www.facebook.com/daykem.quynhon www.daykemquynhon.blogspot.com
G
Ư N
TR ẦN
H
HCl R–NH2 + HNO2 → R–OH + N2 + H2O. Thí dụ: C2H5–NH2 + HONO → C2H5–OH + N2 + H2O. Amin thơm bậc 1: Tác dụng với axit nitrơ trong môi trường axit ở nhiệt độ thấp tạo ra muối điazoni, đun nóng dung dịch muối điazoni sẽ tạo ra phenol và giải phóng nitơ.
0−5o C
Thí dụ: C6H5–NH2 (anilin) + HONO + HCl → C6H5N2+Cl– (phenylđiazoni clorua) + 2H2O. to
C
ẤP
2+
3
10
00
B
C6H5N2+Cl– + H2O → C6H5OH + N2 + HCl. Các amin bậc 2 thuộc dãy thơm hay dãy béo đều dễ dàng phản ứng với HNO2 tạo thành nitrozamin (Nitroso) màu vàng: R–NH–R’ + HONO → R–N(R’)–N=O + H2O. Amin bậc 3: Không phản ứng. Tác dụng với dẫn xuất halogen: R–NH2 + CH3–I → R–NH–CH3 + HI. b. Amino axit có tính chất của nhóm COOH Tính axit thông thường: tác dụng với oxit kim loại, bazo, kim loại đứng trước hidro, muối của axit yếu hơn.
H
Ó
A
H 2SO4 Phản ứng este hóa: RCH(NH2)COOH + R’OH → RCH(NH2)COOR’ + H2O. c. Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và nhóm NH2: Trong dung dịch amino acid tạo ion lưỡng cực: H3N+–CH(R)–COO– H2N–CH(R)–COOH. Phản ứng trùng ngưng của các amino axit tạo poliamit:
Í-
www.daykemquynhon.ucoz.com MailBox : nguyenthanhtuteacher@hotmail.com
Đ
ẠO
TP .Q
U
Y
N
H Ơ
Chương III: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT VÀ PROTEIN A. LÝ THUYẾT 1. Cấu tạo phân tử amin bậc I: R–NH2; α–amino axit: R–CH(NH2)COOH peptit: ...HN–CH(R)–CO–NH(R’)–CO... 2. Tính chất a. Tính chất của nhóm amino NH2: Tính bazơ: R–NH2 + H2O [R–NH3]+ + OH–. Tác dụng với axit cho muối: R–NH2 + HCl → [R–NH3]+Cl–. Mọi yếu tố làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ trong phân tử amin thường làm tăng tính bazơ. Những nhóm đẩy electron, chẳng hạn như các gốc ankyl sẽ làm cho tính bazơ tăng lên. Ngược lại nhóm phenyl sẽ làm tính bazơ yếu đi. Vì vậy các amin mạch hở có tính bazơ mạnh hơn (dung dịch của chúng có thể làm xanh giấy quỳ) so với amin thơm (Anilin không làm xanh giấy quỳ). (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH Tác dụng với HNO2: Dựa vào khả năng phản ứng khác nhau đối với HNO2 của các amin mỗi bậc, người ta có thể phân biệt được chúng. Thực tế HNO2 không bền, nên dùng hỗn hợp NaNO2 + HCl. Amin béo bậc 1: Tác dụng với axit nitrơ tạo ancol tương ứng và giải phóng khí nitơ.
N
www.twitter.com/daykemquynhon https://plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn TRẮC NGHIỆM HÓA 12
to
BỒ
ID Ư
Ỡ N
G
TO
ÁN
-L
nH2N–[CH2]5–COOH → (–NH–[CH2]5–CO–)n + nH2O. d. Phản ứng của nhóm peptit CO–NH H 2SO4 Phản ứng thủy phân: H2N–CH(R)–CO–NH–CH(R’)–COOH + H2O → H2NCH(R)COOH + H2NCH(R’)COOH Phản ứng màu với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh tím đặc trưng đối với các protein có từ 2 liên kết peptit trở lên. e. Anilin và nhiều protein có phản ứng thế dễ dàng nguyên tử H của vòng benzen C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 (kết tủa trắng) + 3HBr. B. MỘT SỐ PHẢN ỨNG HÓA HỌC THƯỜNG GẶP 1. C2H5–NH2 + HONO → C2H5–OH + N2 + H2O 0−5o C
2. C6H5–NH2 + HONO + HCl → C6H5N2Cl + 2H2O. to
3. C6H5N2Cl + H2O → C6H5OH + N2 + HCl. to
4. R–NH–R’ + HONO → R–N(R’)–N=O + H2O. 5. CH3NH2 + H2O CH3NH3+ + OH–. 6. CH3NH2 + HCOOH → HCOOH3NCH3. 7. C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
Produced by Nguyen Thanh Tu Teacher
-1www.facebook.com/daykemquynhonofficial www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial