är den enda kolhydraten av betydelse laktos (mjölksocker), som ingår i mjölk. Bröd, potatis, pasta, ris och baljväxter är exempel på livsmedel som innehåller mycket stärkelse. I kroppen spjälkas alla kolhydrater, med undantag för fibrer, till sockerarter innan de tas upp i tunntarmen. Exempel på sockerarter är fruktos och glukos och dem hittar vi huvudsakligen i frukt och bär. Sackaros (”vanligt socker”) finns också naturligt i många livsmedel, men framförallt tillsätts det i mat och dryck, bakverk och godis. Fibrer är viktiga trots att de egentligen passerar igenom kroppen till tjocktarmen utan att brytas ner eller tas upp eftersom de gör nytta på vägen. Det finns två sorters fibrer. Den ena sorten är lösliga, gelbildande fibrer som har positiv effekt på halterna av blodsocker och blodfetter. De finns främst i frukt och bär, men också i t.ex. havre. Det finns också olösliga, icke gelbildande ”bulkfibrer” som binder vatten. Sådana fibrer finns i grovt bröd, mjöl och gryn. Vi behöver äta både lösliga och olösliga fibrer för att vår kropp ska fungera bra. Fiberrik mat mättar också bra.
glukos
kolhydrater
glukos glykogen
energi
Lever
Kolhydrater bryts ner till monosackariden glukos som används som energikälla i olika organ, t.ex. muskler och hjärna. Glukos lagras i kroppen i form av glykogen.
Snabba och långsamma livsmedel Förr talade man om snabba och långsamma kolhydrater i maten för diabetiker. Man trodde att kolhydratmolekylens storlek var avgörande för hur snabbt blodsockerhalten påverkades. Senare har det visat sig att man snarare bör tala om snabba respektive långsamma livsmedel. Samma typ av kolhydrater kan alltså påverka blodsockerhalten olika beroende på vilket livsmedel de finns i. Vitt bröd och pasta innehåller samma typ av kolhydrater. Eftersom det tar längre tid för kroppen att finfördela pastan och ta upp kolhydraterna i blodet påverkas blodsockerhalten betydligt långsammare av pastan än av det vita brödet.
5
Glykemiskt index – GI Glykemiskt index är ett sätt att ordna kolhydratrika livsmedel efter deras förmåga att höja blodsockerhalten, dvs. hur snabbt blodsockerhalten höjs när man har ätit ett visst livsmedel. När man ska bestämma GI för ett livsmedel låter man försökspersonerna äta motsvarande
91
tema
mat och hälsa
te o r i til l te m a
5
< Metabolismens olika reaktionsvägar < Fetter och proteiner < Energiberäkningar < Enzymer < Gelfiltrering och elektrofores < Nukleinsyror < Proteinsyntes
Metabolism
5
NH2 N
N O– –O
O–
P
O
O
O–
P
O
P
O
N
N O
CH2
O
O H
H
H
OH
OH
H
AMP ADP ATP
Strukturen för nukleotiderna ATP (adenosintrifosfat), ADP (adenosindifosfat) och AMP (adenosinmonofosfat).
N
N
adenin
N
socker
O
P C
P O
N
+
NH2
socker
teori
Förenklad strukturformel för NAD+.
208
Några viktiga ämnen i metabolismen Vid nedbrytningen av näringsämnen frigörs kemisk energi. Den frigjorda energin används inte direkt utan binds i det energirika ämnet ATP – adenosintrifosfat. I cellerna finns också det mindre energirika ämnet ADP – adenosindifosfat. P betyder i dessa sammanhang fosfat, med samma struktur kring fosforatomen som i t.ex. fosforsyra. Energi från reaktioner i metabolismen används för att bilda ATP: Energi + ADP + P → ATP
NH2
N O
Omsättningen av näringsämnen kallas ämnesomsättning eller metabolism. Den kan delas in i en uppbyggande del – anabolism, och en nedbrytande del – katabolism. Vi kommer i det följande enbart att ta upp kataboliska reaktionsvägar. Vid fullständig nedbrytning av olika näringsämnen blir slutprodukterna koldioxid, vatten och urinämne. Dessutom frigörs energi. De första stegen i matspjälkningen sker i mun, mage och tarm. Nedbrytningsprodukterna går sedan in i cellerna där den fortsatta nedbrytningen äger rum. De olika reaktionerna sker med hjälp av enzymer.
För att reaktionerna i vår kropp ska kunna fungera är vi beroende av energitillförsel. Vid t.ex. muskelkontraktioner och nervimpulser behövs energi och då går reaktionen åt vänster. Vid flera reaktioner i metabolismen avges väte. Det avgivna vätet är aldrig i fri form utan tas upp av en bärare och transporteras till andra reaktioner för att senare kunna reagera med syre och bilda vatten. En sådan vätebärare är nikotinamid-adenin-dinukleotid. Den form som kan ta emot väte förkortas NAD+, den med väte förkortas NADH. En annan vätebärare är flavin-adenin-dinukleotid. Den form som kan ta upp väte förkortas FAD, den med väte FADH2.
³ ´ ´ ´ ´ ´ ´ º ´ ´ ´ ´ ´ ´ µ
Föda Fett
Kolhydrat
Fettsyror Glycerol
Protein Aminosyror
Glukos Glykolys Pyruvat
Betaoxidation
Deaminering
CO2 Acetyl-CoA
Ammoniak
Översikt över hur olika näringsämnen bryts ned i cellerna. Citronsyracykel
Ureacykel
CO2 Väte
Syre
Urinämne (urea)
5
Cellandning
Vatten + ATP
Man kan teckna reaktionen när NAD+ tar bort två väteatomer från molekylen AH2 med formeln: NAD+ + AH2 → NADH + H+ + A Reaktionen är en oxidation av A och en reduktion av NAD+. Reaktionen kan också gå åt motsatt håll och blir då en reduktion av A: NADH + H+ + A → NAD+ + AH2 För FAD kan motsvarande reaktioner skrivas: O CH3
FAD + AH2 e FADH2 + A
C S
CoA
8 Upp gif ter 5.1 – 5.4
Acetylgruppen, CH3CO –, är en mellanprodukt i flera nedbrytningsprocesser. Den förekommer inte på egen hand utan är alltid kovalent bunden till en grupp som kallas koenzym A. Tillsammans kallas de acetylkoenzym A, vilket förkortas acetyl-CoA.
teori
209
Glykolysen – nedbrytning av glukos De första stegen i nedbrytningen av glukos sker i cellernas cytoplasma. Glukos omvandlas stegvis till pyruvat, anjonen av pyrodruvsyra. De olika stegen katalyseras av enzymer. I reaktionerna överförs kemiskt bunden energi till energibärarna, och väteatomer till vätebärarna. Summan av alla reaktioner från glukos till pyruvat kallas glykolys. Glykolysen kan sammanfattas: 1 glukos + 2 P + 2 ADP + 2 NAD+ → 2 pyrodruvsyra + 2 ATP + 2 NADH + 2 H+ Glukos är en sexkolsförening och pyruvat en trekolsförening. Ungefär halvvägs genom sekvensen av reaktioner sker en klyvning från en sexkolsförening till två trekolsföreningar. Det innebär att en mol glukos bildar två mol pyruvat. Eftersom den senare delen av glykolysen sker med trekolsföreningar (halva glukosmolekyler) kan man säga att glykolysens senare del ”går två gånger”. Vid fyra ställen omsätts ATP, dvs. antingen frigörs energi och binds i ATP eller också upptas energi från ATP. Räknat per mol glukos får man: –1 ATP – 1 ATP + 2 ATP + 2 ATP = + 2 ATP Det bildas således 2 mol ATP per mol glukos. En gång för varje bildad molekyl pyruvat går vätebäraren NAD+ in och tar upp väte. Detta sker i glykolysens senare del och innebär att det bildas 2 mol NADH per mol glukos. Den kemiska energi som från början fanns bunden i glukos finns efter glykolysen bunden i ATP, NADH och pyruvat. Cellen kan använda energin i ATP direkt men NADH måste först omvandlas. Detta sker i andningskedjan där energi utvinns.
5 Nedbrytning av alkohol
teori
Hos människan sker nedbrytningen av alkohol huvudsakligen i levern. Alkohol kan tillföras i form av alkoholhaltiga drycker men små mängder bildas också normalt i tarmen. Enzymet alkoholdehydrogenas oxiderar etanol till etanal (acetaldehyd). Etanal oxideras vidare till etanoat (acetat) med hjälp av enzymet aldehyddehydrogenas. Slutprodukten kan bindas till koenzym A och användas i cellernas energiomsättning. Det förekommer ibland förgiftningsfall där någon har druckit metanol (träsprit) i stället för etanol. Metanol bryts ner analogt med etanol, först till metanal (formaldehyd) och sedan till metanoat (formiat). Det är emellertid inte metanolen i sig som är giftig utan dess nedbrytningsprodukter. De orsakar bl.a. acidos (försurning av blodet), som kan leda till blindhet och döden. Den som har druckit metanol behandlas med etanol! Det beror på att om man
210
ökar etanolhalten i blodet minskar nedbrytningen av metanol och den kommer därför att ta längre tid. Förhoppningsvis bildas då mindre av de giftiga nedbrytningsprodukterna så att metanol kan ta andra vägar ut ur kroppen, t.ex. via svett och urin. Läkemedlet Antabus (disulfiram) påverkar nedbrytningen av etanol genom att hämma enzymet aldehyddehydrogenas. Höga halter av acetaldehyd i kroppen leder till diverse obehagliga symtom, bl.a. CO2 svettning och – CH3CH2OH CH3CHO CH3COO hjärtklappning, H2O vilket är orsaken till att Antabus anlever vänds som ”antialkoholmedicin”.
glukos ATP ADP glukos-6-fosfat
6C
Man anger ofta de ämnen som deltar i metabolismen med ändelsen syra, t.ex. pyrodruvsyra, citronsyra och bärnstenssyra. Vid det pH-värde som råder i cellen finns syran emellertid som en negativ jon. I stället för pyrodruvsyra, citronsyra och bärnstenssyra bör man använda de negativa jonernas namn, dvs. pyruvat, citrat och succinat. Glykolysen – reaktionsschema.
fruktos-6-fosfat ATP ADP fruktos-1,6-difosfat
glyceraldehyd-3-fosfat
3C
glyceraldehyd-3-fosfat
3C
NAD+ P
NAD+ P
5
NADH
NADH
1,3-difosfoglycerat
1,3-difosfoglycerat ADP
ADP
ATP
ATP 3-fosfoglycerat
3-fosfoglycerat
2-fosfoglycerat
2-fosfoglycerat
H2O
H2O fosfoenolpyruvat
fosfoenolpyruvat ADP
ADP
ATP
ATP pyruvat (pyrodruvsyra)
3C
pyruvat (pyrodruvsyra)
3C
teori
211
Christer Engström Per Backlund Rolf Berger Helena Grennberg
Kemi B
Kemi B
tema & teori
Ett läromedel som utgår från verkligheten
tema & teori
tema & teori
Kemi B Tema och Teori innehåller: • 5 temakapitel • 5 teorikapitel, ett till varje tema • rikligt med uppgifter till både tema och teori • svar till alla uppgifter
Kemi B
ISBN 978-91-622-8669-9
www.bonnierutbildning.se (8669-9)
BON NIER S