
1 minute read
Đọc thêm
- Các phản ứng cộng vòng diễn biến theo kiểu đồng mặt - chúng chỉ xảy ra trên một mặt phẳng so với các hệ n - và có thể xảy ra bằng tác dụng nhiệt nếu có 4n + 2 electron tham gia vào cơ chế, nhưng với các phản ứng cộng vòng quang hóa, con số đó phải là 4n. Những quy tắc này được quyết định bởi tính đối xứng orbital. - Cân bằng thường chuyển dịch theo chiều thuận đối với phản ứng nhiệt cộng vòng, vì liên kết ơ C-C bền hơn n C-C. Trong một phản ứng cộng vòng quang hóa, sản phẩm mất đi các liên kết n, do đó khó hấp thụ quang năng hơn. Do đó, nó là sản phẩm động học của phản ứng, cho dù có là cấu lV kém bền như vòng 4 cạnh đi chăng nữa. - Hóa lập thể của mỗi thành phần được giữ nguyên trong sản phẩm - phản ứng này có tính đặc thù lập thể cao - và quan hệ về hóa lập thể giữa chúng có thể bị khống chế bởi sự xen phủ orbital, tạo thành sản phẩm endo. Trong chương sau, chúng ta sẽ tìm hiểu thêm hai loại phản ứ' yclic: phản ứng điện vòng và chuyển vị sigmatropic. Đọc thêm Để tìm hiểu nguyên lý của các phản ứng pericyclic à các chuyển hóa khác bằng quan điểm orbital phân tử, hãy tham khảo: Ian Fleming, M olecular O rbitals an d Organic Chemical Reactions, Student Edition, Wiley, Chichester 2009. Tìm hiểu ứng dụng của phản ứng cộng \òng trong tổng hợp các dị vòng nitrogen: P. Wyatt và S. Warren, Organic Synthesis: Strategy an d Control, Wiley, Chichester, 2007, chương 34.
Chuỗi tổng hợp biotin ở trang 9 0 4 được phát triển bởi nhóm nghiên cứu của P. Confalone, J. Am. Chem. Soc.
Advertisement