Nomenclatura de alcanos Já vimos como dar nome aos alcanos de cadeia normal, de acordo com as regras da IUPAC. Agora, vamos analisar alguns exemplos para entender como funcionam as regras de nomenclatura para alcanos mais complexos, com a cadeia contendo duas ou mais ramificações. Observe o exemplo a seguir:
H3C 1
H C
H2 C
2
3
H2 C 4
CH3 5
CH3 2-metilpentano
O número 2 colocado na fórmula acima é necessário para indicar a que átomo de carbono está ligado o grupo metil ( CH3). Lembre-se de que, para indicar a posição dos grupos substituintes, é necessário numerar a cadeia de referência, a chamada cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima ao grupo substituinte – nesse caso, a esquerda. E quando houver múltiplos grupos substituintes, como no caso a seguir?
CH3
DIVULGAÇÃO PNLD
H3C
H2 C
C
H C
CH3
CH3
CH3
Primeiro, deve-se identificar a maior sequência de átomos de carbono, ou seja, a cadeia principal.
CH3 H3C
H2 C
C CH3
H C
CH3
CH3
Nesse caso, o nome da cadeia principal é pentano. Pode-se considerar que o alcano representado acima é derivado do pentano pela substituição de três átomos de hidrogênio por três grupos metil.
H H3C
C
H
H2 C
C
H
CH3 CH3
H3C
C
H
H2 C
CH3
H C
CH3
CH3
pentano
Como há três grupos substituintes, a dúvida seria: quais devem ser os números que indicam as posições dos grupos? Observe a seguir as duas possíveis numerações da cadeia principal:
CH3 5
H3C 1
4
C
2
CH3 2,2,4-trimetilpentano
74
3
H2 C 3
H2 1 C CH3 4
5
CH3 2,4,4-trimetilpentano
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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