Observe as estruturas de outros ácidos carboxílicos:
O H
C
O
H2 C
H3C
C
OH
OH
ácido metanoico (ácido fórmico)
ácido propanoico
Note que tanto as fórmulas representadas acima como as da página anterior apresentam o grupo COOH em uma extremidade da cadeia carbônica. Assim, podemos definir a função ácidos carboxílicos como substâncias que possuem o grupo carboxila (— COOH). Genericamente, os ácidos carboxílicos podem ser representados pela fórmula:
O R
C OH
onde R pode ser um grupo alquila ou arila ou um átomo de hidrogênio.
DIVULGAÇÃO PNLD
Nomenclatura dos ácidos carboxílicos Os ácidos carboxílicos de cadeia aberta têm seu nome composto pela palavra ácido seguida do nome da cadeia carbônica. Para nomeá-lo, usam-se os mesmos critérios conhecidos para as demais funções. O sufixo utilizado para indicar ácidos carboxílicos, de acordo com a IUPAC, é oico.
O H3C
CH3
C
CH2
H3C
OH
CH2
O
CH
CH2
CH2
C OH
ácido propanoico
ácido 4-metil-hexanoico
Há nomes que estão bastante enraizados na Química e, portanto, são encontrados com frequência em muitos textos, artigos científicos e publicações da IUPAC. É o caso dos ácidos cujas fórmulas estão representadas a seguir.
O H
O
C
H3C
C
H3C OH
H2 C
H2 C
O C
OH
ácido metanoico ácido fórmico
OH
ácido etanoico ácido acético
ácido butanoico ácido butírico
Os ácidos representados abaixo apresentam dois grupos carboxílicos:
O
O C
HO
O
C
H2 C
C OH
H2 C
O C
HO
ácido oxálico (ácido etanodioico)
OH ácido butanodioico
HOOC
(CH2)4
COOH
ácido adípico (ácido hexanodioico)
Compostos com dois grupos COOH apresentam em sua nomenclatura o prefixo di antes do sufixo oico e a vogal o após o infixo an. Capítulo 4 Funções orgânicas oxigenadas
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