Não escreva neste livro.
Atividades 1. Consulte a tabela de temperaturas de fusão e de ebulição de alcanos de cadeia normal da página 76 e indique os estados físicos do pentano e do octano nas CPTP (25 °C e 1 ? 105 Pa). 2. Uma amostra de gás natural contém aproximadamente 12% (V/V) de etano, 85% (V/V) de metano e 3% (V/V) de outros gases. Considerando que Metano 5 5 30 g/mol e R 5 0,082 atm L K21 mol21, responda:
a) Qual é a fórmula estrutural do etano? b) Determine a densidade do etano a 27 °C sob pressão de 1 atm. c) Um cilindro contém gás natural sob pressão de 10 ? 105 Pa. Qual é a pressão parcial do metano nesse cilindro? 3. É possível ter um grupo alquila, como um metil, na posição 1? Justifique sua resposta.
DIVULGAÇÃO PNLD
Alcenos Os alcenos mais simples, como Temperaturas de fusão e de ebulição de alguns alcenos o eteno e o propeno, são muito Temperatura Temperatura utilizados pela indústria petroquíNome Fórmula de fusão de ebulição mica para a obtenção de diversos (ºC) (ºC) produtos, como solventes, plástieteno (etileno) CH2 CH2 2169 2104 cos e anestésicos. 2185 248 propeno (propileno) CH3 CH CH2 Alcenos são hidrocarbonetos 2185 26 but-1-eno H2C CH CH2 CH3 de cadeia aberta que possuem CH CH CH CH 2165 130 pent-1-eno CH 3 2 2 2 uma dupla-ligação. Veja na tabela Fonte: LIDE, David R. (Ed.). Physical Constants of Organic Compounds. In: CRC Handbook of Chemistry and ao lado as temperaturas de fusão Physics. 89th ed. (Internet Version). Boca Raton, FL: CRC/Taylor and Francis, 2009. p. 3-4 – 3-523. e de ebulição de alguns alcenos. Observe que, assim como ocorre com os alcanos, há um aumento na temperatura de ebulição com o aumento da cadeia carbônica.
Nomenclatura dos alcenos Com base no que você já viu sobre as regras de nomenclatura da IUPAC, é possível deduzir o que muda na nomenclatura dos alcenos em relação à dos alcanos. Vamos começar pelos alcenos de cadeia normal.
Alcenos de cadeia normal Analise as três representações a seguir: I. H C 2
H C
CH2
CH3
II. H3C
H2 H C C
III. H3C
CH2
H C
H C
CH3
Observe que as fórmulas I e II correspondem ao mesmo alceno. Lembre-se de que a numeração da cadeia principal se inicia pela extremidade mais próxima à insaturação. Portanto, as fórmulas I e II representam a mesma substância e recebem o mesmo nome, ou seja, but-1-eno. Já a fórmula III corresponde a um alceno diferente, o but-2-eno. O localizador de um grupo substituinte, grupo funcional ou de uma insaturação deve sempre vir antes do nome ao qual está se referindo. Por exemplo, na indicação da posição de um grupo metil na cadeia principal, o número deve vir antes do termo metil; na de uma insaturação, deve vir antes do infixo; na de um grupo funcional, deve vir antes do sufixo. Observe os exemplos:
H3C H3C
CH
OH
CH3 CH
CH3
2,3-dimetilbutano (os números 2 e 3 indicam as posições dos grupos metil) hidrocarboneto (alcano)
H3C
CH
CH
CH2
pent-2-eno (o número 2 indica a posição da insaturação) hidrocarboneto (alceno)
CH3
H3C
C H
CH3
propan-2-ol (o número 2 indica a posição do grupo funcional álcool, — OH) álcool
Capítulo 3 Petróleo, gás natural e carvão: fontes de hidrocarbonetos
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