9789147107308

Gymnasie KEMI

Gymnasie

KEMI 2 GYMNASIEKEMI 2 ÄR ANPASSAD TILL GY2011.

2 ANDERSSON ELLERVIK RYDÉN SONESSON SVAHN TULLBERG

Boken innehåller all den teori som ämnesplanen föreskriver, dessutom lösta exempel och utblickar samt ett stort antal övningsuppgifter till varje kapitel.

Gymnasiekemi 2 kan användas på gymnasiet, komvux och naturvetenskapligt basår.

I serien ingår Gymnasiekemi 1 Gymnasiekemi 1 Onlinebok Gymnasiekemi 2 Gymnasiekemi 2 Onlinebok Lärarhandledning till kurs 1 Lärarhandledning till kurs 2 Pluswebb

Gymnasie

KEMI 2

ANDERSSON ELLERVIK RYDÉN SONESSON SVAHN TULLBERG

Best.nr 47-10730-8 Tryck.nr 47-10730-8

4710730ot.indd 1

2013-04-26 11.56

4710730ot.indd 2

elim

add itio n

est ring

inat ion

addition elimination

butanol oxidation

klorbutan

substitution

butan oxidation substitution

substitution

butanon

substitution

dibutyleter

butylamin (223)

7 87

Fr

132,9

2 8 18 32 18 8 1

226,0

88

Ra

137,3

56

Ba

2 8 18 32 18 8 2

2 8 18 18 8 2

butanal

2 8 18 18 8 1

Rf

178,5

72

Hf

227,0

232,0

90

Th 2 8 18 32 18 9 2

Ac 89

140,1

138,9

58

Ce

105

La 57

52,0

24

Cr

2 8 18 32 11 2

183,8

74

W

95,9

42

2 8 18 32 18 10 2

2 8 18 20 8 2

231,0

91

Pa

140,9

59

Pr

(266)

106

Db Sg

180,9

73

Ta

92,9

41

(262)

2 8 18 18 9 2

2 8 18 32 10 2

2 8 18 12 1

2 8 11 2

6

2 8 18 13 1

2 8 13 1

Elektronfördelning

2 8 18 32 20 9 2

2 8 18 21 8 2

2 8 18 32 12 2

2 8 13 2

8

54,9

25

2 8 18 32 13 2

2 8 18 14 1

2 8 18 22 8 2

58,9

27

2 8 15 2

2 8 18 16 1

58,7

28

Co Ni

10

2 8 18 32 14 2

102,9

45

190,2

76

(269)

108

2 8 18 23 8 2

2 8 18 24 8 2

238,0

92

U

144,2

60

2 8 18 32 21 9 2

2 8 18 32 22 9 2

150,4

62

(237)

93

(244)

94

Np Pu

(145)

61

2 8 18 32 24 8 2

2 8 18 32 25 8 2

2 8 18 32 18 1

112,4

48

157,3

64

2 8 18 25 9 2

2 8 18 32 25 9 2

158,9

65

Gd Tb

200,6

80

(243)

95

(247)

96

(247)

97

Am Cm Bk

152,0

63

2 8 18 25 8 2

(272)

197,0

79

(271) (268)

109

2 8 18 18 2

2 8 18 2

2 8 18 32 18 2

2 8 18 32 27 8 2

2 8 18 27 8 2

2 8 18 3

2 8 3

28,1

14

Si

12,0

6

2 8 18 4

2 8 4

2 4

31,0

15

P

14,0

7

N

15

69,7

31

114,8

49

(251)

98

Cf

162,5

66

2 8 18 32 28 8 2

2 8 18 28 8 2

2 8 18 32 18 3

207,2

82

Pb

118,7

50

Sn

2 8 18 29 8 2

2 8 18 32 18 4

2 8 18 18 4

209,0

83

Bi

121,8

51

Sb

74,9

33

(252)

99

Es

164,9

67

2 8 18 32 29 8 2

2 8 18 32 30 8 2

2 8 18 30 8 2

2 8 18 32 18 5

2 8 18 18 5

2 8 18 5

2 8 5

2 5

2 8 18 31 8 2

2 8 18 32 18 6

2 8 18 18 6

2 8 18 6

2 8 6

2 6

F

(210)

85

At

126,9

53

I

79,9

35

Br

35,5

17

Cl

19,0

9

17

2 8 18 32 8 2

2 8 18 32 18 7

2 8 18 18 7

2 8 18 7

2 8 7

2 7

(222)

86

Rn

131,3

54

Xe

83,8

36

Kr

39,9

18

Ar

20,2

10

Ne

4,00

168,9

69

2 8 18 32 31 8 2

173,0

70

(257)

100

(258)

101

(259)

102

2 8 18 32 32 8 2

175,0

71

Tm Yb Lu

(209)

84

Po

127,6

52

Te

79,0

34

Se

32,1

16

S

16,0

8

O

16

2

He

18

(262)

103

Fm Md No Lr

167,3

68

Dy Ho Er

204,4

81

2 8 18 18 3

72,6

32

Ga Ge As

Au Hg Tl

107,9

47

111

2 8 18 32 17 1

2 8 18 18 1

65,4

30

27,0

13

Al

10,8

5

Ag Cd In

63,5

29

Rg

195,1

78

Pt

2 8 18 18 0

2 8 18 1

12

Cu Zn

110

2 8 18 32 15 2

106,4

46

2 8 16 2

11

Mt Ds

192,2

77

Os Ir

101,1

44

Nd Pm Sm Eu

(264)

107

2 8 18 15 1

2 8 14 2

9

Ru Rh Pd

Bh Hs

186,2

75

Re

98,9

43

55,8

26

Mn Fe

7

Nb Mo Tc

50,9

23

V

5

(244)

(261)

89–103 104

57–71

oxidation

Cs

ng

6 55

stri

91,2

substitution

88,9

butansyra 2 8 18 10 2

2-aminobutansyra

87,6

butylbutanoat substitution

40

Från ett visst utgångsämne (i det här fallet butan) kan man framställa nya ämnen genom en serie reaktioner av olika typer.

85,5

före

2-klorbutansyra

GlyAlaLys

Zr

NH2–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–COOH (tripeptid) | | | R1 R2 R3

2 8 18 9 2

Peptider

39

nitrometan

Y

acetylklorid

2 8 18 8 2

CH3COCl

CH3NO2

38

–COCl

–NO2

2 8 18 8 1

RCOCl (*)

RNO2

Rb Sr

Syraklorider

Nitroföreningar

5 37

acetamid

47,9

metylpropanoat

CH3CONH2

45,0

C2H5COOCH3

–CONH2

40,1

–COOR

RCONH2 (*)

39,1

R1COOR2 (R1*)

Syraamider

2 8 10 2

Estrar

22

α-hydroxipropansyra (mjölksyra)

Ti

CH3CHOHCOOH

CH3CH(NH2)COOH α-aminopropansyra (alanin)

2 8 9 2

hydroxysyror

aminosyror

21

kloretansyra (klorättiksyra)

Sc

bensoesyra

CH2ClCOOH

2 8 8 2

C6H5COOH

20

propansyra

Ca

butanon

C2H5COOH

2 8 8 1

CH3COC2H5

K

CO

–COOH

4

RCOOH (*)

4 19

för

3

R1COR2

Karboxylsyror

24,3

Ketoner

23,0

propanal

2 8 2

dimetylamin

C2H5CHO

12

(CH3)2NH

–CHO

2 8 1

–NH2 osv.

Na Mg

RNH2, R2NH, R3N

RCHO (*)

3 11

Aminer

Aldehyder

Atommassa

dietyleter

C

trikloretan

C2H5OC2H5

2 3

C2H3Cl3

–O–

B

X = F, Cl, Br, I

ickemetaller

RX (R = alkylgrupp)

R1OR2

halvmetaller

Alkylhalogenider

Etrar

metaller

metanol

fenol

2 8 18 32 24 8 2

CH3OH

C6H5OH

94

–OH

–OH

Pu

ROH (R = alkylgrupp)

ArOH (Ar = aromatisk grupp)

9,01

substitution

Symbol

Alkoholer

Fenoler bensen

6,94

buten

C6H6

Atomnummer

halogensyror

2 2

aromatiska föreningar

4

2-hydroxibutansyra

cyklohexan

Be

Ett organiskt stamträd C6H12

2 1

ring av –CH2–

etyn

Li

CnH2n eten

2 3

cykloalkaner C2H4

C2H2

14

CnH2n–2

etan

13

CnH2n

alkyner C2H6

2

alkener

C–C C= C C=– C

1,008

CnH2n+2

PERIODISKA SYSTEMET

C n Hm

1

alkaner Exempel

1

Kolväten Funktionell grupp

H

Formel

P1 E R I O D

Namn

1

Om inget annat anges är R = en kolvätegrupp. (*) anger att R = H eller kolvätegrupp

GRUPP

2 8 18 32 32 9 2

2 8 18 32 9 2

2 8 18 32 18 8

2 8 18 18 8

2 8 18 8

2 8 8

2 8

2

Några viktiga organiska ämnesklasser

2013-04-29 08.29

ISBN 978-91-47-10730-8 © 2013 Ulf Ellervik, Lars Rydén, Artur Sonesson, Ola Svahn, Aina Tullberg och Liber AB Anna Johansson & Cecilia Söderpalm-Berndes Bånges Grafiska Form AB BILDREDAKTÖR: Nadia Boutani Werner ILLUSTRATÖRER: Cicci Lorentzson, Per Werner Schulze, Jan-Olof Sandgren, Ulf Ellervik OMSLAGSFOTOGRAFI: Kristaller av m-dihydroxibensen. James Bell, Science Photo Library/ IBL Bildbyrå REDAKTÖRER: FORMGIVARE:

Sjätte upplagan 1 Repro: Repro 8 AB, Stockholm Tryck: Kina 2013

Kopieringsförbud!

Detta verk är skyddat av upphovsrättslagen. Kopiering, utöver lärares och elevers rätt att kopiera för undervisningsbruk enligt BONUS-avtal, är förbjuden.

BONUS-avtal tecknas mellan upphovsrättsorganisationer och huvudman för utbildningsanordnare, t.ex. kommuner och universitet.

Intrång i upphovsmannens rättigheter enligt upphovsrättslagen kan medföra straff (böter eller fängelse), skadestånd och beslag/förstöring av olovligt framställt material. Såväl analog som digital kopiering regleras i BONUS-avtalet.

Läs mer på www.bonuspresskopia.se.

Liber AB, 113 98 Stockholm tfn 08-690 90 00 www.liber.se kundservice tfn 08-690 93 30, fax 08-690 93 01 e-post: kundservice.liber@liber.se

001-006 rom Kemi titel.indd 2

2013-04-22 15.00

Innehåll SIDA

1 4 4

13 15 20 20 25 27

32 33 34 36 41 51 51

56 58 65 70 71 72 75

82 83 88 94

001-006 rom Kemi titel.indd 3

1 Beräkningar på gasformiga system Gasers egenskaper – en sammanfattning Gasernas allmänna tillståndsekvation – allmänna gaslagen

2 En del reaktioner går snabbt – andra långsamt Reaktionshastigheten beror av flera faktorer Det krävs kollisioner för att partiklar ska reagera … men alla kollisioner leder inte till reaktion Reaktionsmekanismen talar om hur reaktionen sker Katalysatorn öppnar en ny och snabbare reaktionsväg

3 Kemisk jämvikt – när motsatta reaktioner balanserar varandra Kemiska reaktioner kan gå i båda riktningarna Reversibla reaktioner går till jämvikt Jämviktsekvationen Jämviktens läge kan påverkas Le Chateliers princip En katalysator ändrar inte jämviktens läge

4 Syra-basjämvikter Protolysreaktioner går till jämvikt Joners protolys Neutralisation ger ett salt + vatten … … men lösningen är inte alltid neutral Syrabastitrering – en viktig analysmetod Buffertlösningar – syrabassystemens stötdämpare

5 Metallerna och deras föreningar Metallernas egenskaper och reaktioner – en översikt Några metallföreningar och deras egenskaper Komplexa metalljoner

2013-04-22 15.00

98

6 Elektrokemiska processer

100 103

Elektromotorisk kraft, emk Vätgaselektroden används som standardelektrod. Normalpotential Den elektrokemiska spänningsserien Elektrolys – en icke-spontan reaktion

109 111

115

7 Organisk kemi – kolföreningarnas uppbyggnad och egenskaper

117 124 126 128 134 136 137 146 147 150 157 163

167

Kolväten – innehåller kol och väte Kolvätens uppbyggnad och egenskaper Substituenter ger funktion Isomeri Organiska ämnens molekyler har namn Alkylhalogenider Hydroxiföreningar Aminer Aldehyder och ketoner är karbonylföreningar Karboxylsyror är organiska syror Karboxylsyraderivat Sammanfattning av isomeriavsnitten

8 Hur sker organiska reaktioner?

168 171 176 176 178

188

I organiska reaktioner flyttas elektroner och skapas nya bindningar Substitutionsreaktioner – atomer eller atomgrupper byts ut Eliminationsreaktioner – atomer eller atomgrupper tas bort Additionsreaktioner – atomer eller atomgrupper läggs till Reaktioner i flera steg

9 Kemisk analys

190 192 192 195

Lite kemihistoria Gravimetrisk analys Titrimetrisk analys Kvantitativ bestämning av metalljoner med hjälp av jonbytare Spektroskopiska analysmetoder Elektrokemiska analysmetoder Separationsmetoder Kromatografi Strukturanalys

198 206 207 210 214

226

10 Miljökemi

227 231 236 238

001-006 rom Kemi titel.indd 4

Att värna miljön Miljömålen – med fokus på giftfri miljö Lagstiftning och myndigheter Miljöledning

2013-04-22 15.00

241

11 Biomolekyler – byggstenar för levande materia

243 247 248 256 257 259

Aminosyror Analys av aminosyror Kolhydrater Nukleosider och nukleotider Lipider Livets kemi – kemi i vattenlösning

264 265 269 273 286 289 290

298 300 304 310 315

323 325 328 333 336 338 341

346 346 347

12 Ämnesomsättningen – biomolekyler i funktion Enzymer styr på metabolismens vägar Bärarmolekyler – cellens transportfordon Reaktionsvägar i katabolismen Cellens uppbyggande reaktioner – anabolismen Reaktionerna i ämnesomsättningen är noggrant reglerade Fotosyntesen – energin i solljuset tas till vara

13 Proteiner – naturens universalmolekyler Proteinernas byggnad Renframställning och analys av proteiner Proteinets form bestämmer funktionen Proteinernas biologiska aktivitet

14 Nukleinsyror – arvets molekyler Nukleinsyrorna är sammansatta av nukleotiderr DNA-molekylen bildar en dubbelspiral RNA-molekyler Proteinsyntesen Cellens informationsflöde Bioteknik och genteknik

15 Kemin i samhället Kemins framtidsutmaningar – fem steg mot ett hållbart samhälle Kemi och hållbar utveckling

360

Svar till övningsuppgifter

381

Register

001-006 rom Kemi titel.indd 5

2013-04-22 15.00

Figur 1.1 a) Meteorologer i Kansas, USA, förbereder uppsläpp av en väderballong för stormforskning.

Vindarna har nått stormstyrka och stormen väntas gå över i en tornado.

Väderballongen för med sig mätutrustning som ska registrera temperatur, tryck, vindstyrka och elektriskt fält i stormens öga. b) Mätutrustningen från en svensk väderballong som tog mark i Sundsvallstrakten. Väderballonger skickas dagligen upp från fyra platser i Sverige, från Göteborg, Luleå, Sundsvall och Visby. En väderballong stiger snabbt mot högre höjder. Allteftersom lufttrycket sjunker utvidgas den och till slut sprängs den. En fallskärm dämpar ballongens fart mot marken.

KAPITEL 1

1

Beräkningar på gasformiga system

Två gånger per dygn, kl. 12.00 och 24.00, skickar man upp vätgasfyllda väderballonger från ca 800 olika platser på jordklotet.

På sin resa genom lufthavet samlar ballongens mätsonder in data om lufttryck, relativ luftfuktighet och temperatur. Dessa uppgifter utgör ett slags atmosfäriskt fingeravtryck som med jämna mellanrum skickas ner till markstationen. Där bearbetas informationen tillsammans med satellitdata och blir till väderprognoser för de kommande dagarna.

När ballongen lyfter från marken är den bara delvis fylld med vätgas. Ju högre upp ballongen stiger desto mer expanderar gasen eftersom atmosfärstrycket sjunker, se figur 1.4. Ballongen spänns ut mer och mer och när den kommer upp på 15–25 kilometers höjd blir utvidgningen så kraftig att ballongen spricker. Men en väderballong som håller ihop så högt upp räcker gott – allt väsentligt väder bildas under den här nivån.

Med den kinetiska gasteorin kan vi förklara gasernas egenskaper och göra beräkningar på gasformiga system. Vi kan t.ex. räkna ut hur mycket vätgas som ballongen ska fyllas med för att den ska stiga upp till en viss höjd i stratosfären.

Vi ska först sammanfatta den kinetiska gasteorin. Sedan går vi över till beräkningar på gasformiga system.

1

001-012 Kemi 2 kapitel 01.indd 1

2013-04-26 12.04

UTBLICK 1.1. Upp i det blå – om luftballonger Under 1600- och 1700- talen hade man fått nya kunskaper om gasers egenskaper och luftens tryck och det dröjde inte länge innan man försökte konstruera luftballonger.

Figur 1.2. Ballonguppstigningen i september 1783 uppmärksammades i samtida gravyrer. Här syns de tre ”försökskaninerna”, på väg upp i det då ännu outforskade lufthavet.

De första bemannade ballongflygningarna gjordes i Paris.

I september 1783 skickade bröderna Joseph och Etienne Montgolfier upp en varmluftsballong med tre passagerare: en anka, en tupp och ett får.

Ballongen var tillverkad av tyg som gjorts lufttätt med pålimmat papper.

Varmluften ordnades med hjälp av en eld på marken under ballongen. Ballongen hölls kvar i den varma uppåtstigande luften med hjälp av rep från marken.

I oktober samma år var det dags för den första ballonguppstigningen med en människa som passagerare.

Vetenskapsmannen François Pilâtre de Rozier (1745–1785) steg till 25 m höjd i en ballong som hölls fast över en eld på marken. En månad senare gjorde han en ny luftfärd och denna gång fick ballongen flyga fritt. Luften i ballongen värmdes genom att man eldade i en korg under ballongen.

Med Pilâtre de Rozier och markisen d´Arlande som passagerare steg ballongen till 1 000 m höjd inför en entusiastisk publik i Paris. Luftfärden varade i 25 minuter. Pilâtre de Rozier omkom två år senare i ett försök att flyga över Engelska kanalen.

Den första bemannade ballongflygningen i Sverige gjordes 1806 i Humlegården i Stockholm av belgaren Etienne Gaspar Robertson.

Varför lyfter en varmluftsballong?

Bröderna Montgolfier trodde till en början att ballongen steg uppåt därför att eldslågorna överförde ett särskilt ämne till den, men de förstod ganska snart att det berodde på att luften i ballongen värmdes upp. Vi vet nu att molekylerna rör sig snabbare när temperaturen stiger. Då ökar trycket inuti ballongen och en del av luften pressas ut så att trycket blir detsamma som utanför ballongen (ballongens

2

001-012 Kemi 2 kapitel 01.indd 2

2013-04-23 16.43

Figur 2.1. Olympiska sommarspelen i London, 2012. Startskottet har just gått för damernas final på 100 m.

1

1fs = 1 femtosekund = 1 · 10–15 sekund.

KAPITEL 2

2

En del reaktioner går snabbt – andra långsamt

Alldeles nyss reagerade löparna på ljudet från startpistolen. Om mindre än 11 sekunder passerar de mållinjen. Då vet vi vem som är planetens snabbaste kvinna (om inte målgången är så jämn att målfotot måste granskas). Över hela världen följer miljontals tittare loppet via TV-kameror som registrerar allt som sker.

Visst är löparna snabba – ca 9 m/s – men det finns ”lopp” som är mycket snabbare. Inuti löparnas muskelceller pågår ett enormt stort antal reaktioner för att ge energi åt löparna. Då måste molekyler flytta sig så att vissa atomers elektronskal kommer nära varandra. Sträckorna är förstås mycket korta – storleksordningen är 0,1 nm = 1 · 10–10 m – och molekylerna är oerhört snabba. Molekylernas hastighet är ca 1 000 m/s, så de här loppen är över på ca 1 · 10–10 m / 1 · 103 m · s –1 = 100 · 10–15 sekunder1 = 100 fs (femtosekunder). Det är ungefär den tid som en kemisk reaktion mellan två molekyler tar.

13

013-031 Kemi 2 kapitel 02.indd 13

2013-04-23 16.54

För att registrera så snabba ”lopp” mellan partiklar duger det inte med vanliga TV-kameror. Här handlar det om avancerad bildteknik. Forskarna måste använda laserteknik med ljusblixtar på bara några tiotal femtosekunder. Då kan de registrera molekylerna under själva reaktionsförloppet och sedan studera deras rörelser i ”slow motion”. Precis som vi kan se 100-metersloppet i repris och studera målfotot med den jublande vinnaren, så är det möjligt för forskarna att i efterhand återskapa ett reaktionsförlopp och studera det i detalj. ”Femtokemins” upphovsman är den egyptiske kemisten Ahmed Zewail (f. 1943). Han fick 1999 års nobelpris i kemi ”för att han visat att man med snabb laserteknik kan se hur atomerna i en molekyl rör sig under en kemisk reaktion”. Man kan verkligen se hur kemiska bindningar bryts och nya bildas i en kemisk reaktion. Tack vare femtokemin kan man förstå varför vissa kemiska reaktioner kan ske men inte andra och också studera hur temperaturen påverkar reaktionshastigheten.

Figur 2.2. Ahmed Zewail fick 1999 års nobelpris i kemi. Här visar han nobelmedaljen för sina barn strax efter prisceremonin i Stockholms konserthus.

När Zewail ska titta in i ”Femtoland” använder han ett ”femtoskop”. Det kan liknas vid en kamera som har bländartider nedåt 1 fs. Med denna kamera kan han ”fotografera” förlopp på fs-nivåer och sedan studera dem på sekundnivåer – då förlängs alltså 1 fs till 1 s.

Om man gör på samma sätt med en vanlig film kommer en scen som är över på 1 s att bli en 32 miljoner år lång film (1 fs förhåller sig till 1 s som 1 s förhåller sig till 32 miljoner år).

Zewail studerade hur enstaka molekyler reagerar med varandra. På molekylnivå sker reaktionen oerhört snabbt när molekylerna kommit så nära varandra att deras elektronskal möts. Det gäller alla kemiska reaktioner.

Vi ska också studera hastigheten för kemiska reaktioner, men vi ska registrera förändringar som sker på makronivå, alltså när ett mycket stort antal molekyler reagerar. I en blandning av vätgas och syrgas (s.k. knallgas) har ju molekylerna hög hastighet. Om vi antänder en blandning som består av 0,020 mol H2 och 0,010 mol O2 (ca 2 . 1022 molekyler) sker en explosion. Reaktionen är över på bråkdelen av en sekund därför att molekylerna kolliderar mycket ofta med varandra och då reagerar de omedelbart. Metallen järn reagerar också gärna med syrgas. Då bildas först järnoxid, FeO, och i fuktig luft blir det så småningom rost, FeO(OH). En järnspik på 1 gram är sönderrostad när 1022 järnatomer har reagerat men här är reaktionen mycket långsam.

Det kan ta flera år innan luftens O2-molekyler når in till de innersta Fe-atomerna. Vi anger ofta reaktionshastigheten som den substansmängd av ämnet A som på en viss tid, t.ex. 1 sekund, reagerar med ämnet B.

14

013-031 Kemi 2 kapitel 02.indd 14

2013-04-23 16.54

I naturen finns ett stort antal kiselhaltiga mineraler, bl.a. en typ av aluminiumsilikater som kallas zeoliter.

Zeolitkristaller är tredimensionella nätverk uppbyggda av kisel-, aluminium- och syreatomer. Dessa atomer bildar ett enormt stort antal väl definierade kanaler och hålrum – porer – som har ungefär samma dimensioner som små molekyler, t.ex. koldioxid- och vattenmolekyler. Vissa molekyler kan därför tränga in i porerna medan andra hindras från att komma in. Det ger zeoliterna speciella egenskaper. En del zeoliter kan separera större molekyler från mindre och fånga in vissa molekyler från en blandning och därmed fungera som ”lagerlokaler”. Andra zeoliter fungerar som katalysatorer och kan kanske bli ”fabriker” för att tillverka nya ämnen och styra kemiska reaktioner. Sådana zeoliter har därför fått användning som katalysatorer i den kemiska industrin, framför allt inom petroleumindustrin. När tjockolja omvandlas till bensin i oljeraffinaderier är det zeoliter som katalyserar processen.

En grupp forskare vid Berzelii Center EXSELENT vid Stockholms Universitet framställer olika typer av nya

Figur 2.18. Schematisk bild av kristallstruktur (gul: Si/Al och röd: O) hos en ny zeolit, ITQ-39. Den har en porös struktur med kanaler (markerade med blå färg) av olika storlek och form i olika riktningar. Man ser fyra parallella kanaler samt lägena för några korsande kanaler. Små molekyler i bensin (till vänster i figuren) kan passera igenom materialet.

På sin väg kan de reagera med varandra och bilda större molekyler av det slag som finns i diesel (till höger i figuren).

zeolitkristaller, studerar zeolitkristallers egenskaper och undersöker möjliga tillämpningar. Kemister från olika ämnesområden och företag deltar i det här forskningsprojektet eftersom det kan leda till både billigare och bättre industriprocesser.

KAPITEL 2

UTBLICK 2.3. Smarta kristaller kan göra diesel av bensin

Storleken av och formen på porerna bestämmer vilka molekyler som får komma in i porerna och vilka molekyler som kan ”tillverkas”. Därför är det viktigt att kartlägga de exakta tredimensionella strukturerna hos zeolitkristaller. Men detta är ofta en stor utmaning eftersom kristallerna är extremt små, bara några nanometer till mikrometer. Forskargruppen har utvecklat nya metoder att bestämma tredimensionella strukturer hos kristaller som bara är några nanometer stora med hjälp av transmissionselektronmikroskopi.

Ett av de nya zeolitmaterial som forskargruppen har studerat – det har fått namnet ITQ-39 – har visat sig vara en utmärkt katalysator för att omforma bensin (en blandning av kolvätemolekyler med relativt korta kolkedjor) till diesel (en blandning av kolvätemolekyler med betydligt längre kolkedjor). I takt med att efterfrågan på diesel ökar blir metoder att omvandla bensin till diesel allt viktigare. Bensin och diesel utvinns ju genom fraktionerad destillation av råolja dvs. man får dem i portioner som bestäms av råoljans sammansättning.

Doktorand Tom Willhammar och prof. Xiaodong Zou vid Berzelii Center EXSELENT, Stockholms Universitet, har bistått med faktagranskning och bild.

29

013-031 Kemi 2 kapitel 02.indd 29

2013-04-23 16.54

Övningsuppgifter 2.1.

Hur ändras hastigheten för en reaktion om a) temperaturen höjs? b) de reagerande ämnenas koncentration ökas?

2.2.

Beskriv kortfattat ett lämpligt sätt att lösa följande uppgifter och ange hur man kan öka reaktionshastigheten i de olika fallen. Motivera dina förslag. a) Man har ganska stora kristaller av kopparsulfat och ska lösa dem i vatten. b) En lösning av tennklorid, SnCl2, ska framställas av metalliskt tenn i form av små korn.

2.3.

2.5.

a) Hur påverkar en katalysator respektive inhibitor reaktionshastigheten? b) Vilket villkor ska mer vara uppfyllt för att ämne ska kallas katalysator? c) Ge exempel på reaktioner där en katalysator deltar.

2.6.

Varför går reaktioner där ett fast ämne deltar snabbare om det fasta ämnet är finpulvriserat än om det förekommer i bitar?

2.7.

När man sätter saltsyra till kristaller av natriumkarbonat utvecklas koldioxid. a) Skriv formeln för reaktionen. b) Man utför en serie försök där reaktionsbetingelserna varieras något. Från början använder man saltsyra som har koncentrationen 2 mol/ dm3. Vilken eller vilka av följande förändringar kommer att medföra att reaktionshastigheten ökar?

1. Man låter reaktionen ske vid en högre temperatur.

2. Man pulvriserar natriumkarbonatkristallerna innan saltsyran sätts till.

3. Man använder i stället saltsyra med koncentrationen 4 mol/dm3.

4. Man sätter till dubbla volymen saltsyra med koncentrationen 2 mol/dm3.

2.8.

Kolmonoxid reagerar med kvävedioxid enligt formeln CO(g) + NO2(g) → CO2(g) + NO(g) a) Reaktionshastigheten ökar när man höjer kolmonoxidens koncentration. Varför? b) Alla kollisioner mellan kolmonoxid- och kvävedioxidmolekyler leder inte till reaktion. Varför?

2.9.

a) Vad menas med ett aktiverat komplex? b) Vad gäller om energiinnehållet hos ett aktiverat komplex?

Högsta tillåtna halt av kolmonoxid i en arbetslokal är enligt Arbetsmiljöverkets anvisningar 35 ppm, vilket betyder 35 · 10–6 m3 CO per m3 luft. En truck används i en fabrikslokal som har den totala volymen 1,0 · 104 m3. Trucken producerar avgaser som tillför arbetslokalen 0,10 kg kolmonoxid per minut.

Vi antar att ventilationen helt upphör att fungera i fabrikslokalen men att man ändå fortsätter att köra med trucken. Hur lång tid tar det innan halten av kolmonoxid i lokalen ökar från 5 ppm till den högsta tillåtna halten? Gasmolvolymen antas vara 25 dm3/mol.

2.4.

Ämnet A deltar i en reaktion som leder till att A så småningom förbrukas. Reaktionen studeras genom att koncentrationen av A bestäms vid olika tidpunkter. Grafen i följande figur visar hur [A] minskar med tiden. mol dm3

[A]

0,5

0,4

0,3

0,2

0,1

tid

0 0

10

min

2.10. a) Vad menas med aktiveringsenergin för en reaktion? b) Vilket samband råder mellan aktiveringsenergin och reaktionshastigheten?

Som ett mått på reaktionshastigheten vid en viss tidpunkt kan man här använda koncentrationsändringen per tidsenhet. Vilket av följande alternativ anger koncentrationsändringen per minut vid tidpunkten 6 minuter efter reaktionens start? a) 0,450 mol·dm–3/min b) 0,060 mol·dm–3/min c) 0,045 mol·dm–3/min d) 0,030 mol·dm–3/min e) 0,015 mol·dm–3/min

30

013-031 Kemi 2 kapitel 02.indd 30

2013-04-23 16.54

3

Kemisk jämvikt – när motsatta reaktioner balanserar varandra

Figur 3.1. Åskan går. Luften runt Nordens högsta skyskrapa, Turning Torso i Malmö, genomkorsas av blixtar. I blixtens väg upphettas luften till hög temperatur – i själva blixtkanalen kan temperaturen uppgå till 30 000 °C.

Under ett åskväder kan luften i blixtens väg få så hög temperatur att kvävemolekyler och syremolekyler reagerar med varandra. De bildar kvävemonoxid: N2(g) + O2(g) + energi

⎯→ 2NO(g)

Men kvävemonoxid är inte någon stabil förening. Molekylen faller lätt sönder så att kväve och syre återbildas: 2NO(g)

⎯→ N2(g) + O2(g) + energi

De här reaktionerna är exempel på reversibla, dvs. omvändbara, reaktioner. Man brukar sammanfatta de båda reaktionerna i en enda formel som då får en reaktionspil åt höger och en åt vänster: N2(g) + O2(g) + energi

⎯→ 2NO(g) ←⎯

Vid den höga temperatur som råder i ”blixtkanalen” går reaktionerna så snabbt att kvävemonoxid hinner bildas, falla sönder och återbildas flera gånger. Man säger att kväve, syre och kvävemonoxid bildar ett reversibelt reaktionssystem.

32

032-055 Kemi 2 kapitel 03.indd 32

2013-04-23 16.57

KAPITEL 3

I Gymnasiekemi 1 tog vi till en början bara upp reaktioner som håller på tills någon reaktant tar slut. Senare kom vi också in på reaktioner som stannar upp innan reaktanterna har förbrukats. När man t.ex. löser en svag syra som ättiksyra i vatten, så startar genast en protolysreaktion men bara en liten del av syran protolyseras. I själva verket fortsätter reaktionen – men den är reversibel och går lika snabbt i båda riktningarna. Det är reaktioner av detta slag som vi ska studera i det här kapitlet.

Kemiska reaktioner kan gå i båda riktningarna Kväve och väte kan bilda ammoniak …

Ammoniak är en av den kemiska industrins allra viktigaste produkter – det är bara svavelsyra som framställs i större mängd. Ca 80 % av ammoniaken används för framställning av konstgödsel, antingen direkt i form av ammoniumsalter eller efter omvandling till nitrater.

Ammoniak framställs av vätgas och kvävgas: Figur 3.2. Luktärter tillhör familjen Fabaceae (ärtväxter). Flera av dess medlemmar har bakterier som lever inne i knölar på växtens rötter. Här reducerar de kvävgas till ammoniak som kan tas upp av växten. Bakterierna förser både växten och sig själva med kväveföreningar. Som tack får bakterierna energi, salter och kolföreningar. Man säger att växterna lever i symbios.

N2(g) + 3H2(g)

⎯→ 2NH3(g)

(1)

Reaktionen sker praktiskt taget inte alls vid rumstemperatur eftersom molekylerna då saknar den extra energi, aktiveringsenergin, som krävs för att kollisionerna mellan molekylerna ska leda till reaktion. Man kan öka reaktionshastigheten genom att höja temperaturen och du såg på s. 18 att man också kan använda en katalysator. Vi återkommer i slutet av kapitlet till framställning av ammoniak enligt Haber-Boschprocessen.

… och ammoniak kan sönderdelas till kväve och väte Om man leder ammoniak över samma katalysator som i reaktion (1) spjälkas en del av ammoniakmolekylerna så att det bildas kvävgas och vätgas, se figur 3.3: 2NH3(g)

⎯→ N2(g) + 3H2(g)

(2) 33

032-055 Kemi 2 kapitel 03.indd 33

2013-04-23 16.57

7

Organisk kemi – kolföreningarnas uppbyggnad och egenskaper

Oavsett om det är fis eller ros är det faktiskt kemiska ämnen vi känner lukten av. Vad som gör luktsinnet unikt är att det är kopplat direkt till hjärnan och därför kan lukter väcka så många känslor. Om det luktar riktigt illa, t.ex. av en fjärt eller av ruttet kött, kan vi bli illamående och till och med kräkas. Om det luktar mat blir vi hungriga, och doften av blommor kan göra oss lyckliga.

Molekylerna binder till speciella luktceller i näsan, och därifrån går signalen till hjärnan – först då känner vi lukten.

som löper tvärs igenom cellmembranet. När molekylen binder till receptorn ändras receptorns form, vilket i sin tur gör att ett G-protein aktiveras. Detta är knutet till receptorn på cellens insida. G-proteinet kan sägas fungera som en molekylär strömbrytare, som utlöser en kaskad av reaktioner när den slås på – dvs. aktiveras. Resultatet blir en nervsignal som skickas till hjärnan – och vi känner en lukt. I hjärnan sammanställs intrycken till en ”lukt-bild” som jämförs med andra ”lukt-bilder” som finns lagrade i minnet. Vi kan med lätthet känna skillnad på snarlika lukter, som de från olika blommor.

En ”luktmolekyl” kan inte ta sig in i en cell, utan binder till en G-protein-kopplad receptor, som är ett protein

Figur 7.1. För att vi ska kunna känna en lukt måste kemiska ämnen binda till luktreceptorer i näsan. Olika blommor innehåller olika luktämnen och vi kan med lätthet skilja en ros från en hyacint – på lukten.

KAPITEL 7

UTBLICK 7.1. Vi kan känna igen molekyler – på lukten

115

115-166 Kemi 2 kapitel 07.indd 115

2013-04-23 17.21

För att ett kemiskt ämne ska lukta något måste det vara flyktigt. Det är därför en sten inte har någon speciell lukt. I en ros finns ett stort antal flyktiga ämnen som ger den typiska blomdoften.

Vi har minst 350 olika typer av luktreceptorer i näsan. Vissa ämnen kan binda till flera olika receptorer medan samma receptor oftast kan binda flera olika ämnen. På detta vis blir vårt luktsinne kombinatoriskt och vi kan, i teorin, känna igen miljontals olika lukter. Oftast kan vi dock bara komma ihåg några tusen. Receptorerna känner igen ett ämne både på dess kemiska struktur och dess kemiska egenskaper. Ämnen vars molekyler liknar varandra har ofta en snarlik lukt. Estrar luktar t.ex. ofta frukt. Ämnen vars molekyler ger blomdoft ser helt annorlunda ut än de som ger ”brända” lukter.

Figur 7.2. Nobelpriset i kemi 2012 tilldelades Robert J. Lefkowitz och Brian K. Kobilka som har kartlagt hur G-protein-kopplade receptorer fungerar. Bilden visar just en G-proteinkopplad receptor.

Figur 7 7.3.

3 Molekylmodeller av luktämnen i ros ros, nybakt bröd bröd, ananas och fisar fisar. De mörkare grå ”bollarna” är kolatomer. (Vi brukar annars visa kolatomer i svart, men så här är det lättare att uppfatta den tredimensionella strukturen.)

Fram till mitten av 1800-talet trodde man att många kemiska ämnen bara kunde bildas av levande växter och djur och att det behövdes någon form av ”livskraft” för att detta skulle fungera. Den svenske kemisten Jacob Berzelius föreslog därför namnet organiska ämnen för dessa föreningar. Alla andra ämnen kallades för oorganiska. En av Berzelius elever, Friedrich Wöhler upptäckte dock av en slump att det organiska ämnet urea, urinämne, H2N-CO-NH2, bildades när han blandade två oorganiska salter, silvercyanat och ammoniumklorid. I dag vet vi att precis samma kemiska regler gäller för alla ämnen. Organiska och oorganiska ämnen skiljer sig dock åt ganska mycket och av praktiska skäl har den gamla indelningen behållits. Alla organiska ämnen innehåller kol och oftast också väte. Många molekyler innehåller dessutom andra atomslag som svavel, syre, kväve eller halogener. En del enkla ämnen som koloxider och karbonater räknas dock som oorganiska.

116

115-166 Kemi 2 kapitel 07.indd 116

2013-04-23 17.21

Alkoholer De enklaste alkoholerna1 är metanol, CH3OH, och etanol, C2H5OH. Man säger att de är hydroxiderivat av metan respektive etan. Ordet derivat kommer av latinets derivare = härleda. Det betyder att man kan härleda formeln för en alkohol ur formeln för motsvarande kolväte.

Man får t.ex. formeln för metanol, CH3OH, genom att byta ut en väteatom i metanmolekylen, CH4, mot en OH-grupp.

Flervärda alkoholer innehåller minst två OH-grupper – men bara en OHgrupp vid samma kolatom.

1

Man säger att metanol och etanol är de enklaste alkoholerna därför att de har lägst och näst lägst antal kolatomer i molekylen.

Metanol och etanol är envärda alkoholer. Hos flervärda alkoholer innehåller molekylen mer än en hydroxigrupp, men aldrig mer än en OH-grupp vid samma kolatom. Därför är glykol, CH2OH–CH2OH, den enklaste tvåvärda alkoholen och glycerol, CH2OH–CHOH–CH2OH (äldre namn glycerin), den enklaste trevärda alkoholen. Några alkoholers egenskaper och användning anges kortfattat i tabell 7.6.

Tabell 7.6. Några envärda och flervärda alkoholer.

Rationellt namn

Trivialnamn

Formel

Kokpunkt Löslighet °C g / 100 g H2O

Användning

metanol

metylalkohol,

CH3OH

65

blandbar

bränsle, lösningsmedel

etanol

etylalkohol, sprit

CH3CH2OH

78

blandbar

bränsle, lösningsmedel

1-propanol

propylalkohol

CH3CH2CH2OH

97

blandbar

lösningsmedel

träsprit

2-propanol

isopropylalkohol

CH3CH(OH)CH3

blandbar

framställning av aceton

1-butanol

n-butylalkohol

CH3CH2CH2CH2OH

117

9

lösningsmedel

2-butanol

sek-butylalkohol

CH3CH2CH(OH)CH3

100

12,5

lösningsmedel

10

lösningsmedel

82

2-metyl-1-propanol isobutylalkohol

(CH3)2CHCH2OH

108

2-metyl-2-propanol tert-butylalkohol

(CH3)2C(OH)CH3

83

1-pentanol

CH3(CH2)3CH2OH

amylalkohol

1-hexanol

138

blandbar 2,7

CH3(CH2)4CH2OH

158

0,6

1,2-etandiol

glykol

HOCH2CH2OH

198

blandbar

kylarvätska

1,2-propandiol

propylenglykol

CH3CH(OH)CH2OH

189

blandbar

lösningsmedel

1,3-propandiol

trimetylenglykol

HOCH2CH2CH2OH

214

blandbar

propantriol

glycerol

HOCH2CH(OH)CH2OH

290

blandbar

krämer, framställning av nitroglycerin

Figur 7.27. Glycerol är mjukgörande och ingår därför i många hudvårdsmedel.

138

115-166 Kemi 2 kapitel 07.indd 138

2013-04-23 17.22

Figur 7.28. Om syreatomen i en alkohol byts ut mot en svavelatom bildas en tiol. Merkaptaner är ett äldre namn för tioler. Många svavelföreningar har en obehaglig lukt, t.ex. metantiol som bland annat bidrar till dålig andedräkt. En annan tiol, 3-metyl-butan-1-tiol är ett av de ämnen som gör att skunken luktar skunk.

SH

Alkoholerna är polära ämnen. OHgruppen ger vätebindning med t.ex. andra alkoholmolekyler och vattenmolekyler.

Alkoholerna har relativt höga kokpunkter, avsevärt högre än motsvarande kolväten. Du kan jämföra med kolvätenas kokpunkter på s. 123.

De enklaste kolvätena är gaser vid rumstemperatur medan motsvarande alkoholer är vätskor. Det är alkoholernas OH-grupper som är orsak till den stora skillnaden; alkoholmolekylerna kan bindas till varandra med relativt starka vätebindningar.

KAPITEL 7

3-metyl-butan-1-tiol

Tabell 7.6 visar att alkoholernas kokpunkt stiger med antalet kolatomer i molekylen. När det finns isomera alkoholer så har isomeren med OHgruppen i 1-ställning högst kokpunkt. Lägst kokpunkt har isomeren med den mest kompakta molekylen.

Lika löser lika: Den starkt polära OH-gruppen gör att alkoholer med korta kolkedjor kan lösa vissa polära ämnen.

Den opolära kolkedjan gör att alkoholerna också kan lösa opolära ämnen.

Alkoholer är polära ämnen. De är mycket mer lösliga i vatten än motsvarande kolväten därför att alkoholmolekylernas OH-grupper kan ge starka vätebindningar med vattenmolekylernas OH-grupper. Det stämmer med regeln “lika löser lika”. De enklaste alkoholerna löses t.o.m. i alla proportioner i vatten – man säger att de är blandbara med vatten, se tabell 7.6. Vi ser också att lösligheten snabbt minskar när kolkedjan blir längre – både pentanol och hexanol är mycket svårlösliga i vatten.

De tre–fyra första alkoholerna är starkt polära ämnen. Därför är de bra lösningsmedel för andra polära ämnen. Etanol och metanol kan t.o.m. lösa vissa oorganiska salter. Eftersom alkoholerna också har en opolär del, kan de även lösa vissa opolära ämnen som är svårlösliga i vatten.

Alkoholer kan vara primära, sekundära eller tertiära Om vin får stå i en öppen flaska några dagar surnar det och efter ett par veckor har vinet blivit vinäger, dvs. en utspädd lösning av ättiksyra.

Det som då har hänt är att luftens syre har oxiderat etanolen till ättiksyra. Men en alkohol oxideras inte alltid till en syra – vissa alkoholer bildar andra produkter.

139

115-166 Kemi 2 kapitel 07.indd 139

2013-04-23 17.22

UTBLICK 8.1. Kroppens varningssystem aktiveras – därför tåras ögonen av grillrök Att grilla kan vara både trevligt och obehagligt – obehagligt om man får röken i ögonen. Då aktiveras nämligen smärtreceptorer som får ögonen att svida och tåras. Det beror på att röken innehåller akrolein (eg. propenal) – ett giftigt ämne som bildas vid överhettning av fett. Tårarna är kroppens sätt att skydda ögonen mot reaktiva kemiska ämnen som i större mängd skulle kunna orsaka skada.

Varför får akrolein tårarna att rinna? Jo, molekylen är en elektrofil. Elektrofil betyder elektronälskare, och sådana föreningar är bra på att dra åt sig elektroner. De reagerar därför med partiklar som har gott om elektroner, nukleofiler. De flesta viktiga biomolekyler i kroppen, t.ex. DNA och proteiner, är just nukleofiler. Om dessa livsviktiga molekyler reagerar med en elektrofil kan de skadas, och i värsta fall kan skadan på sikt ge upphov till cancer. Kroppen har därför ett varningssystem baserat på en speciell sorts receptorer, s.k. TRP-receptorer (TRP står för Transient Receptor Potential) som signalerar fara när vi träffar på elektrofiler.

När vi får elektrofiler i ögonen, t.ex. från grillrök eller när vi hackar lök, är det receptorn TRPA1 som aktiveras.

I receptorn finns en mycket nukleofil svavelatom som binder till de flesta elektrofiler. När detta händer skickar receptorn en smärtsignal till hjärnan – och kroppen svarar med tårar. Ögonen tåras alltså som skydd mot det skadliga ämnet.

Om vi istället får i oss elektrofiler via födan känner vi en skarp, nästan plågsam, smak. Wasabi (japansk pepparrot, som ofta serveras till sushi), stark senap och ruccolasallad är några exempel på matvaror som innehåller elektrofiler och därför smakar skarpt. De innehåller inga skadliga mängder av elektrofilerna – men kroppen varnar dig ändå.

Figur 8.4. Grillrök innehåller ämnen som är tårretande. När fett i t.ex. kött överhettas bildas elektrofiler som reagerar med kroppens varningssystem, TRPA1. Vi märker det genom att ögonen svider och tårarna rinner.

Det finns en hel familj av liknande receptorer som alla slår larm om faror i omgivningen. TRPV1 reagerar t.ex. på temperaturer över 43 °C och varnar kroppen för extrem värme. Men genom att binda till receptorn kan vissa kemiska ämnen också lura hjärnan. Kapsaicin, det ”heta” ämnet i chili, är ett exempel på ett sådant ämne – den får hjärnan att tro att det är varmt. Det är därför vi känner oss varma när vi äter kryddstark mat. Andra ämnen, som t.ex. mentol, kan ge en upplevelse av kyla – trots att det inte alls är kallt. Då är det köldreceptorn TRPM8 som aktiveras.

O O

akrolein

S propantial-S-oxid

N

C

S

allylisotiocyanat

Figur 8.5. Hackad lök innehåller elektrofilen propantial-S-oxid. Senap smakar skarpt av allylisotiocyanat och grillrök ger tårar i ögon av akrolein.

170

167-187 Kemi 2 kapitel 08.indd 170

2013-04-23 18.54

Substitutionsreaktioner – atomer eller atomgrupper byts ut Vid en substitutionsreaktion byts en atom eller en atomgrupp ut.

Vi ska titta närmare på två olika reaktioner där en kloratom ersätts med en hydroxigrupp, -OH. I båda fallen sker en substitutionsreaktion.

Det innebär att en atom eller atomgrupp i en molekyl ersätts med en annan atom eller atomgrupp.

S N2-reaktionen I det första exemplet sätter vi hydroxidjoner, OH–, till en lösning av klormetan i ett lämpligt lösningsmedel. Då substitueras kloratomen med en hydroxigrupp, -OH, som binds med en kovalent bindning till kolatomen. Det bildas en alkohol, metanol: A

⎯→ CH3OH + Cl− CH3Cl + OH− ←⎯

v = k · [CH3Cl] · [OH–]

Som vi såg tidigare är bindningen mellan kol och klor polariserad: Cδ+–Clδ–. Den elektronegativa kloratomen har dragit till sig elektroner och blivit negativt laddad medan kolatomen har fått en partiell positiv laddning. Man har kommit fram till att reaktionen mellan OH–-jonen och CH3Cl-molekylen sker som figur 8.6 visar.

KAPITEL 8

Experiment har visat att reaktionshastigheten, v, är proportionell mot koncentrationerna av både CH3Cl och OH–.

Figur 8.6. Reaktionsmekanismen för reaktionen HO– + CH3Cl → HOCH3 + Cl–.

Atomgruppen mitt i figuren är ett övergångstillstånd [HO···CH3···Cl]– där den gamla bindningen C–Cl delvis brutits och den nya bindningen HO–C delvis bildats. Reaktionen avslutas med att Cl–-jonen avges.

Figur 8.7. I en SN2-reaktion slår väteatomerna i CH3-gruppen över som ett paraply i storm.

171

167-187 Kemi 2 kapitel 08.indd 171

2013-04-23 18.54

9

Figur 9.1. Med hjälp av kemisk analys fastsäller man här vad ett visst kosmetiskt preparat innehåller.

Det är viktigt med sådana kontroller eftersom man funnit både allergena och toxiska ämnen i en del kosmetika. Bilden är från ett laboratorium i Lyon i Frankrike.

Vid en kvantitativ analys bestämmer man substansmängden eller massan av ett visst ämne.

Kemisk analys Så gott som varje dag kablas nyheter ut som har direkt anknytning till kemisk analys: ett kriminalfall har lösts genom DNA-analys, man har funnit skadliga ämnen i mat, vatten eller luft. Antalet analyser har ökat kraftigt under de senaste decennierna. Metoderna har blivit fler. De har blivit mycket känsligare och man kan upptäcka ämnen i allt lägre halter.

Det här kapitlet ska handla om kemisk analys i vid mening. Först ska vi studera traditionell kemisk analys. Om man vill ta reda på vilka ämnen som finns i provet gör man en kvalitativ analys. Vill man bestämma hur mycket det finns av ett visst ämne i provet, gör man en kvantitativ analys. I de exempel som vi tar upp här är provet oftast en lösning, där lösningsmedlet kan vara vatten eller någon annan vätska, men vi kommer också att se hur man analyserar gasblandningar.

I den senare delen av kapitlet ska vi studera några metoder att ”analysera” ämnenas molekyler – vi ska se hur man kan bestämma deras struktur. Denna typ av analys brukar kallas strukturanalys.

En kemisk analys startar med provtagningen – och den kan ibland vara en komplicerad process.

188

188-225 Kemi 2 kapitel 09.indd 188

2013-04-23 17.38

UTBLICK 9.1. Finns det spår av liv på Mars?

Avancerad robotanalys ska ge svar.

År 1976 landade NASAs Vikingsonder på Mars med uppdraget att ta reda på om det fanns spår i marsjorden av mikroorganismers aktivitet. Resultatet blev negativt (det finns dock forskare som inte vill tolka resultaten så). Frågan om det finns liv eller ej på Mars blev ”het” igen när en spektrometer ombord på den europeiska rymdsonden Mars Express 2004 registrerade vatten vid Mars sydpol och senare även fann spår av metangas i planetens atmosfär. Källan till båda ämnena skulle kunna vara mikrobiellt liv – även om det lika väl kan finnas rent geologiska förklaringar.

I augusti 2012 landade roboten Curiosity på den röda planeten för att utforska ett utvalt område där. Roboten blir kvar på Mars under minst ett marsår (ca två jordår).

Curiosity är fullastad med vetenskapliga instrument för

analys av planetens klimat och geologi. Vi ska se på två av dem.

Instrumentet ChemCam (Chemistry and Camera) undersöker den kemiska sammansättningen hos mark- och mineralprover inom ca 7 m radie från roboten. Först fotograferas provet. Sedan skjuts snabba laserpulser mot provet. Då uppstår plasmaljus (ett särskilt intensivt ljus), som fångas upp och leds till tre olika spektrometrar via en fiberoptisk kabel. Resultatet blir ett spektrum mellan 250 och 800 nm som visar de olika atomslagen i provet. Intressanta prover analyseras vidare med andra instrument.

Instrumentet SAM (Sample Analysis at Mars) gör mätningar som kan ge svar på om det finns eller har funnits förutsättningar för liv på planeten. SAM består av tre olika analysinstrument – en Quadropole (fyrpolig) masspektrometer, (QMS), en gaskromatograf, (GC) och en laserspektrometer (TLS1). Med SAM vill forskarna kartlägga förekomst av kolföreningar och av andra atomslag som är viktiga för levande organismer (N, H, O, S m.fl.). Ett annat syfte är att analysera atmosfärens sammansättning, t.ex. förekomst av ädelgaser och relativ förekomst av isotoperna C12 och C13.

På Curiosity finns också ett provtagningssystem, som sköter insamling av mineral- och markprover och ser till att de finfördelas och levereras till lämpligt analysinstrument.

KAPITEL 9

Det blir allt vanligare att analysmetoder skräddarsys för speciella syften. Det är NASAs senaste Marsrobot, Curiosity ett exempel på. I detta fall har experter inom rymdteknik, astrobiologi, datateknik, robotteknologi och analytisk kemi samverkat för att finna metoder att utforska om det finns – eller har funnits – mikrobiellt liv på Mars. Resultatet, roboten Curiosity, är ett 2,7 m långt fjärrstyrt, rullande analyslaboratorium som tar prover, analyserar dem på plats och rapporterar resultaten till jorden.

Figur 9.2. Det här är en illustration av Curiosity när den använder kamera och analysutrustning för att undersöka berggrundens sammansättning på Mars.

1

Tunable Laser Spectrometer = laser vars våglängd kan ställas in inom ett visst intervall

Källa: NASA

189

188-225 Kemi 2 kapitel 09.indd 189

2013-04-23 17.38

Upptäckten att freoner orsakar skador på ozonlagret ledde snabbt till krav om ett förbud att använda dem. Efter flera internationella förhandlingar skrev ett antal länder 1987 under det s.k. Montrealprotokollet. Med underskriften förband sig länderna att minska både användning och produktion av freoner. Överenskommelsen medförde att produktionen minskade drastiskt och efter tio år hade den till största delen upphört. En förutsättning för det goda resultatet var att man snabbt fann att freoner kunde ersättas med en närbesläktad grupp av ämnen där en eller flera kloratomer i freonmolekylen bytts ut mot väteatomer. Dessa s.k. HCFC-föreningar bryts lättare ner än motsvarande freoner och når därför inte de övre atmosfärslagren.

I dag är ozonlagret på väg att återställas, även om det går långsamt.

Figur 10.2. Ozonhålet över Antarktis avbildat med NASAs satellit Aura.

Lila färg markerar det tunnaste ozonlagret som växer i tjocklek upp till gul färg. Den vänstra bilden är från september 2009 och den högra från september 2010. Koncentrationen av ozonnedbrytande ämnen, t.ex. freoner, har minskat sedan år 2000, men det är först nu som ozonlagret börjar läkas – och hålet minskar för varje år.

Surt regn har minskat Man har i flera decennier känt till att naturen håller på att försuras.

Orsaken är i första hand den sura nederbörden som i sin tur beror på förbränningsgaser, framför allt från eldning med fossila bränslen. I flera områden av vårt land har pH i mark och vatten sjunkit till så låga värden att djurlivet skadats allvarligt. Exempelvis så är tusentals sjöar i Sverige så försurade att alla fiskarter har försvunnit. År 1967 visade Svante Odén, forskare i Uppsala, att försurningen kunde kopplas till utsläpp av svaveldioxid, SO2, från koleldade kraftverk, framförallt i England. Vi ”importerade” utsläppen med de dominerande sydvästvindarna. Svaveldioxiden reagerar med syre och vattenånga i atmosfären och bildar svavelsyra som sedan kan transporteras långa sträckor innan den återförs till marken i form av ”surt regn”. Mängden försurande ämnen översteg med råge vad naturen förmår att neutralisera, särskilt som stora områden i Sverige saknar kalkstenshaltig berggrund och därför har dålig buffrande förmåga. Svante Odéns upptäckt ledde snabbt till beslut om att begränsa utsläppen i Sverige genom att sänka svavelhalten i eldningsolja och införa rökgasrening.

228

226-240 Kemi 2 kapitel 10.indd 228

2013-04-23 17.42

Figur 10.3. I försurade sjöar dör många organismer, bl.a. fiskarna, och vattnet blir helt klart. Växter som tål ett lågt pH, som vitmossa samt gul och vit näckros, kan breda ut sig. Här ser vi en gul näckros som har flera meter långa rottrådar ner till botten.

Eftersom försurningen är ett miljöproblem som inte är begränsat till ett land behövdes dock en internationell överenskommelse. År 1979 kunde 30 länder enas om ett avtal om att minska gränsöverskridande luftföroreningar, och 1985 antogs ett svavelprotokoll som angav gränsvärden för tillåtna svavelutsläpp. Det sura nedfallet över Sverige har sedan dess minskat mycket kraftigt. Även om det går långsamt, börjar marker och vattendrag återhämta sig.

Havsörn och säl har kommit tillbaka

ett ämne som används för att bekämpa organismer som angriper grödor m.m.

K A P I T E L 10

1

Under 1960-talet minskade antalet rovfåglar dramatiskt i den svenska naturen, och lite senare var sälarna i Östersjön på väg att dö ut. Miljökemisten Sören Jensen, verksam i Stockholm, studerade DDT (DiklorDifenyl-Triklormetylmetan), en biocid1 som man visste var ett hot mot rovfåglar. Men det fanns något mer i de analysresultat som han fick vid sina gaskromatografiska undersökningar. Där fanns 12 mystiska toppar som han inte kunde identifiera. År 1966 fann Jensen i Stockholms skärgård en död havsörn som innehöll stora mängder av de okända ämnena.

Figur 10.4. Sören Jensen, danskfödd analytisk kemist, löste gåtan med det miljögift som dödade fåglar, sälar och många andra djur under främst 1960- och 1970-talet över hela världen, men inte minst i Östersjöns ekosystem. Från en död havsörn kunde han 1964 isolera tillräckligt med organisk substans för att med en kombination av gaskromatografi och masspektrometri isolera och identifiera en serie klorerade bifenyler. Därmed började kampen mot miljögiftet PCB.

229

226-240 Kemi 2 kapitel 10.indd 229

2013-04-23 17.42

Fosfolipider är fosfatestrar av glycerol och fettsyror En fosfolipid är en glycerylester som innehåller två fettsyrarester och en fosforsyrarest som bildat ester med en N-haltig alkohol.

H3C H3C

O

CH3 N

Fosfolipider är estrar av glycerol med två molekyler fettsyra och en molekyl fosforsyra. Fosforsyran har dessutom bildat ester med ytterligare en alkoholmolekyl, som oftast innehåller en aminogrupp.

Fosfolipiderna är mycket viktiga ämnen eftersom de utgör huvudbeståndsdelen i alla biologiska membraner.

P

O

O

O O

O O O

hydrofilt huvud Figur 11.22. Formeln för en lecitinmolekyl där de esterbildande fettsyrorna varit stearinsyra och oljesyra.

Lecitiner är fosfolipider där den Nhaltiga alkoholen utgörs av kolin

hydrofoba svansar

Lecitiner är typiska fosfolipider. Hos dem är det den kvävehaltiga alkoholen kolin som har bildat en ester med fosforsyran, se figur 11.22.

Kolin är en kvarternär ammoniumförening. I en sådan har samtliga väteatomer i ammoniumjonen, NH4+, ersatts med kolvätegrupper.

Kolin är alltså en jonförening där den positiva jonen har formeln (CH3)3N+CH2CH2OH. Lecitiner utvinns ur sojaolja och används som emulgeringsmedel i livsmedelsindustrin.

Steroidhormoner räknas också till lipiderna En helt annan typ av lipider är steroiderna. Deras molekyler har en stomme av fyra sammanvuxna – kondenserade – ringar av kolatomer (det är inte bensenringar). Kolesterol är exempel på en steroid. På en av ringarna hos kolesterolmolekylen sitter en OH-grupp. Kolesterol är alltså en alkohol.

H3C CH3 CH3

CH3 H3C

HO kolesterol

Precis som fosfolipider så förekommer kolesterol i biologiska membraner. Till steroiderna hör också ett stort antal hormoner, bl.a. kortisol, och flera av könshormonerna. Kortison är en grupp viktiga antiinflammatoriska läkemedel. De flesta p-piller innehåller någon form av steroid.

De anabola (uppbyggande) steroiderna är en grupp av steroidhormoner.

Figur 11.23. De flesta p-piller innehåller någon form av steroid, ofta syntetiskt östrogen och progesteron.

Det syntetiska progesteronet gör att ägget inte sätter sig fast i livmoderns slemhinna.

258

241-263 Kemi 2 kapitel 11.indd 258

2013-04-23 17.55

Livets kemi – kemi i vattenlösning Biomolekyler är oftast vattenlösliga, hydrofila.

Hydrofila ämnens molekyler innehåller polära grupper.

Hydrofoba ämnen är inte vattenlösliga. Molekylerna innehåller främst opolära grupper.

Livet uppkom i vatten för flera miljarder år sedan och alltsedan dess sker livsprocesserna i vattenmiljö. Levande celler består till stor del av vatten – människokroppen till ca 60 % – och de flesta biomolekyler är därför vattenlösliga, hydrofila (grek. hydro = vatten och philos = vän).

Exempel på vattenlösliga ämnen är aminosyror, kolhydrater och nukleotider. Samtliga innehåller polära grupper som kan binda till de polära vattenmolekylerna. Polära grupper är dels alla laddade grupper, t.ex.

–COO– och –NH3+, dels oladdade grupper som –OH, –COOH och –NH2. Atomgrupper som innehåller syre- och kväveatomer är oftast polära eftersom syre och kväve är starkt elektronegativa grundämnen.

Lipider är däremot mycket svårlösliga i vatten och andra polära lösningsmedel. Man säger därför att de är hydrofoba ämnen (grek. phobos = fruktan). Lipiderna löses i stället i opolära lösningsmedel, t.ex. bensin och andra kolväten.

De hydrofoba ämnenas molekyler innehåller opolära grupper som kolvätekedjor och aromatiska ringar. De här grupperna binder inte till vattenmolekyler. Därför kommer lipider att skikta sig i vatten och bilda en egen fas, ofta i form av droppar. Det beror på den hydrofoba effekten.

Många biomolekyler har både en hydrofob och en hydrofil del. När fosfolipidmolekyler hamnar i vatten bildar de lätt droppliknande aggregat som kallas miceller. Där är molekylernas hydrofila del vänd utåt mot vattnet medan den hydrofoba delen är vänd inåt mot droppens mitt, se figur 11.24. Det kan också bildas skikt av dubbellager där den hydrofoba delen är riktad inåt mot skiktets mitt.

K A P I T E L 11

Miceller kan bildas av molekyler som har både en hydrofob del och en hydrofil del.

polärt huvud

opolära svansar

Figur 11.24. Micell som har bildats av fosfolipidmolekyler.

Figur 11.25. I en såpbubblas hinna är vattenmolekyler instängda mellan ett dubbellager av molekyler som har både en hydrofil och en hydrofob del, s.k. amfifila ämnen. Det är oftast diskmedel eller diskmedel-liknande ämnen. Genom att bilda miceller med fettpartiklar i mitten har de förmågan att lösa upp fett i smutsen.

259

241-263 Kemi 2 kapitel 11.indd 259

2013-04-23 17.55

Vi lagrar energi – fett och kolhydrat Vår kropp behöver energiförråd som kan utnyttjas vid behov. Normalt har vi flera sådana förråd i form av olika energirika ämnen med olika tillgänglighet. Vi kan jämföra energiförråden med våra pengar. De vi har i plånboken kan användas omedelbart, de vi har på banken är inte så lätt tillgängliga men vi kan ta ut dem om pengarna i plånboken tar slut. Om också bankpengarna tar slut får vi kanske sälja hus eller andra tillgångar.

Ö 12.32 – 12.33

Pengarna i plånboken motsvaras av cellernas ATP-molekyler. Vi har bara en mycket liten mängd ATP-molekyler i cellerna. De bildas just när vi behöver dem. Molekylernas ”medellivslängd” är bara någon minut. Om all den energi som måste vara lätttillgänglig lagrades som ATP-molekyler, skulle cellerna innehålla många kg ATP. Massan av den ATP som omsätts per dygn i vår kropp är ungefär lika stor som kroppens massa.

Kroppen har tre energiförråd. De innehåller ATP, glykogen respektive fett.

Vi har ett annat energiförråd som är lätt att komma åt: ca 4 gram glukos i cellerna och framför allt i blodet (”blodsockret”). Den här glukosmängden kan snabbt brytas ned och ge oss ATP. Glukosförrådet i cellerna och blodet fylls på från ett relativt stort energiförråd, glykogenförrådet. Glykogen finns lagrat i cellerna som små korn. När blodsockerhalten sjunker bryts glykogenet ner till glukosmolekyler. Det sker relativt snabbt eftersom glykogenmolekylerna har många ändar, se figur 11.21 c. Glykogen är därför en bra ”energivaluta” men den räcker bara för ett par timmars ansträngning. Den blackout som t.ex. en skidåkare kan råka ut för i ett långlopp när han ”kör in i väggen”, beror på att glykogenlagret har tagit slut.

Figur 12.19. Kartläggningen av glukosens nedbrytning (glykolysen) och dess uppbyggnad (glukoneogenesen) gjordes i början av 1900-talet av flera forskare. En av de viktigaste var Gerty Cori. Hon kunde visa, att vid syrebrist var glykolysens slutprodukt mjölksyra, laktat. Via blodet kunde dock laktat från musklerna transporteras till levern och där användas för att bilda ny glukos som återfördes till musklerna, ett flöde som kallas Cori-cykeln. Gerty Coris man, Carl Cori, arbetade med glykogenets roll.

Paret Cori belönades med Nobelpris 1947.

282

264-297 Kemi 2 kapitel 12.indd 282

2013-04-23 18.11

Det är dock inte särskilt effektivt att lagra energi i form av glykogen.

Dels binder glykogen mycket vatten, dels är det redan ett ”till hälften oxiderat” ämne – det innehåller ju en syreatom per kolatom. Därför har naturen utvecklat ämnen som är än mer effektiva energilagrare – fetterna. De binder inte vatten och innehåller få syreatomer.

Det är mest effektivt att lagra energi i form av fett.

Om man tar hänsyn till det vatten som glykogen binder behövs det sex gånger så stor massa av glykogen som av fett för att ge en viss energimängd. En vuxen person på 70 kg har en energireserv som består av ca 11 kg fett. Om fettet skulle ersättas med en lika stor energireserv av glykogen skulle det gå åt ca 65 kg och personen skulle väga ca 135 kg!

För att nedbrytningen av fett ska bli effektiv måste man ändå äta tillräckligt med kolhydrater. Kolhydraterna ser till att citronsyracykeln kan ta hand om alla de acetylgrupper som bildas av fettet. Acetylgrupperna kommer ju in i citronsyracykeln genom att reagera med oxalättiksyra så att citronsyra bildas. Cellerna behöver därför påfyllning av oxalättiksyra, och det bildas av pyruvatjoner som i sin tur kommer från glykolysen. Man kan säga att ”fettet brinner i kolhydraternas eld”. Om det saknas oxalättiksyra kommer acetylgrupperna i stället att reagera med varandra och bilda olika ketoföreningar. I slutändan blir det en hel del aceton. Det brukar märkas i utandningsluften på dem som t.ex. fastar.

K A P I T E L 12

Figur 12.20. Tjejvasan, 30 km skidåkning i klassisk stil, går det åt mycket energi. Därför brukar åkarna äta kolhydratrik kost dagarna före loppet för att få upp sin glykogenhalt maximalt.

Vid långvarig svält kommer också fettet att ta slut. Då tvingas kroppen att bryta ned de sista reserverna – som är proteinerna i muskelvävnaden. Det syns chockerande tydligt på bilder av människor från svältkatastrofer. Att magen står ut beror på att magmusklerna förtvinat. Det sista som sker innan en människa dör av svält är att också proteinerna i blodplasman bryts ner för att frigöra energi.

283

264-297 Kemi 2 kapitel 12.indd 283

2013-04-23 18.11

13 Figur 13.1. De tunna och mycket starka silkestrådar som man väver sidentyger av görs vanligtvis av proteintrådar från silkesfjärilens puppor, men också vissa spindlar tillverkar silkestrådar för sina nät. Här har man kopplat en spindelhona direkt till en spole som samlar upp tråden som hon tillverkar i sin bakkropp. Vissa trådar från fjärilar och spindlar är bland det starkaste material man känner till, till och med starkare än stål räknat per massenhet.

Proteiner – naturens universalmolekyler Visst är det skillnad på liv och död. Men vad är det som kännetecknar liv? Olika personer ger olika svar: Liv är rörelse, ämnesomsättning, förmåga att fortplanta sig, att uppfatta omvärlden, att reagera på den.

Vad tycker du är viktigast? De flesta kommer att tänka på någon livsfunktion. Och livsfunktionerna är många – tusentals.

Naturligtvis är det komplicerat att i detalj reda ut de tusentals processer som sker i en levande organism. Men de har alla en gemensam nämnare: det är proteiner som gör jobbet. För att kunna förstå en levande cell måste man därför veta hur de mycket komplicerade proteinmolekylerna är uppbyggda och hur de fungerar.

298

298-322 Kemi 2 kapitel 13.indd 298

2013-04-23 18.16

UTBLICK 13.1. Proteiner – naturens universalmolekyler är användbara på många håll Med ett enkelt men sinnrikt recept har naturen utvecklat en grupp ämnen som kan bygga upp levande celler, ge dem förmåga att bryta ned mat, röra sig och kommunicera med omgivningen – det är proteinerna som kan allt detta!

Innan man hade utarbetat en bra metod var det svårt att renframställa proteiner. De är nämligen ömtåliga och förlorar därför lätt sin struktur. I dag kan vi använda denna naturens universalmolekyl i alla möjliga tekniska och medicinska sammanhang.

Här följer ett axplock av gammal och ny teknik.

Spindelns proteintråd är starkare än stål

Spindelns tråd är uppbyggd av ett silkesprotein som är närbesläktat med silkesfjärilens. Det är ett fascinerade material. Tråden är lätt, elastisk och ett av de starkaste biologiska material man känner till – faktiskt starkare än stål. I många år har forskare försökt hitta metoder för att framställa spindeltråd på konstgjord väg. Nu tar man hjälp av genmodifierade bakterier. Forskare från Uppsala är först i världen med att låta en bakterie tillverka spindeltrådsprotein. Bakterien har fått en spindelgen från arten Euprosthenops australis införd i sin arvsmassa. Spindeln, som lär ha världens starkaste tråd, fångades in under en forskningsresa i Sydafrika.

Enzymer i tvättmedel

Enzymer är ju proteiner som katalyserar kemiska reaktioner. Kläder blir ofta svårtvättade om smutsen på dem innehåller mycket proteiner. För att tvättmedlen ska bli mer effektiva har man satt till enzymer som bryter ned, hydrolyserar, proteinerna. Enzymerna – som produceras av bakterier – har förändrats genom genteknik så att de tål höga temperaturer utan att förstöras.

Figur 13.2. Silkesspindelns guldgula nät kan bli över en meter i diameter och är tillräckligt starka för att fånga småfåglar. De består av ett stor hjulnät i mitten som sedan kompletteras med trådar framför och bakom. Olika arter av silkesspindlar finns i alla världsdelar. Honorna, som väver näten, är upp till 2,5 cm långa och vackert färgade i gult, mörkblått och rött. Hannarna är mycket mindre och oansenliga.

K A P I T E L 13

Användningsområdena för den unika spindeltråden är många. Den naturliga tråden är så pass stark att den t.ex. kan komma att användas i framtidens skottsäkra västar. Inom gammal folkmedicin har spindelväv använts för sin läkande förmåga och det är inom den mediciniska tillämpningen forskarna ser stora möjligheter. Kroppen brukar stöta bort främmande protein, men spindelproteinet verkar accepteras och skulle därför kunna användas till exempel i implantat.

Proteinhormoner i sprayburk

Personer med ungdomsdiabetes har för lite av det proteinhormon – insulin – som talar om för cellerna att det finns socker i blodet. Insulinet upptäcktes redan på 1920-talet. Så småningom lärde man sig att behandla diabetespatienter med insulin som hade utvunnits ur bukspottkörtlar från svin. Insulinet måste injiceras varje dag. I dag kan man låta bakterier tillverka mänskligt insulin. Det kan sedan sprayas in i näsan.

299

298-322 Kemi 2 kapitel 13.indd 299

2013-04-23 18.16

Utblick 14.2. Om vårt ursprung och ålderdomliga människor Sekvensbestämning av DNA har de senaste åren blivit en rutinmetod som är mycket effektiv.

Nu kan hela genom av flera miljarder baspar sekvensbestämmas på några veckor. Tekniken är så känslig att det också går att sekvensbestämma DNA som är många tusen år gammalt. Det är den svenske forskaren Svante Pääbo, verksam vid Max Planck-institutet i Leipzig i Tyskland, som i samarbete med kollegor på Kungliga Tekniska Högskolan i Stockholm (KTH), har utvecklat de här metoderna. De första resultaten var från 3 000–4 000 år gamla egyptiska mumier.

På senare år har Pääbo kunnat bestämma DNAsekvensen från Neandertalmänniskor, från mycket små mängder DNA som utvunnits ur 30 000 år gammal benvävnad. Nyligen har hans forskargrupp också sekvensbestämt DNA från en liten benbit från fingret på en s.k. Denisova-människa. Den människotypen levde samtidigt med Neandertalarna, förmodligen med stor utbredning i östra Asien.

Man kan se i deras DNA-sekvenser att Homo sapiens och Homo neanderthalensis blandade sig med varandra och fick barn – vi har ca 2.5 % neandertal-DNA i vårt genom. De moderna människor som vandrade österut genom Asien för ca 50 000 år sedan fick barn med Denisova-människor. Det vet vi eftersom en del ursprungsfolk i bl.a. Australien och Oceanien har Denisova-DNA i sitt genom.

Figur 14.21. Denisovamänniskan levde i Asien samtidigt som Neandertalarna fanns i Europa. Denisovamänniskan är bara känd genom fragment från ett fingerben, samt två tänder. En av tänderna visas på bilden.

När DNA från moderna människor jämförs framträder en fascinerande historia om hur människan koloniserade världen. Människans ursprung är i Afrika, det har vi känt till sedan länge. Neandertalmänniskorna, Homo neanderthalensis, uppstod där och utvandrade för ca 800 000 år sedan. De bosatte sig i Mellanöstern och Europa, och spred sig senare österut. Den moderna människan, Homo sapiens, uppstod i Afrika för ca 200 000 år sedan. En grupp av dessa utvandrade via Mellanöstern till Europa för 80 000 år och sedan vidare till Östasien, och – allra sist – till de Amerikanska kontinenterna.

Neandertalare och Denisova-människor dog ut, medan vi blev kvar. Uppenbarligen klarade vi olika umbäranden bättre – men varför? Genom att jämföra vårt DNA med det från Neandertalare har Pääbos forskargrupp kunnat identifiera 23 områden som moderna människor inte delar med vare sig Neandertalare eller Denisova-människor. Åtta av dessa områden innehåller gener för hjärnans utveckling. Vår hjärna är visserligen inte större än Neandertalarnas – tvärtom lite mindre – men den är konstruerad något annorlunda. Kanske är den här skillnaden svaret på vår framgång.

Figur 14.22. Den svenske evolutionsgenetikern Svante Pääbo har revolutionerat kunskaperna om människans utveckling genom sina metoder att sekvensbestämma DNA från fossilt material. Här ses han med en neandertalskalle.

340

323-345 Kemi 2 kapitel 14.indd 340

2013-04-23 18.23

Cellerna skyddar sig mot skador på DNA Glutation är en tripeptid som skyddar cellen mot oxiderande och alkylerande molekyler.

Arvsmassan skyddas på många sätt från skadliga ämnen. Cellerna innehåller t.ex. enzymer som oskadliggör peroxider. Alkylerande ämnen, som kan införa alkylgrupper i nukleotiderna, och oxiderande ämnen tas om hand av en reducerande tripeptid som finns i alla celler. Tripeptiden har formeln Glu-Cys-Gly och kallas glutation (uttal: glutatio´n).

Det uppstår hela tiden fel på DNA-molekylen, som därför ständigt måste underhållas och repareras. Cellen har speciella ”reparationsenzymer” som rättar till de flesta felen.

Skadade celler som inte repareras kommer normalt att dö eller rensas ut av immunförsvaret. Men ibland kan en förändrad cell undkomma kroppens försvar och leva vidare. Det kan då hända att förändringen medför att cellen delar sig oreglerat och blir en cancercell. Det är anledningen till att mutagena ämnen är så farliga.

Ö 14.23–14.35

I bioteknik används, för tekniska syften, levande celler eller en produkt, t.ex. ett enzym.

Bioteknik och genteknik Bioteknik Biotekniken har gamla anor. Användning av jästceller för tillverkning av bröd, öl och vin är en form av gammal, beprövad bioteknik, liksom framställning av ost genom ystning med hjälp av ett enzym från kalvmage. Inom biotekniken använder man för tekniska syften levande celler, eller något som cellerna producerar.

K A P I T E L 14

Figur 14.23. När en deg jäser är det jästcellerna som omvandlar socker till koldioxid och etanol. Processen kallas just jäsning, eller fermentation. Jäsning är en urgammal bioteknik, som används vid framställning av bröd, vin och öl.

Vi känner ganska väl till åtminstone två riskfaktorer för cancer i vår vardag. Den ena är tobaksrökningen som ger cancerframkallande tjärämnen. Den andra är ämnen i kosten. Frukt och grönsaker innehåller anti-oxidanter som skyddar oss. Om kosten innehåller mycket kött och fett och lite frukt och grönsaker ökar sannolikheten för att man ska drabbas av cancer. En balanserad kost är givetvis bäst.

341

323-345 Kemi 2 kapitel 14.indd 341

2013-04-23 18.23

Figur 15.6. Solceller är lätta och kan monteras inte bara på tak utan också på t.ex. kläder och, som här, en ryggsäck. De producerar uppemot 2 W per 100 cm2. Det räcker bra för att ladda sin mobiltelefon, kamera och kanske radio när man är ute på fjällvandring under några dagar.

Biomassa är en form av lagrad solenergi. Eftersom den uttagna biomassan ständigt ersätts av ny i naturen är det här en förnybar och hållbar energiform. Man kan använda biomassan direkt som bränsle – till exempel som flis eller pellets – eller omvandla cellulosan i den till ett flytande bränsle – metanol eller etanol. Majs och sockerrör kan förjäsas till alkohol som används som bränsle.

Solen kan ge oss direktenergi på tre olika sätt, nämligen som • solvärme, • solelektricitet och • solbränsle.

Vi tar alltmer till vara solvärmet genom att montera solfångare på hustaken. Trots att Sverige inte har så god solinstrålning under en del av året kan solfångarna faktiskt ge ett betydande tillskott till bostädernas energiförsörjning. Mer indirekt kan man utnyttja solvärmet med hjälp av värmepumpar.

Elektricitet är en oöverträffad form av energi, eftersom den kan användas till allt. Den är nödvändig för praktiskt taget alla apparater som används i ett modernt hushåll. Solljuset kan direkt omvandlas till elektrisk energi i solceller. Under de senaste åren har tekniken för solceller förbättrats, och priset har gått ner. Solceller är idag ekonomiskt konkurrenskraftiga i många tillämpningar.

352

346-359 Kemi 2 kapitel 15.indd 352

2013-04-23 18.27

Den stora utmaningen är att utveckla metoder så att solens strålar kan användas direkt för att tillverka bränsle, dvs. artificiell fotosyntes. Man tror att den bästa lösningen är att med hjälp av solen framställa vätgas ur vatten som sedan kan användas för att producera elenergi i bränsleceller.

Figur 15.7. Den här lilla kompakta bränslecellen, en svensk uppfinning, kan användas i många sammanhang, t.ex. för att ladda mobilen. Bränsleceller oxiderar ett organiskt bränsle, ofta är det som här vätgas, för att alstra en elektrisk ström. Av vätgas bildas bara vatten som restprodukt.

Utvecklingen av bränsleceller i stor skala har bromsats eftersom man i dag måste använda platina för katalys av reaktionen, och det är en dyr metall.

Bli energieffektiv Bostäderna kan bli mycket mer energieffektiva; ett exempel är passivhus som inte värms upp överhuvudtaget. Istället tar man tillvara den spillvärme som naturligt alstras i ett hushåll, t.ex. från dem som bor i huset, från hushållsmaskiner, belysning, datorer, m.m.

Bil- och flygresor står för en allt större del av den totala energianvändningen. Också här kan energieffektiviteten ökas dramatiskt. Här finns viktiga uppgifter för kemisterna. Utmaningen är att utveckla batterier som både har högre energitäthet och är lättare och billigare än dagens bilbatterier. Man har också startat experiment för att framställa flygbränsle ur skogsråvara.

Svensk industri skulle kunna bli betydligt mer energieffektiv. I ett stort projekt som 100 tunga industriföretag deltog i, genomfördes tusentals sparåtgärder. Redan efter två år hade investeringarna betalat sig i lägre energikostnader och minskade koldioxidutsläpp.

K A P I T E L 15

Figur 15.8. Belysningen av en Paris broar over Seine (Pont des art) utgörs av lysdioder, LED. Därmed har elåtgången jämfört med konventionella lampor minskat med upp till 10 gånger. Användningen av LED ökar i dag snabbt i många sammanhang, t.ex. i trafikljus, gatubelysning och även i inomhusbelysning.

Användning av förnybar energi i Sverige har ökat markant de senaste åren. År 2011 var andelen 49 procent av den totala energianvändningen. Sverige hade därmed den högsta andelen förnybar energi inom EU. De överlägset viktigaste förnybara energikällorna är biomassa och vattenkraft. Men det är inte bara produktionen utan också användningen av energi som måste bli mer hållbar.

353

346-359 Kemi 2 kapitel 15.indd 353

353

2013-04-23 18.27

1 2

7 6

3 5

4

1. Utveckla nya begrepp som gör produkten onödig 2. Minska giftiga ämnen i produkten 3. Minska materialåtgången – dematerialisera 4. Förbättra produktionen 5. Minska transporterna och förbättra distribution 6. Minska miljöpåverkan under användning (t ex minskad energiåtgång) 7. Förbättra återanvändning efter skrotning

Figur 15.15. För att arbeta systematiskt med ekodesign av produkter använder man ett strategihjul (eng. eco-design strategy wheel). Med hjälp av det går man systematiskt igenom produktens livscykel och försöker hitta lösningar för att minska miljöpåverkan.

Eko-design är inte något nytt. När man ersätter en giftig, kadmiumhaltig färg på en leksak med en annan som inte är giftig så är det ekodesign. Det är det också när en miljövänlig gas ersätter freoner som kylmedel i kylskåp. En annan viktig åtgärd är minimering av materialåtgången. Man kan t.ex. ersätta en förpackning som är komplicerad och energikrävande att tillverka med en enklare förpackning, eller med en som går att återanvända. Den fantastiska minskningen av datorernas storlek är ett annat bra exempel. Men det mest revolutionerande resultatet av eko-design är när en produkt blir onödig!

Att lära av naturen Ofta finns bra och miljösmarta lösningar i naturen – fotosyntesen är ett exempel. Naturen har också förmåga att skapa produkter med näst intill oändlig variation vad gäller strukturella, biologiska och fysiska egenskaper. Nästan hälften av de läkemedel vi använder idag är utvecklade ur naturprodukter!

Att låta naturen vara läromästare och låta den återspeglas i formgivningen av produkter sker inom så kallad biodesign och biomimetik.

Här försöker man ”härma” naturen, dvs. man undersöker hur naturen har löst problem som t.ex. vattenavstötning, mekanisk styrka eller fästförmåga. Kunskapen används sedan för att utveckla smarta tekniska lösningar. I utblick 13.1, s. 299 kan du läsa om hur biomimetik har använts för att hitta nya användningsområden för proteiner – naturens universalmolekyler.

K A P I T E L 15

Figur 15.16. Biomimetik innebär att man inspireras av och härmar naturens sätt att lösa problem. Ett intressant fall är termitstackarnas ventilation. Termiternas stackar i tropiska Afrika byggs på savannen. De klarar dagens hetta lika väl som nattens låga temperaturer med ett genialt självventilationssystem, där ett flöde av kallare luft kommer från gångar i marken. Det har man kunnat efterlikna i hus, särskilt i passivhus. Heta dagar är inomhusluften i sådana självventilerade hus sval och behaglig utan något bedövande surr från fläktar med åtföljande energiåtgång.

En hållbar lösning!

359

346-359 Kemi 2 kapitel 15.indd 359

2013-04-23 18.27

Bildförteckning TECKNINGAR Cicci Lorentzson: 1.4, 1.8, 2.9, 2.10, 2.12, 2.13, 2.14, 2.15, 2.16, 3.11, 3.13, 4.6, 4.8, 4.9, 5.7, 5.12, 6.2, 6.8, 7.14, 9.6, 9.11, 9.12, 9.13, 9.15, 9.22, 9.26, 9.27, 9.29, 9.34, 11.21, 11.22, 12.18, 12.30, 13.14, 13.16, 13.21, 13.23, 13.24, 13.25, 13.27, 13.28, 14.13, 14.24, 14.25, 15.9, 15.15 Jan-Olof Sandgren: 1.6, 1.7, 1.10, 2.5, 2.8, 3.3, 3.10, 3.12, 4.12, 5.10, 6.4, 6.5, 6.7, 6.11, 6.12, galvanisk cell s. 114, 7.19, 7.30, 9.8, 9.9, 9.20, 9.21, 9.25, 11.24, 12.32, 13.7, 13.8c, 13.8d Bånges Grafiska Form AB: 3.9, 3.14, 4.10, 4.11, 4.13, 6.6, 7.16, 8.8, 8.10, 9.14, 9.23, 9.30, 9.33, 11.4, 12.3, 12.7, 12.10, 12.11, 12.12, 12.13, 12.16, 12.17, 12.23, 12.26, 13.10b, 13.11, 13.12 Per Werner Schulze: svavelsyra resp. salpetersyra s. 58, ättiksyra s. 59, mjölksyra s. 64, kolsyra s. 70, 8.6, 11.5 Ulf Ellervik: streck- och strukturformler samt 2.7, 7.3, 7.5, 7.8, 7.10, 7.11, 7.21, 8.3, 9.37, 9.38b, 9.39, hexokinas s. 265, 13.3, aspartam s. 302, 13.18.1 primärstruktur

106 107 109 115 116 117 119(1) 119(2) 120 121 123 124 125 130 132 133 137 138 140 144 149 152 156 159 161 167

FOTOGRAFIER 1(1) 1(2) 2 3 7

Jim Reed/Photo Researchers/IBL Bildbyrå Lars Windh/Sundsvalls Tidning/Scanpix Hulton Archive/Getty Images Swedish Space Corporation David Taylor/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 12 Gerth Hansen/Biofoto/Scanpix 13 Ian Walton/Getty Images 14 Leif R Jansson/Scanpix 15 Bild av forskare från Ohio State University baserad på teoretisk modellering från Kansas State University 16 The Bridgeman Art Library/Getty Images 18 Leif Karlsson/Leka Stillfilm 28 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 29 Xiaodong Zou och Tom Willhammar/ Stockholms Universitet 32 Johan Nilsson/Scanpix 33(1) Alf Linderheim/Naturfotograferna/IBL Bildbyrå 33(2) John Kaprielian/Photo Researchers/IBL Bildbyrå 36 Liber arkiv 48 Charles D Winters/Science Source/IBL Bildbyrå 51 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 52 SZ-Photo/IBL Bildbyrå 53 Nobelmuseet 56 Yohey Yamagata/Flickr/Getty Images 57 Spencer Grant/age fotostock/IBL Bildbyrå 64 O Damika/Mediscan 66 Cicci Lorentzon 68 Bertil Ericson/Scanpix 72 Cicci Lorentzon 82 Juan Carlos Cantero/age fotostock/IBL Bildbyrå 84 SKB 85 E. R. Degginger/Science Source/IBL Bildbyrå 87 Nobelstiftelsen 88(3) Paul Rommer/IBL Bildbyrå 90 Aspen Stock/IBL Bildbyrå 91 Enrique Díaz/7cero/Getty Images 92 Rawan/REX Features/IBL Bildbyrå 94 Cicci Lorentzon 98 Christian Charisius/Reuters/Scanpix 99 Peter Lim/AP Images/Scanpix

169 170 171 174(2) 180 181(1) 181(2) 184(1) 188 189 190 191(1) 191(2) 192 194 195 201 205(2) 205(3) 205(4) 205(5) 208 210 215(2) 217 219 220 221 226 228 229(1) 229(2) 230 233 235 236 240 241(1) 241(2) 242(1)

Rickard Kilström/Scanpix André Maslennikov/Scanpix Cecilia Söderpalm-Berndes Johan Bävman/Sydsvenskan/Scanpix Science Photo Library/IBL Bildbyrå Johan De Meester/IBL Bildbyrå Jeppe Gustafsson/Scanpix Lowell Georgia/Corbis/Scanpix Camilla Cherry/Scanpix Ulf Ellervik Voisin/Phanie/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå Altrendo Images/Getty Images Bertil Ericson/Scanpix Yvonne Åsell/SvD/Scanpix Tempura/Getty Images Science Photo Library/IBL Bildbyrå Janerik Henriksson/Scanpix Michael Schinharl/Stockfood/Scanpix NYPL/Science Source/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå Torbjörn Lilja/Naturfotograferna/IBL Bildbyrå iStockphoto/Thinkstock/Getty Images Science Photo Library/IBL Bildbyrå iStockphoto/Thinkstock/Getty Images GustoImages/Science Photo Library/IBL Bildbyrå Jeppe Gustafsson/Scanpix Cavan Images/Getty Images ChinaFotoPress/Getty Images Karl Schoendorfer/REX Features/IBL Bildbyrå Malmö Museer/IBL Bildbyrå Zhang Chuanqi/Xinhua/Eyedea Presse/ Gamma/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå Science Photo Library/Scanpix JPL-Caltech/NASA Image Source/IBL Bildbyrå Johan Bjurer/Scanpix Science Photo Library/IBL Bildbyrå Charles D. Winters/Science Source/IBL Bildbyrå Cicci Lorentzon Clive Freeman/Biosym/Science Photo Library/IBL Bildbyrå Cicci Lorentzon Science Photo Library/IBL Bildbyrå Lisa Karlsson/nCHREM ScienceVU/IBMRL/Visuals Unlimited/ Corbis/Scanpix Reine Wallenberg/nCHREM Cicci Lorentzon Science Photo Library/IBL Bildbyrå George Steinmetz/Corbis/Scanpix Yale Joel/Time & Life Pictures/Getty Image Henrik Montgomery/Scanpix Science Photo Library/IBL Bildbyrå The Alfred Wegener Institute Martin Bond/Science Photo Library/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå Fredrik Ehrenström/Naturfotograferna/IBL Bildbyrå Sam Stadener/Scanpix Patrik Olofsson/Naturfotograferna/IBL Bildbyrå Bengt Nilsson/Scanpix Science Photo Library/Scanpix Markku Ulander/Lehtikuva/Scanpix Jeppe Gustafsson/Scanpix David Olsen/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå Science Photo Library/IBL Bildbyrå

242(2) NASA 247 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 248(1) Uno Skatt/Instutitionen för biokemi, Uppsala universitet 248(2) Kenneth Denker 249 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 253(1) Henryk T. Kaiser/Rex Features/IBL Bildbyrå 253(2) Nature PL/IBL Bildbyrå 254(1) André Maslennikov/IBL Bildbyrå 254(2) Ola Jennersten/Naturfotograferna/IBL Bildbyrå 258 Gaetan Bally/Keystone/Scanpix 259 ChinaFotoPress/IBL Bildbyrå 260 Neal Grundy/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 261 Pasieka/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 264 Alik Keplicz/AP Photo/Scanpix 266 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 268 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 271 Datacraft/UIG/IBL Bildbyrå 276 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 277 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 282 SVT Bild/Scanpix 283 Tobbe Nilsson/Scanpix 284 J. Scott Applewhite/AP Photo/Scanpix 285 Theo Allofs/age fotostock/IBL Bildbyrå 288 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 289 Erik Mårtensson/Scanpix 290 Mats Wilhelm/Naturfotograferna/IBL Bildbyrå 291 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 295 Jorma Valkonen/IBL Bildbyrå 298 Pascal Goetgheluck/Science Photo Library/ IBL Bildbyrå 301 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 303 Gerard Lacz/age fotostock/IBL Bildbyrå 306 Per Lundahl/Institutitionen för biokemi, Uppsala universitet 307 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 311(2) Science Photo Library/IBL Bildbyrå 313(1) Ulf Ellervik 313(2) Laguna Design/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 313(3) Molekuul/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 313(4) Science Photo Library/IBL Bildbyrå 314 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 316(1) Science Photo Library/IBL Bildbyrå 316(2) Molekuul/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 320 Laguna Design/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 321 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 323 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 329(1) Barrington Brown/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 329(2) Science Source/IBL Bildbyrå 330(1) Dr Gopal Murti/Science Photo Library/IBL Bildbyrå 330(2) Science Photo Library/IBL Bildbyrå 333 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 335 Trons/Scanpix 339 Purestock/Thinkstock/Getty Images 340 Max Planck-institutet/Scanpix 341 Dan Hansson/SvD/Scanpix 346–347 Science Photo Library/IBL Bildbyrå 348 Bridgeman/IBL Bildbyrå 349 Anders Wiklund/Scanpix 352 Øystein Søbye/NN/Samfoto/Scanpix 353(1) My FC 353(2) Directphoto/IBL Bildbyrå 354 M Watson/Ardea/All Over Press 356 Fredrik Persson/Scanpix 357 TA Foto/Scandex AS 358 Nacho Doce/Reuters/Scanpix 359 Peter Davey/FLPA/IBL Bildbyrå Övriga bilder Shutterstock

386

Kemi 2 Register 381-386.indd 386

2013-04-23 18.29

4710730ot.indd 2

elim

add itio n

est ring

inat ion

addition elimination

butanol oxidation

klorbutan

substitution

butan oxidation substitution

substitution

butanon

substitution

dibutyleter

butylamin (223)

7 87

Fr

132,9

2 8 18 32 18 8 1

226,0

88

Ra

137,3

56

Ba

2 8 18 32 18 8 2

2 8 18 18 8 2

butanal

2 8 18 18 8 1

Rf

178,5

72

Hf

227,0

232,0

90

Th 2 8 18 32 18 9 2

Ac 89

140,1

138,9

58

Ce

105

La 57

52,0

24

Cr

2 8 18 32 11 2

183,8

74

W

95,9

42

2 8 18 32 18 10 2

2 8 18 20 8 2

231,0

91

Pa

140,9

59

Pr

(266)

106

Db Sg

180,9

73

Ta

92,9

41

(262)

2 8 18 18 9 2

2 8 18 32 10 2

2 8 18 12 1

2 8 11 2

6

2 8 18 13 1

2 8 13 1

Elektronfördelning

2 8 18 32 20 9 2

2 8 18 21 8 2

2 8 18 32 12 2

2 8 13 2

8

54,9

25

2 8 18 32 13 2

2 8 18 14 1

2 8 18 22 8 2

58,9

27

2 8 15 2

2 8 18 16 1

58,7

28

Co Ni

10

2 8 18 32 14 2

102,9

45

190,2

76

(269)

108

2 8 18 23 8 2

2 8 18 24 8 2

238,0

92

U

144,2

60

2 8 18 32 21 9 2

2 8 18 32 22 9 2

150,4

62

(237)

93

(244)

94

Np Pu

(145)

61

2 8 18 32 24 8 2

2 8 18 32 25 8 2

2 8 18 32 18 1

112,4

48

157,3

64

2 8 18 25 9 2

2 8 18 32 25 9 2

158,9

65

Gd Tb

200,6

80

(243)

95

(247)

96

(247)

97

Am Cm Bk

152,0

63

2 8 18 25 8 2

(272)

197,0

79

(271) (268)

109

2 8 18 18 2

2 8 18 2

2 8 18 32 18 2

2 8 18 32 27 8 2

2 8 18 27 8 2

2 8 18 3

2 8 3

28,1

14

Si

12,0

6

2 8 18 4

2 8 4

2 4

31,0

15

P

14,0

7

N

15

69,7

31

114,8

49

(251)

98

Cf

162,5

66

2 8 18 32 28 8 2

2 8 18 28 8 2

2 8 18 32 18 3

207,2

82

Pb

118,7

50

Sn

2 8 18 29 8 2

2 8 18 32 18 4

2 8 18 18 4

209,0

83

Bi

121,8

51

Sb

74,9

33

(252)

99

Es

164,9

67

2 8 18 32 29 8 2

2 8 18 32 30 8 2

2 8 18 30 8 2

2 8 18 32 18 5

2 8 18 18 5

2 8 18 5

2 8 5

2 5

2 8 18 31 8 2

2 8 18 32 18 6

2 8 18 18 6

2 8 18 6

2 8 6

2 6

F

(210)

85

At

126,9

53

I

79,9

35

Br

35,5

17

Cl

19,0

9

17

2 8 18 32 8 2

2 8 18 32 18 7

2 8 18 18 7

2 8 18 7

2 8 7

2 7

(222)

86

Rn

131,3

54

Xe

83,8

36

Kr

39,9

18

Ar

20,2

10

Ne

4,00

168,9

69

2 8 18 32 31 8 2

173,0

70

(257)

100

(258)

101

(259)

102

2 8 18 32 32 8 2

175,0

71

Tm Yb Lu

(209)

84

Po

127,6

52

Te

79,0

34

Se

32,1

16

S

16,0

8

O

16

2

He

18

(262)

103

Fm Md No Lr

167,3

68

Dy Ho Er

204,4

81

2 8 18 18 3

72,6

32

Ga Ge As

Au Hg Tl

107,9

47

111

2 8 18 32 17 1

2 8 18 18 1

65,4

30

27,0

13

Al

10,8

5

Ag Cd In

63,5

29

Rg

195,1

78

Pt

2 8 18 18 0

2 8 18 1

12

Cu Zn

110

2 8 18 32 15 2

106,4

46

2 8 16 2

11

Mt Ds

192,2

77

Os Ir

101,1

44

Nd Pm Sm Eu

(264)

107

2 8 18 15 1

2 8 14 2

9

Ru Rh Pd

Bh Hs

186,2

75

Re

98,9

43

55,8

26

Mn Fe

7

Nb Mo Tc

50,9

23

V

5

(244)

(261)

89–103 104

57–71

oxidation

Cs

ng

6 55

stri

91,2

substitution

88,9

butansyra 2 8 18 10 2

2-aminobutansyra

87,6

butylbutanoat substitution

40

Från ett visst utgångsämne (i det här fallet butan) kan man framställa nya ämnen genom en serie reaktioner av olika typer.

85,5

före

2-klorbutansyra

GlyAlaLys

Zr

NH2–CH–CO–NH–CH–CO–NH–CH–COOH (tripeptid) | | | R1 R2 R3

2 8 18 9 2

Peptider

39

nitrometan

Y

acetylklorid

2 8 18 8 2

CH3COCl

CH3NO2

38

–COCl

–NO2

2 8 18 8 1

RCOCl (*)

RNO2

Rb Sr

Syraklorider

Nitroföreningar

5 37

acetamid

47,9

metylpropanoat

CH3CONH2

45,0

C2H5COOCH3

–CONH2

40,1

–COOR

RCONH2 (*)

39,1

R1COOR2 (R1*)

Syraamider

2 8 10 2

Estrar

22

α-hydroxipropansyra (mjölksyra)

Ti

CH3CHOHCOOH

CH3CH(NH2)COOH α-aminopropansyra (alanin)

2 8 9 2

hydroxysyror

aminosyror

21

kloretansyra (klorättiksyra)

Sc

bensoesyra

CH2ClCOOH

2 8 8 2

C6H5COOH

20

propansyra

Ca

butanon

C2H5COOH

2 8 8 1

CH3COC2H5

K

CO

–COOH

4

RCOOH (*)

4 19

för

3

R1COR2

Karboxylsyror

24,3

Ketoner

23,0

propanal

2 8 2

dimetylamin

C2H5CHO

12

(CH3)2NH

–CHO

2 8 1

–NH2 osv.

Na Mg

RNH2, R2NH, R3N

RCHO (*)

3 11

Aminer

Aldehyder

Atommassa

dietyleter

C

trikloretan

C2H5OC2H5

2 3

C2H3Cl3

–O–

B

X = F, Cl, Br, I

ickemetaller

RX (R = alkylgrupp)

R1OR2

halvmetaller

Alkylhalogenider

Etrar

metaller

metanol

fenol

2 8 18 32 24 8 2

CH3OH

C6H5OH

94

–OH

–OH

Pu

ROH (R = alkylgrupp)

ArOH (Ar = aromatisk grupp)

9,01

substitution

Symbol

Alkoholer

Fenoler bensen

6,94

buten

C6H6

Atomnummer

halogensyror

2 2

aromatiska föreningar

4

2-hydroxibutansyra

cyklohexan

Be

Ett organiskt stamträd C6H12

2 1

ring av –CH2–

etyn

Li

CnH2n eten

2 3

cykloalkaner C2H4

C2H2

14

CnH2n–2

etan

13

CnH2n

alkyner C2H6

2

alkener

C–C C= C C=– C

1,008

CnH2n+2

PERIODISKA SYSTEMET

C n Hm

1

alkaner Exempel

1

Kolväten Funktionell grupp

H

Formel

P1 E R I O D

Namn

1

Om inget annat anges är R = en kolvätegrupp. (*) anger att R = H eller kolvätegrupp

GRUPP

2 8 18 32 32 9 2

2 8 18 32 9 2

2 8 18 32 18 8

2 8 18 18 8

2 8 18 8

2 8 8

2 8

2

Några viktiga organiska ämnesklasser

2013-04-29 08.29

Gymnasie KEMI

Gymnasie

KEMI 2 GYMNASIEKEMI 2 ÄR ANPASSAD TILL GY2011.

2 ANDERSSON ELLERVIK RYDÉN SONESSON SVAHN TULLBERG

Boken innehåller all den teori som ämnesplanen föreskriver, dessutom lösta exempel och utblickar samt ett stort antal övningsuppgifter till varje kapitel.

Gymnasiekemi 2 kan användas på gymnasiet, komvux och naturvetenskapligt basår.

I serien ingår Gymnasiekemi 1 Gymnasiekemi 1 Onlinebok Gymnasiekemi 2 Gymnasiekemi 2 Onlinebok Lärarhandledning till kurs 1 Lärarhandledning till kurs 2 Pluswebb

Gymnasie

KEMI 2

ANDERSSON ELLERVIK RYDÉN SONESSON SVAHN TULLBERG

Best.nr 47-10730-8 Tryck.nr 47-10730-8

4710730ot.indd 1

2013-04-26 11.56