Sintesi dell’arancio naftolo Laboratorio biotecnologia Pacinotti Taranto

Sintesi dell’arancio naftolo PRINCIPIO TEORICO: l’arancio naftolo è un colorante monoazoico, è caratterizzato dalla presenza del gruppo azo e del gruppo solfonico.

Generalmente è salificato con il sodio, colora l’acqua di un arancione brillante; ma essendo molto solubile in essa aderisce poco alle superfici.

L’arancio naftolo è un indicatore ACIDO-BASE, e presenta un viraggio colorimetrico opposto a quello del metilarancio, pertanto: In soluzione BASICA è di colore ROSSO SCURO In soluzione ACIDA è di colore GIALLO-ARANCIO.

REAGENTI Carbonato di Sodio Acido Solfanilico Nitrito di Sodio Idrossido di Sodio β-Naftolo Acido Cloridrico Cloruro di Sodio

Materiali E STRUMENTI Beuta Beuta codata, imbuto buchner Bagno di ghiaccio Bilancia analitica Bilancia tecnica Becher Cilindro Spatola Agitatore magnetico con piastra riscaldante Utilizzare i guanti durante tutta la sintesi.

PROCEDIMENTO: Affinchè la sintesi risulti più semplice e lineare conviene procedere alla prima fase con due soluzioni diverse.

SOLUZIONE A: in un becher da 50mL sciogliere 2,2 g di Idrossido di sodio in 20mL di acqua. Aggiungere 1,75g di β-naftolo.

Mescolare fino a completa solubilizzazione, la soluzione apparirà marroncina leggermente lattiginosa, conservare a 0°C, fino al momento dell’utilizzo.

Soluzione A

SOLUZIONE B: pesare 2g di Acido solfanilico, 610mg di Carbonato di sodio e introdurli in una beuta da 50 mL in sieme a 20mL di H2O, solubilizzare completamente, eventualmente ricorrendo ad un blando riscaldamento.

In una beuta, introdurre 40g di ghiaccio e 3 mL di HCl concentrato.

Versare lentamente, sotto continua agitazione la soluzione B.

La soluzione apparirà di colore giallastro e si verrà a creare una polvere bianca del sale di diazonio nell’ acido solfanilico, se non si dovesse formare aggiungere cautamente altro HCl mantenendo la sospensione nel bagno di ghiaccio.

Aggiungere sempre sotto agitazione la soluzione A conservata a 0°C, si noterà subito la formazione di un colore rosso, agitare per altri 15 minuti fino a temperatura ambiente. Si verrà a formare un solido.

Si scalda finchè il solido rosso che si era formato non si scioglie completamente, aggiungere 3,5g di NaCl sempre sotto agitazione.

Si raffredda in un bagno di ghiaccio fino a completa precipitazione del colorante.

Filtrare sul buchner, lavando il precipitato con una soluzione satura di NaCl a 0째C e si essicca in stufa a circa 60째C.

ni nr np nf

0,012 0,011

0,011 0,011

/

/

/

/

/

0,011

0,001

0

0,011

/ 0,011 0,011

Calcoli: Moli Acido Solfanilico ( MM=173,19 g/mol) n = g/MM= 2g/173,19 g/mol= 0,012 Moli β-naftolo (MM=144,17 g/mol) n = g/MM= 1,57g/144,17 g/mol=0,011

Legenda: ni=moli iniziali nr= moli reagite np= moli prodotte nf= moli finali

si calcola resa teorica: Resa teorica: g C16 H11N2NaO4S= n * MM= 0,011*350 g/mol=3.85 g

(C16 H11N2NaO4S MM=350 g/mol) Peso lordo= 66,34g

Tara=64,16g

Peso netto = 66,34g – 64,16g=2,18g RESA PRATICA

RESA %= Resa pratica/Resa teorica *100= 2,18g / 3.85 g *100= 56,62 %

Per verificare le proprietà dell’arancio II come indicatore, si prepara una soluzione acquosa 0,1 % di arancio II.

Si preparano due provette,che serviranno a creare un ambiente acido e un ambiente basico. con la pipetta pasteur si introdurranno poche gocce di arancio naftolo in ciascuna provetta, questo ci permetterĂ di osservare il comportamento del composto, in ambiente basico e acido.

In soluzione BASICA : rosso In soluzione ACIDA: giallo

eseguito da: Miolla Fabiola Pozzessere Christian 4^Abt.