Chemia 2b. Æwiczenia dla licealistów
74
benzen
naftalen Rys. 3.3. Formy mezomeryczne i struktury rezonansowe
w reakcjach addycji, które prowadzi³yby do utraty aromatycznego charakteru produktu. W reakcjach substytucji sekstet elektronowy pozostaje nienaruszony. Pojêcie „aromatycznoœci” zosta³o wprowadzone przez Kekulégo i mia³o okreœlaæ pochodne benzenu. Erlenmeyer okreœla³ jako aromatyczne te zwi¹zki, które w³aœciwoœciami by³y podobne do pochodnych benzenu. Niezwyk³e w³aœciwoœci zwi¹zków
energia [kJ/mol]
cykloheksatrien
cykloheksadien
cykloheksen
cykloheksan
energia ca³kowita energia na jedno wi¹zanie
120 120
240 120
360 120
208 kJ/mol 69 kJ/mol
Rys. 3.4. Zmiany ca³kowitej energii hydrogenacji w szeregu cykloheksen, cykloheksadien, „cykloheksatrien” i benzen oraz w przeliczeniu na jedno podwójne wi¹zanie
www.szkolna.pl