242 NOMENCLATURA Y REPRESENTACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Para nombrar adecuadamente a los estereoisómeros, se añade a sus nombres –construidos de acuerdo con la reglas de nomenclatura vistas en los capítulos precedentes –unos prefijos denominados “estereodescriptores” o “descriptores esteroquímicos”, (por ejemplo, R, S, cis, trans, Z, E), que informan de las características estereoquímicas. Por tanto, los nombres de dos compuestos que son estereoisómeros se diferencian únicamente en los descriptores esteroquímicos de cada uno. Naturalmente, cuando se utilizan nombres comunes, es frecuente no incorporar los descriptores porque dichos nombres ya llevan implícita la estereoquímica (por ejemplo, colesterol).
Ejemplos
A continuación se muestra el uso de los descriptores estereoquímicos más utilizados.
13.1. ISOMERÍA CIS-TRANS Y CONVENCIÓN E/Z Los descriptores estereoquímicos cis/trans y E/Z se utilizan para diferenciar entre los estereoisómeros que poseen algunos de sus átomos o grupos de átomos en distinta posición con respecto a un plano determinado, (por ejemplo, alquenos y compuestos cíclicos). Si en el nombre fuera necesario incluir varias veces los términos cis- y trans-, estos pueden abreviarse a c- y t-. ISÓMEROS CIS/TRANS Se dice que un átomo, grupo de átomos o sustituyente está en posición cis con respecto a otro cuando ambos se encuentran al mismo lado de un plano de referencia. Si se encuentran a lados opuestos decimos que su relacion es trans. El plano de referencia en alquenos es el perpendicular al sistema sigma que contiene a los carbonos olefínicos y sus sustituyentes mientras que en compuestos cíclicos es el plano del anillo. Los isómeros que presentan este tipo de relación estereoquímica se denominan isómeros cis/trans.