www.twitter.com/daykemquynhon www.google.com/+DạyKèmQuyNhơn
www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
SO2H
SO2Cl
H-
Cl-
-
Cl
N
Cl
+SO2+Cl-
N
H
Ơ
SO2Cl
U Y
Bài V.2:
TP
( [α ]D = −8,2O). Hỏi phản ứng có làm thay đổi cấu hình hay không?
.Q
a) Phản ứng este hóa axit (+) lactic ( [α ]D = +3,3O) bằng CH3OH thu được (−) Metyl lactat
ẠO
b) Oxi hóa D (+) glyxeranđehit thu được axit (−) glyxeric. Hỏi phản ứng có làm thay đổi
Đ
cấu hình hay không?
G
Phân tích:
H Ư
N
HS cần nắm được góc quay mặt phẳng ánh sáng phân cực phụ thuộc vào cấu trúc các nhóm thế quanh nguyên tử C chứ không phải phụ thuộc danh pháp cấu hình.
TR ẦN
a) Sự biến đổi góc quay cực riêng từ dương sang âm là do nhóm OH của COOH bị thay bằng nhóm OCH3, không liên quan gì đến nguyên tử C*.
10 00
Bài V.3: Dưới tác dụng của HBr:
B
b) Nhóm CHO chuyển thành nhóm COOH không liên quan đến liên kết C*-C. Treo-3-bromobutan-2-ol biến đổi thành hỗn hợp raxemic (±) 2,3-dibromobutan.
Ó
A
Eritro-3-bromobutan-2-ol biến thành meso-2,3-dibromobutan.
H
Kết quả trên có phù hợp với cơ chế [SN1] hay [SN2] không? Nếu không, hãy giải thích.
-L
Í-
Phân tích:
Phản ứng trên diễn ra theo cơ chế SN1. Nguyên tắc là raxemic hóa ở nguyên tử C chứa
ÁN
nhóm –OH. Nhưng sản phẩm cuối cùng lại không làm thay đổi cấu hình sản phẩm. HS dễ hiểu
TO
nhầm rằng phản ứng là SN2 làm quay cấu hình. Tuy nhiên, điều kiện phản ứng (xúc tác H+) và
D
IỄ N
Đ
ÀN
kết quả (biến đổi cấu hình hoàn toàn) đều không phù hợp với đặc điểm phản ứng SN2. Do đó GV cần gợi ý cho HS về cấu tạo ion trung gian, theo cấu trúc đó sẽ tạo ra ion
vòng → bắt buộc hướng kết hợp của Br- phải ngược hướng với nguyên tử Br có sẵn. (Hiệu ứng nguyên tử liền kề có cặp electron chưa liên kết).
a) Đồng phân etrio: (OH và Cl cùng hướng trong công thức Fischer nên ngược hướng trong công thức phối cảnh)
49
Sưu tầm bởi GV. Nguyễn Thanh Tú
www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial