Reglas generales de nomenclatura orgánica (1) do c

1 REGLAS GENERALES DE NOMENCLATURA ORGÁNICA recopilado por Rosa Gómez GENERALIDADES Los compuestos orgánicos en general se clasifican de acuerdo a los grupos funcionales F o grupo de átomos que los caracterizan, que son la parte activa de ellos; el resto de la molécula es la parte inactiva de ellos y se le llama radical R. De acuerdo a esto todo compuesto orgánico puede representarse como R-F

Nota: algunos compuestos tienen varios grupos funcionales pero solo uno de ellos será el principal.

REGLAS DE NOMENCLATURA 1. Los compuestos orgánicos pueden tener uno o varios grupos funcionales. Cuando existen varios, uno de ellos se escogerá como principal de acuerdo al que este más arriba en la tabla 1.de orden de prioridad de los grupos funcionales, los otros grupos serán secundarios.

2. En todo compuesto orgánico se debe establecer una cadena de átomos como principal, pudiendo quedar por fuera de ella algunos átomos de carbono.

3. La cadena principal debe ser la más larga que contenga la función principal, y el mayor número de enlaces múltiples y funciones secundarias posibles.

4. En la cadena se deben numerar los carbonos y se toma como carbono 1 el que este más cerca del grupo funcional principal.

5. En general un compuesto orgánico esta conformado por:

PREFIJO SECUNDARIO+PREFIJO PRIMARIO+RAÍZ+SUFIJO PRIMARIO+SUFIJO SECUNDARIO ↓ ↓ ↓ ↓ ↓ 1 2 3 4 5 RADICALES CICLO # DE TIPO DE TIPO DE FUNCION Y / O GRUPOS SI LOS HAY ATOMOS ENLACES PRINCIPAL SECUNDARIOS DE C Orden alfabético

2 RAÍZ: Palabra latina que indica el número de átomos de carbono contenidos en la cadena tomada como principal ver tabla 2 de raíces. Met ( 1), et (2), entre otras.

SUFIJO PRIMARIO: Indica el tipo de enlaces en la cadena y se agrega a la raíz, según los enlaces los sufijos son: an para en laces simples, en para enlaces dobles e in para enlaces triples. Se debe anteponer a la raíz el número del carbono en donde se encuentra el doble o triple enlace, cuando es en el carbono 1 se puede omitir el número.

Si existen dobles y triples enlaces se agrega primero el sufijo en y luego la posición del triple enlace y el sufijo in. Si existen varios enlaces múltiples antes del sufijo se coloca otro sufijo que indica el número de enlaces ( di, tri, tetra) entre otros según tabla 3 de prefijos numéricos.

SUFIJO SECUNDARIO: Se compone de una o varias letras que se agregan al sufijo primario y que indican el grupo o función principal ver sufijo en tabla 1 de prioridades de los grupos funcionales.

Si los compuestos tienen varias ramificaciones y un solo grupo funcional además de las anteriores reglas se tiene en cuenta las siguientes: 6.

Los carbonos que quedan por fuera de la cadena principal constituyen ramificaciones o cadenas secundarias (radicales) para nombrarlos se antepone a la raíz un prefijo que me indica el nombre del radical y un número para indicar el número o (posición) del carbono de la cadena principal al cual esta unido el radical. Si existen varios radicales iguales se indica su posición y el prefijo numérico para indicar cuantos radicales iguales hay y en que carbonos de la cadena están ubicados.

7. Los radicales terminan en il, si son de enlaces simples, si son de enlaces dobles en enil y si son de enlaces triples en inil. Ver tabla 5 de radicales.

8. Cuando hay varios radicales estos se nombran en orden alfabético.

9. Cuando se numera la cadena principal debe tenerse en cuenta fuera de la posición del grupo funcional el criterio de que la suma de la posición de los radicales sea la menor.

10. Cuando uno de los radicales sea complejo, es decir que tenga subramificaciones y/ o enlaces múltiples, que no se pueden caracterizar con una sola palabra, entonces se utiliza un paréntesis para encerrar en él todo lo que sea necesario para indicar la posición de las subramificaciones y de los enlaces dobles o triples. A la ramificación se le coloca antes del paréntesis el número del carbono de la cadena principal al cual esta unido esta. Si los radicales se repiten usar prefijos numéricos.

11. En los compuestos cuya cadena es un anillo o ciclo se antepone a la raíz el sufijo primario CICLO y se siguen las anteriores reglas.

PARA COMPUESTOS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES Y VARIOS RADICALES FUERA DE LAS ANTERIORES REGLAS SE TIENEN EN CUENTA LAS SIGUIENTES: 12. Para escoger el grupo funcional principal se tiene en cuenta el orden de prioridad de la tabla 1 y para nombrar los grupos secundarios se utiliza el prefijo secundario de esta tabla 1 indicando el número del carbono al cual se encuentran unidos y se tiene un orden alfabético, además de prefijos numéricos si la función se repite.

13. Primero van los radicales y luego los grupos funcionales secundarios en orden alfabético.

3 14. Algunas funciones principales tienen el sufijo primario en dos partes, la primera parte se coloca antes de todo y la segunda parte al final.

15. Algunos compuestos como los aromáticos y sus derivados, aminas, nitrilos, sulfuros y nitratos renombran de forma especial.

16. En los aromáticos se numera el anillo y se nombran los radicales por posición y orden alfabético y luego se termina con la palabra benceno, si son fenoles igual que el anterior pero se da la terminación fenol. En los aromáticos las posiciones 1,2-1,3 y 1,4 reciben nombre especiales que son respectivamente Orto, meta y para.

17. Si los aromáticos son fenoles, tolueno, o nitrobenceno el orden de grupo principal es respectivamente.

OH

CH3 

NO2 >

TABLA.1 GRUPOS FUNCIONALES EN PRIORIDAD Y SUFIJOS PRIMARIOS Y SECUNDARIOS ORDEN

FUNCIÓN

GRUPO FUNCIONAL

PREFIJO SECUNDARIO-ppal

SUFIJO secund

SECUNDARIO-

Carboxi

Acido…Oico

Halógeno-carbonil

Uro…oilo

O 1

ACIDO

R-C OH O

2

HALURO ACIDO

DE

R-C X O R-C O

3

ANHÍDRIDO DE ÁCIDO

Anhídrido…ico R-C O O

4

ESTER

R-C

Alcoxi ..carbonil

Oato.. oilo

Amido (carbamoil)

Amida

O R” O 5

AMIDA

R-C N O

6

SAL

Oato…metal

R -C Me - n

7

Nitrilo

8

Aldehído

R-C≡N

Ciano

Nitrilo

Carboxal-aldo(oxa)

al

Ceto(oxo)

Ona (Cetona)

Hidroxi

Ol

Mercapto

Tiol

O R-C H 9

Cetona

R-C-R” ║ O

10

Alcohol

R-OH

11

Mercaptano Tiol

12

Amina

R- N

Amino

Amina

13

Éter

R-O-R”

Oxi

éter

14

Alquino

R-C≡C-R”

Inil

O

15

Alqueno

R-C=C-R”

Enil

ó R-S-H

O

4

5 16

Alcano

il

R-C-C-R”

O

TABLA 2 RAÍCES

# ÁTOMOS C

RAÍZ

# ÁTOMOS C

RAÍZ

# ÁTOMOS C

RAÍZ

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

MET ET PROP BUT PENT Hex Hept Oct Non Dec

11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Hexadec Heptadec Octadec Nonadec eicos

21 22 23 24 25 30 40 44 46 50

Undeicos Dodeicos Trídeicos Tetradeicos Pentadeicos Triacont Tetracont Tetratetracont Hexatetracont Pentacont

Tabla3 de Sufijos primarios ENLACE Simple Doble triple

SUFIJO an en in

Tabla prefijo 4 de prefijos numéricosprefijo Cantidad Cantidad 1 mono 6 hexa 2 Bi-di 7 hepta 3 tri 8 octa 4 Tetra 9 Nona 5 penta 10 deca

6

TABLA 5. RADICALES ALQUILICOS EN ORDEN ALFABÉTICO Estructura del radical Nombre Metil CH3Etilo O Etil CH3- CH2Propil CH3- CH2- CH2Isopropil Ó Secpropil CH3- CH│ CH3 Butil CH3- CH2-CH2- CH2Secbutil CH3- CH-CH2- CH3 │ Isobutil CH3- CH- CH2│ CH3 Terbutil │ CH3- CH- CH3 │ CH3 Pentil CH3- CH2-CH2- CH2- CH2Isopentil CH3- CH- CH2- CH2│ CH3 Terpentil │ CH3- CH- CH2- CH3 │ CH3 CH3 │ Neopentil CH3- C- CH2│ CH3 Isohexil CH3- CH- CH2- CH2- CH2│ CH3 Hexil CH3- CH2-CH2- CH2- CH2- CH2Ciclopropil │ Ciclobutil Ciclohexil

Fenil

7

Vinil o etenil CH2= CHAlil o 2-propenil CH2= CH- CH2RADICALES ALQUILICOS EN ORDEN ALFABÉTICO propenil CH2 -CH= CH2Isopropenil CH2= C│ CH3 Nota: X son halógenos del grupo 7 de la tabla. Me son metales de la tabla, en las amidas y en las aminas puede ir pegados hidrógenos o radicales de carbono y de acuerdo a ello se clasifican en primarias, secundarias o terciarias.

O O O R-C H R-C R R-C R N N N H H R primarias Secundarias Terciarias H R R R- N R- N R- N H Alcoholes primarios R-OH

H Alcoholes Secundarios R-CH-R OH

R Alcoholes terciarios R R-CH-R OH

8

SUSTRATOS

REACTIVOS E+

Nu-

1FUNCIÓN

FÓRMULA

E-Nu

Haluros de alquilo

R+-X-

X2

X+

X-

Alcoholes

R+-O-- H+

H-X

H+

X-

Éteres

R+-O-- R+

Na-X

Na+

X-

Mercaptanos

R+-S-- H+

X2/H2O

X+

-OH

Sulfuros

R+-S-- R+

HCN

H+

CN-

NaCN

Na+

CN-

ROH

H+

RO-

+

Aldehídos

R-C-H ║ O+

Cetonas

R-C-R ║ O-

9

TABLA 7 DE SUSTRATOS Y REACTIVOS PARA REACCIONES ORGÁNICAS +

Ácidos

R-C--OH ║ O

RO Na

Na+

RO-

RSH

H+

RS-

NH

H+

N-

+

Haluros de ácido

R-C-X║ O

Anhídridos

R-C-R-O- C-R ║ ║ O O

Esteres

R-C-OR ║ O

+

-

+

+ -

Amidas

+ -

RMgX

MgX+

R-

R-X/AlCl3

R+

X-

HNO3/H2SO4

NO2+

-OH

H2SO4/ SO3

SO3H+

-OH

X2/FeCl3 R-C-X /AlCl3 ║ O

X+ R-C-+ ║ O

R-C- N ║ O H Alquenos

C═ C +

Alquinos

-

+ - C ≡ C-H H

Aromáticos

XX-