Gordura trans, p. 161-162
CH3 H3 C
CH2
CH CH3
CH
C CH
CH2 CH3
CH3 2-isopropil-3,4-dimetil-hex-1-eno p. 157 É interessante que o professor chame a atenção dos alunos para as setas utilizadas nos exemplos de tautomeria. Na representação dos equilíbrios químicos, as duas semissetas não são do mesmo tamanho: o processo mais favorecido é indicado pela semisseta maior, o que depende do valor da constante de equilíbrio. Se necessário, pode-se retomar com os alunos a forma como se obtém esse valor – com base nas concentrações das espécies químicas. As setas curvas, por sua vez, são um recurso bastante empregado nas discussões sobre os mecanismos das reações em Química Orgânica. Atividades, p. 158
DIVULGAÇÃO PNLD
1. O álcool (etanol, H3C — CH2OH) tem temperatura de fusão mais elevada, 2115 °C. O éter (éter dimetílico, H3C — O — CH3) tem temperatura de fusão mais baixa (2139 °C). 2. As moléculas de etanol estão associadas por ligações de hidrogênio (mais fortes), o que faz com que essa substância tenha temperatura de fusão mais alta. O éter tem suas moléculas associadas por ligações dipolo-dipolo (mais fracas) e, portanto, apresenta temperatura de fusão mais baixa.
O efeito prejudicial de gorduras trans no organismo animal destaca uma aplicação importante da isomeria cis-trans e permite desenvolver uma proposta de trabalho interdisciplinar com o professor de Biologia. Dúvidas e anseios sobre alimentação são comuns na faixa etária dos alunos e costumam ser relacionados com questões estéticas e culturais. Se julgar conveniente, o professor pode abrir espaço para essa discussão. Subsídios podem ser encontrados, por exemplo, em: ▸▸ CAMARGO, Tatiana Souza de. Você é o que você come? Os
cuidados com a alimentação: implicações na constituição dos corpos. Disponível em: <https://www.lume.ufrgs. br/bitstream/handle/10183/13087/000637 157. pdf?sequence=1>. Acesso em: 15 maio 2016. As reações orgânicas de esterificação, como a apresentada nesse boxe, serão detalhadas no capítulo 8. 1. Gordura, porque é solido a temperatura ambiente. 2. Resposta variável. Conexões, p. 163-164
1. Porque ambos possuem diversas duplas ligações contendo dois ligantes diferentes em cada átomo de carbono das insaturações. 2. retinol: C20H30O; retinal: C20H28O; ácido retinoico: C20H28O2 3. Resposta variável. Os alunos podem responder que as fórmulas moleculares são diferentes, que as substâncias pertencem a grupos funcionais distintos ou que a atividade biológica é diferente. Atividade, p. 164 a) H
H C
3. Em geral, substâncias pertencentes a funções diferentes, mesmo que tenham mesma fórmula molecular, apresentam comportamentos químicos diferentes.
C
H
CH3
CH2
4. a) Resposta variável. Pode ser propanoato de metila, etanoato de etila (acetato de etila) e metanoato de propila.
Possui dois ligantes iguais em um mesmo átomo de carbono, não apresentando isomeria cis-trans.
b) Resposta variável. Pode ser 2-metilprop-1-eno, ciclobutano e metilciclopropano.
b)
H
c) Resposta variável. Pode ser butanoato de etila, propanoato de propila, etanoato de butila e metanoato de pentila.
H
e) pentan-3-ona.
H H
C
C
H
d) 2,2-dimetilpropano e 2-metilbutano. p. 158-159 O professor pode utilizar a tabela da página 158 e as representações da página 159 para levar os alunos a perceber que, na isomeria cis-trans, o que diferencia um composto do outro é a disposição espacial dos átomos, e essa diferença implica propriedades físicas distintas das substâncias envolvidas. É importante discutir com os alunos as dificuldades em representar objetos tridimensionais no papel (plano). Os químicos têm algumas formas de representação que dão ao observador uma ideia da disposição espacial dos átomos. Entre elas, optamos nesse capítulo por utilizar apenas a fórmula de Haworth, que utiliza os símbolos cunha cheia e cunha tracejada.
H
C H
C C
H H
H
Todos os átomos de carbono da molécula estão ligados a dois átomos de hidrogênio, não apresentando isomeria cis-trans. c)
H3 C
C CH3
H
H
C
C
CH3
H
Possui dois ligantes iguais em um mesmo átomo de carbono da dupla ligação, não apresentando isomeria cis-trans.
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