ISOMEROS DE LA GLUCOSA

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD BIOQUÍMICA Y FARMACIA INVESTIGACION DE CONTROL DE MEDICAMENTOS NOMBRE: KATHERINE ZAMBRANO GONZAGA CURSO: 5TO “A” DOCENTE: DR. CARLOS GARCIA Mg. Sc FECHA: JUEVES 07 DE JULIO DEL 2016 TEMA:

Los monosacáridos con la misma fórmula química pero diferente estructura se llaman isómeros:  GLUCOSA La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído).  MANOSA Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo químico funcional es un aldehído (CHO) ubicado en el carbono 1, o carbono anomérico. Por otra parte, al igual que la glucosa, pertenece al grupo de las hexosas, que son monosacáridos(glúcidos simples) formados por una cadena de seis átomos de carbono. Su fórmula molecular es igual a la de la glucosa: C6H12O6,y su fórmula empírica es CH2O aunque difiere de ésta por ser un epímero de la glucosa en el Carbono número 2, es decir, que el grupo de alcohol de este carbono está dirigido hacia la izquierda (en la fórmula lineal, en la forma cíclica se encuentra dirigida hacia arriba).  FRUTOSA La fructosa presenta la misma fórmula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a que en posición 2 existe un grupo ceto ´´solamente la dosis permite clasificar una sustancia como venenosa´´

potencial (carbono anomerico de la fructosa), en tanto que en la posición 1 existe un grupo aldehído potencial (carbono anomerico de la glucosa).

GALACTOSA La galactosa es un azúcar simple o monosacárido formado por seis átomos de carbono o hexosa, que se convierte en glucosaen el hígado como aporte energético.

Además, forma parte de los glucolípidos y las glucoproteínas de las membranas celulares, sobre todo de las neuronas.

ISOMEROS DE LA GLUCOSA 1) ISOMERISMO D Y L: La designación de un isómero de azúcar como la variante D o, en el caso de la imagen en espejo de este, como la variante L está determinado por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de los carbohidratos, el azúcar, de 3 carbonos glicerosa (gliceraldehido). La orientación de los grupos H y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal primario determinan la pertenecía del azúcar a la serie D o la serie L (ejemplo el átomo de C 5 en ´´solamente la dosis permite clasificar una sustancia como venenosa´´

la glucosa). Cuando el grupo OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar constituye un integrante de la serie D; cuando se localiza a la izquierda corresponde a la serie L. la mayor parte de los monosacáridos presentes en los mamíferos tienen la configuración D, y las enzimas responsables del metabolismo de dichos monosacáridos son específicas para esta configuración.

La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Al pasar un haz de luz polarizado a través de una solución de un isómero óptico, dicho haz rota hacia la derecha, dextrorrotacion (+), o hacia la izquierda, levorrotacion (-). Un isómero puede designarse D (-), D (+), L (-) o L (+), para indicar su relación estructural con la D o con la L glicerol, pero no necesariamente presentan la misma rotación óptica.

En presencia de una cantidad igual de isómeros D y L, la mezcla resultante no tiene actividad óptica, toda vez que las actividades de isómeros se anulan entre sí. Se dice que tal mezcla es racémica o una mezcla DL. Los componentes sintéticos necesariamente corresponden a los racémicos, ya que las oportunidades de la formación de cada isómero óptico son iguales.

Debido a que las enzimas funcionan de manera tridimensional, pueden diferenciar entre los isómeros D y L, y con frecuencia son específicas para una configuración particular.

2) Estructura cíclica piranosa y furanosa: esta terminología se basa en la estructura cíclica estables de los monosacáridos son similares alas estructuras cíclicas del pirano y del furano. La cetonas también pueden adoptar una forma cíclica ejemplo la D-fructofuranosa. En el caso de la glucosa en solución, mas del 99% se presenta en la variante de piranosa.

3) Anómeros La estructura cíclica de una aldosa es un hemiacetal, ya que se forma por la combinación de una aldehído y de un grupo alcohol. De manera similar la estructura cíclica de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es -D-glucopiranosa. La estructura cíclica se conserva en solución pero la isomería tiene lugar en la posición 1, el carbonilo o átomo de carbono anomerico, para dar una mezcla de ´´solamente la dosis permite clasificar una sustancia como venenosa´´

glucopiranosa(38%) y glucopiranosa (62%). Menos del .3% esta constituido por los anomeros y de la glucofuranosa. Este equilibrio se acompaña de rotación óptica (mutarotacion) conforme el anillo hemiacetal se abre y forma de nuevo con la posición del H y de los grupos OH en el C 1. es posible que el cambio tenga lugar a través de una molécula a cíclica de cadena recta hidratada, si bien la polarografia indica que la variante a cícl ica de la glucosa existe solo en una porción de hasta 0.0025%. la rotación óptica de la glucosa en solución es dextrorrotatoria; y de esto se deriva el nombre alterno de dextrosa.

4)Epímeros: Los isómeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuración del OH y H en los átomos de C 2,3 y 4 de la glucosa se conocen como epímeros. Desde el punto de vista biológico, los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa y la galactosa formados mediante epidermización de los C 2 y 4 respectivamente.

5) Isomerismo aldosa-cetosa: La fructosa presenta la misma fórmula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a que en posición 2 existe un grupo ceto potencial (carbono anomérico de la fructosa), en tanto que en la posición 1 existe un grupo aldehído potencial (carbono anomérico de la glucosa).

BIBLIOGRAFIA:  http://www.maph49.galeon.com/biomol1/isomers.html  http://bioquimicamedica.jimdo.com/carbohidratos/estructura/

__________________________ FIRMA ´´solamente la dosis permite clasificar una sustancia como venenosa´´