La agrupación puertorriqueña, Calle 13, se dio a conocer en 2005 al ritmo de Atrévete- te-te, canción que le otorgó pronta popularidad, no sólo en Puerto Rico, sino en muchos países de la región. Países como México, Colombia, Venezuela, Argentina, Ecuador, Chile y Perú quedaron pronto inmersos en su propuesta musical, para muchos, asemejada al entonces popular reggaetón. Su primer disco, Calle 13, le valió la nominación en tres categorías al Grammy Latino, mismas que ganó. En esta primera etapa de la agrupación demostró otra de las cualidades que hasta la fecha le distingue: su crítica a los sucesos políticos y sociales. El primer tema que denotó este sentido crítico fue Querido FBI, tema que lanza una severa crítica al FBI (Federal Bureau of Investigation), y por tanto al gobierno de Estados Unidos, al acusarle directamente de la responsabilidad en la muerte del Filberto Ojeda Ríos, líder de los Macheteros. El grupo ha logrado tener cada vez una mayor exposición y aceptación a nivel mundial gracias al mensaje que ha plasmado en sus producciones. Temas con mensajes de concientización social como Pal Norte, que describe el andar de los migrantes latinos, o Vamo' a portarnos mal, en dónde se pide dejar a tras los tabúes y adoptar una mayor apertura en la forma de pensar.
Denominada como la voz de la clase media, por René Pérez la voz principal del dúo, la Calle 13 ha cosechado el cariño y el seguimiento de las masas, pero también ha sufrido diversas críticas por expresarse ante sucesos políticos en muchos de los países en Latinoamérica. Empezando por su natal Puerto Rico, los integrantes de Calle 13 se han manifestado a favor de su independencia. También han externado su apoyo al régimen de los Castro en Cuba, al Movimiento #YoSoy132 en México y su rechazo al presidente de México, Enrique Peña Nieto. A sus comentarios políticos se deben sumar las polémicas derivadas de algunos de sus videos. Por ejemplo, en 2010 lanzaron el sencillo Calma Pueblo, mismo que generó demasiada controversia en los medios de comunicación por su letra y por la inclusión de escenas dentro de su video, de personas desnudas. Con el paso de los años el sonido y ritmo con que inicio la agrupación se ha ido modificando, han incorporado en sus acordes sonidos de hip-hop, rock, urbano alternativo, etc. Para algunos las letras de sus canciones contienen un lenguaje demasiado explicito y atrevido, lo que ocasiona el desagrado de ciertas capas de la sociedad. Quizá no es sólo la letra lo que ocasiona incomodidad a algunos, sino también la su estilo brusco, aventado, gritón, directo y revolucionario que imprime una mayor fuerza a sus mensajes que proclaman justicia social. La agrupación ha colaborado con artistas de la talla de Shakira, Alejandro Sanz, los Tigres del Norte y la fallecida Mercedes Sosa, entre muchos otros. Con su más reciente álbum Entren los que Quiera realizaron su primera gira por Europa en la que ofrecieron conciertos en España, Francia, Noruega, Bélgica, Alemania, Dinamarca, Londres, Italia, Suiza y los Países Bajos.
En 2011 se dio a conocer la mayor canción en el repertorio de la agrupación; Latinoamérica. La grabación de dicho tema contó con la participación de la colombiana Totó la Momposina, la peruana Susana Baca y la brasileña María Rita. El mensaje de la melodía y su dedicatoria es hacia todo el pueblo latinoamericano que cualquier amenaza, en especial el colonialismo e imperialismo. A muchos puede o no gustarles la música de Calle 13, lo cierto es que es difícil encontrar artistas que aborden temáticas y problemáticas sociales y políticas. La mayoría de los cantantes y artistas de la actualidad encubran su música en la cultura pop, en la que abundan la música plástica y sin sentido carentes de trascendencia importante.