1.4.4. Glikozydy Glikozydy to związki chemiczne, pochodne węglowodanów, których anomeryczny atom węgla jest związany przez kondensację do atomu niecukrowej grupy. Kondensacja ta zachodzi najczęściej przez atom tlenu rzadziej węgla, siarki lub azotu. Część cukrową takiego związku nazywa się glikonem, a cząsteczkę niecukrową aglikonem. w przypadku glikozydów roślinnych część cukrowa składa się najczęściej z kilku (do 12) cząsteczek cukrów prostych. W grupie glikozydów można wyróżnić: saponiny, tioglikozydy, a także związki fenolowe, fityniany, glikopeptydy i wiele innych. Glikozydy są trwałe w środowisku obojętnym i nie wykazują mutarotacji, zaś po zakwaszeniu środowiska następuje reakcja odwracalna i zachodzi mutarotacja. W tabeli 1.4. przedstawiono wybrane przykłady roślin zawierających glikozydy oraz ich charakterystykę toksykologiczną Tabela 1.4. Wybrane przykłady glikozydów. nazwa rośliny
glikozydy i ich charakterystyka toksykologiczna
Naparstnica purpurowa (Digitalis purpurea L.)
Naparstnica purpurowa jest rośliną dwuletnią występującą w Polsce w stanie naturalnym bardzo rzadko. Z tych względów została objęta ochroną gatunkową. Głównie w jej liściach występują związki kardenolidowe oraz glikogitalotoksyny: digitoksygeniny, gitoksygeniny i gitaloksygeniny. Naparstnica purpurowa zawiera również saponinę – digitoninę. Wymienione związki wykazują właściwości kardiotoksyczne. Zatrucia samą rośliną w zasadzie nie występują, ale łatwo może je spowodować przedawkowanie preparatów z naparstnicy purpurowej i jako następstwo kumulowania się dawek. Znane są bardzo rzadkie przypadki zatruć preparatami naparstnicy purpurowej u sportowców (doping), u poborowych chcących uniknąć służby wojskowej lub u dzieci bawiących się lekami.
Konwalia majowa (Convallaria majalis L.)
W kwiatostanach, ziela a także w owocach konwalii obecne są glikozydy nasercowe – głównie konwalatoksyna. Możliwość zatruć to przedawkowanie leków zawierających glikozydy, ale również zatrucia u dzieci
86