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DIVULGAÇÃO PNLD
Isomeria ©SHUTTERSTOCK/RICARDO DE PAULA FERREIRA
©SHUTTERSTOCK/ARKA38
capítulo
À esquerda, laranja. À direita, limão.
Para situá-lo
Este capítulo irá ajudá-lo a compreender: • a isomeria plana; • a isomeria geométrica (cis-trans); • a isomeria óptica; • a importância biológica dos isômeros espaciais.
Compostos de mesma fórmula molecular, mas com propriedades diferentes, são chamados de isômeros, conceito que você estudou no capítulo 2. É o caso dos carboidratos frutose e glicose (C6H12O6), presentes na laranja e no limão. Apesar de terem a mesma composição química, na molécula de frutose há o grupo característico das cetonas, enquanto na de glicose há o grupamento dos aldeídos. Essa diferença estrutural explica as distintas propriedades que esses isômeros apresentam.
H
O C
CH2OH C
O
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH frutose
CH2OH glicose
• A abertura deste capítulo traz imagens de duas frutas bastante comuns no Brasil: a laranja e o limão. O limoneno, substância que pode ser extraída da casca dessas frutas, apresenta isomeria. Um dos isômeros possui odor semelhante ao do limão-siciliano, enquanto o odor do outro é parecido com o da laranja. A fórmula estrutural plana dos dois isômeros está representada ao lado. Como é possível que dois isômeros tenham a mesma fórmula estrutural plana,mas apresentem propriedades diferentes, como o odor?
Neste capítulo, vamos estudar o fenômero da isomeria e sua importância biológica e social. 154
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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