Nomenclatura das aminas Para nomear uma amina primária, utiliza-se o nome do hidrocarboneto do qual podemos considerar que a amina é derivada, substituindo o sufixo o (do nome do hidrocarboneto) por amina. Veja os exemplos a seguir:
CH3
NH2
CH3
CH2
metanamina
NH2
NH2
etanamina
fenilamina
Em aminas secundárias e terciárias assimétricas, ou seja, quando os grupos substituintes são diferentes, considera-se a maior cadeia carbônica como a cadeia principal, nomeando-a como uma amina primária. Para indicar o(s) grupo(s) substituinte(s) restante(s), escreve(m)-se o(s) nome(s) dele(s) precedido(s) por N- antes do nome da cadeia principal. O “N-” indica que o grupo substituinte está ligado ao átomo de nitrogênio. Observe os exemplos:
H N
DIVULGAÇÃO PNLD
grupo substituinte com maior cadeia carbônica (fenil)
grupo substituinte com menor cadeia carbônica (metil)
CH3
nome da substância: N-metilfenilamina
CH3 H3C
C H2
N
C H2
H2 C
H2C H3C
CH3
N
C H2
CH3
C H2
H2 C
CH3
N,N-dietilpropanamina
N-etil-N-metilpropanamina
Note no terceiro exemplo a presença de grupos substituintes iguais (os dois grupos etil). Nessa situação, escreve-se o nome do grupo substituinte precedido pelo prefixo di. Outra forma aceita pela IUPAC para nomear as aminas consiste em dar os nomes dos grupos substituintes ligados ao átomo de nitrogênio seguidos da palavra amina. Se os grupos substituintes forem iguais, coloca-se o prefixo di ou tri antes do nome do grupo. Caso contrário, colocam-se os nomes dos grupos em ordem alfabética.
H3C
CH2
CH2
H3C
NH2
propilamina
N
CH2
CH3
H etilmetilamina
H3C
CH2
N
CH2
CH3
CH2 CH3 trietilamina Capítulo 5 Funções nitrogenadas, halogenadas e sulfuradas
EME18_VIVA_QU3_U2C5_134A153.indd 137
137
08/06/16 16:19