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Figure 1.1 L’acide perfluorooctanoïque (C8HF15O2) est un exemple de molécule organique qui ne contient pas de liaison C−H. C’est une substance toxique pour l’être humain, comme plusieurs composés où toutes les liaisons C−H ont été remplacées par une liaison C−F. Ces composés sont dits perfluorés.
RAPPEL
Pour simplifier, dans le présent ouvrage, nous considérons comme un composé organique un composé contenant au moins un atome de carbone, bien que certains composés soient exclus de cette définition par convention ou en raison de leurs propriétés qui s’apparentent plus à celles de minéraux. Les êtres vivant sur Terre, l’être humain y compris, sont constitués en majeure partie de molécules organiques, donc à base de carbone, si on exclut l’eau que contiennent ces organismes.
Les composés organiques sont ceux qui contiennent au moins un atome de carbone.
1. 2 Molécules et liaisons covalentes Voici d’abord quelques rappels concernant les molécules et les liaisons. Une molécule est une entité discrète, électriquement neutre, formée par des atomes liés par des liaisons covalentes. On donne aussi parfois le nom d’entité moléculaire à n’importe quel groupe d’atomes liés par des liaisons covalentes, ce qui inclut entre autres les ions polyatomiques. Les liaisons covalentes sont souvent définies simplement comme étant issues du partage d’électrons de valence entre deux atomes. Plus précisément, les liaisons covalentes s’établissent lorsque des électrons, chargés négativement, sont attirés par deux noyaux atomiques différents, chargés positivement.
+ – – +
Nuage électronique (négatif)
Les liaisons covalentes sont celles où les deux noyaux attirent de façon comparable les électrons engagés dans la liaison.
Les électrons subissent une force d’attraction des deux noyaux. Cette attraction positif-négatif-positif retient les particules ensemble. Cette attraction s’appelle une liaison covalente. Un doublet d’électrons constitue UNE liaison covalente. Adaptée de : cov2.gif par IsisSoft Interactive Publication (2011)
On oppose souvent la liaison covalente et la liaison ionique. On peut définir la liaison ionique comme le résultat de l’attraction entre des ions, l’exemple le plus commun étant la liaison entre les cations sodium (Na+) et les anions chlorure (Cl–) dans le chlorure de sodium. Contrairement à la liaison covalente, la liaison ionique met donc en présence des ions s’attirant les uns les autres parce que ce sont des espèces électriquement chargées : les anions attirent les cations et inversement. Un composé dans lequel les liaisons chimiques sont ioniques s’appelle un « composé ionique » et non pas une molécule. Composé ionique
Molécule
Entité discrète
Atomes liés par des liaisons covalentes
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Réseau continu
Ions liés par des liaisons ioniques
Chapitre 1 • Chimie organique
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