Isomeria constitucional ou plana Quando dois isômeros podem ser diferenciados por meio de suas fórmulas estruturais planas, dizemos que são isômeros constitucionais ou planos. O propeno e o ciclopropano, por exemplo, são considerados isômeros planos. A isomeria constitucional é dividida em grupos menores: a isomeria de cadeia, de posição, de função e de compensação.
Isomeria de cadeia Quando dois isômeros pertencem à mesma função orgânica, mas apresentam diferenças na cadeia carbônica, eles são considerados isômeros de cadeia. Observe os exemplos:
H3C
CH2
CH2
butano (C4H10) hidrocarboneto (cadeia normal)
DIVULGAÇÃO PNLD
H2C
CH2
CH
CH3
CH3
CH2
H3C
CH
metilpropano (C4H10) hidrocarboneto (cadeia ramificada)
CH3
H2 C
H2C H2C
pent-1-eno (C5H10) hidrocarboneto (cadeia aberta)
CH3
H3C
CH2
H3C
ciclopentano (C5H10) hidrocarboneto (cadeia cíclica)
CH3
H3C
C
CH3
C
CH
CH2 CH3 H2C
CH2
pentano Ambas as fórmulas representam o mesmo hidrocarboneto: o pentano.
CH3
CH2
CH2
2,2-dimetilbutano (C6H14) hidrocarboneto
CH3
H3C
but-1-ino (C4H6) hidrocarboneto
H3C
CH3
CH3
2,3-dimetilbutano (C6H14) hidrocarboneto
HC
CH2
CH3
CH3 CH
CH2 pentano
Nesse caso, os isômeros pertencem à mesma função orgânica e a cadeia principal apresenta o mesmo número de átomos de carbono. Os isômeros de posição diferem entre si na posição de insaturações ou de grupos de átomos – ramificações ou grupos funcionais – ligados à cadeia principal. Observe os exemplos a seguir e note as semelhanças e as diferenças em relação aos nomes dos compostos.
CH
CH2
CH2
Isomeria de posição
H3C
Observação: É preciso tomar muito cuidado com fórmulas estruturais que aparentam ser diferentes, mas são idênticas. Em caso de dúvida, siga as regras de nomenclatura para certificar-se de que elas têm nomes IUPAC diferentes. Observe o exemplo a seguir:
CH2
C
C
CH3
but-2-ino (C4H6) hidrocarboneto
CH3
H3C
CH2
CH2
CH2
OH
OH butan-2-ol (C4H10O) álcool 156
butan-1-ol (C4H10O) álcool
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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