EXERCICES
21.
On fait la synthèse du 2-méthylhept-2-ène par déshydratation du 2-méthylheptan-2-ol à l’aide de l’acide sulfurique. a) Écrivez le mécanisme de la réaction qui mène au produit majoritaire. b) Quel autre alcène pourrait-on obtenir également par cette réaction ? c)
22.
Croyez-vous que le chauffage à 100 °C et la présence d’acide sulfurique à 40 % constitueraient des conditions suffisantes pour permettre à la réaction de se dérouler ? Pourquoi ?
Écrivez le mécanisme de déshydratation des alcools menant au produit majoritaire ; prenez soin d’indiquer tous les autres produits d’élimination possibles. Utilisez l’acide de votre choix. a) pentan-2-ol b) 3-méthylpentan-3-ol
23.
Nommez trois facteurs relatifs aux conditions réactionnelles qui favoriseront la SN2 plutôt que l’élimination.
24.
Pour chaque paire substrat/nucléophile ci-dessous, écrivez le(s) produit(s) d’élimination et le produit de substitution qu’il est possible d’obtenir. Lorsqu’on peut obtenir plus d’un produit d’élimination, précisez lequel sera le produit majoritaire. a) CH3CH2I et NaOH b) CH3CH2CH2CHCICH3 et CH3CH2ONa c) CH3CH2CH2CCI(CH3)2 et KOH
25.
L’une des synthèses de la loratadine, la molécule active dans des antihistaminiques comme le Claritin, se termine de la façon ci-dessous. Quel réactif faudrait-il utiliser à l’étape où se trouve le point d’interrogation pour compléter la synthèse ?
Cl
Cl
N
N
Chapitre 7 • Élimination : la synthèse des alcènes
Cl
O
?
OH
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Problèmes de synthèse organique
N N
Cl
O
O
N
O
Loratadine (Claritin)
N
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