Conexões
11-cis-retinal
LUIS MOURA/ARQUIVO DA EDITORA
DIVULGAÇÃO PNLD
Química e Medicina – Isomeria cis-trans e seres vivos Compostos orgânicos na conformação cis ou na conformação trans podem agir de modo diferente em um processo bioquímico por causa da disposição espacial diferente dos átomos que constituem suas moléculas. Vamos ver um exemplo de isômeros geométricos em que só um deles tem papel importante em nosso organismo. Em nossa visão há um processo de interconversão de isômeros cis e trans. Como ele se dá? A retina – região sensível à detecção da luz – está localizada na parte posterior dos olhos. Nela há um pigmento constituído pela associação do 11-cis-retinal a uma proteína. Quando o 11-cis-retinal é atingido pela luz visível, transforma-se em seu isômero trans. É graças a essa alteração estrutural que ocorre a emissão de um impulso elétrico que vai do nervo óptico ao cérebro, ao mesmo tempo que a proteína associada à forma trans se separa desse aldeído. A forma trans converte-se novamente em forma cis por ação enzimática.
H3C 5
4
onda de luz
6
3
CH3 1
2
CH3 7
9
8
CH3
10
11
12 13
H3C
14 15
C
11-cis-retinal
O
H H3C 5
Cores fantasia, sem escala.
4
11-trans-retinal
6
3
CH3 1
2
CH3 7
8
9
10
11
CH3 12
13
14
11-trans-retinal
CH3
15
C
O H
Representação da transformação do 11-cis-retinal em 11-trans-retinal. Fonte: NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles of Biochemistry. 3rd ed. New York: W. H. Freeman, 2001. p. 361.
Simplificadamente, podemos representar essa transformação por: 11-cis-retinal
luz
11-trans-retinal 1 impulso elétrico
enzima (retinal isomerase)
É por meio da ingestão de alimentos ricos em vitamina A ou em betacaroteno que o organismo obtém o retinal. A expressão vitamina A é utilizada para indicar três moléculas com atividade biológica: o retinal, o retinol e o ácido retinoico.
H3C
CH3
CH3 CH3
CH3
CH2OH
H3C
CH3
CH3
CH3
COOH
CH3 retinol
ácido retinoico
Repare que a forma trans do retinal apresenta semelhanças estruturais com o retinol e o ácido retinoico (acima). A diferença entre esses compostos reside no grupamento funcional.
Capítulo 6 Isomeria
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