Correction de l'exercice 2 + Contrôle

Correction de l’exercice 2 + Contrôle

HALITIM LEILA

Solution de l’exercice N° 2

Trisaccharide = 3 Oses

Méthylation complète Hydrolyse (Hcl) Libére

2 5 = P.O. = Furanose 1, 3, 4,6 tétraméthylfructose

1 5 = P.O.= Pyranne 2, 3, 4,6 tétraméthyl galactose 1

5 = P.O.= Pyranne 2, 3,4

triméthyl glucose

Molécule à l’extrémité non réductrice C2 lié

Molécule à l’extrémité non réductrice C1 lié Molécule IntraChaîne C1 et C6

Invertase (saccharase) (Détermine l’anomérie) Libére Méllibiose (α –D-Galactopyranosyl (1-6) α -D-Glucopyranose) et β-D-Fructofuranose On conclue α –D-Galactopyranose α -D-Glucopyranose β-D-Fructofuranose

1

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HALITIM LEILA

Formule du raffinose

Méllibiose Saccharose

Exercices Soit un disaccharide naturel réducteur hétérogène ; les traitements ci-après donnent les produits suivants : 1. Hydrolyse chlorhydrique : a)α-D-Galactopyranose b) β-D- Galactopyranose c)D-Fructopyranose d) D-Glucopyranose 2. Oxydation par HNO3 puis hydrolyse chlorhydrique : a) β D-Galactopyranose b) acide Galacturonique c)acide glucarique d) acide gluconique 3. Hydrolyse chlorhydrique puis une dégradation de Wohl a)D-Lyxose

b) D- Ribose

c)D-Arabinose

d) D-Xylose

4. Hydrolyse par une α-osidase : a)α-D-Galactopyranose b) β-D- Galactopyranose

c)Sans effet

d) Lactase

5. Oxydation douce suivie d’hydrolyse chlorhydrique : a) β D-Galactopyranose b) acide Galactonique c) D-Glucopyranose d) acide gluconique 6. Le nombre de HCHO et HCOOH libères après méthylation des OH réducteurs et traitements par HIO4 : a)HCHO=0 b) HCOOH=1 c) HCHO=1 d) HCOOH=0 7. Perméthylation suivie d’hydrolyse acide : a) 2, 3, 4,6 tétraméthyl-glucose b) 2, 3, 4,6 tétraméthyl-galactose c) 3, 4,6 triméthyl-glucose d) 2, 3,6 triméthyl-glucose 8. Hydrolyse acide suivie de perméthylation libère : a) 2, 3, 4,6 tétraméthyl-glucose b) 1, 2, 3, 4,6 penta-méthyl-galactose c) 2, 3, 4,6 tétraméthyl- galactose d) 1, 2, 3, 4,6 penta-méthyl glucose 2

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HALITIM LEILA

Solution Contrôle de Biochimie Tableau des réponses partie Exercice a

b

c

d

1 2 3 4 5 6 7 8

Bilan : 3 HIO4 0 HCHO 1HCOOH

O-CH3

D- Glucose

D-Galactose Galactose

1 Dégradation de Wohl D.W.

D- Arabinose

D D-Lyxose

3

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HALITIM LEILA

Cours 1. a)La conformation spatiale du cyclohexane est la conformation dite en chaise b) Le phénomène de mutarotation implique l'existence d'un carbone asymétrique supplémentaire c) La formation d'hémiacétal implique que la fonction réductrice a établit une liaison avec un alcool d) la loi de BIOT es une loi additive, c'est-à-dire que le pouvoir rotatoire d'un mélange est la somme des pouvoirs rotatoires des composés qui constituent ce mélange.

2. Le glucose sous l’action d’un acide et de la chaleur peut donner un : a) Furfural b) méthyle-Hydroxyfurfural c) Hydroxy-furfural d) di -Hydroxyfurfurale 3. Le Ribose sous l’action d’un acide et de la chaleur peut donner un : a) Hydroxy Furfural b) furfural c)méthyle-Hydroxy-furfural d) di –Hydroxyfurfurale 4. a) Les osazones permettent l'identification des oses. b) 3 moles de phénylhydrazine réagissent en milieu acide, à haute température avec les aldoses c) 2 moles de phénylhydrazine se fixent en milieu acide, à haute température avec les aldoses d) L’interaction entre une mole d’ose et 3 moles de phénylhydrazine conduit à la formation de 2 moles de phénylosazones, une mole de phénylamine et une mole de NH3.

5. a) Dans le cas de bases concentrées, le sucre est entièrement dégradé. b) Dans le cas d’acides dilués, les oses restent très stables, même à très haute température c) Dans le cas d’acides concentrés on observe une déshydratation des oses d) Dans le cas de bases diluées, on observe des Interconversion.

6. a)La réduction à la liqueur de Fehling se déroule à chaud en milieu alcalin b) Le méthanol peut réagir indifféremment avec chacun des groupements hydroxyle de l’ose, pour former un méthyloside c) Les liaisons osidiques sont stables en milieu alcalin d) Les liaisons osidiques peuvent être hydrolysées à chaud en milieu acide.

7. a)Les cétoses ne réagissent pas à l’oxydation douce b) Les cétoses sont dégradés à l’oxydation forte c) Le nombre des cétoses est supérieur aux aldoses d) Les aldoses sont plus réducteurs que les cétoses.

8. L’acide N -acétyl-muramique est : a)3-Lactyl-N-Acétyl-D-Glucosamine b) Il est formé d’un N -Acétyl-D-Glucosamine c) l’hydroxyle en position 3 a été substitué par un groupement lactate d) dérive lui-même de la N-acétylglucosamine.

9. Les acides sialiques sont des :a) des dérivés des cétoses b) intégrer l’acide pyruvique intégrer de la D-mannosamine d) regroupe aussi le N-acétyl-neuraminique.

c)

10. a)L'acide N-acétylneuraminique est un constituant caractéristique des sucres aminés b) la Nacétyl-D-mannosamine-6-Phosphate est le précurseur des acides sialiques c) provenant de la condensation de l'acide pyruvique et du N-Acétyl-D-mannosamine d) la N-acétyl-Dmannosamine est le précurseur des acides sialiques.

11. a)Le test de Bial est un révélateur des pentoses b) L’aniline est un révélateur des aldoses c) La toluidine est un révélateur des aldoses d) L’orcinol est un révélateur ADN et ARN 12. La jonction glycanes-protéine fait appel au : a) Xylose b) Mannose c) Glucose

d) Galactose

4

Correction de l’exercice 2 + Contrôle

HALITIM LEILA

13. Le chondroïtine sulfate :a)facilite la lubrification des articulations b) contribue à l’ossification c)Peut se transformer en acide Hyaluronique d) Peut se transformer en dermatane sulfate.

14. a)En solution le glucose est représenté par 5 formes b) A PH basique la forme prédominante est la forme linéaire c)L’Interconversion des formes cycliques passe par la forme linéaire d) A PH =7 la forme cyclique est prédominante avec 1 /3 alpha et 2/3 beta.

15. La liaison N-osidiques se fait entre la fonction pseudo aldéhyde et un acide aminé de la protéine au niveau : a) d'une fonction amide (glutamine, asparagine) b) d'une fonction amide (glutamine, thréonine). c) d'une fonction amide (asparagine) d) d'une fonction amide (lysine, thréonine).

16. Liaisons O-glycosidique se fait entre la fonction pseudo aldéhyde de la fraction glucidique et le groupement hydroxyle au niveau d’un acide aminé de la protéine : a) (sérine, thréonine) b) L’hydrox-lysine dans le cas du collagène) c) d'une fonction amide (sérine, asparagine) d) d'une fonction amide (lysine, thréonine).

17. a) Acide Hyaluronique est GAG non sulfaté b) Acide Hyaluronique est un GAG de structure c)L’acide Hyaluronique est un glycosaminoglycane, non fixé à une protéine centrale d) L'acide hyaluronique aide à protéger les articulations.

Tableau des réponses partie Cours

a

b

c

d

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17

5

Correction de l’exercice 2 + Contrôle

HALITIM LEILA

En milieu acide fort et à chaud déshydratation interne avec les hexoses une cyclisation hydrox-méthyle-furfurals Base diluée Interconvertion

Base concentrée Dégradation

Acide diluée Stable

les pentoses des furfurals Acide concentrée Déshydration

Réaction de Fehling R-CHO + 2Cu2+ (aq) + 5HO-(aq) → RCOO- + Cu2O(s) + 3H2O La liqueur de Fehling, initialement bleue un dépôt de couleur rouge brique à chaud

Analyse qualitative des glucides : Tests du laboratoire Réaction de Réaction de Réaction de Réaction de Dishe Bial Sélivanoff l’ortho-toluidine (Diphénylamine) (Orcinol) (Résorcinol) Désoxyribose Pentoses Cétoses Aldohexoses (ADN) (ribose)

Réaction à l’iode L’amidon bleue intense

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Correction de l’exercice 2 + Contrôle

HALITIM LEILA

L'acide muramique = formé de la N-acétyl-glucosamine(NAG) (NAG) lié par son C3, à la fonction alcool de l'acide lactique .IlIl est composé de 11 atomes de carbone. « Page56 »

Attention  En solution, le glucose est représenté sous cinq formes : linéaire α-D-glucofuranose glucofuranose -

β-D-glucofuranose glucofuranose α-D-glucopyranose glucopyranose

β-D-glucopyranose glucopyranose  L'Interconversion des formes cycliques α et β passe par la -

forme linéaire.  à PH = 7 les formes cycliques représentent 99% avec 1/3 de forme α et 2/3 de forme β.  à pH basique, la forme prépondérante est la forme linéaire 99%.  La cyclisation des aldohexoses peut donner des glucofuranose. La stabilité de ces derniers est relativement faible et les formes cycliques des Aldo hexoses sont des Glucopyranose.

7