Compostos nitrogenados, halogenados e sulfurados Para facilitar o estudo das principais funções orgânicas, costuma-se agrupá-las de acordo com sua constituição química. Por exemplo, as funções nitrogenadas compreendem os compostos orgânicos que apresentam átomos de carbono, hidrogênio, nitrogênio e, às vezes, oxigênio. Entre as funções nitrogenadas, iremos abordar os grupos funcionais: amina, amida, alcaloide e nitrocomposto. Já entre as funções halogenadas e sulfuradas, iremos estudar apenas um grupo funcional de cada um, os haletos orgânicos e tióis.
Aminas
DIVULGAÇÃO PNLD
R
NH2
amina primária
R
N
R'
R
N
PULSAR IMAGENS/JOÃO PRUDENTE
As aminas são compostos nitrogenados largamente utilizados pela indústria para a produção de medicamentos e corantes e no tratamento de gás em refinarias petrolíferas. Na natureza podem ser encontrados, por exemplo, como produto da decomposição de material rico em proteína. Podemos considerar as aminas como compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio por grupos alquila ou arila. As aminas podem ser classificadas de acordo com o número de grupos substituintes orgânicos. Assim, uma amina é classificada como primária quando só tem um grupo substituinte; como secundária, quando tem dois grupos substituintes; e como terciária, quando apresenta três grupos substituintes. Observe:
O cheiro forte característico dos peixes se deve à presença de aminas. Banca de peixes no Mercado Municipal de Bragança (PA), 2013.
R'
H
R"
amina secundária
amina terciária
em que R, R' e R'' são grupos alquila ou arila e podem ser iguais. Algumas aminas que fazem parte do cotidiano Substância
Fórmula
H3C
Trimetilamina Substância que apresenta cheiro característico de peixe podre.
N
CH3
CH3 NH2
Fenilamina Substância tóxica utilizada na síntese de corantes.
Butano-1,4-diamina (ou putrescina) Substância formada na decomposição de aminoácidos presentes nas proteínas da carne de animais mortos. Pentano-1,5-diamina (ou cadaverina) Substância formada na decomposição de aminoácidos presentes nas proteínas da carne de animais mortos.
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NH2 H2N
H2N
NH2
Unidade 2 Fundamentos da Química Orgânica
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